DE1210560B - Stabilisatorgemisch fuer Homo- oder Copolymerisate von Alkylenoxyden - Google Patents
Stabilisatorgemisch fuer Homo- oder Copolymerisate von AlkylenoxydenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C08g
Deutsche Kl.: 39 b-22/10
Nummer: 1 210 560
Aktenzeichen: F 42645IV c/39 b
Anmeldetag: 18. April 1964
Auslegetag: 10. Februar 1966
Homo- und Copolymerisate von Alkylenoxyden zersetzen sich bekanntlich wie alle Polyäther bei
Einwirkung von Licht und Luftsauerstoff mehr oder weniger stark. Daher werden sie vor ihrer Verarbeitung
bzw. Anwendung stabilisiert. Bekannte Stabilisatoren für z. B. Polypropylenoxyd sind aromatische
Amine oder Phenole. Derartige Stabilisatoren reichen jedoch nicht aus, um einen Abbau
in Gegenwart von Licht und Wärme zu verhindern.
Erfindungsgegenstand ist die Verwendung eines 3-Komponenten-Gemisches aus 0,5 bis 1 Gewichtsprozent
einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel I und je 0,01 bis 5 Gewichtsprozent
einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formeln (II) und (III), alle Prozentangaben
sind dabei auf das Polymere bezogen, wobei
OH
(D
(Π)
(III)
HO
OH
C(CHs)3
C(CHs)3
R4-Sn-R5
darstellt; in den Formeln bedeutet R = Wasserstoffatom oder Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen
oder eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom; Ri = Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis
12 Kohlenstoffatomen; A eine —S—- oder —CH2—-Gruppe;
R2 und R3 gleiche oder verschiedene Alkylreste
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; η eine ganze Zahl von 1 bis 4; R4 und R5 gleiche oder verschiedene
Alkylreste mit 4 bis 30 Kohlenstoffatomen oder die Gruppe
-(CHsOm-COO-Re
worin Re einen Alkylrest mit 4 bis 30 Kohlenstoffatomen
und m eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet, zum Stabilisieren von bereits polymer vorliegenden
Homo- oder Copolymerisaten von Alkylenoxyden gegen Abbau durch Wärme und Licht.
Schutz wird hier nur für die Verwendung des ganzen Gemisches, nicht der einzelnen Komponenten
begehrt.
Stabilisatorgemisch für Homo- oder Copolymerisate von Alkylenoxyden
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M.
Als Erfinder benannt:
Dr. Otto Mauz, Niederhofheim (Taunus); Dipl.-Chem. Horst Behrenbruch,
Kelkheim-Münster
Als Verbindungen der allgemeinen Formel I seien beispielsweise genannt:
2-(2'-Hydroxy-phenyl)-benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-5'-methyl-phenyl)-benzotriazol,
2-(2'-Hydroxy-3',5'-dimethyl-phenyl)-
benzotriazol,
2-(2'-Hydroxy-3',5'-di-tert.butyl-phenyl)-
2-(2'-Hydroxy-3',5'-di-tert.butyl-phenyl)-
benzotriazol,
2-(2'-Hydroxy-3/-methyl-5'-tert.butyl-phenyl)-
2-(2'-Hydroxy-3/-methyl-5'-tert.butyl-phenyl)-
benzotriazol,
2-(2'-Hydroxy-3'-methyl-5'-dodecyl-phenyl)-
2-(2'-Hydroxy-3'-methyl-5'-dodecyl-phenyl)-
benzotriazol,
2-(2'-Hydroxy-3',5'-dimethyl-phenyl)-5-methoxy-
2-(2'-Hydroxy-3',5'-dimethyl-phenyl)-5-methoxy-
benzotriazol,
2-(2'-Hydroxy-3',5'-di-tert.butyl-phenyl)-
2-(2'-Hydroxy-3',5'-di-tert.butyl-phenyl)-
5-chloro-benzotriazol,
2-(2'-Hydroxy-3'-methyl-5'-tert.butyl-phenyl)-5-bromo-benzotriazol.
2-(2'-Hydroxy-3'-methyl-5'-tert.butyl-phenyl)-5-bromo-benzotriazol.
Als Verbindungen der allgemeinen Formel II seien beispielsweise genannt:
Bis-(4-hydroxy-2-methyl-5-tert.butyl-phenyl)-
methan,
Bis-(4-hydroxy-2-propyl-5-tert.butyl-phenyl)-methan,
Bis-(4-hydroxy-2-propyl-5-tert.butyl-phenyl)-methan,
Bis-(4-hydroxy-2,5-di-tert.butyl-phenyl)-methan, Bis-(4-hydroxy-2-methyl-5-tert.butyl-phenyl)-
sulfid,
Bis-(4-hydroxy-2-propyl-5-tert.butyl-phenyl)-
Bis-(4-hydroxy-2-propyl-5-tert.butyl-phenyl)-
sulfid,
Bis-(4-hydroxy-2,5-di-tert.butyl-phenyl)-sulfid.
Bis-(4-hydroxy-2,5-di-tert.butyl-phenyl)-sulfid.
609 507/358
20
Als organische Schwefelverbindungen der allgemeinen · Formel III seien beispielsweise genannt:
Di-(dodecyl)-sulfid,
Di-(octadecyl)-sulfid,
Di-(dodecyl)-disulfid,
Di-(octadecyl)-disulfid,
Di-(dodecyl)-trisulfid,
Di-(octadecyl)-trisulfid,
Di-(dodecyl)-tetrasulfid,
Di-(octadecyl)-tetrasulfid,
Thiodiglycolsäuredodecylester,
Thiodipropionsäureoctadecylester,
Thiodibuttersäuredodecylester,
Trisulfid-(diessigsäureoctadecylester),
Tetrasulfid-(diessigsäureoctadecylester).
Die zu stabilisierenden Homo- und Copolymerisate werden wie üblich durch Polymerisation von gesättigten
Alkylenoxyden, wie beispielsweise Äthylenoxyd, Propylenoxyd, ferner substituierten Epoxyden,
wie z. B. Epichlorhydrin, Perfluorpropylenoxyd und l-Chlor-3,4-epoxybutan, ferner cycloaliphatischen
Epoxyden, wie Cyclohexenoxyd, ferner Epoxyäther, wie Methyl- und Phenylglycidäther, bzw. durch Copolymerisation
von .gesättigten mit ungesättigten Epoxyden, wie beispielsweise Allylglycidäther, o-Allylphenylglycidäther,
Glycidacrylat, Vinylcyclohexenmonoepoxyd, Cyclohexenoxyd, Butadienmonoxyd, l,2-Epoxyhexen-5, l^-Epoxycycloocten-iS), in Gegenwart
bekannter ionischer Katalysatoren hergestellt. Das Zusetzen der Stabilisatorengemische erfolgt
nach üblichen Methoden zu den hochmolekularen Polymerisaten. Das Zusetzen vor oder
während der Polymerisation soll hier nicht geschützt werden.
Die erfindungsgemäß stabilisierten Polyalkylenoxyde lassen sich sehr vielseitig verwenden, z. B. zur
Herstellung von Formkörpern, Filmen und Fasern.
Die oben aufgeführten Homo- und Copolymerisate können auch in geeigneten Lösungs- und Quellungsmitteln
gelöst bzw. gequollen werden, wobei die Lösungen oder Quellungen einen Festkörpergehalt
von etwa 20 bis 30% besitzen. Als geeignete Lösungs-. bzw. Quellungsmittel seien z. B. genannt:'Dimethylformamid,
Tetramethylensulfon, Dioxan, Methanol, Benzol und andere Aromaten, ferner Chlorkohlenwasserstoffe
sowie Zweier- und Dreiergemische der genannten Lösungs- bzw. Quellungsmittel.
Auch können den Lösungen oder Quellungen der erfindungsgemäß stabilisierten Polymerisate noch
weitere Stoffe zugesetzt werden, wie aktive oder inaktive Ruße oder helle Füllstoffe, Farbstoffe oder
Pigmente, Strecköle, Gleitmittel usw.
Die in dem erfindungsgemäß zu verwendenden Stabilisatorsystem enthaltenen Einzelverbindungen II
und III, die als Stabilisatoren für andere Polymerisatklassen bekannt sind, üben auf Polymere von Alkylenoxyden
keinerlei stabilisierende Wirkung aus. Auch die Verbindungen der Formel I sind keine Stabilisatoren
für polymere Alkylenoxyde. Es war daher in hohem Maße überraschend, daß es möglich ist,
durch eine Kombination dieser für sich allein genommen unwirksamen Verbindungen ein Katalysatorsystem
zu schaffen, das Polymere von Alkylenoxyden auch bei sehr scharfer Beanspruchung in
ausgezeichneter Weise gegen die Einwirkung von Licht und Wärme schützt. Ein weiterer Vorteil des
erfindungsgemäß zu verwendenden Stabilisatorsystems besteht darin, daß man infolge der synergistischen
Wirkung der Komponenten die Konzentration der phenolischen Komponente so niedrig
halten kann, daß keine Verfärbung der Polymeren, vor allem während der Verarbeitung bei hohen Temperaturen,
eintritt.
Zur Prüfung der Stabilität der erfindungsgemäß stabilisierten Polyalkylenoxyde wurde wie folgt verfahren.
Zur Prüfung der Stabilität der erfindungsgemäß stabilisierten Polyalkylenoxyde wurde wie folgt verfahren.
Auf einem Walzwerk wird bei etwa 4O0C Walzentemperatur
unter Verwendung eines Mischpolymerisats aus 92,5 Molprozent Propylenoxyd und 7,5 Molprozent
Allylglycidyläther eine Mischung mit folgender Zusammensetzung hergestellt:
Gewichtsteile
Mischpolymerisat 100,0
Mischpolymerisat 100,0
Thioharnstoff 1,0
Kieselsäure, aktiv 15,0
Zinkoxyd 7,5
Dipentamethylen-thiuramtetrasulfid 5,0
2-Mercaptobenzothiazol 0,75
Titandioxyd (Rutilform) 3,0'
132,25
100 Gewichtsteile dieser Mischung werden in 400 Gewichtsteilen Methanol gelöst bzw. angeteigt
und dazu eine Mischung aus 2 Gewichtsprozent der in der Tabelle genannten Verbindungen gemäß der
allgemeinen Formel I sowie 0,5 Gewichtsprozent Bis-(4-hydroxy- 5-tert.butyl-2-methyl-phenyl)-sulfid und
0,5 Gewichtsprozent Di - (octadecyl) - disulfid als Wärmestabilisatoren zugegeben. Diese Lösung bzw.
dieses Gel wird unter Verwendung von Wasser als Fällbadflüssigkeit unter folgenden Bedingungen versponnen
und anschließend in einem geheizten Schacht vernetzt:
Spinntemperatur 20°C
Fördermenge 0,2 g/Min.
Düse 6/300 μ
Titer 6/200 den
Temperatur des Fällbades 200C
Verweilzeit im Fällbad.... 60 Sekunden
Temperatur der Vernetzung 1600C
Dauer der Vernetzung in
Verweilzeit im Fällbad.... 60 Sekunden
Temperatur der Vernetzung 1600C
Dauer der Vernetzung in
einem geheizten Schacht 60 Sekunden
Abzugsgeschwindigkeit.... 5 m/Min.
Nachvulkanisation auf der
Abzugsgeschwindigkeit.... 5 m/Min.
Nachvulkanisation auf der
Spule 120 Sekunden/
160°C Heißluft
Die Eigenschaften der Fasern nach einer 80stündigen Belichtung mit dem Xenotest-Schnellbelichter
ergeben sich aus der nachfolgenden Tabelle.
Ohne eine Verbindung
gemäß der allgemeinen Formel I
Gemäß Verbindung der allgemeinen Formel I
a)
2-(2'-Hydroxy-5'-methyl-phenyl)-
2-[2'-Hydroxy-3',5'-di-
(tert.butyl)-phenyl]-
5-chloro-benzotriazol
benzotriazol
Relative Restreißfestigkeit in % der Ausgangsreißfestigkeit nach 80 Stunden Belichtung
mit dem Xenotest-Schnellbelichter*)
Relative Restbruchdehnung in % der Ausgangsbruchdehnung nach 80 Stunden Belichtung
mit dem Xenotest-Schnellbelichter
*) Temperatur 45°C, relative Luftfeuchtigkeit 30%.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung eines 3-Komponenten-Gemisches aus 0,5 bis 1 Gewichtsprozent einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel I und je 0,01 bis 5 Gewichtsprozent einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formeln (II) und (III), alle Prozentangaben sind dabei auf das Polymere bezogen, wobeiversprödet, nicht mehr meßbarversprödet, nicht mehr meßbar 38%55%29%40%OH(D(II) HOC(CHg)3
(III) R4-Sn-R5OHC(CH3)S35 darstellt — in den Formeln bedeutet R = Wasserstoffatom oder Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom; Ri = Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen; A eine — S—- oder —CH2—-Gruppe; R2 und R3 gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; η eine ganze Zahl von 1 bis 4; R4 und R5 gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 4 bis 30 Kohlenstoffatomen oder die Gruppe— (CH2)ro — COO · R6worin R6 einen Alkylrest mit 4 bis 30 Kohlenstoffatomen und m eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet —, zum Stabilisieren von bereits polymer vorliegenden Homo- oder Copolymerisaten von Alkylenoxyden, gegen Abbau durch Wärme und Licht.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 161 016.609 507/358 2.66 ® Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (7)
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