DE1200314B - Verfahren zur Herstellung von substituierten s-Triazinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von substituierten s-TriazinenInfo
- Publication number
- DE1200314B DE1200314B DEF41116A DEF0041116A DE1200314B DE 1200314 B DE1200314 B DE 1200314B DE F41116 A DEF41116 A DE F41116A DE F0041116 A DEF0041116 A DE F0041116A DE 1200314 B DE1200314 B DE 1200314B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- ccl
- trichloro
- general formula
- substituted
- triazines
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
Int. Cl.:
C07d
Deutsche Kl.: 12 ρ-10/05
Nummer: 1200 314
Aktenzeichen: F41116IVd/12p
Anmeldetag: 26. Oktober 1963
Auslegetag: 9. September 1965
Die Mischtrimerisierung von verschiedenen nitrilgruppenhaltigen Verbindungen zur Herstellung von
unsymmetrisch substituierten s-Triazinen ist bekannt. Im allgemeinen führt diese Reaktion jedoch zu
Substanzgemischen, deren Trennung schwierig ist.
Es wurde nun gefunden, daß man einheitliche, substituierte s-Triazine der allgemeinen Formel
Ri
yc\
N N
I Il
R2-C C-R3
worin Ri Wasserstoff, eine gegebenenfalls substituierte
Alkyl-, Aryl-, Cycloalkyl-, Aralkylgruppe oder heterocyclische Gruppe, eine Alkylmercaptogruppe,
eine gegebenenfalls substituierte Arylaminogruppe oder einen olefinische Doppelbindungen enthaltenden
Kohlenwasserstoffrest bedeutet und R2 und R3 für perchlorierte Alkyl-, perchlorierte Alkenyl- und gegebenenfalls
einfach oder mehrfach durch Chlor substituierte Arylreste stehen, erhält, wenn man ein
Amidin der allgemeinen Formel
Ri-C
/NH2 ^NH
oder ein Salz davon mit der äquimolaren Menge eines 1,3-disubstituierten Trichlor-2-aza-propens der allgemeinen
Formel
Cl-R3'
Cl -C-N = C-R2
Verfahren zur Herstellung von substituierten
s-Triazinen
s-Triazinen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Hans-Georg Schmelzer, Köln-Stammheim;
Dr. Gerhard Dankert, Köln-Flittard;
Dr. Eberhart Degener, Opladen;
Dr. Hans Holtschmidt, Leverkusen
wobei in den allgemeinen Formeln die Reste Ri bis R3 die oben angegebene Bedeutung besitzen, in
einem inerten Lösungsmittel und in Anwesenheit einer zur Neutralisation der frei werdenden Säure
bzw. Säuren ausreichenden Menge an Alkalihydroxyd bei Temperaturen von —20 bis +200°C
umsetzt.
Das erfindungsgemäß beanspruchte Verfahren verläuft schon bei niedrigen Temperaturen überraschend
glatt und liefert die substituierten s-Triazine im allgemeinen in guten Ausbeuten und zum Teil sofort in
vorzüglicher Reinheit. Zahlreiche der beanspruchten Umsetzungen verlaufen besonders gut in wäßriger
Lösung bzw. Suspension und sogar in Gegenwart von wäßrigem Alkali. Diese Tatsache ist um so
erstaunlicher, da die 1,3-disubstituierten Trichloraza-propene sehr hydrolyseempfindlich sind.
Als Verbindungen mit Amidin-Struktur seien z. B. genannt: Benzamidin, 2-, 3- und 4-Chlorbenzamidin,
o-, m- und p-Toluylsäureamidin, 2-, 3- und 4-Methoxybenzamidin,
2-, 3- und 4- Nitrobenzamidin, Phenylacetamidin, Acetamidin, Propionamidin, Formamidin,
2-, 3- und 4-Pyridincarbamidin, CyclohexylcarbamidinXyclopentyl-carbamidin^-Cyclohexenyl-
carbamidin, Linolsäureamidin, Linolensäureamidin, Stearinsäureamidin — bzw. die Mineralsäure- oder
Carbonsäuresalze der genannten Amidine, wie z. B. deren Hydrochloride oder Acetate —, Phenylguanidin,
4-Chlorphenylguanidin — bzw. die Mineralsäure-
oder Carbonsäuresalze der genannten Guanidine, wie z. B. deren Hydrochloride, Carbonate
oder Acetate —, Isothioharnstoffmethyläther, Iso-
509 660/485
thioharnstoffbenzyläther bzw. die beiden letzteren Verbindungen als Isothiuroniumsalze von Mineralsäuren
oder Carbonsäuren, wie z. B. die Chloride, Sulfate und Acetate.
Geeignete 1,3-disubstituierte TrichIor-2-aza-propene,
die zum Teil nach eigenen früheren Vorschlägen durch Chlorierung von Carbonsäureimidchloriden
bzw. deren Hydrochloriden bei Temperaturen zwischen 10 und 2200C und gegebenenfalls unter UV-Belichtung,
zum Teil nach literaturbekannten Vor-Schriften hergestellt werden (Angew. Chemie, 74,
S. 848 [1962]). sind z.B. N-Perchloräthyl-trichloracetimidchlorid.
1 -Phenyl- UJ-trichlor^-trichlormethyl
- 2 - aza - propen - (1). 1 - Phenyl -1,1,3 - trichlor-3
- trichlormethyl - 2 - aza - propen - (2), 1 - (4' - Chlorphenyl) - 1,1,3 - trichlor - 3 - trichlormethyl - 2 - azapropen-(2).
1 -(2'-Chlorphenyl)- l,l,3-trichlor-3-trichlormethyl
- 2 - aza - propen - (2), 1 - (3\4' - Dichlorphenyl)
- 1.1.3 - trichlor - 3 - trichlormethyl - 2 - azapropen - (2). 1 - (Trichlorvinyl) -1,3,3 - trichlor - 3 - trichlormethyl-2-aza-propen-(l)
und Perchlor-3,6-diazaoctadien (2,6).
Erfindungsgemäß werden die Umsetzungen in der Weise ausgeführt, daß man die 1,3-disubstituierten
Trichlor-2-aza-propene als solche oder in einem inerten Lösungsmittel zu einer Lösung oder Suspension
der Amidine bzw. deren Salze und einer zur Neutralisation der frei werdenden Säure bzw. Säuren
ausreichenden Menge an Alkalihydroxyd bei Temperaturen von —20 bis +2000C, vorzugsweise von 0
bis 1000C — gegebenenfalls unter äußerer Kühlung—
gibt. Die Reaktionen verlaufen im allgemeinen exotherm. In einigen Fällen empfiehlt es sich, nach
beendeter Zugabe das Reaktionsgemisch noch einige Zeit zu erwärmen. Manchmal ist es zweckmäßig, die
Zugabe der Reaktionspartner in umgekehrter Reihenfolge vorzunehmen.
Als inerte Lösungsmittel für die 1,3-disubstituierten
Trichlor-2-aza-propene kommen z. B. Äther wie Diäthyläther, Dioxan und Tetrahydrofuran, Ketone wie
Aceton und Methyläthylketon, aliphatische Kohlenwasserstoffe und deren Gemische wie Cyclohexan
und Petrolätherfraktionen, chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform.
Tetrachlorkohlenstoff, Tri- und Perchloräthylen und aromatische Kohlenwasserstoffe wie
Benzol und Toluol in Betracht. Als Lösungsmittel für die Amidine bzw. deren Salze sind Wasser,
Alkohole wie Methanol. Äthanol, Isopropanol und Glykolmonomethyläther, Ester wie Essigester und
Glykolmonomethylätheracetat, weiterhin die obengenannten Lösungsmittel für die 1,3-disubstituierten
Trichlor-2-aza-propene sowie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Dimethylsulfon, ferner Lösungsmittelgemische
der genannten Lösungsmittel wie Aceton/Wasser. Methanol/Wasser und zweiphasige
Systeme wie Äther/Wasser und Benzol/Wasser geeignet.
Zur Neutralisation der bei der Reaktion entstehenden Säure wird mindestens die berechnete Menge
Alkalihydroxyd z. B. Natronlauge oder Kalilauge zugegeben.
Je nach dem zur Umsetzung verwendeten Lösungsmittel fallen die substituierten s-Triazine während
der Reaktion in kristalliner Form aus oder können nach beendeter Reaktion durch Ausfällen mit Wasser
oder durch Einengen des Lösungsmittels gewonnen werden.
Die nach dem beanspruchten Verfahren erhältlichen substituierten s-Triazine sind wertvolle Zwischenprodukte
z. B. für die Herstellung von Pharmazeutika.
H3C
CCl3
CCl3
Man suspendiert 1,7 g p-Tolamidin-hydrochlorid
(0,01 Mol) in einer Lösung von 3,8 g N-Perchloräthyl-trichloracetimidchlorid
(0,01 Mol) in 50 ml Aceton. Unter Rühren und äußerer Kühlung wird innerhalb von etwa 5 Minuten eine Lösung von 1,6 g
Natriumhydroxyd (0,04 Mol) in 10 ml Wasser bei 5 bis 100C zu der Suspension getropft. Anschließend
erhitzt man die Reaktionsmischung 15 Minuten unter Rückfluß und verdünnt danach die erkaltete Lösung
mit 120 ml Wasser. Der kristalline Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus Äthylalkohol
umkristallisiert.
Farblose Nadeln; Fp.: 123°C; Ausbeute: 84%.
Ci2H7Cl6N3 (405):
Berechnet ... C 35,55, H 1,73, Cl 52,4, N 10,37; gefunden ... C 35,44, H 1,92, Cl 51,85, N 10,52.
NH
CCl3
Zu der Suspension von 1,7 g p-Chlorphenylguanidin
(0,01 Mol) in 20 ml Dioxan wird die Lösung von 3,39 g 1-Phenyl-1,1,3-trichlor-3-trichlormethyl-2-aza-propen-(2)
(0,01 Mol) in 30 ml Dioxan gegeben. Unter Rühren und äußerer Kühlung wird innerhalb von etwa 5 Minuten eine Lösung von 1,2 g
Natriumhydroxyd (0,03 Mol) in 8 ml Wasser bei 0 bis 100C zu der Suspension getropft. Man rührt
10 Minuten bei Raumtemperatur und dann 30 Minuten im siedenden Wasserbad nach. Anschließend
werden 300 ml Wasser zugegeben, worauf sich eine hellgelbe halbkristalline Masse abscheidet, die nach
einigem Rühren vollständig durchkristallisiert und dann abgesaugt wird. Nach Umkristallisieren aus
verdünntem Äthanol schmelzen die hellgelben Prismen bei 169°C. Ausbeute: 3,4 g (85%).
C16H10CI4N4 (400):
Berechnet ... C 48,00, H 2,50, Cl 35,50, N 14,00; gefunden ... C 47,98, H 2,71, Cl 34,75, N 14,08.
Weitere nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte substituierte s-Triazine sind in der folgenden
Tabelle zusammengestellt.
Ri-C
nh2
Cl-
ci —c
/R2
Ri
N N
R3
K2 | R3 | Fp. | Kp. | Formel | Ausbeute | Kohlenstoff % | gefunden | Wasserstoff % | gefunden | Stickstoff % | gefunden | Chlor % | gefunden | tostellungs- | |
Ri | -CCl3 | -CCl3 | 0C | 0C | CnH8Cl6N3 | °/o | berechnet | 33,61 | berechnet | 2,44 | berechnet | 10,75 | berechnet | 53,30 | verfahren |
ο | -CCl3 | -CCl3 | — | 160/0,25 mm | CnH4Cl7N3 | 76 | 33,50 | 31,20 | 2,03 | 1,18 | 10,68 | 9,97 | 53,80 | 57,25 | 1 |
ciO- | -CCl3 | -CCl3 | 158 | — | C12H7Cl6N3O | 73 | 31,05 | 34,33 | 0,94 | 1,84 | 9,89 | 9,86 | 58,20 | 50,05 | 1 |
CH3O-<\~V~ | -CCl3 | -CCb | 144 | C12H7CI6N3 | 83,5 | 34,20 | 35,02 | 1,66 | 1,78 | 9,99 | 10,52 | 50,40 | 52,70 | 1 | |
-CCl3 | -CCl3 | 44 | 165/0,3 mm | C7H5Cl0N3 | 92,3 | 35,55 | 24,50 | 1,73 | 1,64 | 10,37 | 12,17 | 52,40 | 61,80 | 1 | |
CH3-CH2- | -CCl3 | -CCI3 | 36 | 112/0,3 mm | CnH4CI0N4O2 | 73 | 24,50 | 30,49 | 1,46 | 0,89 | 12,25 | 12,76 | 61,90 | 48,20 | 1 |
103 | — | 94 | 30,30 | 0,92 | 12,85 | 48,65 | 1 | ||||||||
NO2 | -CCl3 | —eck | C10H4Cl0N4 | 30,72 | 1,25 | 14,22 | 53,40 | ||||||||
nO~ | -CCl3 | -CCl3 | 114,5 | — | C5HCl0N3 | 64 | 30,60 | 19,08 | 1,02 | — | 14,30 | 13,63 | 54,20 | 67,30 | 1 |
TT , | -CCl3 | -CCl3 | 39,5 | 102/0,25 mm | CnH5Cl7N4 | 51 | 19,05 | 30,61 | — | 1,29- | 13,35 | 12,81 | 67,30 | — | 1 |
Cl-/ V-NH- | -CCl3 | -CCI3 | 139 | — | C8H3Cl6N3S | 95,2 | 29,99 | 19,93 | 1,13 | 1,17 | 12,70 | 11,73 | — | 57,80 | 1 |
CH3-S- | O | -CCl3 | 69 | — | C17H12CI3N3 | 83,2 | 19,95 | 56,31 | 0,83 | 3,43 | 11,65 | 11,71 | 58,70 | 28,90 | 1 |
-O | -CCl3 | 122 | — | C16H8Cl4N3 | 93,5 | 56,10 | 49,33 | 3,29 | 2,62 | 11,55 | 10,83 | 29,10 | 36,50 | 2 | |
ci-O | ^3 | -CCl3 | 134 | C16H8CI3N4O2 | 91 | 49,90 | 48,41 | 2,34 | 2,38 | 10,90 | 14,28 | 36,90 | 26,95 | 2 | |
160 | — | 91,2 | 48,60 | 2,28 | 14,20 | 26,90 | 2 | ||||||||
NO2 | -CCl3 | C17H12N3Cl3O | 53,85 | 3,57 | 11,00 | 27,85 | |||||||||
120 | — | 97,4 | 53,70 | 3,16 | 11,05 | 27,90 | 2 | ||||||||
Herstellungsverfahren: 1 = Durchführung nach Beispiel 1; 2 = Durchführung nach Beispiel 2.
Beispiel 3
Cl
Cl
CH3-
= CCl2
N N
CCl3
In der Lösung von 3,92 g l-(Trichlorvinyl)-1,3,3 - trichlor - 3 - trichlormethyl - 2 - aza - propen - (1)
(0,01 Mol) in 50 ml Dioxan werden 0,94 g Acetamidinhydrochlorid (0,01 Mol) suspendiert. Unter
Rühren und äußerer Kühlung wird innerhalb von etwa 5 Minuten eine Lösung von 1,6 g Natriumhydroxyd
(0,04 Mol) in 10 ml Wasser bei 0 bis 10°C zu der Suspension getropft. Anschließend erhitzt
man die Reaktionsmischung 30 Minuten unter Rückfluß und verdünnt die erkaltete Lösung mit 200 ml
Wasser. Das ölige Produkt wird mit Chloroform aufgenommen und destilliert. Kp.o,3 125 bis 128°C.
Farblose Kristalle aus Alkohol. Fp. 76 bis 78°C; Ausbeute: 1,1 g (32% der Theorie).
C7H3Cl6N3 (341):
Berechnet ... N 12,3;
gefunden ... N 11,3.
gefunden ... N 11,3.
15
20
35
CCl3
Zu der Suspension von 1,9 g p-Chlorbenzamidinhydrochlorid
(0,01 Mol) in 20 ml Dioxan wird die Lösung von 4,07 g l-(2',4'-Dichlorphenyl)-l,l,3-trichlor-3-trichlormethyl-2-aza-propen-(2)
(0,01 Mol) in 30 ml Dioxan gegeben. Unter Rühren und äußerer Kühlung wird innerhalb von etwa 5 Minuten eine
Lösung von 1,6 g NaOH (0,04 Mol) in 10 ml Wasser bei 0 bis 100C getropft. Anschließend wird die
Reaktionsmischung 30 Minuten unter Rückfluß erhitzt und mit 200 ml Wasser verdünnt. Die kristalline
Masse wird abgetrennt und aus Alkohol umkristallisiert. Hellgelbe Prismen. Fp.: 143,5 bis 144,5°C;
Ausbeute: 3,9 g (86% der Theorie).
Ci6H7Cl6N3 (453):
Berechnet ... C 42,40, H 1,54, Cl 46,80, N 9,28; gefunden ... C 42,25, H 1,60, Cl 47,05, N 8,66.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von substituierten s-Triazinen der allgemeinen Formel
Ri
<Cs
N
R2-C
R2-C
Il
C-R3
worin Ri Wasserstoff, eine gegebenenfalls substituierte
Alkyl-, Aryl-, Cycloalkyl-, Aralkylgruppe oder heterocyclische Gruppe, eine Alkylmercaptogruppe,
eine gegebenenfalls substituierte Arylaminogruppe oder einen olefinische Doppelbindungen
enthaltenden Kohlenwasserstoffrest bedeutet und R2 und R3 für perchlorierte Alkyl-,
perchlorierte Alkenyl- und gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Chlor substituierte Arylreste
stehen,dadurch gekennzeichnet,daß ein Amidin der allgemeinen Formel
Ri-C
/NH2 ^NH
oder ein Salz davon mit der äquimolaren Menge eines 1,3-disubstituierten Trichlor-2-aza-propens
der allgemeinen Formel
Cl.
Cl
Cl-C-N = C-R2
wobei in den allgemeinen Formeln die Reste Ri bis R3 die oben angegebene Bedeutung besitzen,
in einem inerten Lösungsmittel und in Anwesenheit einer zur Neutralisation der frei werdenden
Säure bzw. Säuren ausreichenden Menge an Alkalihydroxyd bei Temperaturen von —20 bis
+2000C umgesetzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als inertes Lösungsmittel
Aceton oder Dioxan verwendet wird.
509 660/485 S. 65 Q Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF41116A DE1200314B (de) | 1963-10-26 | 1963-10-26 | Verfahren zur Herstellung von substituierten s-Triazinen |
CH1318464A CH443322A (de) | 1963-10-26 | 1964-10-12 | Verfahren zur Herstellung von s-Triazinen |
US403921A US3277091A (en) | 1963-10-26 | 1964-10-14 | Process for the production of s-triazines |
GB43145/64A GB1048990A (en) | 1963-10-26 | 1964-10-22 | A process for the production of substituted s-triazines |
BE654818D BE654818A (de) | 1963-10-26 | 1964-10-26 | |
FR992636A FR1463793A (fr) | 1963-10-26 | 1964-10-26 | Procédé de préparation de s-triazines |
NL6412451A NL6412451A (de) | 1963-10-26 | 1964-10-26 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF41116A DE1200314B (de) | 1963-10-26 | 1963-10-26 | Verfahren zur Herstellung von substituierten s-Triazinen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1200314B true DE1200314B (de) | 1965-09-09 |
Family
ID=7098525
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF41116A Pending DE1200314B (de) | 1963-10-26 | 1963-10-26 | Verfahren zur Herstellung von substituierten s-Triazinen |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3277091A (de) |
BE (1) | BE654818A (de) |
CH (1) | CH443322A (de) |
DE (1) | DE1200314B (de) |
GB (1) | GB1048990A (de) |
NL (1) | NL6412451A (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003037346A1 (en) * | 2001-10-31 | 2003-05-08 | Cell Therapeutics, Inc. | 6-phenyl-n-phenyl-(1,3,5) -triazine-2,4-diamine derivatives and related compounds with lysophphosphatidic acid acyltransferase beta (lpaat-beta) inhibitory activity for use in the treatment of cancer |
US6875781B2 (en) | 2003-04-04 | 2005-04-05 | Cell Therapeutics, Inc. | Pyridines and uses thereof |
US7419984B2 (en) | 2002-10-17 | 2008-09-02 | Cell Therapeutics, Inc. | Pyrimidines and uses thereof |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH435303A (de) * | 1962-12-22 | 1967-05-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-s-triazinen |
US3960783A (en) * | 1974-04-01 | 1976-06-01 | Ciba-Geigy Corporation | Novel polymers from s-triazine cyanamide compounds |
US4523947A (en) * | 1983-06-06 | 1985-06-18 | Ciba-Geigy Corporation | Use of triazine derivatives for protecting maize and sorghum plants |
CN104262273B (zh) * | 2014-09-10 | 2017-02-01 | 安徽师范大学 | 一种1,3,5‑三嗪类衍生物的合成方法 |
JP6707091B2 (ja) | 2014-12-08 | 2020-06-10 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | アクリル系ポリビニルアセタールフィルム、組成物、及び熱結合性物品 |
US10344188B2 (en) | 2015-12-22 | 2019-07-09 | 3M Innovative Properties Company | Acrylic polyvinyl acetal films comprising an adhesive layer |
AU2016378200B2 (en) | 2015-12-22 | 2019-08-15 | 3M Innovative Properties Company | Acrylic polyvinyl acetal graphic films |
WO2017112453A2 (en) | 2015-12-22 | 2017-06-29 | 3M Innovative Properties Company | Acrylic polyvinyl acetal films comprising a second layer |
EP3393795A2 (de) | 2015-12-22 | 2018-10-31 | 3M Innovative Properties Company | Acrylhaltige filme mit einer strukturierten schicht |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2876221A (en) * | 1959-03-03 | crhiniocli |
-
1963
- 1963-10-26 DE DEF41116A patent/DE1200314B/de active Pending
-
1964
- 1964-10-12 CH CH1318464A patent/CH443322A/de unknown
- 1964-10-14 US US403921A patent/US3277091A/en not_active Expired - Lifetime
- 1964-10-22 GB GB43145/64A patent/GB1048990A/en not_active Expired
- 1964-10-26 BE BE654818D patent/BE654818A/xx unknown
- 1964-10-26 NL NL6412451A patent/NL6412451A/xx unknown
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003037346A1 (en) * | 2001-10-31 | 2003-05-08 | Cell Therapeutics, Inc. | 6-phenyl-n-phenyl-(1,3,5) -triazine-2,4-diamine derivatives and related compounds with lysophphosphatidic acid acyltransferase beta (lpaat-beta) inhibitory activity for use in the treatment of cancer |
US7291616B2 (en) | 2001-10-31 | 2007-11-06 | Cell Therapeutics, Inc. | Aryl triazines as LPAAT-β inhibitors and uses thereof |
US7618968B2 (en) | 2001-10-31 | 2009-11-17 | Cell Therapeutics, Inc. | Aryl triazines as LPAAT-β inhibitors and uses thereof |
US7419984B2 (en) | 2002-10-17 | 2008-09-02 | Cell Therapeutics, Inc. | Pyrimidines and uses thereof |
US6875781B2 (en) | 2003-04-04 | 2005-04-05 | Cell Therapeutics, Inc. | Pyridines and uses thereof |
US7208507B2 (en) | 2003-04-04 | 2007-04-24 | Cell Therapeutics, Inc. | Pyridines and uses thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3277091A (en) | 1966-10-04 |
CH443322A (de) | 1967-09-15 |
BE654818A (de) | 1965-02-15 |
GB1048990A (en) | 1966-11-23 |
NL6412451A (de) | 1965-04-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1200314B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten s-Triazinen | |
DE1817879A1 (de) | 1-(n-aethoxycarbonyl-n'-thioureido)-2(n-methoxycarbonyl-n'-thioureido)benzol, seine herstellung und seine verwendung als fungicid | |
DE3235933A1 (de) | Verfahren zur herstellung bicyclischer orthoesteramide | |
DE1193057B (de) | Verfahren zur Herstellung von disubstituierten 2-Hydroxy-s-triazinen | |
DE4123608C1 (de) | ||
DE2460909C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha- Oxothiodimethylamiden | |
DE1178437A (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Chlor-s-triazinen | |
DE2132763A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 6-hydroxy-dihydro-uracilen | |
EP0009158B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(3-Hydroxyphenyl)-(thiol)-carbamaten | |
EP0224057B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Isoxazolidin-3-onen | |
DE1178437B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Chlor-s-triazinen | |
EP0052225B1 (de) | 2-(2'-(Hydanto-5-yl)-äthyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxan, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung | |
DE737931C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diaminochinazolin | |
DE3347526A1 (de) | Verfahren zur herstellung substituierter chinazolin-2.4(1h.3h)-dione | |
DE2365180C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalobis-guanaminen | |
DE1935302C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Isothiocyanaten | |
AT360521B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen thiazoli- dinderivaten und ihren salzen | |
AT228772B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen basisch substituierten Malonsäuredinitrilen | |
DE1927529C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Mono- und Biscarbodiimiden | |
DE19735197A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-substituierten 5-Formylthiazolen | |
DE1927529B2 (de) | Verfahren zur herstellung von mono- und biscarbodiimiden | |
DE1217386B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,4-disubstituierten 6-Amino-l,3,5-triazinen | |
DE1670960A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von salzartigen heterocyclischen Verbindungen | |
DE1770772A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridazoniminen | |
DE2014983A1 (en) | Substd amidno-s-triazines, fungicides, intermediates for me |