DE1210962C2 - Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen AzofarbstoffenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
Int. σ.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Ausgabetag:
C09b
Deutsche Kl.: 22 a-5
1210 962
F32946IVc/22a
12. Januar 1961
17. Februar 1966
15. September 1966
F32946IVc/22a
12. Januar 1961
17. Februar 1966
15. September 1966
Patentschrift stimmt mit der Auslegeschrift überein
Es wurde gefunden, daß man zu neuen metallhaltigen,
wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen
Formel
R»
A-N = N-
V- NH2 NH
Ri
worin A einen aromatischen oder heterocyclischen Rest, R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe
und R2 sowie R3 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder
Alkoxygruppe bedeuten, mit Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren
oder von Acylessigsäuren in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt, wobei man
die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen,
enthalten, und die so erhaltenen Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
Die Behandlung der erfindungsgemäß erhältlichen wasserunlöslichen Azofarbstoffe mit den metallabgebenden
Mitteln kann während oder nach der Kupplung in Substanz oder auf der Faser in bekannter
Weise erfolgen. Die Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln nach der Kupplung wird vorzugsweise
in neutralem, schwach saurem oder schwach alkalischem Medium vorgenommen. Bei der Herstellung
der Farbstoffe auf der Faser kann man so verfahren, daß man die Metallisierung durch Zugabe
der metallabgebenden Verbindung zum Entwicklungsbad vornimmt oder diese Verbindungen bereits dem
Grundierungsbad zugibt. Die Behandlung der Farbstoffe mit den metallabgebenden Mitteln nach der
Kupplung kann in einem zweiten Bad erfolgen, das neutral, schwach alkalisch oder schwach sauer gehalten
ist und das gegebenenfalls Dispergier- oder Waschmittel, beispielsweise Fettalkoholpolyglykoläther, Alkylphenolpolyglykoläther,
Alkylnaphtholpolyglykoläther, Fettsäurepolyglykolester oder Fettsäureamidpolyglykoläther,
enthält. ·
Als metallabgebende Mittel kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren vorwiegend kupfer-, kobalt-,
nickel-, eisen- und zinkabgebende Verbindungen in Betracht, die in Form ihrer anorganischen oder organischen
Salze, beispielsweise als Chloride, Bromide, Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen,
wasserunlöslichen Azofarbstoffen
wasserunlöslichen Azofarbstoffen
Patentiert für:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M.
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M.
Als Erfinder benannt:
Dr. Hasso Hertel,
Dr. Reinhard Mohr,
Dr. Walter Staab, Offenbach/M.
Sulfate, Nitrate, Formiate oder Acetate, oder als Komplexverbindungen, insbesondere mit Oxyalkylaminen,
beispielweise Diäthanolamin, Triäthanolamin oder N-Methyläthanolamin, mit Aminosäuren, beispielsweise
mit Aminoessigsäure oder Nitrilotriessigsäure, mit aliphatischen Oxycarbonsäuren, beispielsweise
Weinsäure, Zitronensäure oder Gluconsäure, oder mit Alkaliphosphaten, beispielsweise Alkalipolyphosphaten
oder Alkalipyrophosphaten, zur Anwendung gelangen können. Bei der Verwendung eines
kobaltabgebenden Mittels wirkt sich ein Zusatz von Oxydationsmitteln, wie beispielsweise Alkaliperboraten,
Alkalipercarbonaten oder Verbindungen des 6wertigen Chroms, günstig auf die Metallisierung aus.
Auf pflanzlichen Fasern, einschließlich solchen aus regenerierter Cellulose, erhält man nach den aus der
Eisfarbentechnik bekannten Färbe- und Druckverfahren Farbstoffe, die sich neben guten Allgemeinechtheiten
insbesondere durch sehr gute Lichtechtheiten auszeichnen.
Die Herstellung der Farbstoffe auf pflanzlichen Fasern kann in langen Flotten erfolgen. Stückware,
Ketten und Bänder können ferner in kontinuierlicher Weise gefärbt oder nach den Methoden des Basen- oder
Naphtholataufdruckes bedruckt werden.
Die neuen Farbstoffe können auch auf tierischen Fasern, wie Wolle oder Seide, sowie auf synthetischen
Fasern, wie Polyamid-, Acetylcellulose- oder PoIyvinylalkoholfasern,
nach den bei diesen Fasern üblichen Färbeverfahren hergestellt werden.
Die Farbstoffe lassen sich ferner in Substanz herstellen und durch Behandeln mit metallabgebenden
Mitteln in die komplexen Metallverbindungen über-
609 673/256
führen. Die so erhältlichen Metallkomplexverbindungen eignen sich zum Färben von synthetischen Fasern
sowie von hochmolekularen organischen plastischen Massen.
Als Azokomponenten können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren Arylamide von aromatischen oder
heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren,
beispielsweise der 2,3-Oxynaphthoesäure oder deren in 6-Stellung substituierten Derivate, ferner
der 2-Oxyanthracen-3-carbonsäure, der 3-Oxydiphenylenoxyd-2-carbonsäure,
der 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure, der S-Oxy-l^l'^VbenzocarbazoM-carbonsäure,
der Acetylessigsäure, der Benzoylessigsäure oder der Terephthaloyl-bis-essigsäure, verwendet" werden.
Als Aminoverbindungen, die der oben angegebenen Formel entsprechen und bei dem vorliegenden Verfahren
vorteilhaft verwendet werden können, kommen Verbindungen in Betracht, in denen der aromatische
oder heterocyclische Rest A durch nicht wasserlöslichmachende Gruppen, beispielsweise Halogenatome,
Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Trifluormethyl-, Nitro-, Alkylsulfon-, Arylsulfon-, Acyl-, Acylamino-, gegebenenfalls
substituierte Sulfonsäureamid- oder Carbonsäureamide Cyan-, Arylazo- oder Dialkylaminogruppen
substituiert sein können. Die Herstellung dieser Verbindungen kann zum Beispiel in bekannter Weise
so erfolgen, daß man die Diazoniumverbindungen aus aromatischen oder heterocyclischen Aminen mit
7-Aminobenzimidazolen der allgemeinen Formel
R3 R2
NH,
33%ig. gelöst. Die so erhaltene Lösung wird mit
Wasser von 350C, das 3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten
und 10 ecm Natronlauge von38°Be enthält, auf 11 eingestellt.
Entwicklungsbad
2,7 g 7-Amino-5-methyl-4-(3'-methylphenyl-l'-azo)-benzimidazol werden mit 6 ecm Salzsäure von 20° Be
ίο und 4 ecm Natriumnitritlösung 1: 5 diazotiert und die
so erhaltene Diazolösung in ein Bad gegeben, das im Liter Wasser 2 g eines Einwirkungsproduktes von
etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol, 20 g Natriumacetat und 2,8 g Nickelsulfat enthält.
Man erhält eine Schwarzfärbung von guten Licht- und Naßechtheiten.
Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1:20
45 Minuten bei 350C im nachstehend beschriebenen
Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und 30 Minuten bei 2O0C in dem nachstehend beschriebenen
Entwicklungsbad entwickelt. Dann wird gespült und wie folgt metallisiert:
2,8 g Nickelsulfat, gelöst in 28 ecm Wasser, werden mit 30 ecm einer Lösung von Aminoessigsäure in
Wasser (1: 10) gemischt und mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol
Nonylphenol, 3 g Soda und Wasser auf 11 aufgefüllt. In dieser Lösung wird das gefärbte Material im Flottenverhältnis
1: 20 nachbehandelt, indem man von 60 auf 95°C erwärmt und 30 Minuten bei 95 0C behandelt.
Anschließend wird 15 Minuten bei 950C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd
auf 1 Mol Nonylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
40
worin R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung
haben, vereinigt.
Gegenüber dem aus der französischen Patentschrift 981 432, Tabellenbeispiel 11 auf Seite 9, bekannten
kupferhaltigen Disazofarbstoff zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe vergleichbarer
Konstitution durch eine bessere Wasch- und Lösungsmittelechtheit der Baumwollfärbungen aus.
Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1:20
45 Minuten bei 35 0C in dem nachstehend beschriebenen Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und
zunächst 10 Minuten bei 2O0C und dann nach langsamer Erwärmung auf 90 bis 95° C bis 30 Minuten
bei 90 bis 95° C in dem nachstehend beschriebenen Entwicklungsbad entwickelt. Dann wird gespült und
zunächst 15 Minuten bei 6O0C, dann 15 Minuten bei
95 0C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol und
3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
Grundierungsbad
4,5 g l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol
werden in 13,5 ecm denaturiertem Äthylalkohol, 1,5 ecm Natronlauge von 380Be, 4,5 ecm
warmem Wasser und 1,5 ecm Formaldehydlösung, Grundierungsbad
1,75 g 2-(',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin werden in 3,5 ecm denaturiertem Äthylalkohol, 0,9 ecm
Natronlauge von 380Be, 1,8 ecm warmem Wasser und
0,9 ecm Formaldehydlösung, 33°/oig>
gelöst. Die so erhaltene Lösung wird mit Wasser von 350C, das
3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten und
10 ecm Natronlauge von 38° Be enthält, auf 11- eingestellt.
Entwicklungsbad
3,3 g 7-Amino-5-methyl-4-(2'-methoxy-5'-nitrophenyl-l'-azo)-benzimidazol
werden mit 6 ecm Salzsäure von 20° Be, 18 ecm Essigsäure und 4 ecm Natriumnitritlösung
1: 5 diazotiert und die so erhaltene Diazolösung in ein Bad gegeben, das in 11 Wasser
2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol und 20 g
Natriumacetat enthält.
Man erhält eine Schwarzfärbung von guten Licht- und Naßechtheiten.
42 Gewichtsteile 7-Amino-5-methyl-4-(2'-methoxyphenyl-l'-azo)-benzimidazol
werden mit 120 Volumteilen Essigsäure angeteigt. Nach Zugabe von 45 Volumteilen
konzentrierter Salzsäure wird auf 00C abgekühlt und durch Zugabe von 10,5 Gewichtsteilen
Natriumnitrit in Form einer konzentrierten, wäßrigen
Lösung und nachfolgendes rasches Erwärmen auf 35 bis 400C diazotiert. Dann wird mit Wasser auf
etwa 1000 Volumteile verdünnt. Die so erhaltene Diazolösung läßt man unter gutem Rühren in eine wie
folgt bereitete Lösung von 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol
eintropfen: 39,5 Gewichtsteile 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol werden in 60 Volumteilen Alkohol
und 75 Volumteiien 5 η-Natronlauge gelöst und mit 3000 Volumteilen Wasser, in denen 200 Gewichtsteile
Natriumcarbonat gelöst sind, versetzt. Nach Beendigung der Kupplung wird eine Lösung von 19 Gewichtsteilen Kupfersulfat und 90 Volumteilen Triäthanolamin
in 300 Volumteilen Wasser zugegeben. Anschließend wird auf 95 0C erwärmt und 2 Stunden bei dieser
Temperatur behandelt. Die gebildete Kupferkomplexverbindung des Farbstoffes wird abfiltriert, gewaschen
und getrocknet. Sie stellt ein dunkles Pulver dar. Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl
von weiteren erfindungsgemäß verwendbaren v Komponenten
sowie die Farbtöne der daraus auf der Faser
ίο erhältlichen metallhaltigen Azofarbstoffe, die eben*
falls gute Echtheitseigenschaften besitzen.
| Diazokomponente | Azokomponente | Kupferkomplex | Farbton Kobaltkomplex |
Nickelkomplex |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxyphenyl-1 '-azo)-benz- imidazol |
2,3-Oxynaphthoyl-aminobenzol | Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxyphenyl-1 '-azo)-benz- imidazol |
l-(2', 3 '-Oxynaphthoylamino)- 3-nitrobenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxyphenyl-l'-azo)-benz- imidazöl |
4,4'-Bis-(2",3"-oxynaphthoyl- . amino)-3,3'-dimethoxydi- phenyl |
Braun schwarz |
Schwarz braun |
Schwarz braun |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxyphenyl-1 '-azo)-benz- imidazol |
l-(3 '-Oxydiphenylenoxy-2'-carb- oylaminö)-2,5-dimethoxy- benzol |
Grau | Grau | Grau |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxyphenyl-l'-azo)-benz- imidazol |
l-(2'-Oxycarbazol-3'-carboyl- amino)-4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxyphenyl-l'-azo)-benz- imidazol |
l-(2'-Oxyanthracen-3'-carboyl- amino)-2-methylbenzol |
Schwarzoliv | grünliches Grau |
Schwarzoliv |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxyphenyl-1 '~azo)-benz- imidazol |
l-(5'-Oxy-l',2'-l",2"-benzocarb- azol-4'-carboylamino)-4-meth- oxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxyphenyl-1 '-azo)-benz- imidazol |
l-(5'-Oxy-l',2'-l",2"-benzocarb- azol-4'-carboylamino)-2-me- thyl-4-methoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxyphenyl-1 '-azo)-benz- imidazol |
4,4'-Bis-acetoacetylaminq- 3,3 '-dimethyldiphenyl |
stumpfes Violett |
Dunkel braun |
Dunkel braun |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxyphenyl-1 '-azo)-benz- imidazol |
Terephthaloyl-bis-(l -acetyl- amino-2,4-dimethoxy-5-chlor- benzol) |
Blau schwarz |
bräunliches Schwarz |
Schwarz braun |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxyphenyl-1 '-azo)-benz- imidazol |
l-(3'-Oxydiphenylenoxy-2'-carb- oylamino)-naphthalin |
Blaugrau | Grau | bräunliches Grau |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxyphenyl-l'-azo)-benz- imidazol |
l-(3'-Oxydiphenylenoxy-2'-carb- oylamino)-2-äthoxybenzol |
Grau | Grau | bräunliches Grau |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxyphenyl-1 '-azo)-benz- imidazol |
Terephthaloyl-bis-(l-acetyl- amino-2-methoxy-4-chlor- 5-methylbenzol) |
rötliches Schwarz |
Schwarz braun |
Schwarz braun |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxyphenyl-1 '-azo)-benz- imidazol |
2-Acetoacetylamino-6-äthoxy- benzthiazol |
Graublau | grünliches Blau |
Blau |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxyphenyl-l'-azo)-benz- imidazol |
l-Acetoacetylamino-2,5-dimeth- oxy-4-chlorbenzol |
Korinth | rötliches Blau |
rötliches Blau |
| Diazokomponente | Azokompohente | Kupferkomplex | Farbton Kobaltkomplex |
Nickelkomplex |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxyphenyl-1 '-azo)-benz- imidazol |
l-Acetoacetylamino-2,5-di- methylbenzol |
Korinth | rötliches Blau |
rötliches Blau |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-me- thyl-5'-chlorphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
2,3-Oxynaphthoyl-aminobenzol | Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-me- thyl-5'-chlorphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-me- thyl-5'-chlorphenyl-l '-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxy-5'-nitrophenyl-l'-azo)- benzimidazol |
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol | Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxy-5 '-nitrophenyl-1 '-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Aminc~5-methyl-4-(2'-meth- oxy-5'-nitroptienyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-methoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxy-5'-nitrophenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methoxy-4-chlor-5-methyl- benzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxy-5'-nitrophenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxy- 5 '-nitrophenyl-1 '-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methyl-4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxy-5'-nitrophenyl-l'-äzo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methyl-4-methoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Ammo-5-methyl-4-(2'-meth- oxy-5'-nitrophenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxy-5'-nitrophenyl-l '-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 3-nitrobenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxy-5'-nitrophenyl-l '-azo)- benzimidazol |
l-(2',3 '-Oxynaphthoylamino)- 2-methylbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxy-5'-nitrophenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,5-dimethoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxy-5'-nitrophenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-äthoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(2'-methoxyphenyl- 1 '-azo)-benzimidazol |
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol | Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(2'-methoxyphenyl- 1 '-azo)-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(2'-methoxyphenyl- 1 '-azo)-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
ίο
| Diazokomponente | Azokomponente | Kupferkomplex | Farbton Kobaltkomplex |
Nickelkomplex |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(2'-methoxyphenyl- l'-azo)-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(3 '-me- thylphenyl-1 '-azo)-benz- imidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methoxy-4-chlor-5-methyl- benzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(3'-me- thylphenyl-l'-azo)-benz- imidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(3 '-me- thylphenyl-1 '-azo)-benz- imidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methyl-4-methoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(3'-me- thylphenyl-l'-azo)-benz- imidazol |
i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(3'-me- thylphenyl-l'-azo)-benz- imidazol |
I-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-äthoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(3'-me- thylphenyl-l'-azo)-benz- imidazol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 3-methoxy-diphenylenoxyd |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Aminc-5-methyl-4-(3'-me- thylphenyl-l'-azo)-benz- imidazol |
l-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoyl- amino)-2-methoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(3 '-me- thylphenyl-1 '-azo)-benz- imidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-methylbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(3'-me- thylphenyl-1 '-azo)-benz- imidazol |
J.-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- 4-äthoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(3'-me- thylphenyl-1 '-azo)-benz- imidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,4-dimethylbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(3'-me- thylphenyl-1 '-azo)-benz- imidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,3-dimethylbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(2'-methoxy-5'-chlor- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol | Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(2'-methoxy-5'-chlor- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(2'-methoxy-5'-chlor- phenyl-l'-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methoxy-benzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(2'-methoxy-5'-chlor- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(2'-methoxy-5'-chlor- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methoxy-5-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| Diazokomponente | Azokomponente | Kupferkomplex | Farbton Kobaltkomplex I |
Nickelkomplex |
| 7-Ammo-5-methyl-4-(2'-meth- oxy-5'-chlorphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 3-nitrobenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxy-5'-chlorphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-methoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxy-5'-chlorphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methyl-4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxy-5'-chlorphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(3'-nitro- phenyl-l'-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-methoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(3'-nitro- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
I-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methylbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(l '-phe- nyl-5'-imino-4',5'-dihydro- 1,2,4-triazolyl-3 '-azo)- benzimidazol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-phenyl- azo-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(4'-meth- oxyphenyl-1 '-azo)-benz- imidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(3 '-chlor- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 3-methoxydiphenyleaoxyd |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(4'-chlor- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methyl-4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl- 4-(2',5'-dichlorphenyl- 1'-azo)-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 3-nitrobenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-me- thyl-4'-chlorphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 3-methoxydiphenylenoxyd |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-me- thyl-4-f2'-methyl-5'-nitro- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-chlor- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-äthoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(naph- thyl-1 '-azo)-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methyl-4-methoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(chino- lyl-8'-azo)-benzimidazol |
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol | Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-me- thyl-o'-chlor-benzimid- azolyl-7'-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxy-4'-chlorphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| Diazokomponente | Azokomponente | Kupferkomplex I | Farbton Kobaltkomplex |
Nickelkomplex |
| 7-Amino-2,5-dimethyl-4-phe- nylazo-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 3-nitrobenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(2'-chlorphenyl-l '-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methyl-4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(3'-nitrophenyl-l'-azo)- benzimidazol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 3-methoxydiphenylenoxyd |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-me- thylphenyl-1 '-azo)-benz- imidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 3-nitrobenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-4-(2'-chlor-5'-me- thylphenyl-1 '-azo)-benz- imidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-nitro- 4'-methylphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
2-(2',3>Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(4'-äth- oxyphenyl-1 '-azo)-benz- imidazol |
2-(2', 3 '-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(3 '-nitrophenyl-1 '-azo)- benzimidazol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 3-methoxydiphenylenoxyd |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(2'-methoxy-4'-chlor- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino> 2-methoxy-5-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(4'-chlorphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl- 4-(2',5'-dimethoxy-4'-ben- zoyl-aminophenyl-l'-azo) bqnzimidazol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 3-methoxydiphenylenoxyd |
Sehwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(3'-chlorphenyl-1'-azo)- benzimidazol · |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7- Amino-2,5-dimethyl- 4-(4'-methoxyphenyl- 1 '-azo)-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 3-nitrobenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(4'-acetylphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(naphthyl-2'-azo)-benz- imidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 3-nitrobenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-[2'-(4"-chlorphenoxy)- 5'-chlorphenyl-l'-azo]- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methyl-4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(2'-methylsulfonyl- 4'-nitrophenyl-l '-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| Diazokomponente | Azokomponente | Kupferkomplex | Farbton Kobaltkomplex |
Nickelkomplex |
| 7-Amino-2,6-dimethyl-4-phe- nylazo-benzimidazol |
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol | Schwarz | rotstichiges Dunkelblau |
grünliches Schwarz blau |
| 7-Amino-2,6-dimethyl-4-phe- nylazo-benzimidazol |
2-(2' ,3 '-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | rotstichiges Dunkelblau |
grünliches Schwarz blau |
| 7-Amino-2,6-dimethyl-4-phe- nylazo-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol |
Schwarz | rotstichiges Dunkelblau |
grünliches Schwarz blau |
| 7-Amino-2,6-dimethyl- 4-(2'-chlorphenyl-l '-azo)- benzimidazol |
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol | Schwarz | rotstichiges Dunkelblau |
grün stichiges Schwarz blau |
| 7-Amino-2,6-dimethyl- 4-(2'-chlorphenyl-l '-azo> benzimidazol |
2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | rotstichiges Dunkelblau |
grün stichiges Schwarzblau |
| 7-Amino-2,6-dimethyl- 4-(2'-chlorphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz- blau- |
grün stichiges Schwarzblau |
| 7-Amino-2,6-dimethyl- 4-(3 '-chlorphenyl-1 '-azo)- benzimidazol |
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol | Schwarz | Schwarz- blau |
grün stichiges Schwarz blau |
| 7-Amino-2,6-dimethyl- 4-(3 '-chlorphenyl-1 '-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz blau |
grün stichiges Schwarz blau |
| 7-Amino-2,6-dimethyl- 4-(3 '-chlorphenyl-1 '-azo)- benzimidazol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz blau |
grün stichiges Schwarz blau |
| Diazokomponente | Azokomponente | Kupfer- komplex |
Kobalt komplex |
Farbton Nickel komplex |
Eisen komplex |
Zink komplex |
| 7-Amino-5-methyl- 4-(2'-methoxy-phenyl- 1 '-azo)-benzimidazol 7-Amino-5-methyl- 4-(2'-methoxy-phenyl- l'-azo)-benzimidazol |
2-(2',3'-Oxynaphthoyl- amino)-naphthalin l-(2)'3'-Oxynaphthoyl- amino)-2,4-dimeth- oxy-5-chlorbenzol |
Schwarz Schwarz |
Schwarz Schwarz |
Schwarz Schwarz |
Schwarz Schwarz |
Schwarz Schwarz |
| Diazokomponente | Azokomponente | Kupferkomplex | Farbton Kobaltkomplex |
Nickelkomplex |
| 7-Amino-5-methyl-4-(l'-phe- nyl-5'-imino-4',5'-dihydro- 1,2,4-triazolyl-3 '-azo> benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylammo)- 3-nitrobenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(l '-phe- nyl-5'-imino-4',5'-dihydro- 1,2,4-triazolyl-3 '-azo)- benzimidazol |
l-(2', 3 '-Oxynaphthoylamino)- 4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 7-Amino-5-methyl-4-(l'-phe- nyl-5'-imino-4',5'-dihydro- 1,2,4-triazolyl-3 '-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- . 2-methyl-5-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz |
| 17 | Diazokomponente | Azokomponente | Kupferkomplex | 18 | Nickelkomplex |
| 7-Amino-5-methyl-4-(l '-phe- nyl-5'-imino-4',5'-dihydro- l,2,4-triazolyl-3'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-äthoxybenzol |
Schwarz | Farbton Kobaltkomplex |
Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-phenyl- azo-benzimidazol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-phenyl- azo-benzimidazol |
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol | Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-phenyl- azo-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-phenyl- azo-benzimidazol |
1 -(2', 3 '-Oxynaphthoylamino)- " 4-methoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-phenyl- azo-benzimidazol |
. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(3'-nitro- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 3-nitrobenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(3'-nitro- phenyl-l'-azo)-benzimid- azol |
1-(T, 3 '-Oxynaphthoylamino)- 2-methyl-4-methoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4- (3'-nitro- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(4'-meth- oxyphenyl-1 '-azo)-benz- imidazol |
2,3-Oxynaphthoylamino- benzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(4'-meth- oxyphenyl-1 '-azo)-benz- imidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(4'-meth- oxyphenyl-1 '-azo)-benz- imidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-metb.oxy-4-chlor-5-metb.yl- benzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(4'-meth- oxyphenyl-l'-azo)-benz- imidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,5-dimethoxybenzol |
Schwarz. | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(3 '-chlor- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(3'-chlor- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
1,(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-methoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(3 '-chlor- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(3'-chlor- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-äthoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(4'-chlor- phenyl-l'-azo)-benzimid- azol |
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol | Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(4'-chlor- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(4'-chlor- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-methoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| Schwarz | |||||
| 19 | Diazokomponente | Azokomponente | Kupferkomplex | 20 | Nickelkomplex |
| 7-Amino-5-methyl-4-(4'-chlor- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methoxy-5-chlorbenzol |
Schwarz | Farbton Kobaltkomplex |
Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl- 4-(2',5'-dichlorphenyl- l'-azo)-benzimidazol |
l-(2'^'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl- 4-(2',5'-dichlorphenyl- 1 '-azo)-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methylbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl- 4-(2',5'-dichlorphenyl- 1 '-azo)-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl- 4-(2',5'-dichlorphenyl- 1 '-azo)-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methyl-5-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-me- thyl-4'-chlorphenyl-l '-azo)- benzimidazol |
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol | Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-me- thyl-4'-chlorphenyl-l '-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-me- thyl-4'-chlorphenyl-l '-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-me- thyl-4'-chlorphenyl-l '-azo)- benzimidazol |
l-(2',3 '-Oxynaphthoylamino)- 2,4-dimethoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-me- thyl-5'-nitrophenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 3-nitrobenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-me- thyl-5'-nitrophenyl-l'-azö)- benzimidazol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 3-methoxy-diphenylenoxyd |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-me- thyl-5'-nitrophenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,3-dimethylbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-me- thyl-5'-nitrophenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-chlor- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-methoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-chlor- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methyl-4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-chlor- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,5-diöiethoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-chlor- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-chinolyl- 8'-azo-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-chinolyl- 8'-azo)-benzimidazol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Alnino-5-methyl-4-chinolyl- 8'-azo-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 3-nitrobenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz I |
|
| Schwarz | |||||
| 21 | Diazokomponente | Azokomponente | Kupferkomplex | 22 | Nickelkomplex |
| 7-Amino-5-methyl-4-chinolyl- 8'-azo)-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol |
Schwarz | Farbton Kobaltkomplex |
Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-me- thyl-ö'-chlor-benzimid- azolyl-7'-azo)-benzimid- azol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-me- thyl-6'-chlor-benzimid- azolyl-7'-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-me- thyl-o'-chlor-benzimid- azolyl-7'-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-methoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-me- thyl-6'-chlor-benzimid- azolyl-7 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methoxy-5-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxy-5'-chlorphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxy-5'-chlorphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-methb oxy-5'-chlorphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxy-5'-chlorphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methyl-4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-phenylazo-benzimidazol |
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol | Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-phenylazo-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-phenylazo-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methoxy-4-chlor-5-methyl- benzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-phenylazo-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,5-dimethoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(2'-methoxyphenyl- l'-azo)-benzimidazol |
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol | Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(2'-methoxyphenyl- 1 '-azo)-benzimidazol |
Schwarz | ||||
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(2'-methoxyphenyl- 1 '-azo)-benzimidazol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | ||
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(2'-methoxyphenyl- l'-azo)-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(2'-chlorphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-äthoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(2'-chlorphenyl-l '-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methyl-4-methoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 3-methoxydiphenylenoxyd |
Schwarz | Schwarz | Schwarz" | ||
| Schwarz | |||||
| 23 | Diazokomponente | Azokomponente | Kupferkomplex | 24 | Nickelkomplex |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(2'-chlorphenyl-l '-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-äthoxybenzol |
Schwarz | Farbton Kobaltkomplex |
Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(2'-chlorphenyl-l '-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-methoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(3 '-nitrophenyl-1 '-azo)- benzimidazol |
l-(2', 3 '-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(3'-nitrophenyl-1'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methyl-5-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(3'-nitrophenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methylbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(3 '-nitrophenyl-1 '-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-me- thylphenyl-1 '-azo)-benz- imidazol |
1-C2',3 '-Oxynaphthoylamino)- 2,5-dimethoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-me- thylphenyl-1 '-azo)-benz- iraidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-me- thylphenyl-l'-azo)-benz- imidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methoxyT5-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-me- thylphenyl-1 '-azo)-benz- imidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-methylbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-4-(2'-chlor-5'-me- thylphenyl-l'-azo)-benz- imidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,4-dimethylbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-4-(2'-chlor-5'-me- thylphenyl-1 '-azo)-benz- imidazol |
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol | Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-4-(2'-chlor-5'-me- thylphenyl-l'-azo)-benz- imidazol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-4-(2'-chlor-5'-me- thylphenyl-1 '-azo)-benz- imidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-nitro- 4'-methylphenyl-l '-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-nitro- 4'-methylphenyl-l '-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methyl-4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2<-nitro- 4'-methylphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Ämino-5-methyl-4-(2'-nitro- 4'-methylphenyl-l '-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,5-dimethoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(4'-äth- oxyphenyl-1 '-azo)-benz- imidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| Schwarz | |||||
| 25 | Diazokomponente | Azokomponente | Kupferkomplex | 26 | Nickelkomplex |
| 7-Amino-5-methyl-4-(4'-äth- oxyphenyl-l'-azo)-benz- imidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol |
Schwarz | Farbton Kobaltkomplex |
Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(4'-äth- oxyphenyl-l'-azo)-benz- imidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-äthoxybenzol. |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(4'-äth- oxyphenyl-l'-azo)-benz- imidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methoxy-5-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Aminc-2,5-dimethyl- 4-(3 '-nitrophenyl-1 '-azo)- benzimidazol |
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol | Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(3'-nitrophenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- 4-methoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(3'-nitrophenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(3 '-nitrophenyl-1 '-azo)- benzimidazol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(2'-methoxy-4'-chlor- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(2'-methoxy-4'-chlor- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 3-nitrobenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(2'-methoxy-4'-chlor- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(2'-methoxy-4'-chlor- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(4'-chlorphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methoxy-4-chloΓ-5-methyl- benzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(4'-chloφhenyl-l '-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(4'-chlorphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphtb.oylamino)- 2-methylbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(4'-chlorphenyl-i '-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methyl-4-methoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2',5'-di- methoxy-4'-benzoylamino- phenyl-l'-azo)-benzimid- azol |
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol | Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2',5'-di- methoxy-4'-benzoylamino- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| Schwarz | |||||
| 27 | Diazokomponente | Azokomponente | Kupferkomplex | | 28 | Nickelkomplex |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2',5'-di- methoxy-4'-benzoylämino- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Farbton Kobaltkomplex |
Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2',5'-di- meth xy-4'-benzoylamino- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(3'-chlorphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-methoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(3'-chlorphenyl-1'-azo)- benzimidazol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 3-methoxy-diphenylenoxyd |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(3'-chlorphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methyl-5-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(3'-chlorphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,3-dimethylbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(4'-methoxyphenyl- l'-azo)-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methylbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(4'-methoxyphenyl- 1 '-azo)-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(4'-methoxyphenyl- 1 '-azo)-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methyl-4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(4'-methoxyphenyl- l'-azo)-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methoxy-5-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(4'-acetylphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 3-nitrobenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(4'-acetylphenyl-l '-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(4'-acetylphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-methoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(4'-acetylphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(naphthyl-2'-azo)-benz- imidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- ^-methyl-S-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(naphthyl-2'-azo)-benz- imidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,3-dimethylbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(naphthyl-2'-azo)-benz- imidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,5-dimethoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(naphthyl-2'-azo)-benz- imidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz j i |
|
| Schwarz. | |||||
| 29 | Diazokomponente | Azokomponente | Kupferkomplex | 30 | Nickelkomplex |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4- [2'-(4' '-chlorphenoxy)- 5'-chlorphenyl-l'-azo]- benzimidazol |
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol | Schwarz | Farbton Kobaltkomplex |
Schwarz | |
| 7-Aminc-2,5-dimethyl- 4- [2'-(4' '-chlorphenoxy)- 5'-chlorphenyl-l'-azo]- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methyl-4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4- [2'-(4"-chlorphenoxy)- 5'-chlorphenyl-l'-azo]- benzimidazol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 3-methoxy-diphenylenoxyd |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-[2'-(4"-chlorphenoxy)- 5'-chlorphenyl-l '-azo]- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylasiino)- 2-äthoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(2'-methylsulfonyl- 4'-nitrophenyl-l '-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methoxy-4-chlor-5-methyl- benzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(2'-methylsulfonyl- 4'-Hitrophenyl-l '-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(2'-methylsulfonyl- 4'-nitrophenyl-l '-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-äthoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(2'-methylsulfonyl- 4'-nitrophenyl-l '-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methyl-4-methoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,6-dimethyl- 4-(2'-chlorphenyl-l '-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 3-nitrobenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,6-dimethyl- 4-(2'-chlorphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methyl-4-methoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,6-dimethyl- 4-(2'-chlorphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
2-(2' ,3 '-Oxynaphthoylamino)- 3-methoxydiphenylenoxyd |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methoxy-4-phe- nylazo-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-methoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methoxy-4-phe- nylazo-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,5-dimethoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methoxy-4-phe- nylazo-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2, S-dimethoxy^-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methoxy-4-phe- nylazo-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methyl-5-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methoxy-4-phe- nylazo-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methyl-4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(3 '-methylphenyl-1 '-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(3 '-methylphenyl-1 '-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-methoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| Schwarz | |||||
| 31 | Diazokomponente | Azokomponente | Kupferkomplex | 32 | Nickelkomplex |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(3'-methylphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methyl-4-chlorbenzol |
Schwarz | Farbton Kobaltkomplex |
Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(3'-methylphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- 4-(3 '-methylphenyl-1 '-azo)- benzimidazol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 3-methoxy-diphenylenoxyd |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,6-dimethyl- 4-(2'-methoxy-5'-nitro- phenyl-l'-azo)-benzimid- azol |
l-(2' ,3 '-Oxynaphthoylamino)- 3-nitrobenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,6-dimethyl- 4-(2'-methoxy-5'-nitro- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2' ,3 '-Oxynaphthoylamino)- 2-methylbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,6-dimethyl- 4-(2'-methoxy-5'-nitro- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,6-dimethyl- 4-(2'-methoxy-5'-nitro- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,5-dimethoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,6-dimethyl- 4-(2'-methoxy-5'-chlor- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
schwärz liches Korinth |
Schwarz | schwärz liches Korinth |
|
| 7-Amino-2,6-dimethyl- 4-(2'-methoxy-5'-chlor- phenyl-l'-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-chlorbenzol |
schwärz liches Korinth |
schwärz liches Korinth |
schwärz- liches Korinth |
|
| 7-Amino-2,6-dimethyl- 4-(2'-methoxy-5'-chlor- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol |
schwärz liches Korinth |
schwärz liches Korinth |
schwärz liches Korinth |
|
| 7-Amino-2,6-dimethyl- 4-(2'-methoxy-5'-chlor- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methyl-4-chlorbenzol |
schwärz liches Korinth |
schwärz liches Korinth |
schwärz liches Korinth |
|
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxy-5'-nitrophenylTl'-azo)- benzimidazol |
l-(5'-Oxy-l',2',l",2"-benzo- carbazol-4'-carboylamino)- 4-methoxybenzol |
schwärz liches Korinth |
Schwarz | ||
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxy-5'-nitrophenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(5'-Oxy-l',2',l",2"-benzo- carbazol-4'-carboylamino)- 2-methyl-4-methoxybenzol |
Schwarz | |||
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxy-5'-nitrophenyl-l'-azo)- benzimidazol |
4,4'-Bis-(2",3"-oxynaphthoyl- amino)-3,3'-dimethoxy- diphenyl |
bräunliches Schwarz |
|||
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxy-5'-nitrophenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2'-Oxycarbazol-3 '-carboyl- amino)-4-chlorbenzol |
bräunliches Schwarz |
|||
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxy-5'-nitrophenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(3'-Oxydiphenylenoxyd- 2'-carboylamino)-2,5-dimeth oxybenzol |
bräunliches Grau |
|||
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxy-5'-nitrophenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(3'-Oxydiphenylenoxyd- 2'-carboylamino)-naphthalin |
— | bräunliches Grau |
||
| 33 | Diazokomponente | Azokomponente | Kupferkomplex | 34 | Nickelkomplex |
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxy-5'-nitrophenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(3'-Oxydiphenylenoxyd- 2'-carboylamino)-2-äthoxy- benzol |
— | Farbton Kobaltkomplex |
bräunliches Grau |
|
| 7-Amino-5-methyl-4-(2'-meth- oxy-5'-nitrophenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2'-Oxyanthracen-3'-carboyl- amino)-2-methylbenzol |
— | grünliches Grau schwarz |
||
| 7-Amino-5,6-dimethoxy- 4-(2'-methoxy-5'-chlor- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol | Schwarz | Schwarz | ||
| 7-Amino-5,6-dimethoxy- 4-(2'-methoxy-5'-chlor- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5,6-dimethoxy- 4-(2'-methoxy-5'-chlor- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5,6-dimethoxy- 4-(2'-methoxy-5'-chlor- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methyl-4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5,6-dimethoxy- 4-(2'-methoxy-5'-chlor- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5,6-dimethoxy- 4-(2'-methoxy-5'-nitro- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 3-nitrobenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5,6-dimethoxy- 4-(2'-methoxy-5 '-nitro- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5,6-dimethoxy- 4-(2'-methoxy-5'-nitro- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-methoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5,6-dimethoxy- 4-(2'-methoxy-5'-nitro- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methoxy-4-chloΓ-5-methyl- benzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5,6-dimethoxy- 4-(2'-methoxy-5'-nitro- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 3-methoxy-diphenylenoxyd |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5,6-dimethoxy- 4-(2'-methoxyphenyl- 1 '-azo)-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5,6-dimethoxy- 4-(2'-methoxyphenyl- 1 '-azo)-benzimidazol |
l-(2',3 '-Oxynaphthoylamino)- 2-methylbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5,6-dimethoxy- 4-(2'-methoxyphenyl- 1 '-azo)-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5,6-dimethoxy- 4-(2'-methoxyphenyl- l'-azo)-benzimidazol |
l-(2',3'-Qxynaphthoylamino)- 2,5-dimethoxybenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| Schwarz | |||||
| 35 | Diazokomponente | Azokomponente | Kupferkomplex | 36 | Nickelkomplex |
| 7-Amino-5,6-dimethoxy- 4-(2'-methoxyphenyl- 1 '-azo)-benzimidazol |
1»(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-äthoxybenzol |
Schwarz | Farbton Kobaltkomplex |
Schwarz | |
| 7-Amino-2,6-dimethyl- 4-(4'-chlorphenyl-l '-azo)- benzimidazol |
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol | Schwarz | Schwarz | Dunkelblau | |
| 7-Amino-2,6-dimethyl- 4-(4'-chlorphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino> naphthalin |
Schwarz | Dunkelblau | Dunkelblau | |
| 7-Amino-2,6-dimethyl- 4-(4'-chlorphenyl-l '-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino> 4-chlorbenzol |
Schwarz | Dunkelblau | Dunkelblau | |
| 7-Amino-2,6-dimethyl- 4-(4'-chlorphenyl-l '-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methoxy-5-chlorbenzol |
Schwarz | Dunkelblau | Dunkelblau | |
| 7-Amino-2,6-dimethyl- 4-(4'-chlorphenyl-i'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-äthoxybenzol |
Schwarz | Dunkelblau | Dunkelblau | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(chiho- lyl-8 '-azo)-benzimidazol |
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol | Schwarz | Dunkelblau | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(chino- lyl-8'-azo)-benzimidazol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(5'-me- thyl-benzimidazolyl-7'-azo)- benzimidazol |
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol | Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(5'-me- thyl-benzimidazolyl-7'-azo)- benzimidazol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(inda- zolyl-7'-azo)-benzimidazol |
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol | Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(inda- zolyl-7'-azo)-benzimidazol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(inda- zolyl-7'-azo)-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-methyl-4-(inda- zolyl-7'-azo)-benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino> 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-äthyl-4-(2'-meth- oxy-5'-nitrophenyl-l'-azo)- benzimidazol |
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol | Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5-äthyl-4-(2'-meth- oxy-5'-nitrophenyl-l'-azo)- benzimidazol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino> naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5,6-diäthoxy- 4-(2'-methoxy-4'-nitro- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol | Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-5,6-diäthoxy- 4-(2'-methoxy-4'-nitro- phenyl-1 '-azo)-benzimid- azol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,6-dimethyl-4-phe- nylazobenzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| 7-Amino-2,6-dimethyl-4-phe- nylazobenzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol |
Schwarz | Schwarz | Schwarz | |
| Schwarz | |||||
| 37 | Diazokomponente | Azokomponente | Kupferkomplex | 38 | Nickelkomplex |
| 7-Amino-2,6-dimethyl- 4-(3 '-chlorphenyl-1 '-azo)- benzimidazol 7-Amino-2,6-dimethyl- 4-(3'-chlorphenyl-l'-azo)- benzimidazol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino> naphthalin l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methoxy-4-chlor-5-methyl- benzol |
Schwarz Schwarz |
Farbton Kobaltkomplex |
Schwarz Schwarz |
|
| Schwarz Schwarz |
|||||
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
A-N=N-
ao
NH2
worin A einen aromatischen oder heterocyclischen Rest, R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe
und R2 und R3 ein Wasserstoffatom, eine
Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeuten, mit Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen
o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen
Substrat kuppelt, wobei man die'Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen
enthalten, und die so erhaltenen Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit den metallabgebenden
Mitteln während der Kupplung vornimmt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit den metallabgebenden
Mitteln nach der Kupplung in neutralem, schwach saurem oder schwach alkalischem Medium vornimmt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit den
metallabgebenden Mitteln in Gegenwart von Dispergier- oder Waschmitteln vornimmt.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als metallabgebende
Mittel Komplexverbindungen des Kupfers, Kobalts, Eisens oder Zinks mit Oxyalkylaminen,
Aminosäuren, aliphatischen Oxycarbonsäuren oder Alkaliphosphaten verwendet.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 981 432.
Französische Patentschrift Nr. 981 432.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln mit Erläuterungen ausgelegt worden.
609 508/211 2.66 O Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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Applications Claiming Priority (1)
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1210962B DE1210962B (de) | 1966-02-17 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DE1961F0032946 Expired DE1210962C2 (de) | 1961-01-12 | 1961-01-12 | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Country Status (5)
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| GB (1) | GB998522A (de) |
| NL (1) | NL273283A (de) |
Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
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Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR981432A (fr) * | 1943-04-08 | 1951-05-25 | Francolor Sa | Procédé de préparation de colorants azoïques et de leurs comoplexes metallifères, et produits industriels nouveaux en résultant |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH377464A (de) | 1964-06-30 |
| DE1210962B (de) | 1966-02-17 |
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