DE1229291B - Verfahren zum Stabilisieren von Polycaprolactam - Google Patents
Verfahren zum Stabilisieren von PolycaprolactamInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C 08 g
Deutsche KL: 39 b - 22/04
Nummer: 1229 291
Aktenzeichen: F 45902IV c/39 b
Anmeldetag: 24. April 1965
Auslegetag: 24. November 1966
Zur Stabilisierung von hochmolekularen Polyamiden, insbesondere gegen die Einwirkung von
Wärme und Sauerstoff, sind zahlreiche Verbindungen, die in die Polyamide, zumeist in Mengen von
0,1 bis 5 Gewichtsprozent, eingearbeitet werden.
So ist z. B. schon bekannt, Polyamide mit geringen Mengen N-arylsubstituierter Polyamine zu stabilisieren.
Des weiteren wurden tertiäre und aromatische Amine als Stabilisatoren genannt. Als Stabilisatoren
gegen die Einwirkung von heißem Wasser sind wasserunlösliche Diaryl - Ketonkondensationspro-.
dukte beschrieben worden. Neben der Tatsache, daß die Stabilisatorwirkung vieler Amine nicht befriedigend
ist, treten auch vielfach Verfärbungen auf.
Es wurde nun ein Verfahren zum Stabilisieren von Polycaprolactam unter Verwendung von N-arylsubstituierten
sekundären Aminen als Stabilisatoren vor, während oder nach der Polymerisation gefunden,
bei dem ausgezeichnet stabilisierte Polyamide erhalten werden, wobei diese Polyamide praktisch keine Verfärbungen
aufweisen. Verfahrensgemäß werden als Stabilisatoren N-arylsubstituierte sekundäre Amine
der Formel
Verfahren zum Stabilisieren von Polycaprolactam
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Leverkusen
NH-
Als Erfinder benannt:
Dr. Helmut Frey tag, Köln-Stammheim;
Dr. Ernst Reichold, Krefeld;
Dr. Dr. h. c. Dr. e. h. Otto Bayer, Burscheid;
Dr. Walter Böckmann, Krefeld;
Dr. Joachim Wagner, Dormagen
CH-CH3
worin R einen verzweigten Alkylrest mit 3 oder 4 C-Atomen bedeutet, in Mengen von 0,05 bis
10 Gewichtsprozent verwendet.
Vorzugsweise werden zur Erreichung der stabilisierenden Wirkung 0,1 bis 5 Gewichtsprozent verwendet.
Die erfindungsgemäß als Stabilisatoren für Polycaprolactam verwendeten Verbindungen können
in bekannter Weise durch Umsetzung von Diphenylaniin mit entsprechenden Isoolefinen und
Styrol erhalten werden, beispielsweise durch Umsetzung von Diphenylamin mit Isobutylen und
Styrol. Die mit diesen Aminen stabilisierten hochmolekularen Polycaprolactame eignen sich besonders
zur Herstellung von Formteilen, insbesondere aber auch von faserförmigen Gebilden.
Die Einarbeitung des erfindungsgemäß verwendeten Stabilisators in das Polycaprolactam kann
durch Trudeln des fertigen Polycaprolactamgranulates mit dem Stabilisator und anschließendes Homogenisieren
über einen Extruder erfolgen. Gegebenenfalls kann die anfallende Schmelze direkt zu geformten
Gebilden, wie Spritzgußteilen oder fadenförmiges Material, weiterverarbeitet werden.
Zu anderweitiger Benutzung kann die den Stabilisator enthaltende Schmelze nochmals als Draht in
einem Wasserbad abgesogen und erneut zu Granulat gehackt und getrocknet werden. Eine andere Art der
Einarbeitung des Stabilisators in die Polycaprolactamschmelze kann darin bestehen, daß man den
Stabilisator zu einem gegebenen Zeitpunkt zu Beginn, während der Polymerisation oder an ihrem
Ende zusetzt.
Bei einer kontinuierlich laufenden Polymerisationsanlage kann der Stabilisator auch unmittelbar vor
dem Abspinnen des fertigen Polycaprolactams zugesetzt werden.
609 728/44+
Stabilisator gemäß deutscher Patentschrift Nr. 5326 des Amtes für Erfindungs- und Patentwesen der sowjetischen
Besatzungszone Deutschlands
Farbe
nach
Belichtung
Relative Viskosität
Ausgang
nach 144 Stunden |
nach 500 Stunden |
3,35 | 3,09 |
3,11 | 2,51 |
3,18 | 2,44 |
3,31 | 2,65 |
nach
1000 Stunden
1000 Stunden
Braungrau
3,23
2,56
Rot
1-C4H9
1-C4H9
Rot
3,10
3,24
2,26
2,30
i-C4H9
i-C4H9j3
1-C3H7-NH
N-CO-NH-QH9
Rot
3,04
2,42
i-C3H7
Es ist bekannt, N-aryl-substituierte sekundäre, aromatische Di- oder Polyamine als Stabilisatoren
für Polyamide einzusetzen, jedoch rufen diese Verbindungen — wie aus den Vergleichsversuchen hervorgeht
— nach Belichtung starke Verfärbungen in den Polyamiden hervor.
In dem folgenden Beispiel wird die bekannte Herstellung des vorzugsweise erfindungsgemäß verwendeten
Stabilisators beschrieben:'
Ein Autoklav wird mit 506 g (3 Mol) Diphenylamin und 50 g einer sauren Bleicherde beschickt und
nach Einpumpen von 325 ecm Isobutylen in 75 Minuten auf 270 0C erhitzt. Nach Erreichen der Reaktionstemperatur
wurde innerhalb von 2 Stunden weiter Isobutylen eingepumpt, bis die Gesamtmenge 561 g (10 Mol) Isobutylen erreicht hatte. Anschließend
wurde noch 3 Stunden auf 2700C gehalten und
nach Abkühlen auf 1900C 156 g (1,5 Mol) Styrol in 30 Minuten eingepumpt. Es wurde noch 1,5 Stunden
auf 1900C gehalten und nach Abkühlen auf etwa
800C mittels einer Drucknutsche von der Bleicherde abfiltriert. Ausbeute: 1095 g bernsteinfarbene viskose
Flüssigkeit.
Analyse für C28H36N = 386,6
Zu 100 Teilen Polycaprolactam mit einer relativen Viskosität von 3,0 bis 3,1 (gemessen in l%iger
Lösung in m-Kresol bei 25 0C), die in bekannter
Weise polymerisiert, extrahiert und getrocknet worden waren, werden 0,5 Teile eines Amins der Formel
40
45 (CHb)3C
NH -< , -V- C(CHg)3
CH-CH3
(CH3)S — C
Berechnet
gefunden ■
gefunden ■
NH
CH3-CH
C 85,7, H 9,71, N 4,54;
C 86,05, H 9,82, N 4,50.
C 86,05, H 9,82, N 4,50.
C(CHg)3 gegeben. Durch Trudeln wurde es mit dem Granulat
vermischt und homogen mit Hilfe eines Extruders eingearbeitet. Die angefallene Schmelze wurde im
Wasserbad zu einem Draht von 2,5 mm Stärke abgesogen, zu Granulat geschnitten und anschließend
getrocknet. Die mit dem Stabilisator versehenen Schnitzel wurden in bekannter Weise zu Seide mit dem
Titer 840/140 den versponnen und anschließend verstreckt. Die erhaltene Seide hatte normale Reißfestigkeiten
von etwa 8 g/den bei einer Bruchdehnung von 16,5%, war fast weiß und dunkelte selbst bei
Belichtung nur in geringem Maße nach.
Zur Prüfung der Wärmefestigkeit wurden Fäden unter einer Belastung von 3,7 g/den einer Temperatur
von 145°C ausgesetzt und die Zeit bis zumBruch bestimmt. Zum Vergleich wurden Fäden ohne Zusatz
von Stabilisatoren bzw. unter Hinzufügung bekannter Wärmestabilisatoren geprüft. Im Vergleich
zu bekannten Stabilisatoren aus der Klasse der Diphenylamine zeigte der erfindungsgemäß verwendete
Stabilisator eine wesentlich verbesserte Wärme-
festigkeit und Farbbeständigkeit. Gegenüber Stabilisatoren aus der Klasse der substituierten p-Phenylendiamine
zeigen die mit den erfindungsgemäß verwendeten Stabilisatoren versehenen Polycaprolactame
eine wesentlich bessere Farbbeständigkeit (Tabelle I).
Die Gegenüberstellungen des erfindungsgemäß verwendeten Stabilisators mit bekannten Stabilisatoren
sind in der Tabelle I zusammengefaßt. Alle Stabilisatoren sind zu 0,5% im Polycaprolactam enthalten.
Stabilisator Chemische Zusammensetzung |
Ohne | Farbe der Seide | Veränderung der Farbe der Seide am Licht |
Wärmeprüfung bei 145°C/Lauf- zeit in Stunden |
Erfindungsgemäß verwendeter Stabilisator | Weiß | keine | 2,0 bis 2,5 | |
Styrolisiertes Diphenylamin gemäß deutscher Patent schrift 895 973 |
fast Weiß | gering | 26,7 | |
4,4'-Diisooctyl-Diphenylamin nach USA.-Patentschrift 2 530 769 |
schwach Gelblich | stark Blau | 9,3 | |
2-Merkaptobenzimidazol | leicht Grau | Bräunlich | 12,1 | |
Di-/S-naphthyl-p-phenylendiamin | Weiß | keine | 6,3 | |
N-Phenyl-N'-cyclohexyl-p-phenylendiamin | schwach Bräunlich | Braun | 29,8 | |
N-Phenyl-N'-isopropyl-p-phenylendiamin | schwach Bräunlich | stark Braun | 31,4 | |
schwach Bräunlich | stark Braun | 31,9 |
Die Einwirkung von Luftsauerstoff bei erhöhter Temperatur auf dickwandigere Formteile aus Polycaprolactam
in Gegenwart von Stabilisatoren im Vergleich zum nicht stabilisierten Polycaprolactam
und im Vergleich zum mit einem Amin der Formel
(CH-O3C-
NH
versehenen Polycaprolactam ist in der Tabelle II dargestellt.
Hierzu wurden in der oben beschriebenen Weise jeweils 0,5% der Stabilisatoren dem Polycaprolactam einverleibt, durch Abspinnen der Schmelze in ein Wasserbad Drähte von 2,5 bis 3 mm Dicke hergestellt, zu Granulat geschnitten und getrocknet. Das Granulat wurde dann bei 15O0C dem Luftsauerstoff ausgesetzt und jeweils zu Beginn des Versuches, nach 144 Stunden, nach 500 Stunden und nach 1000 Stunden die relative Viskosität gemessen. Das Ergebnis wurde als prozentualer Abfall der relativen Viskosität nach 1000 Stunden neben den Einzelwerten der relativen Viskosität in Tabelle II zusammengestellt. Die relative Lösungsviskosität wurde in l%iger Lösung in m-Kresol bei +250C bestimmt.
Hierzu wurden in der oben beschriebenen Weise jeweils 0,5% der Stabilisatoren dem Polycaprolactam einverleibt, durch Abspinnen der Schmelze in ein Wasserbad Drähte von 2,5 bis 3 mm Dicke hergestellt, zu Granulat geschnitten und getrocknet. Das Granulat wurde dann bei 15O0C dem Luftsauerstoff ausgesetzt und jeweils zu Beginn des Versuches, nach 144 Stunden, nach 500 Stunden und nach 1000 Stunden die relative Viskosität gemessen. Das Ergebnis wurde als prozentualer Abfall der relativen Viskosität nach 1000 Stunden neben den Einzelwerten der relativen Viskosität in Tabelle II zusammengestellt. Die relative Lösungsviskosität wurde in l%iger Lösung in m-Kresol bei +250C bestimmt.
Ohne | Relative Visko | Relative Viskosität des Materials nach | !belastung bei | 1500C nach | Prozentualer | |
Stabilisator | Erfindungsgemäß verwendeter Stabilisator | sität des Aus gangsmaterials |
einer Wärme | 500 Stunden | 1000 Stunden | Abfall der rela |
Chemische Zusammensetzung | 2-Merkaptobenzimidazol | 144 Stunden | 2,63 | 2,25 | tiven Viskosität nach |
|
Di-jS-naphthyl-p-phenylendiamin | 3,11 | 2,82 | 2,91 | 2,85 | 1000 Stunden | |
N-Phenyl-N'-cyclohexyl-p-phenylendiamin | 3,19 | 3,64 | 2,33 | 2,02 | 27,5 | |
N-Phenyl-N'-isopropyl-p-phenylendiamin | 2,77 | 2,96 | 2,58 | 2,23 | 10,6 | |
2,77 | 2,98 | 2,95 | 2,50 | 27,2 | ||
3,10 | 3,03 | 2,94· | 2,69 | 19,5 | ||
3,17 | 3,37 | 19,5 | ||||
15,2 | ||||||
Polycaprolactam mit einer relativen Viskosität von 3,0 bis 3,1, das nach der Zerkleinerung durch Extraktion
mit Wasser von den monomeren Anteilen befreit und anschließend getrocknet wurde, wurde
mit 0,5% des im Beispiel 1 erfindungsgemäß verwendeten Stabilisators in einer Aufschmelzschnecke
innig gemischt und wiederum in Schnitzelform gebracht. Die mit dem Stabilisator gemischten Schnitzel
wurden in bekannter Weise zu einer Seide mit dem Titer 840/140 den versponnen und anschließend verstreckt.
Die erhaltene Seide hat normale Reißfertigkeiten von etwa 8 g/den bei einer Bruchdehnung
von 16,5%, ist fast weiß und dunkelt bei Belichtung nur in geringem Maße nach.
Zur Prüfung der Wärmefestigkeit wurden Fäden neben einer Belastung von 2,7 g/den einer Temperatur
von 145° C ausgesetzt und die Zeit bis zum Bruch bestimmt. Zum Vergleich wurden Fäden ohne Zusatz
von Stabilisatoren bzw. unter Hinzufiigung bekannter Wärmestabilisatoren geprüft.
Wie aus der folgenden Tabelle hervorgeht, zeigt der erfindungsgemäß verwendete Stabilisator gegen-
über Stabilisatoren der gleichen Körperklasse eine wesentlich verbesserte Wärmefestigkeit und Farbbeständigkeit
gegenüber Stabilisatoren aus der Klasse des substituierten p-Phenylendiamins, vor
allem eine nur geringe Färbung und ebenfalls wesentlich bessere Farbbeständigkeit.
Tabelle 1 | Stabilisator | Ohne | II | Farbe der Seide | Veränderung der Farbe am Licht |
Wärmeprüfung bei 145°C/Lauf- zeit in Stunden |
Erfindungsgemäß verwendeter Stabilisator | Weiß | keine | 2,0 bis 2,5 | |||
Styrolisiertes Diphenylamin gemäß deutscher Patent | fast Weiß | gering | 26,7 | |||
schrift 895 973 | schwach Gelblich | stark Blau | 9,3 | |||
4,4'-Diisooctyldiphenylamin nach USA.-Patentschrift | ||||||
2 530 769 | leicht Grau | Bräunlich | 12,1 | |||
2-Merkaptobenzimidazol | ||||||
Di-/S-naphthyl-p-phenylendiamin | Weiß | keine | 6,3 | |||
N-Phenyl-N'-cyclohexyl-p-phenylendiamin | schwach Bräunlich | Braun | 29,8 | |||
N-Phenyl-N'-isopropyl-p-phenylendiamin | schwach Bräunlich | stark Braun | 31,4 | |||
schwach Bräunlich | stark Braun | 31,9 | ||||
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum Stabilisieren von Polycaprolactam mit N-arylsubstituierten sekundären Aminen vor, während oder nach der Polymerisation,NH dadurch gekennzeichnet, daß als Stabilisatoren N - arylsubstituierte sekundäre Amine der Formelworin R einen verzweigten Alkylrest mit 3 oder 4 C-Atomen bedeutet, in Mengen von 0,05 bis 10 Gewichtsprozent verwendet werden.In Betracht gezogene Druckschriften:
Patentschrift Nr. 5326 des Amtes für Erfindungsund Patentwesen in der sowjetischen Besatzungszone Deutschlands.
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF45902A DE1229291B (de) | 1965-04-24 | 1965-04-24 | Verfahren zum Stabilisieren von Polycaprolactam |
CH363266A CH455275A (de) | 1965-04-24 | 1966-03-14 | Verfahren zum Stabilisieren von hochmolekularen Polyamiden |
SE5089/66A SE318726B (de) | 1965-04-24 | 1966-04-14 | |
US543006A US3425985A (en) | 1965-04-24 | 1966-04-18 | Amide compositions stabilized with alkylated diphenyl amines |
BE679913D BE679913A (de) | 1965-04-24 | 1966-04-22 | |
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FR58811A FR1477194A (fr) | 1965-04-24 | 1966-04-23 | Compositions de polyamides stabilisées |
GB18042/66A GB1071440A (en) | 1965-04-24 | 1966-04-25 | Stabilized polyamide compositions |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF45902A DE1229291B (de) | 1965-04-24 | 1965-04-24 | Verfahren zum Stabilisieren von Polycaprolactam |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1229291B true DE1229291B (de) | 1966-11-24 |
Family
ID=7100741
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF45902A Pending DE1229291B (de) | 1965-04-24 | 1965-04-24 | Verfahren zum Stabilisieren von Polycaprolactam |
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---|---|
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BE (1) | BE679913A (de) |
CH (1) | CH455275A (de) |
DE (1) | DE1229291B (de) |
GB (1) | GB1071440A (de) |
NL (1) | NL6605451A (de) |
SE (1) | SE318726B (de) |
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---|---|---|---|---|
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GB8712903D0 (en) * | 1987-06-02 | 1987-07-08 | Heathcoat & Co Ltd | Synthetic plastics materials |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE5326C (de) * | C. F. W. SALBACH in Berlin, Grofse Friedrich- j Strasse 79a | Pelzgarnitur, welche Kragen, Muff, Ledertasche j und Portemonnaie in einem Stück enthält. i |
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---|---|---|---|---|
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US3003995A (en) * | 1960-07-18 | 1961-10-10 | Allied Chem | Stabilized polycaproamide compositions |
US3349110A (en) * | 1963-06-17 | 1967-10-24 | Universal Oil Prod Co | Nu-(2-hydroxyphenylmethylene)-or-gano aryl amines and metal salts thereof |
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-
1966
- 1966-03-14 CH CH363266A patent/CH455275A/de unknown
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- 1966-04-18 US US543006A patent/US3425985A/en not_active Expired - Lifetime
- 1966-04-22 BE BE679913D patent/BE679913A/xx unknown
- 1966-04-22 NL NL6605451A patent/NL6605451A/xx unknown
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE5326C (de) * | C. F. W. SALBACH in Berlin, Grofse Friedrich- j Strasse 79a | Pelzgarnitur, welche Kragen, Muff, Ledertasche j und Portemonnaie in einem Stück enthält. i |
Also Published As
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---|---|
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GB1071440A (en) | 1967-06-07 |
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