DE1200295B - Verfahren zur Herstellung von Triarylphosphinopropionsaeurebetainen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TriarylphosphinopropionsaeurebetainenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07f
Deutsche KL: 12 ο-26/01
Nummer: 1200 295
Aktenzeichen: F 42214IV b/12 ο
Anmeldetag: 5. März 1964
Auslegetag: 9. September 1965
Es ist bekannt, Trioxytrimethylphosphin mit Acrylsäure zu einer phosphororganischen Verbindung umzusetzen,
welche die Struktur des /WrioXytrimethylphosphinopropionsäurebetains
besitzt. Es ist weiterhin bekannt, Acrylsäure und deren Derivate mit Triphenylphosphin
zu phosphororganischen Verbindungen umzusetzen. Diese Umsetzung soll nur in Gegenwart
von äquimolaren Mengen einer starken Säure (Halogenwasserstoffsäure) gelingen und führt zu
β - Carboxyäthyl - Triphenylphosphoniumhalogeniden (H. H ο f f m a η η, Chem. Berichte, 94,1961, S. 1331).
In dieser Arbeit heißt es wörtlich unter Bezugnahme auf die obengenannte Umsetzung mit Trioxytrimethylphosphin:
»Mit dem sehr viel weniger aktiven Triphenylphosphin und schwächer polaren Verbindungen«
(worunter sinngemäß Acrylsäure und ihre Derivate zu verstehen sind) »können beständige Addukte
nicht isoliert werden«. Die gleiche Auffassung über das Reaktionsvermögen der Triarylphosphine
gegenüber Verbindungen mit Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen wird auch inHouben — Weyl,
»Methoden der Organischen Chemie«, Bd. XII/1, S. 92 und 111, vertreten.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß man bereits in der Kälte Triarylphosphinopropionsäurebeataine
unter exothermer Umsetzung mit guten Ausbeuten dadurch erhält, daß man Acrylsäure oder
deren a-Alkylderivate und Triarylphosphine, gegebenenfalls
im Gemisch mit Lösungsmitteln, unter Vermischen umsetzt, gegebenenfalls das erhaltene
Reaktionsgemisch erwärmt und das erhaltene Reaktionsprodukt abtrennt.
Verfahren zur Herstellung von
Triarylphosphinopropionsäurebetainen
Triarylphosphinopropionsäurebetainen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
1.0 Leverkusen
1.0 Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Erich Einers, Krefeld-Bockum
Im Falle der Reaktion mit Triphenylphosphin wurde ein Produkt erhalten, das sich als identisch mit
der von Denney.J. org. Chem. (1962), 27, S. 3404,
so durch Umsatz von Chlorpropionsäure mit Triphenylphosphin
und anschließende Chlorwasserstoffabspaltung erhaltenen Verbindung erwies. Bei der Bestimmung
des Schmelzpunktes zeigte es sich, daß das Reaktionsprodukt bei schnellem Aufheizen den auch
as von Denney gefundenen Schmelzpunkt von 169
bis 1700C zeigte. Bei langsamem Aufheizen sintert das
Betain bereits unter seinem Schmelzpunkt bei 150 bis 1600C unter Zersetzung zu einem farblosen Harz. Bei
dieser Temperatur findet die auch von Denney
bei 2000C beobachtete Zersetzung in Acrylsäure und Triphenylphosphin statt, und zwar vermutlich unter
intermediärer Bildung des Phosphoniumacrylates:
2R3P© —CH2-CH2-C = O
IR3P® — CH2-CH2 — C — OHJ O — C CH = CH2 + R3P
Bei 180 bis 2000C zerfällt das Reaktionsprodukt aus
Acrylsäure und Triphenlphosphin im Vakuum nahezu quantitativ in die beiden Komponenten Triphenylphosphin
und Acrylsäure in Übereinstimmung mit dem Verhalten des von Denney hergestellten
Betains. Die gleiche Übereinstimmung des erfindungsgemäß herstellbaren mit dem von Denney hergestellten
Betain zeigt sich auch beim Kochen mit Äthanol und konzentrierter Salzsäure, wobei sich
/S-Carbäthoxyäthyltriphenylphosphoniumchlorid vom
Schmelzpunkt 113 0C bildet, und beim Erhitzen mit Äthyljodid in Alkohol, wobei sich /3-Carbäthoxyäthyltriphenylphosphoniumjodid
vom Schmelzpunkt 111°C bildet.
Zur Herstellung der Betaine wird die Acrylsäure — Zimtsäure und Crotonsäure reagieren bemerkenswerterweise
nicht — erfindungsgemäß in An- oder Abwesenheit von Lösungsmitteln mit dem Triarylphosphin
umgesetzt. Als Lösungsmittel kommen vorzugsweise solche Flüssigkeiten in Frage, in denen sowohl
das Triarylphosphin als auch die Acrylsäure gut löslich sind, das Reaktionsprodukt dagegen unlöslich ist.
Solche Lösungsmittel sind z. B. Dioxan, Tetrahydrofuran, Essigester, Acetonitril und Aceton. Aus diesen
509 660/515
Lösungsmitteln fällt das Betain während der Umsetzung aus und kann durch Filtrieren abgetrennt
werden, während nicht umgesetztes Triphenylphosphin in Lösung bleibt. Die Acrylsäure kann in reiner Form
oder in Form der technisch leicht zugänglichen wäßrigen Lösung verwendet werden. Die allgemein
gebräuchlichen Stabilisierungsmittel für Acrylsäure, wie Methylenblau oder Hydrochinon, stören die Umsetzung
nicht und brauchen nicht entfernt zu werden, falls sich deren Anwesenheit nicht störend auf den
geplanten Verwendungszweck des Betains auswirkt.
Als Triarylphosphine kommen z. B. in Frage: Triphenylphosphin, Tritolylphosphin und Tri-ß-chlorphenylphosphin.
Wenngleich die Umsetzung bereits bei Zimmertemperatur einsetzt, empfiehlt es sich doch, das Reaktionsgemisch
zur Vervollständigung der Reaktion einige Zeit, z. B. etwa 1 bis 10 Stunden, auf höhere
Temperaturen zu erwärmen. Geeignete Temperaturen liegen z. B. im Bereich von etwa 60 bis 8O0C oder
höher. Bei Temperaturen zwischen etwa 140 und 1600C
führt die Reaktion nur zu einem teilweisen Umsatz, da in diesem Bereich bereits die Rückspaltung des
Reaktionsproduktes beginnt. Man erhält dann eine wesentlich geringere Ausbeute an Betain neben viel
unverändertem Triphenylphosphin und carboxylgruppenhaltigen Harzen, wobei es sich vermutlich um
polymere Acrylsäure handelt.
Die Phosphinobetaine können als Beschleuniger beim Aushärten ungesättigter Polyesterharze, als
Flammschutzmittel und Schädlingsbekämpfungsmittel für Holz, Textilien und Kunststoffe verwendet werden.
52,4 g Triphenylphosphin werden in der gleichen Menge Dioxan gelöst. Über die Lösung wird Stickstoff
geleitet. Dann wird die Lösung auf 6O0C erwärmt.
Nach Erreichen der Temperatur von 6O0C wird unter
Rühren innerhalb einer Stunde eine -. Lösung von 14,4 g Acrylsäure in der gleichen Menge Dioxan
zugetropft Während des, Zutropfens trübt sich die anfangs, klare Reaktionslösung, Es fällt ein weißer
Niederschlag aus. Nach Beendigung des Zutropfens
wird noch 5 Stunden auf 60 bis 8O0C erhitzt. Nach Abkühlen auf Zimmertemperatur wird der teilweise
pulvrige, feinkristalline Niederschlag abgesaugt und mit Aceton nachgewaschen. Aus dem auf —5°C abgekühlten
Filtrat wird nach längerem Stehenlassen noch eine weitere Menge Reaktionsprodukt gewonnen.
Das Produkt wild bei HO0C getrocknet und hat einen
Schmelzpunkt von 169 bis 1700C. Es zeigt beim Titrieren mit Natronlauge gegen Phenolphthalein eine
Säurezahl von 2 bis 3, welche durch Spuren mitgerissener, nicht umgesetzter Acrylsäure bedingt sein
dürfte. Nach dem Eindampfen des Acetonfiltrates bleibt eine harzige Masse zurück, aus der beim Behandeln
mit Benzol 4,8 g nicht umgesetztes Triphenylphosphin isoliert werden. Die Gesamtausbeute
an Phosphinobetain beträgt 57 g = 85 % der Theorie.
52,4 g Triphenylphosphin werden mit 14,4 g Acrylsäure unter Rühren 2 Stunden auf 140° C erhitzt. Beim
Abkühlen zerfällt das Reaktionsgemisch in zwei Schichten. Die obere Schicht (20,5 g) besteht aus Triphenylphosphin.
Diese Schicht wird durch Lösen mit Benzol entfernt. Die verbleibende untere Schicht
stellt ein hellgefärbtes Harz dar und wird mehrmals mit Aceton aufgekocht. Dabei scheidet sich das Phosphinobetain
in feinkristalliner Form ab und wird abfiltriert. Das Produkt wird bei 1100C getrocknet.
Die Ausbeute beträgt 34,5 g = 51,6 % der Theorie.
Beim Eindampfen des Acetonfiltrates bleiben 8 g einer
harzigen Masse zurück, welche eine Säurezahl von 121 zeigt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum Herstellen von Triarylphosphinopropionsäurebetainen, dadurch gekennzeichnet, daß man Acrylsäure oder deren «-Alkylderivate und Triarylphosphine, gegebenenfalls in. Gegenwart ,von Lösungsmitteln, unter Vermischen umsetzt, ,gegebenenfalls das Reaktionsgemisch erwärmt und das Reaktionsprodukt at> trennt. .: .509 660/515 8.65 © Bundesdruckerei Berlin
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