DE1242312B - Verfahren zur hydrierenden Spaltung von Kohlenwasserstoffoelen - Google Patents
Verfahren zur hydrierenden Spaltung von KohlenwasserstoffoelenInfo
- Publication number
- DE1242312B DE1242312B DES94272A DES0094272A DE1242312B DE 1242312 B DE1242312 B DE 1242312B DE S94272 A DES94272 A DE S94272A DE S0094272 A DES0094272 A DE S0094272A DE 1242312 B DE1242312 B DE 1242312B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- catalyst
- copper
- paraffins
- hydrogen
- hydrogel
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G47/00—Cracking of hydrocarbon oils, in the presence of hydrogen or hydrogen- generating compounds, to obtain lower boiling fractions
- C10G47/02—Cracking of hydrocarbon oils, in the presence of hydrogen or hydrogen- generating compounds, to obtain lower boiling fractions characterised by the catalyst used
- C10G47/08—Halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G47/00—Cracking of hydrocarbon oils, in the presence of hydrogen or hydrogen- generating compounds, to obtain lower boiling fractions
- C10G47/02—Cracking of hydrocarbon oils, in the presence of hydrogen or hydrogen- generating compounds, to obtain lower boiling fractions characterised by the catalyst used
- C10G47/10—Cracking of hydrocarbon oils, in the presence of hydrogen or hydrogen- generating compounds, to obtain lower boiling fractions characterised by the catalyst used with catalysts deposited on a carrier
- C10G47/12—Inorganic carriers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
ClOg
Deutsche KL: 23 b-1/04
Nummer: 1242 312
Aktenzeichen: S 94272IV d/23 b
Anmeldetag: 20. November 1964
Auslegetag: 15. Juni 1967
Die Erfindung bezieht sich auf die hydrierende Spaltung von Kohlenwasserstoffölen. Paraffinische
Schwerbenzine mit einem Siedebereich von 93 bis 232° C weisen eine niedrige Oktanzahl auf und sind
daher als Mischkomponenten zur Herstellung von Benzin nicht erwünscht. Demgemäß wird ein Verfahren
zur Verbesserung der Oktanzahl solcher paraffinischer Schwerbenzine wesentliche Vorteile
bringen. Weil aromatische Kohlenwasserstoffe relativ hochsiedende Benzinkomponenten darstellen,
werden außerdem niedrigsiedende Isoparaffine dazu verwendet, um dem fertigen Benzin besser einregulierte
Flüchtigkeitseigenschaften zu verleihen. Es wurde nun gefunden, daß paraffinische Schwerbenzine
mittels eines aktiven Katalysators, der Kupfer, Fluor und ein sauer wirkendes Trägermaterial
enthält, selektiv in Isoparaffine übergeführt werden können, die unterhalb 93° C sieden.
Demgemäß bezieht sich die Erfindung auf ein Verfahren zur hydrierenden Spaltung von Kohlenwasserstoffölen,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß ein paraffinisches Schwerbenzin mit einem Siedebereich
von 93 bis 232° C in Anwesenheit von Wasserstoff bei einer Temperatur zwischen 232 und
454° C, einer Raumgeschwindigkeit von 0,1 bis 25 Volumteilen öl je Stunde je Volumteil Katalysator,
bei einem Druck zwischen 35 und 210 atü und einem molaren Verhältnis von Wasserstoff zu öl im
Bereich von 5:1 bis 25 :1 mit einem Katalysator in Berührung gebracht wird, der Kupfer in inniger
Verbindung mit einem sauer wirkenden Trägermaterial sowie 0,1 bis 5 Gewichtsprozent Fluor enthält,
wobei die innige Verbindung durch Inberührungbringen des Trägermaterials in Hydrogelform
mit der Lösung eines Kupfersalzes erhalten worden ist.
Unter paraffinischen Schwerbenzinen werden solche Schwerbenzine verstanden, die zur Hauptsache,
d. h. zu über 60 Volumprozent und vorzugsweise zu über 70 Volumprozent und mehr, aus
Paraffinen bestehen. Darüber hinaus werden solche Schwerbenzine bevorzugt, die weniger als etwa
10 Volumprozent aromatische Kohlenwasserstoffe enthalten. Ein bevorzugtes Ausgangsmaterial für das
erfindungsgemäße Verfahren stellt ein Raffinat dar, das durch Extraktion eines katalytischen Reformates
erhalten worden ist.
Der bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Anwendung kommende Katalysator ist mehrfunktionell.
Er enthält Kupfer in inniger Verbindung mit einem sauer wirkenden Trägermaterial. Hierunter
wird ein solches Trägermaterial verstanden, das bei Verfahren zur hydrierenden Spaltung von
Kohlenwasserstoffölen
Kohlenwasserstoffölen
Anmelder:
Shell Internationale Research
Maatschappij N. V., Den Haag
Vertreter:
Dr. E. Jung, Patentanwalt,
München 23, Siegesstr. 26
Als Erfinder benannt:
Clarence Walter Bittner, Orinda, Calif. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 22. November 1963
(325 793)
V. St. v. Amerika vom 22. November 1963
(325 793)
Anwendung eines Buttergelb-Indikators [Dimethylgelb
mit der Formel
C6H5 -N = N- C0H4 - N - (CH3)J
oder eines anderen noch schwächer basischen Indikators einen Farbumschlag ergibt, der das Vorliegen
eines sauren Mediums anzeigt. Bevorzugte Trägermaterialien enthalten Kieselsäure in Kombination
mit einem oder mehreren anderen Oxyden, wie Aluminiumoxyd, Magnesiumoxyd, Zirkonoxyd und
Titanoxyd. Ein aus Kieselsäure und Aluminiumoxyd bestehender Träger ist für die Zwecke der Erfindung
sehr geeignet. Bevorzugt liegt der Kieselsäuregehalt des Trägers im Bereich von etwa 60 bis 90 Gewichtsprozent.
Der im Rahmen des Verfahrens der Erfindung verwendete Katalysator enthält das Kupfer vorzugsweise
in einer Konzentration von 0,1 bis 25 Gewichtsprozent und insbesondere von 1 bis 15 Gewichtsprozent.
Der kupferhaltige Katalysator wird hergestellt, indem man dem Trägermaterial das Kupfer in Hydrogelform
einverleibt, beispielsweise indem man durch
709 590/266
Ionenaustausch Kupferkationen in das Hydrogel einlagert. Überraschenderweise wurde gefunden, daß
die Aktivität eines Kupferkatalysators, dem das Kupfer in Hydrogelform einverleibt wurde, wesentlich
höher ist als diejenige eines Katalysators, bei 5 dessen Herstellung das Hydrogel zunächst getrocknet
und kalziniert und dann das Kupfer nach der üblichen Imprägnierungstechnik auf dem getrockneten
Gel niedergeschlagen wurde.
Bei der Herstellung des beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Katalysators kann das Hydrogel
in jeder beliebigen Weise erzeugt werden.
Für die vorstehend beschriebene Herstellung des Katalysators wird im Rahmen der Erfindung kein
Schutz beansprucht. <
Es wird angenommen, daß die Einverleibung von Fluor z. B. in ein Kieselsäure-Aluminiumoxyd-Hydrogel
die Wirksamkeit des außerdem zugesetzten Kupfers sowie die saure oder spaltende Funktion
des Trägermaterials verbessert.
Offensichtlich führt die gleichzeitige Anwesenheit von Fluor in dem Hydrogel zu einer vollständigeren
Wechselwirkung zwischen den Kupferionen und dem Kieselsäure-Aluminiumoxyd-Gel. Die Fluorkonzentration
variiert vorzugsweise zwischen etwa 0,1 und 5 Gewichtsprozent und insbesondere zwischen etwa
1 und 3 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysators. Das Fluor kann dem Katalysator
in irgendeiner geeigneten Weise einverleibt werden, beispielsweise durch Mischfällung, indem
man zu der Lösung, aus der anschließend das Hydrogel ausgefällt wird, auch noch Fluorverbindungen
zusetzt. Eine andere Methode besteht darin, das bereits gefällte Hydrogel mit Fluorverbindungen
in Berührung zu bringen.
Die Einverleibung von Kupfer in ein Hydrogel, beispielsweise ein Kieselsäure-Aluminium-Hydrogel,
sowie die anschließende Trocknung und Kalzinierung ergibt Katalysatoren mit einer hohen Aktivität bezüglich
der selektiven Umwandlung von paraffinischen Schwerbenzinen, die zudem gegenüber einer Vergiftung
durch Stickstoffverbindungen sehr widerstandsfähig sind, obwohl gerade Stickstoffverbindungen
im allgemeinen als recht gefährlich für saure Katalysatoren betrachtet werden. Bei den meisten
paraffinischen Schwerbenzinen ist es daher im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens nicht erforderlich,
diese Ausgangsmaterialien zwecks Entfernung von Stickstoffverbindungen einer Vorbehandlung zu
unterwerfen. Das bedeutet einen Vorteil gegenüber den üblichen Hydrierungsverfahren.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird das paraffinische Ausgangsmaterial zusammen mit einem
großen Überschuß an Wasserstoff in eine Reaktionszone eingeleitet. Die Menge an zu verwendendem
Wasserstoff wird als Molverhältnis von Wasserstoff zu öl ausgedrückt, wobei dieses Verhältnis im Bereich
von etwa 5 :1 bis 25 :1 oder mehr liegen muß. Die Umwandlungsreaktion findet im allgemeinen
unter einem hohen Verbrauch von Wasserstoff statt, der in der Größenordnung von 89 bis etwa 267 Nms
Wasserstoff je Kubikmeter umgewandeltes Ausgangsmaterial liegt. Die Umwandlungsreaktion bezieht sich
auf die Neubildung von Produkten, die unterhalb 93° C sieden. Aus dem aus der Reaktionszone abströmenden
Produkt wird im allgemeinen überschüssiger Wasserstoff wiedergewonnen und im Kreislauf zusammen mit zusätzlichem Wasserstoff
in den Reaktor zurückgeführt. Es ist nicht erforderlich, hierfür reinen Wasserstoff zu verwenden, sondern
es eignet sich jedes wasserstoffhaltige Gas, das zur Hauptsache aus Wasserstoff besteht. Besonders
geeignet ist für die Zwecke der Erfindung ein wasserstoffreiches Gas, das etwa 70 bis 90 % Wasserstoff
enthält und aus einem katalytischen Reformierungsverfahren stammt.
Bei dem erfindungsgemäßen selektiven Umwandlungsverfahren wird ein Mindestdruck von 35 atü
angewandt, doch kann der Reaktionsdruck bis zu etwa 210 atü betragen, wobei ein Druckbereich von
etwa 70 bis 140 atü bevorzugt wird. In der Reaktionszeit herrscht eine Temperatur zwischen 232
und 454° C. Da die Umwandlungsreaktion exotherm verläuft, wird vorzugsweise in der Reaktionszone
irgendeine Kühlung vorgesehen, beispielsweise durch Einsprühen von relativ kaltem Wasserstoff. Die
Raumgeschwindigkeit liegt vorzugsweise im Bereich von 0,1 bis 25 und insbesondere von etwa 1 bis 101
Öl je Stunde und je Liter Katalysator.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert.
Ein Kieselsäure-Aluminiumoxydträgermaterial, das in der üblichen Weise hergestellt worden war, nämlich
durch Ausfällen von Kieselsäure aus einer Natriumsilikatlösung, Fällen von Aluminiumoxyd auf
die Kieselsäure, Entfernung von Natriumionen aus dem Hydrogel und Kalzinierung des letzteren,
wurde zu kleinen Kügelchen geformt und mit einer Lösung von Kupfernitrat und HF imprägniert. Das
Trägermaterial enthielt etwa 25 Gewichtsprozent Aluminiumoxyd, und der fertige Katalysator enthielt
5 Gewichtsprozent Kupfer sowie 2,5 Gewichtsprozent Fluor.
Ein weiterer Katalysator wurde wie folgt hergestellt. Das Kupfer wurde einem Kieselsäure-Aluminiumoxyd-Hydrogel
vor der Kalzinierung durch Ionenaustausch einverleibt. Zu einer Lösung von Natriumsilikat wurde eine Lösung von Natriumaluminat
und Natriumfluorid zugemischt, worauf man den pH-Wert durch Zusatz von Schwefelsäure auf
etwa 7 einstellte. Es wurden solche Anteilsmengen der einzelnen Komponenten verwendet, daß der fertige
Katalysator etwa 2,5 Gewichtsprozent Fluor und etwa 30 Gewichtsprozent Aluminiumoxyd enthielt.
Das so erhaltene Hydrogel wurde abfiltriert und mehrmals mit einer Lösung von Ammoniumnitrat
sowie mit Wasser gewaschen, um praktisch alle Natriumionen aus dem Hydrogel zu entfernen. Das gewaschene
Hydrogel wurde dann in einer ammoniakalischen Lösung von Kupfernitrat aufgeschlämmt,
um dem Hydrogel die Kupferkationen durch Ionenaustausch einzuverleiben. Anschließend wurde das
so beladene Hydrogel zwecks Entfernung von überschüssigem Kupfernitrat mit Wasser gewaschen, dann
getrocknet und bei etwa 593° C kalziniert. Der fertige Katalysator enthielt 4,7 Gewichtsprozent Kupfer.
Jeder der beiden Katalysatoren wurde zur Umwandlung von η-Dekan bei einer Temperatur von
325° C einem Druck von 105 atü, einem Molverhältnis
von Wasserstoff zu öl wie 10:1 und bei den verschiedensten
Raumgeschwindigkeiten eingesetzt. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind In Tabelle 1 zusammengestellt.
Durch Imprägnieren eines getrockneten und kalzinierten Gels erhaltener Katalysator |
Durch Ionenaustausch erhaltener Katalysator |
|
Raumgeschwindigkeit (Liter Öl je Stunde und je Liter Katalysator) Umwandlungsgrad, Gewichtsprozent Analyse des Umsetzungsproduktes, Gewichtsprozent CrC2-Paraffme Cs-Paraffine C4-Paraffine C5-Paraffine C6-Paraffine C7-C9-Paraffine i C10-Paraffine , η Clö-Paraffine Cn-Paraffine Verhältnis von Iso- zu Normalparaffinen C, |
4,0 8,4 48,2 36,6 < 0,1 < 0,1 3,2 2,1 12,8 9,2 12,5 9,9 12,2 8,5 4,9 4,1 2,4 2,6 51,8 63,4 0,2 0,2 4,0 3,8 7,4 8,7 8,5 8,9 |
3,9 7,7 90,4 70,9 0,2 0,1 8,4 7,4 27,6 23,1 . 27,3 20,5 23,1 15,3 3,1 3,3 0,6 1,1 9,6 29,1 0,1 0,1 3,6 3,5 3,8 5,0 4,3 5,4 |
^i cc |
||
C6 |
Aus der vorstehenden Tabelle ist ersichtlich, daß derjenige Katalysator, bei dem das Kupfer direkt
dem Hydrogel einverleibt wurde, wesentlich aktiver ist als der Katalysator üblicher Herstellungsweise, der
durch Imprägnieren des getrockneten und kalzinierten Trägermaterials mit dem Kupfer erhalten worden
war.
35
Ein Raffinat, das durch Extraktion eines katalytischen Reformates mit Tetramethylsulfon erhalten
worden war und die in Tabelle 2 angegebene Zusammensetzung aufwies, wurde bei einer Temperatur von
325° C, einem Druck von 105 atü, einer Raumgeschwindigkeit von 5 1 Öl je Stunde und je Liter
Katalysator sowie einem Molverhältnis von Wasserstoff zu öl wie 10:1 hydrierend über einem Katalysator
gespalten, der gemäß der durch Inberührungbringen eines Kieselsäure-Aluminiumoxyd-Hydrogels
mit einer Kupfernitratlösung hergestellt worden war.
Zusammensetzung des Ausgangsmaterials
Gewichtsprozent ^ ">
C7-Paraffine 15,2
C8-Parafflne 32,7
C9-Paraffine 22,4
(^„-Paraffine 9,9
CirParaffine 3,1
C10-Naphthene 16,7
100,0
Das Ausgangsschwerbenzin bestand zur Hauptsache
aus normalen Paraffinen. Das Umsetzungsprodukt hatte die in Tabelle 3 angegebene Zusammensetzung.
Zusammensetzung des Umsetzungsproduktes
Gewichtsprozent
Cj-Paraffine \ Π1
C2-Paraffine J U'L
C3-Paraffine 8,0
C4-Paraffine 19,3
Cr,-Paraffine 14,3
Q-Paraffine 11,4
C7-Paraffine 11,9
C8-Paraffine 13,3
C9-Paraffine 6,5
C10-Paraffine und Naphthene 12,6
C1 t-Paraffine 1,1
Methylcyclopentan 1,5
100,0
Verhältnis von Iso- zu Normalparaffinen
C4, 4,7
C5 4,8
Cfi 5,8
Aus der vorstehenden Tabelle ist ersichtlich, daß mittels des erfindungsgemäßen Verfahrens ein Ausgangsschwerbenzin
mit minderwertigen Eigenschaften in hoher Ausbeute hydrierend gespalten und dabei
ein Gemisch erhalten werden kann, das zur Hauptsache aus wertvollen Isoparaffinen mit einem Siedepunkt
unterhalb 93° C besteht.
Claims (4)
1. Verfahren zur hydrierenden Spaltung von Kohlenwasserstoffölen, dadurch gekennzeichnet,
daß ein paraffinisches Schwerbenzin
mit einem Siedebereich von 93 bis 232° C in Anwesenheit von Wasserstoff bei einer Temperatur
zwischen 232 und 454° C, bei einem Druck im Bereich von 35 bis 210 atü, einer Raumgeschwindigkeit
von 0,1 bis 25 Volumteilen Öl je Stunde je Volumenteil Katalysator und einem molaren Verhältnis von Wasserstoff zu öl zwischen
5:1 und 25:1 mit einem Katalysator in
Berührung gebracht wird, der Kupfer in inniger Verbindung mit einem sauer wirkenden Trägermaterial
sowie 0,1 bis 5 Gewichtsprozent Fluor enthält, wobei die innige Verbindung durch Inberührungbringen
des Trägermaterials in Hydrogelform mit der Lösung eines Kupfersalzes erhalten
worden ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsmaterial ein paraffinisches
Schwerbenzin verwendet wird, das als Raffinat bei der Extraktion eines katalytischen
Reformates erhalten worden ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß mit einem Katalysator gearbeitet
wird, dessen sauer wirkender Träger aus Kieselsäure in Kombination mit Aluminiumoxyd,
Magnesiumoxyd, Zirkonoxyd und/oder Titanoxyd besteht.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß ein Katalysator verwendet
wird, der 0,1 bis 25 Gewichtsprozent Kupfer enthält.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US32579363A | 1963-11-22 | 1963-11-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1242312B true DE1242312B (de) | 1967-06-15 |
Family
ID=23269475
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DES94272A Pending DE1242312B (de) | 1963-11-22 | 1964-11-20 | Verfahren zur hydrierenden Spaltung von Kohlenwasserstoffoelen |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1242312B (de) |
FR (1) | FR1417449A (de) |
GB (1) | GB1017000A (de) |
NL (1) | NL6413507A (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20220145153A (ko) * | 2021-04-21 | 2022-10-28 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 폐유분으로부터 제조된 용제 조성물 및 이의 제조방법 |
-
1964
- 1964-11-19 GB GB4717764A patent/GB1017000A/en not_active Expired
- 1964-11-20 DE DES94272A patent/DE1242312B/de active Pending
- 1964-11-20 NL NL6413507A patent/NL6413507A/xx unknown
- 1964-11-20 FR FR995735A patent/FR1417449A/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR1417449A (fr) | 1965-11-12 |
NL6413507A (de) | 1965-05-24 |
GB1017000A (en) | 1966-01-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1545396C3 (de) | Umwandlungskatalysator und seine Verwendung zur Hydroformierung | |
DE1300522B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aluminiumphosphatgel-Katalysatoren | |
DE2112265A1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Zeolith-Katalysators und dessen Verwendung | |
DE2016341A1 (de) | Verfahren zum Umwandeln cyclischer Kohlenwasserstoffe in Paraffinkohlenwasserstoffe | |
DE2162442A1 (de) | Katalytisches Reformierverfahren | |
DE2805336A1 (de) | Verfahren zur herstellung von bifunktionellen katalysatoren zur umwandlung von kohlenwasserstoffen | |
DE2157901A1 (de) | Katalysatoren fur die Umwandlung von Kohlenwasserstoffgemischen, ihre Herstel lung und Verwendung | |
DE2635538A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines katalysators und dessen verwendung | |
DE1131346B (de) | Verfahren zur katalytischen Umwandlung von normalerweise fluessigen, Stickstoff-verbindungen enthaltenden Kohlenwasserstoffen | |
DE1198952B (de) | Verfahren zur katalytischen Umwandlung von Kohlenwasserstoffdestillaten in niedriger siedende Produkte | |
DE3228269C2 (de) | ||
DE1667832B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren auf der Basis von Gemischen feuerfester Oxyde | |
DE2357870A1 (de) | Verfahren zur umwandlung aliphatischer verbindungen in aromatische verbindungen | |
DE1242312B (de) | Verfahren zur hydrierenden Spaltung von Kohlenwasserstoffoelen | |
DE2341854A1 (de) | Katalysator und verfahren zu seiner herstellung | |
DE1200991B (de) | Verfahren zur hydrierenden Spaltung eines Kohlenwasserstoffoels | |
DE930889C (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzin aus Erdoelen | |
DE2719724C2 (de) | Verfahren zum selektiven Hydrocracken von Kohlenwasserstofffraktionen | |
DE3513569A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkylbenzolen | |
DE3208700A1 (de) | Verfahren zur herstellung von methan durch hydrogenolyse von kohlenwasserstoff-fraktionen | |
DE1200990B (de) | Verfahren zur hydrierenden Spaltung eines Kohlenwasserstofföls | |
DE2831328A1 (de) | Verfahren zur herstellung synthetischer oele mit niedrigem fliesspunkt | |
DE1242311B (de) | Verfahren zur hydrierenden Spaltung eines Kohlenwasserstoffoeles | |
DE1271870B (de) | Verfahren zur katalytischen Umwandlung einer Kohlenwasserstoffbeschickung | |
DE1442833C (de) | Verfahren zum katalytischen Spalten von Kohlenwasserstoffen |