DE1215169B - Verfahren zur Herstellung von Polyarylalkylenpolyaminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyarylalkylenpolyaminen

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DE1215169B DEM61356A DEM0061356A DE1215169B DE 1215169 B DE1215169 B DE 1215169B DE M61356 A DEM61356 A DE M61356A DE M0061356 A DEM0061356 A DE M0061356A DE 1215169 B DE1215169 B DE 1215169B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07c
Deutsche Kl.: 12 q -1/02
Nummer: 1 215 169
Aktenzeichen: M61356IVb/12q
Anmeldetag: 13. Juni 1964
Auslegetag: 28. April 1966
Es ist bereits vorgeschlagen worden, Methylendianilin und höhere Polyamine durch Umsetzung von Anilin mit Formaldehyd herzustellen. Verschiedene Stellungsisomere können aus dieser Reaktion hervorgehen, z. B. 4,4'-Isomer, 2,4'-Isomer. Wenn man 4,4'-Isomer anschließend mit einem weiteren Mol Anilin und einem weiteren Mol Formaldehyd umsetzt, erhält man identische Produkte der Formel
H,N<
CH.
NH,
Verfahren zur Herstellung von
Polyarylalkylenpolyaminen
Anmelder:
Mobay Chemical Company,
Pittsburgh, Pa. V. St. A.)
Verteter:
H. Knoblauch, Rechtsanwalt,
Leverkusen, Bayerwerk
NH2
Wenn man die Umsetzung zwischen dem Anilin und dem Formaldehyd bei einem niederen Anilin-Wasser-Verhältnis durchführt, besteht das gebildete Diamin zu mehr als 90% aus 4,4'-Isomerem. Ein aromatisches Polyisocyanat, das durch Phosgenierung der Mischung von Aminen, welche man durch Um-Setzung von Anilin mit Formaldehyd bei einem niederen Anilin-Wasser-Verhältnis erhält, hergestellt wird, besitzt eine relativ starke Tendenz zur Kristallisation. Für die Herstellung aromatischer Polyisocyanate ist es jedoch wünschenswert, ein Produkt mit einer geringen Kristallisationstendenz herzustellen. Dies kann man erreichen, indem man den Isomergehalt des Diamins in der Mischung der Amine zur Phosgenierung mit Ausnahme des 4,4'-Isomeren erhöht. Es ist bisher nicht bekannt, wie man eine Mischung von Diaminen mit weniger als 900J0 des 4,4'-Isomeren herstellt.
Es wurde nun gefunden, daß man Polyarylalkylenpolyamine aus Anilin und Formaldehyd oder Formaldehydabspaltern mit einem hohen Gehalt an 2,4'-Isomeren erhalten kann, wenn erfindungsgemäß die Reaktionsteilnehmer in Gegenwart einer starken Lewis-Säure und von Wasser mit einem Anilin-Wasser-Gewichtsverhältnis von mindestens 1:1, bei diskontinuierlicher Umsetzung von mindestens 4:1 umgesetzt werden.
Wenn das Anilin-Wasser-Verhältnis 4:1 beträgt oder höher ist, beträgt der 2,4'-Isomergehalt in den entstandenen Diaminen mehr als etwa 10%. Vorzugsweise wählt man ein Anilin -Wasser-Verhältnis von mehr als etwa 15:1, da dieses Verhältnis einen 2,4'-Isomergehalt des insgesamt gegenwärtigen Di-Als Erfinder benannt:
Eugene L. Powers,
Irvin V. van Horn,
New Martinsville, W. Va. (V. St A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 13. Juni 1963 (287 524)
amins von mehr als etwa 15% ergibt. Ein außergewöhnlich hohes Anilin-Wasser-Verhältnis von mehr als etwa 50:1 ergibt nur geringe Verbesserungen der Menge des 2,4'-Isomergehaltes im Vergleich mit der Menge, die man bei einem Verhältnis von 50:1 erhält.' Daher ist der bevorzugte Bereich für das Anilin-Wasser-Verhältnis, einschließlich des Kondensationswassers, etwa 4:1 bis etwa 50:1, wobei man einen 2,4'-Isomergehalt in dem Diamin innerhalb des Bereichs von etwa 10 bis etwa 35% erhält.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird Anilin mit Formaldehyd in Gegenwart einer katalytischen Menge einer starken Lewis-Säure umgesetzt, indem man mindestens 1 Mol Anilin pro Mol Formaldehyd in einer wäßrigen Lösung vermischt oder lediglich das Kondensationswasser benutzt, welches notwendig ist, um ein Anilin-Wasser-Gewichtsverhältnis innerhalb des Bereichs von 4:1 bis 50:1 herzustellen. Bei einer kontinuierlichen Arbeitsweise ist es zweckmäßig, einen Wirbelstrom bei einer Reynolds-Zahl von etwa 10000 bis etwa 100000 zu erzeugen. Ein Wirbel in diesem Bereich ist für das kontinuierliche Verfahren vorteilhaft, um die Komponenten miteinander zu vermischen. So wird die er-
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3 4
forderliche relative Konzentration der Komponenten Es ist zweckmäßig, nicht weniger, als .etwa einen
aufrechterhalten und die Bildung höhermolekularer 30%igen Unterschuß an Anilin einzusetzen.
Polymerisate vermieden. Das Anilin-Wasser-Verhältnis darf nur zwischen
In dem Verfahren gemäß der Erfindung können 1:1 und 4:1 variieren, wenn die Umsetzung kon-
auch p-Formaldehyd und Methylal eingesetzt werden. 5 tinuierlich erfolgt. In dem bekannten diskontinuier-
p-Formaldehyd eignet sich nicht für das kontinuierliche liehen Verfahren (vergleiche z. B. ÜSA.-Patentschrift
Verfahren, weil seine Einführung Schwierigkeiten 2 818 433) erhält man bei einem Anilin-Wasser-Ver-
bereitet. hältnis von etwa 2:1 ein Diamin, das zu mehr als
Vorteilhafterweise benutzt man als starke Lewis- 90?/0 aus dem 4,4'-Isomeren besteht. Die Temperatur
Säure Salzsäure, Schwefelsäure, Perchlorsäure, Brom- io kann ebenfalls ein wichtiger Faktor sein, da bei
wasserstoffsäure, Bortrifluorid, Zinntetrachlorid, Phos- höheren Temperaturen eine größere Menge des
phortrichlorid, Phosphoroxychlorid, Thionylchlorid, 2,4'-Isomeren beim kontinuierlichen Verfahren ent-
Aluminiumtrichlorid, Jod, Brom, Benzoylchlorid, steht. In dem diskontinuierlichen Verfahren, das im
Phthalylchlorid oder Benzylchlorid. Beispiel 1 beschrieben ist, erhält man bei einem
Das erfindungsgemäße Verfahren kann diskontinu- 15 Anilin-Wasser-Verhältnis von 4:1 11 % des 2,4'-Isoierlich durchgeführt werden. Wie bereits oben erwähnt, meren, während beim Anilin-Wasser-Verhältnis von ist es jedoch vorteilhaft, wenn die Umsetzung unter 1,7:1 gemäß Beispiel 2 ein 2,4'-Isomergehalt von Bedingungen durchgeführt wird, die einen Wirbel- 11 % resultiert. Ein bevorzugtes Verhältnis zwischen strom bei einer Reynolds-Zahl von etwa 10000 bis Anilin und Formaldehyd liegt zwischen etwa 1,6 Mol etwa 100000 erzeugen. Ein gutes Mischgerät, um den 20 Anilin pro Mol Formaldehyd und etwa 3,2MoI erfindungsgemäß erforderlichen Wirbel zu erzeugen, Anilin pro Mol Formaldehyd. Soweit auf molekulare kann von einfacher Konstruktion sein, z.B. ein Unterschüsse bzw. molekulare Überschüsse hinge-Rohr mit einem Durchmesser von etwa 0,65 cm kann wiesen wird, ist darunter zu verstehen, daß eine benutzt werden, das ein L mit einem anderen 0,65-cm- äquivalente Menge 2 Mol Anilin pro Mol Form-Rohr bildet. Am waagerechten Schenkel des L kann 25 aldehyd oder ein anderes Aldehyd bedeutet, da 2 Mol ein zusätzliches Rohr für die Eindüsung einer Kompo- Anilin sich theoretisch mit 1 Mol Formaldehyd nente in die andere angeschlossen werden. Bei einer umsetzen, wobei 1 Mol Diaminodiphenylmethan entsolchen Apparatur kann der waagerechte Schenkel steht.
des L z. B. aus einem rostfreien Stahl mit einem Bei geeigneter Einstellung des Verhältnisses der
äußeren Durchmesser von etwa 0,65 cm bestehen, 30 Komponenten sowie der Menge Wasser kann man
der an das etwa 0,65 cm starke Eisenrohr mit HiKe jedes gewünschte Verhältnis zwischen Diamin und
eines Verbindungsstückes angeschlossen wird. höheren Polyaminen erhalten.
Das Ausgangsmaterial aus der Wirbelzone wird Es ist vorteilhaft, die Reaktionsteilnehmer bei einer vorteilhafterweise in einer besonderen Aufschlußzone Temperatur einzusetzen, bei der sie leicht fließen, digeriert. Der Aufschlußschritt hängt aber von der 35 jedoch unterhalb des Kochpunktes des Betriebs-Zeit, der Temperatur sowie der Konzentration des drucks. Die Umsetzung kann unter Druck erfolgen. Katalysators ab. Falls man den Nachteil längerer Bei Anwendung eines niederen Drucks wird der Reaktionszeiten in Kauf nehmen will, können niedri- Formaldehyd bei Umsetzungstemperatur zugegeben gere Temperaturen angewandt werden. Temperaturen und die wäßrige Lösung des Anilins mit Anilinhydrooberhalb 75° C sind jedoch vorzuziehen, da die Auf- 40 chlorid oder einem anderen Salz bei einer Temperatur schlußzeit in diesem Fall verkürzt wird. Die Auf- von etwa 45 bis etwa 65 0C gemischt. Die Umsetzung Schließung wird vorteilhaft in zwei Stufen vorgenom- verläuft exotherm, und die Reaktionsteilnehmer men und wird auf alle Fälle so lange fortgesetzt, bis setzen sich weiter exotherm um, wenn sie das konder Aufschluß weitgehend vollständig ist. Das Zwei- tinuierlich arbeitende Mischgerät passieren. Es kann stufenverfahren findet vorteilhaft bei einer Anfangs- 45 daher in einigen Fällen notwendig sein, das Reaktemperatur von 50 bis 900C statt und in einer zweiten tionsgemisch abzukühlen.
Stufe bei etwa 90 bis 1500C. In diesem Fall werden Die erfindungsgemäßen Produkte eignen sich für
die Aufschließungszeiten insgesamt weniger als die Herstellung organischer Polyisocyanate. Sie können
6 Stunden betragen. Das Material wird dann von der ferner bei der Herstellung von Epoxydharzen nach
Aufschlußstufe in ein anderes Gefäß übergeführt, in 50 bekannten Verfahren benutzt werden,
dem sich ein Neutralisationsmittel befindet. Der Stoff In den folgenden Beispielen beziehen sich die
wird dann bei etwa 75 bis 1000C, vorzugsweise 900C, Teile auf Gewicht, wenn nicht anders vermerkt,
neutralisiert. Die Neutralisierung wird gefördert,
wenn das Produkt gerührt wird. Die gewünschte Beispiel 1
organische Schicht wird am Boden der Reaktions- 55
mischung abgelassen, und das Aminprodukt wird in Einer 36%igen HCl-Lösung wird Anilin zueinen Destillationsapparat gebracht, wo überschüssiges gegeben, so daß etwa 5,0 Molprozent der NH2-Anilin und Wasser abdestilliert werden. Zur Ent- Gruppen des Anilins das Aminohydrochlorid bilden, fernung von Salzen kann das rohe Amingemisch dann d. h. 5,5 g der 36%igen HCl-Lösung werden je 100 g abgefiltert werden. Es ist natürlich auch möglich, die 60 Anilin zugesetzt. Die Umsetzungstemperatur wird verschiedenen niederen Isomeren abzudestillieren, dann auf etwa 85°C erhöht und p-Formaldehyd in aber die Trennung der höheren Polymerisate vonein- einer Menge zugesetzt, die berechnet ist, um vorander ist mit großen Schwierigkeiten verbunden. wiegend Diamin herzustellen. Das Gewichtsverhältnis
In dem erfindungsgemäßen Verfahren ist nicht nur von Anilin und Wasser wird in dem Reaktions-
das Verhältnis von Anilin zu Wasser wesentlich, 65 medium einschließlich des Kondensationswassers besondern das Verhältnis von Anilin zu Formaldehyd rechnet, wie es in der nachfolgenden Tabelle an-
soll ebenfalls sorgfältig gewählt werden und zweck- gegeben ist, wobei der angegebene Isomergehalt
mäßig im Bereich von etwa 1,4:1 zu 4:1 liegen. resultiert. Das Reaktionsgemisch wird bei diesem
diskontinuierlichen Verfahren etwa 3 Stunden bei etwa 1000C digeriert. Dann gibt man eine stöchiometrische Menge konzentrierter wäßriger Natriumhydroxydlösung zu und entfernt überschüssiges Anilin durch Destillation.
Tabelle 1
Verhältnis von Anilin
zu Wasser		 2,4'-Isomergehalt im Diamin
4 11
8 14
15 18,5
22 23
30 28
45 32
70 37
bei etwa 1000C gehalten. Danach wird das Produkt mit der stöchiometrischen Menge Natriumhydroxyd in konzentrierter wäßriger Lösung neutralisiert und das überschüssige Anilin abdestilliert. Die in der Tabelle angegebenen Mengen beziehen sich auf den Prozentsatz des Diamins, welcher aus 2,4'-Isomerem besteht, bei dem angegebenen Anilin-Wasser-Verhältnis.
Tabelle 2
Verhältnis von Anilin
zu Wasser		 2,4'-Isomergehalt im Diamin
°/o
1,7
2,7
4,3		 11
15
22
Beispiel 2
In den in der nachstehenden Tabelle 2 angegebenen Beispielen wird Anilin zunächst mit konzentrierter Salzsäure in einer Menge umgesetzt, die ausreicht, um praktisch mit allen NH2-Gruppen zu reagieren. Das erhaltene Aminhydrochlorid wird in eine Reaktionszone in einem 0,65-cm-Rohr eingeführt, das mit einer Injektionsdüse unmittelbar hinter dem Einführungsrohr für das Anilinhydrochlorid versehen ist. Dann wird eine wäßrige Lösung von Formaldehyd durch die Stahlinjektionsdüse so eingeführt, daß ein Wirbelstrom mit einer Reynolds-Zahl von etwa 6000 entsteht. Das Reaktionsgemisch wird bei einer Temperatur von 6O0C gehalten. Das Kondensationsprodukt aus dem Rohrreaktor wird gesammelt und 3 Stunden

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Polyarylalkylenpolyaminen aus Anilin und Formaldehyd oder Formaldehydabspaltern, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionsteilnehmer in Gegenwart einer starken Lewis-Säure und von Wasser mit einem Anilin-Wasser-Gewichtsverhältnis von mindestens 1:1, bei diskontinuierlicher Umsetzung von mindestens 4:1 umgesetzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Anilin-Wasser-Gewichtsverhältnis mindestens 10:1 beträgt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung unterhalb 1000C erfolgt.
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