DE1237114B - Verfahren zur Herstellung von Cyclopolysiloxanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CyclopolysiloxanenInfo
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-
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Description
Int. CL:
C07f
DEUTSCHES
PATENTAMT C07d
Deutsche KL: 12 ο-26/03
Deutsche KL: 12 ο-26/03
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
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C07F
G45022IVb/12o 25. Oktober 1965
23. März 1967 7/ 08 +
C07F 7 / 18
Eine bekannte Verfahrensweise zur Herstellung von Cyclotrisiloxanen besteht im Umsatz zwischen
Diorganodichlorsilan und Tetraorganodisiloxandiol in Anwesenheit eines tertiären Amins. Das tertiäre
Amin absorbiert den während der Reaktion frei 5 werdenden Chlorwasserstoff und verhindert damit
die Bildung unerwünschter Nebenprodukte.
Neuerdings wurde gezeigt, daß auch andere organische Amine als tertiäre Amine Komplexe mit Verbindungen
wie Tetraphenyldisiloxandiol-1,3
[HO(CeH5)2SiOSi(C6H5)2OH]
bilden, und daß diese Komplexe geichfalls zur Herstellung von Cyclopolysiloxanen brauchbar sind.
Ammoniak wird normalerweise in Reaktionen, bei denen Organochlorsilane beteiligt sind, wegen der
Bildung von Silazanen [= Si — N =] nicht verwendet.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Cyclopolysiloxanen der Formel
Verfahren zur Herstellung von Cyclopolysiloxanen
Si
R
R
R'
Si-R'
durch Umsetzung von Organosiloxandiolen mit einem Dihalogensilan der Formel
X —
R'
Si-
Si-
R'
R'
Si
R'
in Anwesenheit einer stickstoffhaltigen Verbindung als Säureakzeptor, wobei in den vorgenannten
Formeln R einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, R' einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-
oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, X Halogen, a 2 oder 3, b 1 oder 2 darstellt und die
Summe von α und b 3 oder 4 beträgt und ferner c 0 oder 1 ist, gefunden, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß man als Säureakzeptor Ammoniak verwendet.
Die bevorzugte Reihenfolge der Zugabe ist, daß das Dihalogensilan oder Dihalogensiloxan und das
Siloxandiol gemeinsam in einem Lösungsmittel gelöst werden und daraufhin gasförmiges Ammoniak
hinzugefügt wird. Es kann auch das Siloxandiol allein in das Lösungsmittel eingegeben werden,
worauf sich die Behandlung mit Ammoniak anAnmelder:
General Electric Company,
Schenectady, N.Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. G. Ratzel, Patentanwalt, Mannheim, Seckenheimer Str. 36 a
Als Erfinder benannt:
Terry G. Selin, Schenectady, N.Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 27. Oktober 1964 (406 900)
V. St. v. Amerika vom 27. Oktober 1964 (406 900)
schließt, jedoch nicht notwendigerweise bis zur Sättigung der Lösung mit Ammoniak, unter anschließender
langsamer Zugabe der Halogenverbindung zur ammoniakalischen Siloxandiollösung. Es
ist wahrscheinlich, daß Ammoniak während der Reaktion mit dem Siloxandiol einen Komplex
bildet.
Das Verhältnis von Siloxandiol zum Dihalogensilan soll dem stöchiometrischen Verhältnis von
1:1 bis zu einem Überschuß von 10% an Diol betragen. Vorzugsweise soll das Siloxandiol in
einem Überschuß von etwa 1 Molprozent vorhanden sein, so daß die Bildung von Silazanen ausgeschlossen
ist. Ein Überschuß an Dihalogensilan würde zur Entstehung von Silazanen führen.
Als Lösungsmittel sind Kohlenwasserstoffe geeignet. Es können jedoch auch Äther und chlorierte
Kohlenwasserstoffe verwendet werden.
Die Konzentration der Reaktanten soll im Bereich von 0,1 bis 2,0 Mol Reaktant pro Liter Lösungsmittel
liegen. Eine höhere Konzentration an Reaktionsteilnehmer führt zu einer niedrigeren
Ausbeute an dem gewünschten Cyclopolysiloxan. Während man in verdünnten Lösungen höhere
Ausbeuten erhalten kann, wird dieser Vorteil bei der Verminderung der Konzentration unter 0,1 Mol pro
Liter durch den Nachteil, daß große Lösungsmittelmengen aus der Reaktionsmischung am Ende der
Umsetzung entfernt werden müssen, wieder aufgehoben.
709 520/464
Die Konzentration des Ammoniaks in der Reaktionsmischung kann infolge der begrenzten Löslichkeit
des Ammoniaks in den Lösungsmitteln nicht mit Sicherheit angegeben werden. Sie ist nicht von
kritischer Bedeutung, mit der einen Ausnahme, nämlich dann, wenn das Dihalogensilan zur Ammoniak-Siloxandiol-Mischung
hinzugefügt wird. Die Zugabe des Ammoniaks zum Reaktionsgemisch erfolgt bei atmosphärischem Druck; wenn beide
Reaktanten anwesend sind, wird das Ammoniak durch Bildung von Ammoniumhalogenid praktisch
augenblicklich verbraucht. Wenn das Dihalogensilan zur Siloxandiollösung hinzugegeben wird, so wird
vorher die Lösung zunächst mit Ammoniak gesättigt. Das Ende der Reaktion kann in jedem Fall
durch den stärkeren Ammoniakaustritt aus der Lösung bei gleichbleibender Geschwindigkeit der
Ammoniakeinleitung festgestellt werden. Wenn sowohl das Siloxandiol als auch das Dihalogensilan
vorgelegt sind, wird das Ammoniak mit einer solchen Geschwindigkeit zugegeben, daß die gewünschte
Reaktionstemperatur eingehalten wird.
Die Reaktion kann bei Temperaturen von Zimmertemperatur bis zum Siedepunkt des am niedrigsten
siedenden Inhaltsstoffes in der Reaktionsmischung, vom Ammoniak abgesehen, durchgeführt werden.
Ein bevorzugter Temperaturbereich liegt bei 40 bis 500C. Um diese Temperatur einzuhalten, soll die
Reaktion innerhalb von etwa 30 Minuten bis 5 Stunden durchgeführt werden.
Im Anschluß an die Reaktion wird das Reaktionsgemisch zur Entfernung des während der Reaktion
gebildeten Ammoniumhalogenids gewaschen oder filtriert und sodann das Lösungsmittel vom Cyclopolysiloxan
abdestilliert. Im Anschluß hieran wird die Lösung in bekannter Weise getrocknet. Ferner
kann das Wasser durch eine azeotrope Destillation entfernt werden.
Insbesondere bei dieser Verfahrensstufe ist die Verwendung von Ammoniak im Vergleich mit der
Verwendung von Aminen, insbesondere von tertiären Aminen vorteilhaft. Wenn nämlich das Ammoniumhalogenid
durch Waschen der Lösung entfernt wird, so ist diese Maßnahme leichter und vollständiger
durchzuführen als die Entfernung der Salze tertiärer Amine. Das Ammoniumhalogenid ist in den organischen
Lösungsmitteln, in denen die Reaktion durchgeführt wird, unlöslich und kann daher von der
Lösung vor dem Abdestillieren des Lösungsmittels durch Filtration getrennt werden. Hierdurch können
die Verfahrensstufen des Waschens und des Trocknens vermieden werden.
Das Cyclopolysiloxan kann durch Umkristallisation oder fraktionierte Destillation gereinigt werden.
Die Ausbeuten an Cyclopolysiloxan bewegen sich bei der Verwendung von Ammoniak als Säureakzeptor
in der Größenordnung von 65 bis 90% der Theorie an gereinigtem Produkt.
Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele erläutert.
Beispiel 1
Tetraphenyl-S^-dimethylcyclotrisiloxan
Tetraphenyl-S^-dimethylcyclotrisiloxan
Ein 1-1-Dreihalskolben wurde mit einem Magnetrührer,
einem Thermometer und einem Gaseinlaßbzw. Gasverteilungsrohr, das mit einer Ammoniakgasquelle
verbunden war, ausgestattet. In dem Gefäß wurde eine Lösung aus 400 ml trockenem Benzol,
41,4 g (0,1 Mol) sym.-Tetraphenyldisiloxandiol und
12,9 g (0,1 Mol) Dimethyldichlorsilan hergestellt, wonach bei gleichzeitigem Rühren 3 Stunden Ammoniak
langsam eingeführt wurde. Im Anschluß an die Ammoniakzugabe wurde die Benzolschicht einige
Male mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und in einen Kolben hineinfiltriert.
Sodann wurde eine Vakuumdestillation durchgeführt, nach der 47 g eines rohen Cyclotrisiloxans
anfielen. Das rohe Produkt wurde aus einer Hexan-Isopropanol-Mischung umkristallisiert, wonach
die Ausbeute 38 g betrug, dies sind 81% der Theorie; das erhaltene Produkt besitzt die Formel
CH3
CH3
Si
/ \
O O
O O
O SK
'C6H5
^C6H5
und einen Schmelzpunkt von 87 bis 89°C.
Beispiel 2
Tetraphenyl-S-äthyl-S-methylcyclotrisiloxan
Tetraphenyl-S-äthyl-S-methylcyclotrisiloxan
In einem Kolben wurden 41,4 g (0,1 Mol) sym.-Tetraphenyldisiloxandiol
in 200 ml trockenem Benzol gelöst. Sodann wurde die Lösung unter gleichzeitigem Rühren mit Ammoniak gesättigt. Diese Ammoniakeinleitung
wurde so lange fortgeführt, bis eine Sättigung der Lösung mit Ammoniak erreicht war, während
gleichzeitig 14,3 g (0,1 Mol) Methyläthyldichlorsilan innerhalb einer Stunde zugetropft wurden. Die
Mischung wurde noch eine weitere Stunde gerührt und das entstandene Reaktionsprodukt wie im Beispiel
1 aufgearbeitet. Es entstand in 68%iger Ausbeute eine Verbindung der Formel
CH3
C2H5
Si
SiC
C6H5'
^C6H5
Dieses Cyclotrisiloxan besitzt einen Schmelzpunkt von 700C, seine Struktur wurde durch Infrarotanalyse
bestätigt.
Tetra-(p-chlorphenyl)-S-methyl-S-phenylcyclotrisiloxan
In einer Apparatur entsprechend Beispiel 1 wurden 58 g (0,105 Mol) sym.-retrakis-p-Chlorphenyldisiloxandiol
und 19,1 g (0,1 Mol) Methylphenyldichlorsilan in 400 ml trockenem Toluol gelöst. Um eine
vollkommene Auflösung zu bewirken, wurde etwas erwärmt und sodann genügend Ammoniak unter
gleichzeitigem Rühren innerhalb von 3 Stunden eingeführt. Im Anschluß an die Ammoniakzugabe
wurde die Toluolschicht einige Male mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet
und dann in einen Kolben hineinfiltriert. Zur Entfernung des Lösungsmittels wurde eine Vakuumdestillation
durchgeführt, wobei eine Verbindung der Formel
C6H5
CH3
Si
C6H4CK
C6H4CF
erhalten wurde.
erhalten wurde.
O O
O
C6H4Cl
C6H4Cl
C6H4Cl
1160C identifiziert wurde. Die Ausbeute an reinem
Material betrug 19,0 g, dies bedeutet 71% der Theorie. Zusammenfassend bietet die vorliegende Erfindung
ein leicht ausführbares und auch wirtschaftlich fortschrittliches Verfahren zur Herstellung von Cyclopolysiloxanen.
Dabei ist das Verfahren nicht nur wegen der Verwendung von Ammoniak an Stelle der
Amine im wirtschaftlichen Sinne fortschrittlich, sondern auch deshalb, weil das Ammoniumhaloggenid
leichter aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen ist als die bei den Verfahren des Standes der
Technik anfallenden Halogenwasserstoffsalze der Amine.
1, l-Dimethyl-hexaphenylcyclotetrasiloxan
Ein 500-ml-Kolben wurde mit einem magnetischen
Rührer, einem Gaseinlaßrohr und einem Rückflußkühler, auf den ein Trockenrohr aufgesetzt war, ausgestattet.
Sodann wurde eine Lösung aus 24,5 g (0,04 Mol) Hexaphenyltrisiloxan-l,5-diol in 250 ml
wasserfreiem Benzol in den Kolben gegeben. Zu dieser Siloxandiollösung wurden 5,16 g (0,04 Mol) Dimethyldichlorsilan
hinzugefügt. Hierauf wurde das Gaseinlaßrohr mit einer Quelle von wasserfreiem Ammoniak verbunden und dieses langsam in den
Kolben eingeleitet. Nach 2 Stunden wurde bei weiterer Ammoniakzugabe keine weitere Wärmeentwicklung
mehr festgestellt. Das Reaktionsgemisch wurde sodann dreimal mit Wasser zum Zwecke der
Entfernung des Ammoniumchlorids gewaschen und die erhaltene Lösung bei 20 Torr und 50' C abgedampft.
Dabei fiel eine klare, viskose Flüssigkeit an, die — nachdem man sie über Nacht stehenließ —
vollständig zu einem weißen Festkörper kristallisierte. Dieses kristallisierte Produkt hatte ein Gewicht von
26,1 g, was einer Ausbeute von 98% der Theorie entspricht. Das Produkt wurde zweimal aus wasserfreiem
Äthanol umkristallisiert, wonach reines 1,1-Dimethyl - hexaphenylcyclotetrasiloxan anfiel, welches
auch an Hand seines Schmelzpunktes von 114 bis
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung
siloxanen der FormelR'von Cyclopoly-R'durch Umsetzung von Organosiloxandiolen mit einem Dihalogensilan der FormelX —R'Si-R'R'Si-R'in Anwesenheit einer stickstoffhaltigen Verbindung als Säureakzeptor, wobei in den vorgenannten Formeln R einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, R' einen gegebenenfalls substistuierten Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, X Halogen, α den Wert 2 oder 3, b den Wert 1 oder 2 bedeutet und die Summe von α und b 3 oder 4 und c 0 oder 1 ist, dadurch gekennzeichnet, daß man als Säureakzeptor Ammoniak verwendet.
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