DE857843C - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen

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DE857843C
DE857843C DEP31851A DEP0031851A DE857843C DE 857843 C DE857843 C DE 857843C DE P31851 A DEP31851 A DE P31851A DE P0031851 A DEP0031851 A DE P0031851A DE 857843 C DE857843 C DE 857843C
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aromatic
anthraquinone
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chloride
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DEP31851A
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Eduard Dr Moergeli
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BASF Schweiz AG
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Ciba Geigy AG
Ciba AG
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonküpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daß wertvolle Anthrachinonküpenfarbstoffe hergestellt werden können, wenn man in i-Aminoanthrachinon-2-arylketonen in die 4-Stellung des Anthrachinonkernes eine Aminogruppe einführt, die durch eine aromatische oder eine aliphatischaromatische Carbonsäure acyliert ist.
  • Als Ausgangsstoffe für das vorliegende Verfahren können z. B. i-Aminoanthrachinon-2-arylketone dienen. Diese können in bekannter Weise hergestellt werden, indem man beispielsweise das i-Aminoanthrachinon-2-carbonsäurechlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid mit einer aromatischen Verbindung zum entsprechenden Keton umsetzt. Als aromatische Verbindungen kommen verfahrensgemäß beispielsweise unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffe mit 6 bis 12 C-Atomen, wie Naphthalin, Diphenyl und insbesondere Benzol in Betracht, ferner auch solche substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe, die der angegebenen Reaktion zugänglich sind, wie Toluol oder Halogenbenzole.
  • Diese Ausgangsstoffe werden nun gemäß dem vorliegenden Verfahren in i-Amino-4-acylaminoanthrachinon-2-arylketone der allgemeinen Formel übergeführt. In dieser Formel bedeutet R1 einen 6 bis 12 C-Atome enthaltenden aromatischen Kohlenwasserstoffrest, der durch Halogen substituiert sein kann, -CO - R2 den Rest einer höchstens 13 C-Atome enthaltenden aromatischen oder aliphatisch-aromatischen Carbonsäure, die im aromatischen Kern Substituenten enthalten kann.
  • Zweckmäßig werden diese Verbindungen durch Monoacylierung von i, 4-Diaminoanthrachinon-2-arylketonen erhalten. Diese letzteren ihrerseits sind beispielsweise aus den i-Aminoanthrachinon-2-arylketonen oder aus i,4-Dihalogenanthrachinon-2-arylketonen nach dem Verfahren der Patentschrift 824493 zugänglich.
  • Ferner ist es bekanntlich auch möglich, Halogenatome in unmittelbarer Reaktion gegen eine acylierte Aminogruppe auszutauschen. Man kann somit zu den neuen Farbstoffen gelangen, wenn man z. B. in i-Aminoanthrachinon-2-arylketonen in 4-Stellung des Anthrachinonkernes ein Halogenatom einführt und dieses Halogenderivat mit solchen Carbonsäureamiden umsetzt, die den Bedingungen des vorliegenden Verfahrens entsprechen.
  • Für den Rest - CO - R2 obenstehender Formel kommen die Reste von Carbonsäuren der aromatischen und der aliphatisch-aromatischen Reihe in Frage, die höchstens 13 Kohlenstoffatome enthalten. Es sind beispielsweise zu erwähnen: die Reste von Benzoesäure, Kernsubstitutionsprodukte der Benzoesäure, wie p-Chlor-, p-Brom-, 2, 4-Dichlorbenzoesäure, p-Tolylsäure, p-Methoxy- oder p-Äthoxybenzoesäure, ferner auch ß-Naphthoesäure, Diphenylcarbonsäure oder Zimtsäure.
  • Die so erhaltenen Produkte stellen wertvolle Küpenfarbstoffe dar. Sie eignen sich zum Färben und insbesondere zum Bedrucken der verschiedensten pflanzlichen Fasern, wie Baumwolle, Leinen, Kunstseide und Zellwolle aus regenerierter Cellulose. Sie ergeben im allgemeinen lebhafte violette bis rotstichigblaue Farbtöne.
  • Es ist überraschend, daß man auf diese Weise zu wertvollen, tiefe Farbtöne ergebenden Farbstoffen gelangt. Es war nicht ohne weiteres zu erwarten, daß durch Einführung eines einfachen Arylketonradikals in 2-Stellung des nicht färbenden i-Amino-4-benzoylaminoanthrachinons bereits gut ziehende, blau färbende Küpenfarbstoffe erhalten werden. Aus den deutschen Patentschriften 545001 und 546229 sind rotfärbende Küpenfarbstoffe bekanntgeworden, die zwei i-Aminoanthrachinonmoleküle enthalten, die je in 2-Stellung durch eine 4, 4'-Diketodiphenylbrücke miteinander verbunden sind. Bei der Beschreibung dieser Farbstoffe wird erwähnt, daß i-Amino-2-diphenoylanthrachinon, das nur ein Aminoanthrachinonmolekül enthält, noch keinen Farbstoffcharakter hat, da die Leukoverbindung keine Affinität zur Cellulosefaser hat. Gegenüber diesem bekannten Produkt ohne Farbstoffcharakter weisen die in 4-Stellung des Anthrachinonkerns eine Acylaminogruppe enthaltenden neuen Produkte der vorliegenden Erfindung sehr ausgeprägten Farbstoffcharakter auf, wobei die im Hinblick auf das verhältnismäßig einfache Molekül stark nach blau verschobenen Farbtöne von Bedeutung sind. Die mit den neuen Farbstoffen erzielten Färbungen und Drucke zeichnen sich im allgemeinen durch vorzügliche Licht- und Chlorechtheit aus. Besonders zu erwähnen ist auch, daß diese Färbungen und Drucke wassertropfecht sind. Weiter beanspruchen die neuen Farbstoffe besonderes Interesse, weil sie gut ätzbar sind und somit sehr echte Fondsfärbungen für den Buntätzartikel abgeben können.
  • In den nachfolgenden Beispielen wird ein zweckmäßiges Verfahren zur Herstellung der neuen Produkte näher erläutert, nämlich die Einwirkung von Säurechloriden auf i, 4-Diaminoanthrachinon-2-arylketone in Gegenwart von säurebindenden Mitteln unter solchen Bedingungen, daß keine höher acylierten Produkte entstehen, ohne dadurch indessen die Erfindung auf dieses Herstellungsverfahren einzuschränken. In den Beispielen bedeuten die Teile wenn nichts anderes erwähnt wird, Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Beispiel i EineMischungvon 6,6Teilen i, 4-Diamino-2-(p-chlorbenzoyl)-anthrachinon, 4,5 Teilen p-Chlorbenzoylchlorid, 6 Volumteilen Pyridin und 150 Volumteilen o-Dichlorbenzol wird auf iio bis i15° erhitzt und dann so lange gerührt, bis die Kondensation zum i-Amino-4- (p-chlorbenzoylamino) - 2 - (p-chlorbenzoyl) - anthrachinon beendet ist, was leicht mikroskopisch festgestellt werden kann und spätestens nach 2 Stunden jeweils der Fall sein dürfte. Man läßt dann etwas abkühlen, saugt den Farbstoff noch warm ab und befreit ihn von anhaftendem Lösungsmittel durch Waschen mit Alkohol und Wasser. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe, färbt Baumwolle und Viskoseseide aus olivgrüner Küpe in rotstichigblauen Tönen von guten Naßechtheiten und bedruckt Baumwolle in kräftigen rotstichigblauen Tönen von vorzüglicher Lichtechtheit.
  • Ersetzt man das p-Chlorbenzoylchlorid durch 5,5 Teile p-Brombenzoylchlorid und verfährt in gleicher Weise, so erhält man einen Farbstoff von sehr ähnlichen, koloristischen Eigenschaften, der sich im Baumwolldruck ebenfalls für Weißätzen verwenden läßt. Acyliert man mit äquivalenten Mengen p-Toluylsäurechlorid, so wird ein Farbstoff erhalten, der Baumwolle in etwas blaueren Tönen bedruckt. Ebenfalls in etwas blaueren Tönen färben Farbstoffe, welche mit Anisoyl- oder Cinnamoylchlorid erhalten werden. Beispiel 2 6,6 Teile i, 4-Diamino-2-(p-chlorbenzoyl)-anthrachinon werden mit 5,2 Teilen 2, 5-Dichlorbenzoylchlorid in 150 Volumteilen o-Dichlorbenzol und 6 V olumteilen Pyridin 45 Minuten lang bei iio bis 115` gerührt. Man läßt etwas abkühlen und saugt den Farbstoff ab. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit bordeauxroter Farbe. Er bedruckt Baumwolle in violetten licht- und wassertropfecbten Tönen.
  • Das in den Beispielen verwendete i, 4-Diamino-2-(p-chlorbenzoyl)-anthrachinon vom Schmelzpunkt 227° (unkorr.) ist durch Amidierung von i, 4-Dichlor- 2-(p-clilorbenzoyl)-atitliracliinon (F. 245°, unkorr.) erhalten worden.
  • Beispiel 3 Eine Mischung von 6 Teilen i, 4-Diamino-2-(3', 4'-dichlorbenzoyl)-anthrachinon, 3,9 Teilen p-Chlorbenzoylchlorid, 6 Volumteilen Pyridin und i5o Volumteilen o-Dichlorbenzol wird i Stunde lang bei iio° gerührt. Dann läßt man etwas abkühlen und saugt den in blauen Nadeln kristallisierten Farbstoff ab. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe und liefert auf Baumwolle reine rotstichigblaue Drucke von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere von vorzüglicher Lichtechtheit.
  • Ersetzt man in obigem Beispiel das p-Chlorbenzoylchlorid durch die äquivalente Menge Benzoylchlorid, so erhält man einen Farbstoff, der auf der Faser etwas weniger rotstichige Blautöne erzeugt.
  • Das verwendete 1, 4-Diamino-2-(3', 4'-dichlorbenzoyl)-anthrachinon ist aus i, 4-Dichlor-2-(3', 4'-dichlorbenzoyl)-anthrachinon (F. 213 bis 213,5°, unkorr.) nach der Toluolsulfamidmethode erhalten worden. Es kristallisiert aus o-Dichlorbenzol in blauen Nadeln und schmilzt bei 243°, unkorr. Beispiel 4 Zu einer Suspension von 3Teilen 1, 4-Diamino-2-(3', 4'-dichlorbenzoyl)-anthrachinon in 9o Volumteilen o-Dichlorbenzol und 3 Volumteilen Pyridin läßt man unter Rühren 1,7 Teile p-Toluylsäurechlorid zutropfen und erhitzt darauf i Stunde auf i io bis 115°. Nach dem Abkühlen auf 7o bis 8o° wird der in blauen Nadeln kristallisierte Farbstoff abfiltriert. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner und in der Küpe mit olivgrüner Farbe und bedruckt Baumwolle in klaren, rotstichigblauen,vorzüglich chlor- und lichtechten Tönen.
  • Ersetzt man im obigen Beispiel das Säurechlorid durch die äquivalente Menge p-Fluorbenzoylchlorid, so wird ein Farbstoff erhalten, der auf Baumwolle und Viskosekunstseide noch etwas rotstichigere Blaudrucke liefert. Beispiel 5 Rührt man eine Mischung von 6 Teilen i, 4-Diamino-2-(3', 4'-dichlorbenzoyl)-anthrachinon, 4,5 Teilen 2, 5-Dichlorbenzoylchlorid, 6 Volumteilen Pyridin und 150 Volumteilen o-Dichlorbenzol i Stunde lang bei iio bis 115° und filtriert dann bei 9o° ab, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle und Viskosekunstseide in violetten, wassertropf- und lichtechten Tönen bedruckt. Beispiel 6 Eine Mischung von 5 Teilen 1, 4-Diamino-2-(p-fluorbenzoyl)-anthr2ichinon, 3,4 Teilen p-Chlorbenzoylchlorid, 5 Volumteilen Pyridin und 150 Volumteilen o-Dichlorbenzol wird i Stunde lang bei iio bis i15° gerührt. Nach dem Aufarbeiten erhält man das i-Amino-4- (p-chlorbenzoylamino) - 2 - (p -fluorbenzoyl) - anthrachinon als blauen Farbstoff. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe und liefert im Druck echte rotstichigblaue Töne. Acyliert man mit andern Säurechloriden, wie p-Brombenzoylchlorid, p-Jodbenzoylchlorid oder m-cu-Trifluormethylbenzoylchlorid, so werden Farbstoffe von ähnlichen koloristischen Eigenschaften erhalten; wesentlich blauere Farbtöne gibt dagegen der Farbstoff, der durch Acylieren mit ß-Naphthoesäurechlorid erhalten wird.
  • Beispiel 41 Teile i, 4-Diamino-2-benzoylanthrachinon werden in 23 Teilen p-Chlorbenzoylchlorid, 6bo Volumteilen o-Dichlorbenzol und 20 Volumteilen Pyridin 4 Stunden auf 115 bis i25° erhitzt. Nach dem Erkalten wird der Farbstoff abfiltriert, mit Alkohol und dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit olivgrüner Farbe und färbt aus der Hydrosulfitküpe die Faser nach dem Verhängen an der Luft in rotstichigblauen Tönen von hervorragender Lichtechtheit.
  • Mit p-Brombenzoylchlorid oder Benzoylchlorid als Acylierungsmittel werden Farbstoffe erhalten, die, verglichen mit dem des obigen Beispiels, etwas blauere Farbtöne liefern. Beispiel 8 Man erhitzt eine Mischung von 3 Teilen i, 4-Diamino-2-(p-toluyl)-anthrachinon, 2,2 Teilen p-Chlorbenzoylchlorid, 6o Volumteilen Chlorbenzol und 3 Volumteilen Pyridin unter Rühren i!, bis i Stunde auf iio bis 115°, läßt auf 5o° abkühlen und filtriert den Farbstoff ab. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit olivgrüner Farbe und druckt auf Baumwolle und Viskosekunstseide in rotstichigblauen Tönen.
  • Ersetzt man im obigen Beispiel das p-Chlorbenzoylchlorid durch die äquivalente Menge p-Toluylsäurechlorid, so wird ein Farbstoff erhalten, der das Textilgut in etwas blaueren Tönen bedruckt. Beispiel 9 3 Teile i, 4-Diamino-2-naphthoylanthrachinon werden mit 2 Teilen p-Chlorbenzoylchlorid in 6o Volumteilen Chlorbenzol und 3 Volumteilen Pyridin durch 34stündiges Rühren bei iio° zum i-Amino-4- (p-chlorbenzoylamino)-2-naphthoyl-anthrachinon kondensiert. Der in bronzeglänzenden Nädelchen anfallende Farbstoff liefert auf Baumwolle gedruckt ungefähr dieselben Farbtöne wie derjenige, welcher im Beispiel 6 duich Acylieren mit ß-Naphthoesäurechlorid erhalten wurde.
  • Das als Ausgangsmaterial dienende i, 4-Diamino-2-naphthoylanthrachinon stellt ein blaues, bei 2o9° (unkorr.) schmelzendes Kristallpulver dar. Es wurde aus i, 4-Dichlor-2-naphthoylanthrachinon nach der Toluolsulfamidmethode erhalten. Letztere Verbindung konnte aus i, 4-Dichloranthrachinon-2-carbonsäurechlorid und Naphthalin nach der Friedel-Craftsschen Synthese gewonnen werden. Sie kristallisierte aus Toluol in gelblichen Plättchen und schmolz bei 171 bis 173° (unkorr.). Die Analysenwerte von Chlor, Kohlenstoff und Wasserstoff stimmten gut auf die Bruttoformel C"H"0sClz. Welche von den beiden durch Kernisomerie bedingt möglichen Verbindungen vorlag, oder ob es sich eventuell um ein schwer trennbares Gemisch der beiden Formen handelte, ist nicht entschieden worden.
  • Beispiel io Läßt man in 6o Volumteilen Chlorbenzol und 2,8 Volumteilen Pyridin 2 Teile p-Chlorbenzoylchlorid auf 2,8 Teile 1, 4-Diamino-2-anisoylanthrachinon durch ';'2stündiges Erhitzen auf iio bis 115° einwirken, so wird ein Farbstoff erhalten, der Baumwolle in kräftigen, stark rotstichigblauen Tönen bedruckt. Er ist ebenfalls vorzüglich lichtecht.

Claims (4)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonküpenfarbstoffen der allgemeinen Formel in welcher R1 einen 6 bis 12 C-Atome enthaltenden aromatischen Kohlenwasserstoffrest, der durch Halogen substituiert sein kann und -CO - R2 den Rest einer höchstens 13 C-Atome enthaltenden aromatischen oder aliphatisch-aromatischen Carbonsäure, die im aromatischen Kern Substituenten enthalten kann, bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man in Antlirachinon-2-arylketonen, die in i-Stellung eine Aminogruppe oder einen in eine Aminogruppe überführbaren Substituenten enthalten, diesen iständigen Substituenten in eine Aminogruppe überführt und in 4-Stellung des Anthrachinonkernes eine Aminogruppe einführt, die durch eine höchstens 13 C-Atome enthaltende aromatische oder aliphatisch-aromatische Carbonsäure acyliert ist.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Amino-4-halogenanthrachinon-2-arylketone mit Mitteln behandelt, welche die Überführung des Halogenatoms in eine solche Aminogruppe zu bewirken imstande sind, die durch eine aromatische oder aliphatisch-aromatische Carbonsäure acyliert ist.
  3. 3. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man von i, 4-Diaminoanthrachinon-2-arylketonen ausgeht und verfahrensgemäß die 4ständige Aminogruppe in eine Acylaminogruppe überführt.
  4. 4. Verfahren gemäß einem der Ansprüche i bis 3, gekennzeichnet durch die Verwendung solcher Anthrachinon-2-arylketone, deren Arylketonrest der Benzolreihe entstammt.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1039161B (de) * 1953-05-13 1958-09-18 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DE1180471B (de) * 1961-12-29 1964-10-29 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE1278636B (de) * 1965-03-03 1968-09-26 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1039161B (de) * 1953-05-13 1958-09-18 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DE1180471B (de) * 1961-12-29 1964-10-29 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE1278636B (de) * 1965-03-03 1968-09-26 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen

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