DE1222904B - Verfahren zur Reinigung von nitrophenolhaltigen rohen aromatischen Nitroverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Reinigung von nitrophenolhaltigen rohen aromatischen NitroverbindungenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES W¥W PATENTAMT
Int. CL:
C07c
Deutsche KL: 12 ο-3/01
Nummer:
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Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
F41132IVb/12o
29. Oktober 1963
18. August 1966
29. Oktober 1963
18. August 1966
Nitroverbindungen aromatischer Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Nitrobenzol, Mono- und Dinitrotoluol
und Nitrochlorbenzol, haben erhebliche technische Bedeutung. Sie werden bis heute fast ausschließlich
durch Einwirkung eines Salpeter-Schwefelsäure-Gemisches
auf die Kohlenwasserstoffe hergestellt. Hierbei entstehen neben den eigentlichen
Nitroverbindungen durch oxydative Einwirkung auf den Benzolkern Nitrophenolabkömmlinge als unerwünschte
Nebenprodukte. Ist deren Menge auch im Verhältnis zum Hauptprodukt gering, so ist ihre
Entfernung aus dem Reaktionsprodukt vor dessen weiterer Verwendung noch unumgänglich notwendig.
Man unterwirft zu diesem Zweck die rohe Nitroverbindung einer mehrmaligen innigen Vermischung
mit Wasser und einer verdünnten Lösung von Natronlauge oder Soda. Dabei werden die Phenole
auf Grund ihres sauren Charakters zum Teil in Phenolate übergeführt, die in der wäßrigen Phase
bedeutend löslicher sind als in der organischen, also ao aus letzterer in die verdünnte Alkalilösung übergehen.
Eine Isolierung dieser Nitrophenole aus diesen wäßrigen Lösungen wird bis heute technisch nicht
ausgeübt, sondern die verdünnten Phenolatlösungen werden ungereinigt in die Vorfluter abgelassen. In
dem Bestreben der Reinhaltung der als Vorfluter benutzten Gewässer wird es in Zukunft bei der Betreibung
von technischen Nitrieranlagen von großer Bedeutung sein, ein Verfahren zur Reinigung der
rohen Nitroverbindungen in der Hand zu haben, bei dem solcherart verunreinigte Abwässer nicht anfallen.
Es wurde nun ein Verfahren zur Reinigung von nitrophenolhaltigen rohen aromatischen Nitroverbindüngen
gefunden, die durch Nitrierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen mit Mischsäure hergestellt
worden sind, nach welchem man die zu reinigende aromatische Nitroverbindung nach einer
Wasserwäsche entweder unmittelbar oder nach Vermischung mit dem gleichen Volumen einer 0,1-bis
2gewichtsprozentigen wäßrigen Natronlauge über einen alkalisch gestelltes Anionenaustauscherharz
führt und nach Abfließen der praktisch phenolfreien aromatischen Nitroverbindung und gegebenenfalls
der wäßrigen Natronlauge das Anionenaustauscherharz entweder mit einer verdünnten Mineralsäure
und anschließend einem organischen Lösungsmittel, das Nitrophenole löst, oder gleichzeitig mit einer
verdünnten Mineralsäure und dem genannten organischen Lösungsmittel, regeneriert.
Beim Durchgang durch das Filter werden die Verfahren zur Reinigung von nitrophenolhaltigen
rohen aromatischen Nitroverbindungen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Josef Heinen,
Dr. Herbert Grünewald,
Adolf Hamers, Leverkusen
Dr. Josef Heinen,
Dr. Herbert Grünewald,
Adolf Hamers, Leverkusen
Nitrophenole von diesem zurückgehalten, so daß aus dem Filter einerseits die gereinigte Nitroverbindung
und andererseits die Alkalilösung voneinander geschieden austreten. Die Alkalilösung kann mit der
eingehenden rohen Nitroverbindung erneut vermischt und so im Kreis geführt werden. Die gereinigte
Nitroverbindung ist nötigenfalls noch einer Wasserwäsche zur Entfernung von anhaftendem Alkali zu
unterwerfen. Das Waschwasser wird zur Durchführung der obenerwähnten rohen und sauren Nitroverbindung
eingesetzt und kehrt also damit in den Prozeß zurück.
Als basische Anionenaustauscher können Harnstoff-Formaldehyd-, Melamin-Formaldehyd-, PoIyalkylpolyamin-Formaldehyd-Harze
und vernetzte Copolymere aus aromatischen Divinyl-Verbindungen, die Aminogruppen oder quarternäre Ammoniumgruppen
enthalten, verwendet werden. Insbesondere sind zur Durchführung des Verfahrens makroperöse Anionenaustauscher auf Basis eines
Copolymerisates aus Styrol und Divinylbenzol, das quarternäre Ammoniumverbindungen enthält, wie
diese beispielsweise in den deutschen Auslegeschriften 1045 102 und 1054 715 beschrieben sind, geeignet.
Die Regenerierung wird so durchgeführt, daß zuerst eine Mineralsäure und anschließend ein organisches
Lösungsmittel durch das Austauscherfilter geleitet wird. Es kann aber auch eine Mischung aus
Mineralsäure und dem organischen Lösungsmittel verwendet werden. Als Mineralsäure können Salzsäure
und vorzugsweise Schwefelsäure Verwendung finden. Als organische Lösungsmittel sind die Lösungsmittel
für organische Nitroverbindungen in Betracht zu ziehen, wie z. B. Aceton, Dioxan und
Tetrahydrofuran. Aus den anfallenden Regenerierlösungen können die Nitrophenole gewonnen werden.
Es wird hierbei so verfahren, daß man nach Beladung des Filters die darin stehende Flüssigkeit ab-
609 610/417
läßt, kurz mit Wasser durchspült, wobei das Spülwasser für die Säurewäsche der rohen Nitroverbindung
Verwendung finden kann, und das Filter mit verdünnter Säure, vorzugsweise Schwefelsäure, füllt, die
man kurze Zeit einwirken läßt. Die Säure bewirkt eine Ablösung der Nitrophenole vom Ionenaustauscher,
die aber, da sie in der verdünnten Säure weitgehend unlöslich sind, oberflächlich auf den
Körnern des Austauschers und in den Zwischenräumen des Bettes haftenbleiben. Ersetzt man nun
die Säure durch ein Lösungsmittel für Nitrophenole, vornehmlich durch Aceton, so gelingt es, die Nitrophenole
vollends aus dem Austauscher zu entfernen, der nach einer Spülung mit Wasser und Behandeln
mit verdünnter Natronlauge wieder voll einsatzfähig ist. Die Regenerierung und Abtrennung der Nitrophenole
kann aber auch mit einer Mischung von verdünnter Mineralsäure und organischem Lösungsmittel
vorgenommen werden.
Das mit den Nitrophenolen beladene Aceton läßt man in auf Siedetemperatur erhitzte verdünnte
Schwefelsäure einlaufen. Das Aceton destilliert sofort unter Hinterlassung der Nitrophenole ab, die
zunächst in die Schwefelsäure übergehen, daraus aber bald wegen Überschreitung des Löslichkeitsgewichtes
ausfallen und sich am Boden der Blase als Öl ansammeln. Von dort können sie gefahrlos
abgezogen und somit isoliert werden.
30
1001 rohes Nitrobenzol, aus der Behandlung von BenzoLmit Mischsäure stammend und einer einmaligen
Wäsche mit dem etwa gleichen Volumen Wasser unterzogen, wurde gleichmäßig innerhalb von 70 Stunden
über ein 7ÖÖ ecm Austauscher fassendes Bett
eines in der OH-Form vorliegenden stark basischen Ionenaustauschers (quaternäre Dimethyl-aminoäthanol-Verbindung
des Copolymerisates aus Styrol und Divinylbenzol) gegeben. Das Nitrobenzol verläßt dabei
das Filter praktisch kresolfrei.
Je nach. Gehalt des rohen Nitrobenzols an Nitrophenolen ist das Filter nunmehr mit demselben be^·
lastet. Zur Regeneration des Austauschers wird nach Entleeren des Filters vom-Nitrobenzol das Bett mit
etwa 5°/oiger wäßriger Schwefelsäure gefüllt, die man 1 Stunde einwirken läßt. Nach Entleerung von der
Schwefelsäure gibt man in gleicher Weise Aceton auf, das ebenfalls 1 Stunde einzuwirken hat. Danach
läßt man das Aceton ab und wiederholt diese Operation mehrere Male, bis das Aceton nahezu phenol·
frei abfließt. Das mit Nitrophenolen verunreinigte und mit Wasser verdünnte Aceton unterwirft man
anschließend, um es zurückzugewinnen, einer Destillation. In der Blase, in der man verdünnte Schwefelsäure
vorgelegt hat, bleiben die Nitrophenole zurück, während über Kopf reines Aceton übergeht.
Der nunmehr- von den Nitrophenolen befreite
Austauscher wird mit 41 2,5%iger Natronlauge behandelt,
um ihn wieder in die OH-Form überzuführen. - ...
1001 rohes Nitrotoluol, aus der Behandlung von Toluol mit Mischsäure stammend und einer einmaligen
Wäsche mit dem etwa gleichen Volumen Wasser unterzogen, wurde mit dem gleichen Volumen
l%iger wäßriger Natronlauge zu einer Emulsion verrührt und diese Mischung gleichmäßig innerhalb von
20 Stunden über ein 2,51 fassendes Bett eines in der OH-Form vorliegenden stärk basischen Ionenaustauschers
(quaternäre Dimethyl-aminoäthanol-Verbindung des Copolymerisates aus Styrol und Divinylbenzol)
gegeben. Während des Durchganges durch das Bett wird die Emulsion gebrochen, und
aus dem Filter treten praktisch kresolfrei die l°/oige Natronlauge und das Nitrotoluol aus. Letzteres wird
anschließend zur Entfernung von anhaftendem Alkali mit dem gleichen Volumen Wasser gewaschen. .
Die Regeneration des Filters erfolgt in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 beschrieben.
1001 rohes geschmolzenes Dinitrotoluol, aus der Behandlung von Toluol oder Nitrotoluol mit Mischsäure
stammend und einer einmaligen Wäsche mit dem etwa gleichen Volumen Wasser unterzogen, wird
bei einer Temperatur von 55 bis 60° C gleichmäßig innerhalb von 30 Stunden über ein 1,7 1 fassendes
Bett eines in der OH-Form vorliegenden stark basischen Ionenaustauschers (quaternäre Methylamino-Verbindung
des Copolymerisates aus Styrol und Divinylbenzol). Das Dinitrotoluol verläßt dabei da§
Filter praktisch kresolfrei.
Die Regeneration des Ionenaustauschers erfolgt.in der gleichen Weise, jedoch bei einer Temperatur von
25 bis 30° C durchgeführt, wie im Beispiel 1 beschrieben.
1001 rohes geschmolzenes :Nitrochlorbenzol, aus
der Behandlung von Chlorbenzol mit Mischsäure stammend und einer einmaligen Wäsche mit dem
etwa gleichen Volumen Wasser unterzogen, wird bei einer Temperatur von 55 bis 60° C gleichmäßig
innerhalb von 50 Stunden über ein 11 fassendes Bett eines in der OHrForm vorliegenden stark basischen
Ionenaustauschers (quaternäre Methylamino-Verbindung des Copolymerisates aus Styrol und Divinyl·.
benzol) gegeben. Das Nitrochlorbenzol verläßt das Filter praktisch kresolfrei.
Die Regeneration des-Ionenaustauschers erfolgt in der gleichen Weise wie im Beispiel 3 beschrieben.
Die Kapazität der gemäß den Beispielen eingesetzten Austauscherharze liegt bei etwa 1,2 Mol
Nitrophenol pro Liter Austauscherharz.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Reinigung von nitrophenolhaltigen rohen aromatischen Nitroverbindungen, die durch Nitrierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen mit Mischsäure hergestellt worden sind, dadurch gekennzeichnet, daß man die zu reinigende aromatische Nitroverbindung nach einer Wasserwäsche entweder unmittelbar oder nach Vermischung mit dem gleichen Volumen einer 0,1- bis 2gewichtsprozentigen wäßrigen Natronlauge über ein alkalisch gestelltes Anionenaustauscherharz führt und nach Abfließen der praktisch phenolfreien aromatischen Nitroverbinr dung und gegebenenfalls der wäßrigen Natronlauge das Anionenaustauscherharz entweder mit einer verdünnten Mineralsäure und anschließend einem organischen Lösungsmittel, das Nitrophenol löst, oder gleichzeitig mit einer verdünnten Mineralsäure und dem genannten organischen Lösungsmittel regeneriert.
Priority Applications (6)
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DEF41132A DE1222904B (de) | 1963-10-29 | 1963-10-29 | Verfahren zur Reinigung von nitrophenolhaltigen rohen aromatischen Nitroverbindungen |
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