DE1224048B - Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Organopolysiloxanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen OrganopolysiloxanenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Organopolysiloxanen Die Herstellung von stickstoffhaltigen Organopolysiloxanen durch Hydrolyse von Halogen- oder Kohlenwasserstoffoxysilanen ist bekannt.
- Es wurde nun gefunden, daß man Organopolysiloxane mit Stickstoff enthaltenden Si-gebundenen Resten durch Hydro.lyse - von cyclischen Organosilazanen über eine Ringspaltung erhält. Durch das erfindungsgemäße Verfahren wird eine neue Klasse von Organosiliciumverbindungen'für die Herstellung von Organosiloxanen. mit ..Stickstoff enthaltenden Si-gebundenen organischen Resten erschlossen.
- Während von den bisher beschriebenen Organosilazanen bekannt war, daß sie sich nur schwer hydrolysieren lassen (vgl. N o l l, »Chemie und Technologie der Silicone«, Weinheim, 1960, S. 125), verläuft das erfindungsgemäße Verfahren glatt.
- !berdies entstehen bei der Hydrolyse' der erfindungsgemäß verwendeten Silazane keine Hydrolyseprodukte außer Organopolysiloxanen, während bei der Hydrolyse anderer Silane Nebenprodukte, wie Chlorwasserstoff, entstehen, die eine rinerwünschte Kondensation bewirken können.
- Beansprucht ist ein Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen mit Stickstoff enthaltenden, Si-gebundenen organischen Resten durch Hydrolyse von Silanen und gegebenenfalls Mischkondensation, dadurch gekennzeichnet, daß man als Silane Organosilicospirane der allgemeinen Formel gegebenenfalls im Gemisch mit Organosilanen der allgemeinen Formel Rn"SiY4-n (2) und/oder hydrolysierbaren cyclischen Organosilanen der allgemeinen Formel verwendet und die erhaltenen Hydrolysate gegebenenfalls mit cyclischen Silanen der Formel 1 3 (wobei a = 2) kondensiert (R = einwertiger, -gegebenenfalls durch Äthersauerstoffatome in der Kette unterbrochener und/oder Aminogruppen enthaltender Kohlenwasserstoffrest, der, wenn er aromatisch ist, Halogenatome aufweisen kann; R' = zweiwertiger, gesättigter, aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, dessen an das Stickstoffatom gebundenes Kohlenstoffatom mindestens das dritte und höchstens das sechste C-Atom vom Si-Atom aus ist, R" = einwertiger, gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoffrest; Y = unter üblichen Hydrolysebedingungen hydrolysierbarer Substituent; n = 1, 2 oder 3, Z = einwertiger, gegebenenfalls durch Äthersauerstoffatome in der Kette unterbrochener, aliphatischer Kohlenwasserstoffrest oder Phenylrest; a = 0, 1 oder 2).
- Die erfindungsgemäß hergestellten Organopolysiloxane bestehen aus, bzw. enthalten, Einheiten der allgemeinen Formel (RNHR')2SiO, gegebenenfalls neben Einheiten der allgemeinen Formel und/oder Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R sind Alkylreste wie Methyl, Äthyl, tert.-Butyl sowie Oktyl; Alkenylreste wie Vinyl und Allyl sowie Butadienyl; Cycloalkylreste wie Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl; Cycloalkenylreste wie Cyclopentenyl und Cyclohexenyl; Arylreste wie Phenyl und Phenyl; Aralkylreste wie Benzyl sowie Xylylreste; Alkary]-reste wie Tolyl.
- Beispiele für durch Äthersauerstoffatome unterbrochene Kohlenwasserstoffreste R sind solche der Formel CH3CH2OCH2 -, CH3CH2OCH2CH2 und CH8OCßH4 -.
- Die Aminogruppen enthaltenden Kohlenwasserstoffreste R sind vorzugsweise Aminoalkylreste wie Aminomethyl, Aminoäthyl, Aminohexyl sowie Aminooktyl oder Aminophenyl.
- Als Beispiele für aromatische, Halogenatome aufweisende Kohlenwasserstoffreste seien der p-Chlorphenyl- und der m-Bromphenylrest genannt.
- Die Kohlenwasserstoffreste R' können geradkettig oder verzweigt sein. Beispiele für Reste R' sind solche der Formel -CH2CH2CH2-, -CH2(CH2)2CH2-, -CH2(CH2)3CH2-, -CH2(CH2)4CH2-, -CH2CH(CH3)CH2-, -CH2CH(CH2CH3)CH2CH2-und - CH2CH(CH2CH3CH2CH2CH2 -.
- Wenn die Reste R' verzweigt sind, können sie selbstverständlich auch mehr als 6 Kohlenstoffatome enthalten, solange mindestens 3 und nicht mehr als 6 Kohlenstoffatome in der Kette zwischen dem Silicium-und dem Stickstoffatom vorhanden sind.
- Die Spirane der allgemeinen Formel werden nach hier nicht beanspruchtem Verfahren vorzugsweise durch Umsetzung von Di-(halogenalkyl)-dihalogensilanen der allgemeinen Formel (XR')2SiX2, worin R' die angegebene Bedeutung besitzt und X Chlor, Brom und/oder Jod ist, mit Aminen der allgemeinen Formel RNH2, worin R die angegebene Bedeutung besitzt, hergestellt.
- Diese Umsetzung kann bei Raumtemperatur durchgeführt werden. Es ist jedoch zweckmäßiger, dabei auf 75 bis 150"C zu erwärmen. Atmosphärendruck ist ausreichend; die Umsetzung verläuft jedoch rascher bei höheren Drücken.
- Zweckmäßig wird das Amin bei der Umsetzung in einer Menge eingesetzt, die zur Umsetzung aller Halogenatome in den Di-(halogenalkyl)-dihalogensilanen ausreicht. Vorzugsweise wird ein Überschuß an Amin, z. B. 7 bis 10 Mol Amin je Mol Halogensilan, angewandt; dies erleichtert auch die Gewinnung eines reinen Produkts, da der Überschuß des Amins gleichzeitig den bei der Reaktion gebildeten Halogenwasserstoff bindet. Gegebenenfalls können auch sich nicht mit den Halogensilanen umsetzende, Halogenwasserstoff bindende Mittel, wie Tributylamin, Pyridin und/oder Chinolin, an Stelle des zur Halogenwasserstoffbindung bestimmten Überschusses an Amin der Formel RNH2 verwendet werden.
- Nach Beendigung der Umsetzung wird noch vorhandener Halogenwasserstoff entfernt und das Spiran durch Destillation oder auf andere Weise isoliert.
- Als Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R" seien Methyl, Äthyl, Vinyl, Phenyl sowie Propyl, als Beispiele für halogenierte Kohlenwasserstoffreste R" der y,y,y-Trifluorpropyl und Chlormethyl genannt. Dimethyldimethoxysilan ist ein Beispiel für Verbindungen der allgemeinen Formel Rn" SjY4-n.
- Die Reste Z enthalten zweckmäßig keine aliphatischen Mehrfachbindungen. Als Beispiel eines durch Äthersauerstoffatome unterbrochenen Kohlenwasserstoffrestes Z sei derjenige der Formel - CH2OCH3 genannt.
- Die Silane der allgemeinen Formel RNR'SiR"a(OZ)a-a und ihre Herstellung sind im Patent 1 187 613 näher beschrieben.
- Vorzugsweise wird die gegebenenfalls erfolgende Kondensation der Hydrolysate mit cyclischen Organosilanen der allgemeinen Formel mit solchen Hydrolysaten durchgeführt, die praktisch-nur Diorganosiloxaneinheiten und in den endständigen Einheiten je eine Si-gebundene Hydroxylgruppe enthalten.
- Es werden dann durch Kondensation von z. B.
- Verbindungen der allgemeinen Formel mit den Verbindungen der allgemeinen Formel Organopolysiloxane mit Stickstoff enthaltenden organischen Resten erhalten, die der Formel entsprechen, wobei b jeweils mindestens 1 ist.
- Die erfindungsgemäß hergestellten Organopolysiloxane eignen sich als Grundlagen für zu Elastomeren härtbare Massen oder Öle sowie als Korrosionsinhibitoren in Lösungen, die mit Stahl in Berührung kommen. Insbesondere dann, wenn sie praktisch nur aus Einheiten der allgemeinen Formel (RNHR')2SiO bestehen, eignen sie sich als Härtungsmittel für Polyurethane.
- Herstellung von erfindungsgemäß zu verwendenden Organosilicospiranen nach hier nicht beanspruchtem Verfahren.
- Ein Gemisch aus 169 g (0,6 Mol) Di-(3)-chlor-2-methylpropyl-dichlorsilan und 409 g (13,2 Mol) Methylamin wurde 8 Stunden auf 100"C erhitzt.
- Nach dem Abkühlen wurde die obere Schicht. bei 30 mm Hg destilliert und in 41 0/0hier Ausbeute das Spiran der Formel erhalten.
- Beispiel 1 Zu 9,92 g (0,05 Mol) des nach a) erhaltenen Organosilicospirans wurden 0,9 g destilliertes Wasser unter Rühren gegeben. Dabei stieg die Temperatur von 27 auf 140"C. Es wurde in quantitativer Ausbeute ein Organopolysiloxan aus Einheiten der Formel erhalten. Die Eigenschaften dieses Organopolysiloxans sind folgende: n2D = 1,4832; d25= 0,9824.
- Neutralisationsäquivalent: Gefunden 108,7, berechnet 108,2; Gefunden 12,92 0/o Si, berechnet 12,97 0/o Si.
- Beispiel 2 Zu 5,3 ml (0,025 Mol) des Spirans der Formel wurden unter Rühren 0,45 ml (0,025 Mol) Wasser von Raumtemperatur gegeben. Dabei stieg die Temperatur rasch auf 120"C. Nachdem aus dem ursprünglich trüben Gemisch eine klare Flüssigkeit geworden war, wurden zu dem so gewonnenen Hydrolysat 0,083 ml (0,0005 Mol) des Spirans der Formel gegeben. Die so erhaltene Mischung wurde 1 Stunde auf dem Dampfbad erwärmt. Es wurde eine Flüssigkeit erhalten, die aus dem Organopolysiloxan der Durchschnittsformel besteht und folgende Eigenschaften aufweist: ,tt5 = 1,4843; Viskosität = 820 cSt/22°C.
Claims (2)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen mit Stickstoff enthaltenden, Si-gebundenen organischen Resten durch Hydrolyse von Silanen und gegebenenfalls Mischkondensation, dadurch gekennzeichnet, daß man als Silane Organosilicospirane der allgemeinen Formel gegebenenfalls im Gemisch mit Organosilanen der allgemeinen Formel R"nSiY4-n (2) und/oder hydrolysierbaren cyclischen Organosilanen der allgemeinen Formel verwendet und die erhaltenen Hydrolysate gegebenenfalls mit cyclischen Silanen der Formel 3 (wobei a = 2) kondensiert (R = einwertiger, gegebenenfalls durch Äthersauerstoffatome in der Kette unterbrochener und/oder Aminogruppen enthaltender Kohlenwasserstoffrest, der, wenn er aromatisch ist, Halogenatome aufweisen kann; = = zweiwertiger, gesättigter, aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, dessen an das Stickstoffatom gebundenes Kohlenstoffatom mindestens das dritte und höchstens das sechste C-Atom vom Si-Atom aus ist; R" = einwertiger, gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoffrest; Y = unter üblichen Hydrolysebedingungen hydrolysierbarer Substituent; n = 1, 2 oder 3; Z = einwertiger, gegebenenfalls durch Äthersauerstoffatome in der Kette unterbrochener, aliphatischer Kohlenwasserstoffrest oder Phenylrest; a = 0, 1 oder 2).
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Spiranverbindungen solche verwendet, die durch Umsetzung von Organosilanen der allgemeinen Formel (XR')2SiX2 mit Aminen der allgemeinen Formel RNH2 (X = Chlor, Brom oder Jod) hergestellt worden sind.
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