DE1219038B - Verfahren zur Herstellung von Thiophenverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ThiophenverbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Thiophenverbindungen Gegenstand des Patents 1194424 ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel Es wurde nun gefunden, daß auch Verbindungen der allgemeinen Formel wertvolle Eigenschaften besitzen. In diesen Formeln bedeutet Alkl eine gerade oder verzweigte gesättigte Alkylengruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei mindestens 2 Kohlenstoffatome die Kette zu der Gruppe NR1 bilden. Alk2 ist eine gerade oder verzweigte gesättigte Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. R1 ist Wasserstoff oder eine niedrigmolekulare Alkylgruppe. R2 und R3 sind gleich oder verschieden und bedeuten ein Wasserstoff-oder Halogenatom, eine Hydroxyl-, Alkoxy- oder eine Alkylgruppe.
- Es wurde gefunden, daß diese Verbindungen eine coronargefäßerweiternde und eine positiv inotrope Wirkung besitzen.
- Im Vergleich zu den bekannten coronargefäßerweiternden Mitteln, dem Papaverin und dem 2-Athyl-3-(3,5-dijod-4-hydroxy-benzoyl)-benzofuran besitzen die geprüften Verbindungen eine wesentlich günstigere therapeutische Breite.
- Die Vergleichsversuche über die Herzwirkung wurden in Anlehnung an die Methode von L a n -g e n d o r f f in der heute international gültigen Form durchgeführt. Dabei wurde der Coronardurchfluß und die Kontraktionsamplitude nach Injektion von jeweils 10 y der zu untersuchenden Verbindungen gemessen. Die Ergebnisse wurden in Prozent der Ausgangswerte berechnet.
- Die akute Toxizität wurde nach der Methode von M i 11 e r und T a i n t e r bei einer Beobachtungszeit von 24 Stunden ermittelt. Die Ergebnisse zeigt die folgende Tabelle:
Wirkung auf das Meer- schweinchenherz in °/0 Akute Toxizität Verbindung LD50Maus Coronar- Amplitude per os mglkg durchfluß Amplitude per os mgkg A + 106 +61 509 B +98 +150 1750 C +161 +16 3400 Papaverin . . . +74 +21 383 D (bekannt) +104 +14 461 - Verbindung B = 2-{[3-Phenyl-3-thienyl-(2)-3-hydroxy-propyl-(1)] amino}-3-(4-hydroxy-phenyl)-3-hydroxy-propan.
- Verbindung C = {[3-Phenyl-3-thienyl-(2)-3-hydroxy-propyl+(1)]-[2-(4-chlor-phenyl)-2-hydröxy-äthyl]-amin}.
- Verbindung D = 2-Äthyl-3-(3,5-dijod-hydroxy-benzoyl)-benzofuran.
- Aus den gefundenen Werten ergibt sich, daß die Coronardurchflußsteigerung der Verfahrensprodukte in der gleichen Größenordnung liegt wie bei dem bekannten Mittel D und besser ist als bei Papaverin Dagegen bewirken die Verfahrensprodukte A und B eine ausgeprägte Steigerung der positiv inotropen (Kontraktionskraft des Meerschweinchenherzens steigernd) Wirkung um das drei- bis zehnfache gegenüber den beiden bekannten Mitteln.
- Die besondere Uberlegenheit der geprüften Verlahrensprodukte gegenüber den bekannten Substanzen liegt aber in der wesentlich günstigeren therapeutischen Breite. Die beiden bekannten Mittel sind vier bis neunmal so toxisch wie die Verfahrensprodukte B und C.
- Die Herstellung der Verfahrensprodukte erfolgt dadurch, daß man in an sich bekannter Weise a) eine Verbindung der allgemeinen Formel mit Thienyl-(2)-lithium oder Thienyl-(2)-magnesiumbromid umsetzt oder b) eine Verbindung der allgemeinen Formel mit Phenylmagnesiumbromid oder Phenyllithium umsetzt.
- Die nach dem Verfahren der Erfindung erhaltenen Basen können in an sich bekannter Weise mit Hilfe von anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Salze übergeführt werden. Man kann auch mit Alkylhalogeniden oder anderen Alkylsäurederivaten die entsprechenden quartären Salze gewinnen.
- Beispiel 1 Eine Lösung von 77 g Butyllithium (1,17 Mol) in 1030 ml Isopentan wird auf 15"C gekühlt. Dann läßt man 49 g Thiophen (0,58 Mol) bei dieser Temperatur zutropfen. Nach einer halben Stunde wird auf 5°C gekühlt und 177 g (0,58 Mol) 2gN- [3 '-Phenyl-3 '-oxo -propyl-(1 ')1}-amino-3 -phenyl-3-hydroxy-propan in Äther zugegeben. Danach wird noch 1 Stunde gerührt und schließlich unter Kühlung mit wäßriger NH,Cl-Lösung zersetzt. Die Ätherschicht wird.getrennt und in üblicher Weise aufgearbeitet. Die Fraktion zwischen 200 und 2450 C bei 0,02 Torr enthielt das 2-CN-[3'-Phenyl-3'-thienyl-3'-hydroxy-propyl-(1')]}-amino-3-phenyl-3-hydroxypropan. Die Base bildet ein Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 203°C (aus Isopropanol).
- Beispiel 2 Aus 24,3 g Mg-Spänen (1 Mol) und 163 g 2-Bromthiophen (1 Mol) wird in üblicher Weise die Grignardverbindung bereitet. Zu dieser Lösung läßt man 159,7 g (0,5 Mol) 2N-[3'-Phenyl-3'-oxo-pro pyl-(1')]}-amino-3-phenyl-3,hydroxy-propan-HCl, suspendiert in 11 Äther, eintropfen. Die Reaktion ist sofort beendet. Es wird in der Kälte mit NH4Cl und H20 zersetzt und wie üblich aufgearbeitet.
- Das 2 -{N - [3' - Phenyl - 3' - thienyl - 3' - hydroxy - propyl-(1')]}-amino-3-phenyl-3-hydroxy-propan kann mit Benzin und wenig Benzol zur Kristallisation gebracht werden. F. 72 bis 73°C. Das Hydrochlorid hat einen Schmelzpunkt von 203°C und ist identisch mit der im Beispiel 1 beschriebenen Verbindung.
- Beispiel 3 Aus 2,8 g Lithium und 48 g Brombenzol wird in 200 ml absolutem Äther Phenyllithium bereitet. Zu dieser Lösung läßt man 16 g [2-(1-Phenyl-1-hydroxyisopropyl-amino)-äthyl]-thienyl-(2)-keton-HCI, suspendiert in 200 ml absolutem Äther, zutropfen. Es wird noch 1 Stunde bei Zimmertemperatur gerührt und anschließend mit 50 g Ammonchlorid in 150 ml Wasser versetzt. Die ätherische Lösung wird mit Pottasche getrocknet, das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand mit Benzin-Benzol-Gemisch zur Kristallisation gebracht. Man erhält 10 g 2[3-Phenyl - 3- thienyl - (2) -3- hydroxy - propyl - (1)j - amino}-3-phenyl-3-hydroxy-propan vom Schmelzpunkt 73°C.
- Das Hydrochlorid wird aus Isopropanol umkristallisiert und hat einen Schmelzpunkt von 203°C.
- Beispiel 4 Aus 3,6 g Magnesiumspänen und 24 g Brombenzol wird in 100 ml absolutem Äther die Grignardverbindung bereitet. Zu dieser Lösung läßt man 15,5 g [2-(1-Phenyl-1-hydroxy-isopropyl-amino)-äthyl]-thienyl-(2)-keton-HCl, suspendiert in 100 ml absolutem Äther, zutropfen. Es werden noch 2 Stunden bei Zimmertemperatur weitergerührt, anschließend mit 30 g Ammonchlorid in 100 mol Wasser zersetzt und wie im Beispiel 4 aufgearbeitet. Man erhält 10 g 2-{[3-Phenyl-3-thienyl-(2)-3-hydroxy-propyl-(1)]-amino}-3-phenyl-3 -hydroxy-propan-Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 203°C.
- Beispiel 5 Aus 146,5 g (0,9 Mol) 2-Bromthiophen und 21,9 g Magnesiumspänen wird in 100 ml absolutem Tetrahydrofuran die Grignardverbindung bereitet. Dazu läßt man 56 g (0,165 Mol) cs-[1-(4-Hydroxy-phenyl)-1- hydroxy - propyl - (2) - aminj - propiophenon - HCl, suspendiert in 300ml absolutem Tetrahydrofuran, tropfen. Es wird 6 Stunden unter Rückfluß gekocht und anschließend unter Kühlung mit 100 g Ammonchlorid in 300ml Wasser zersetzt. Die organische Phase wird abgetrennt, das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Rückstand in Äther aufgenommen, vom unlöslichen abfiltriert und aus dem Filtrat mit ätherischer Malonsäurelösung das Salz gefällt. Man erhält 31 g 2{[3-Phenyl-3-thienyl-(2)-3 -hydroxy-propyl-(1)]-amino}-3-(4-hydroxy-phenyl)-3-hydroxy-propan-Malanat, das aus Isopropanol umkristallisiert wird. F. 184 bis 185"C.
- Beispiel 6 Aus 58,5 g (0,36 Mol) 2-Bromthiophen und 8,7 g Magnesiumspänen wird in 100 ml absolutem Tetrahydrofuran die Grignardverbindung bereitet. Dazu werden 30 g (0,08 Mol) w-[2-(4-Chlor-phenyl)-2-hydroxy-äthylamino]-propiophenon-HC1, suspendiert in 180 ml absolutem Tetrahydrofuran, getropft. Es wird 6 Stunden unter Rückfluß gekocht, anschließend unter Kühlung mit 50 g Ammonchlorid in 200 ml Wasser zersetzt und wie im Beispiel 5 aufgearbeitet. Man erhält 15 g [3-Phenyl-3-thienyl-(2)-3 -hydroxy-propyl-(1)]- [2-(4-chlor-phenyl)-2-hydroxyäthyl]-amin-Malanat, das aus der Lösung der Base in Aceton gefällt und aus Methyläthylketon um kristallisiert wird. F. 157 bis 158"C.
- Beispiel 7 Aus 32,8 g (0,2 Mol) 2-Bromthiophen und 4,8 g (0,2 Mol) Magnesiumspänen wird in 100 ml absolutem Äther die Grignardverbindung bereitet. Dazu werden 16,7 g (0,05 Mol) w-[2-(4-Methoxy-phenyl)-2 - hydroxy - äthyl - amino] - propiophenon HCI, in 200 ml absolutem Äther suspendiert, getropft. Es wird 2 Stunden am Sieden gehalten und anschließend unter Kühlung mit 40 g Ammonchlorid in 200 ml Wasser zersetzt. Durch Zugabe von Chloroform wird die Base in Lösung gebracht und die organische Phase abgetrennt. Daraus wird nach dem Trocknen über Kaliumcarbonat mit einer ätherischen Maleinsäurelösung das 24[3-Phenyl-3 -thienyl-(2)-3 -hydroxy-propyl-(1)]-amino}-(4-meth oxy-phenyl)- 1-hydroxy-äthan-Maleat gefällt, das aus Äthanol umkristallisiert wird. F. 166 bis 167°C.
- Ausbeute: 13 g.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Thiophenver bindungen der allgemeinen Formel in der Alkl eine gerade oder verzweigte gesättigte Alkylengruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, von welchen mindestens 2 Kohlenstoffatome die Kette zu der Gruppe NRl bilden, Alk2 eine gerade oder verzweigte gesättigte Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, R1 Wasserstoff oder eine niedrigmolekulare Alkylgruppe bedeutet und R2 und R3 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Hydroxyl-, Alkoxy- oder Alkylgruppe bedeutet, d a d u r c h g e k e n n -zeichnet, daß man in an sich bekannter Weise a) eine Verbindung der allgemeinen Formel in der Alkl, Alk2, R1, R2 und R3 die angegebene Bedeutung haben mit Thienyl-(2)-lithium oder Thienyl-(2)-magnesiumbromid umsetzt oder b) eine Verbindung der allgemeinen Formel in der Alkl, Alk2, R1, R2 und R3 die angegebene Bedeutung besitzen, mit Phenylmagnesiumbromid oder Phenyllithium umsetzt und gegebenenfalls die so erhaltenen Basen in an sich bekannter Weise in die entsprechenden Säuresalze oder quartären Verbindungen überführt.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 871 899; französische Patentschrift Nr. 1 218 631; britische Patentschriften Nr. 657 301, 702 269.
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