DE1181909B - Verfahren zur Herstellung von haertbaren hoeher-molekularen Kondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von haertbaren hoeher-molekularen KondensationsproduktenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von härtbaren höhermolekularen Kondensationsprodukten Gegenstand des Patentes 1 144 482 ist ein Verfahren zur Herstellung von härtbaren höhenmolekularen Kondensationsprodukten aus stickstoffhaltigen Verbindungen und Aldehyden, bei dem man basische Bistriazinone der Formel in der n = 1 oder 2, R Wasserstoff und bzw. oder niedermolekulare Alkylreste und R' niedermolekulare Alkylreste bedeutet, die aus mehrwertigen aliphatischen Aminen und Dimethylolharnstoff oder Aldehyden und Harnstoff in bekannter Weise hergestellt worden sind, ohne Isolierung mit langkettigen aliphatischen Verbindungen, die 8 bis 20 Kohlenstoffatome und eine zur Reaktion mit Aminogruppen befähigte funktionelle Gruppe besitzen, gegebenenfalls in Gegenwart von basischen Katalysatoren umsetzt, die Umsetzungsprodukte gegebenenfalls quaterniert und anschließend in an sich bekannter Weise bei Temperaturen von 20 bis 100°C und einem pH-Wert von 6 bis 10 mit 2 bis 6 Mol eines aliphatischen Aldehyds zur Reaktion bringt und gegebenenfalls vorhandene Methylolgruppen anschließend nach an sich bekannten Verfahren veräthert.
- In weiterer Ausgestaltung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, daß man zur Veredlung von Fasermaterialien, wie Textilien, Papier, Leder u. dgl., besonders geeignete Verbindungen gewinnen kann, wenn man auf basische Bistriazinone der Formel in der n = 1 oder 2, R Wasserstoff und bzw. oder niedermolekulare Alkylreste und R' niedermolekulare Alkylreste bedeutet, vorteilhaft in Gegenwart von geeigneten Lösungsmitteln, gleichzeitig oder nacheinander zwei oder mehr verschiedene langkettige aliphatische Verbindungen mit 8 bis 20 Kohlenstoff atomen einwirken läßt, die jeweils eine zur Reaktion mit Aminogruppen befähigte funktionelle Gruppe besitzen, worauf 1 Mol der erhaltenen Umsetzungsprodukte in an sich bekannter Weise mit 2 bis 6 Mol, vorzugsweise 3 bis 5 Mol, eines aliphatischen Aldehyds, vorzugsweise Formaldehyd, bei 20 bis 100°C und einem pH-Wert von 6 bis 10 in Reaktion gebracht wird. Die Methylolgruppen können gegebenenfalls anschließend nach bekannten Verfahren mit Alkoholen veräthert werden. In Ergänzung des Verfahrens können vor der Umsetzung mit Aldehyden die tertiären Aminogruppen quaterniert werden.
- Polyamine, die als Ausgangsstoffe für die Herstellung der Bistriazinone in Frage kommen, sind z. B. Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Dipropylentriamin, Tripropylentetramin, Bis-N,N'-(y-aminopropyl)-äthylendiamin.
- Die Umwandlung der Polyalkylenpolyamine in Bistriazinone erfolgt in an sich bekannter Weise durch Reaktion der Amine mit Dimethylolharnstoff oder mit Aldehyden und Harnstoff. Die Umsetzung kann bei Temperaturen von 20 bis 100°C, vorteilhafterweise bei 40 bis 80°C, gegebenenfalls in Gegenwart geeigneter Verdünnungsmittel, z. B. Wasser, Alkoholen u. dgl., vorgenommen werden. Dabei wird die Menge Dimethylolharnstoff bzw. Aldehyd und Harnstoff so bemessen, daß nur zwei Aminogruppen des Polyalkylenpolyamins in Triazinongruppen umgewandelt werden.
- Als zur weiteren Umsetzung geeignete langkettige aliphatische Verbindungen kommen solche in Betracht, die mindestens 8, vorzugsweise 12 bis 20 Kohlenstoffatonie und eine zur Umsetzung mit den noch freien Aminogruppen der Bistriazinone geeignete funktionelle Gruppe besitzen. Solche reaktionsfähigen Gruppen sind z. B. die Carbonsäurehalogenid-, -azid-, -ester-, Carbaminsäurechlorid-, Isocyanat- und Chlorkohlensäureestergruppe sowie N-Methylolamid-, N-Methylolurethan- und Chlormethyläthergruppen.
- Die Umsetzung von zwei oder mehr dieser Verbindungen mit den Bistriazinonen kann je nach Art der reaktionsfähigen Gruppen in Mischung gleichzeitig oder stufenweise nacheinander in geeigneten Lösungsmitteln vorgenommen werden, z. B. können Stearoylchlorid und Palmitoylchlorid gemischt und gleichzeitig bei Temperaturen von 0 bis 40°C mit dem basischen Triazinon in wäßriger, wäßrig-alkoholischer Lösung oder unter Zusatz von anderen Lösungsmitteln, wie z. B. Aceton, Dimethylformamid, Toluol, Chlorbenzol u. dgl., zur Reaktion gebracht werden. Ebenso können z. B. gleichzeitig Octadecylisocyanat und Tetradecylisocyanat sowie Stearinsäuremethylolamid und Palmitinsäuremethylolurethan angewendet werden.
- Will man z. B. Stearinsäurechlorid und Octadecylisocyanat verwenden, so geht man vorteilhafterweise so vor, daß man das Bistriazinon zunächst in wäßrigalkoholischer Lösung bei pH 7,5 bis 9,5 und Temperaturen von 0 bis 40°C mit dem Säurechlorid umsetzt und anschließend bei 30 bis 70°C das Oetadecylisocyanat einwirken läßt. Man kann auch drei oder mehr der höhermolekularen reaktionsfähigen Komponenten zum Einsatz bringen.
- Zur Herstellung von Alkylolverbindungen bzw. Alkyloläthern dieser gemischten Produkte wird in bevorzugter Weise Formaldehyd in der handelsüblichen 30- bis 40o/oigen Lösung verwendet. Statt dessen kann auch Paraformaldehyd in feinverteilter Form eingesetzt werden. Schließlich ist es auch möglich, andere Aldehyde, z. B. Acetaldehyd oder Glyoxal, zu verwenden. Pro Molekül Bistriazinon werden 2 bis 6 Moleküle, vorzugsweise 3 bis 5 Moleküle Aldehyd eingesetzt. Die Reaktion wird bei 20 bis 100°C, vorzugsweise 40 bis 80°C, und pH-Werten von 6 bis 10, vorzugsweise 8 bis 9, durchgeführt. Die Dauer der Reaktion beträgt 1 bis 4 Stunden.
- Für manche Verwendungszwecke ist es vorteilhaft, die Alkylolgruppen nach bekannten Verfahren, z. B. durch Behandeln mit überschüssigen Alkoholmengen in stark saurem Milieu, zu veräthern.
- Zur Verbesserung der Löslichkeit und der Stabilität gegen Salze kann es vorteilhaft sein, die mit den langkettigen aliphatischen Verbindungen umgesetzten Bistriazinone zunächst ganz oder teilweise in quartäre Verbindungen überzuführen und erst dann mit Aldehyden zu kondensieren. Zur Quaternierung können die bekannten Quaternierungsmittel, wie z. B. Halogenalkyle, Dialkylsulfate, Halogencarbonsäuren u. dgl., verwendet werden. Die Reaktion wird in an sich bekannter Weise, z. B. in wäßriger Lösung oder Suspension, unter Aufrechterhaltung eines zwischen 6 und 10 liegenden pH-Wertes bei Temperaturen zwischen 0 und 100°C durchgeführt.
- Die verfahrensgemäß hergestellten Produkte fallen als Lösungen in Wasser, Alkohol oder anderen Lösungsmitteln oder Gemischen oder aber als wäßrige Emulsionen oder Suspensionen in pastenartiger Form an. Sie eignen sich in entsprechender Verdünnung zum Veredeln, insbesondere zum permanenten Weichmachen, und zur Erzielung eines fließenden gefälligen Griffes von Textilien aller Art, wobei durch die erfindungsgemäße Verwendung von mehr als einer langkettigen Verbindung zur Reaktion mit dem basischen Bistriazinon textile Effekte mit nach Wunsch variierbaren Eigenschaften erzielt werden können.
- Die erfindungsgemäß hergestellten Produkte können zusammen mit den handelsüblichen Knitterfest- und anderen Hochveredlungsmitteln eingesetzt werden.
- Die Anwendung kann so erfolgen, daß man die zu behandelnden Materialien mit einer auf einen Gehalt von 0,2 bis 4,0°/o an erfindungsgemäßem Produkt eingestellten wäßrigen Flotte tränkt, die neben dem Verfahrensprodukt einen bekannten sauren Härtungskatalysator, z. B. Magnesiumchlorid, Zinknitrat, Ammoniumchlorid, Diglykolsäure u. dgl., und gegebenenfalls andere Hochveredlungsprodukte, z. B. Dimethyloläthylenharnstoff, Polymethylolmelamine, deren Äther u. ä., enthält, trocknet und durch einen Kondensationsprozeß bei Temperaturen von 80 bis 170°C, vorzugsweise 100 bis 150°C, fixiert.
- Außer mit den Hochveredlungsmitteln können die Verfahrensprodukte auch mit anderen Textilimprägniermitteln, z. B. Kunststofflatizes, Polymerisatemulsionen und -lösungen sowie Naturstoffen, kombiniert werden. Beispiel 1 Die Lösung von 2409 Dimethylolharnstoff in 700m1 Wasser wird unter Rühren bei Zimmertemperatur innerhalb von 11/z Stunden mit 103g Diäthylentriamin versetzt. Nach der Zugabe wird 1 Stunde bei 30°C und 2 Stunden bei 60°C nachgerührt. Nunmehr werden 600 ml Isopropanol zugesetzt. Zu dieser Lösung werden unter Rühren bei 20°C im Verlaufe von 11/2 Stunden 240 g Stearinsäurechlorid gegeben, wobei mit 250/, iger Natronlauge der pH-Wert zwischen 8,0 und 8,5 gehalten wird. Nach Ende des Zutropfens wird 1/2 Stunde auf 60°C geheizt und innerhalb einer weiteren halben Stunde mit 80 g Octadecylisocyanat versetzt, wieder bei pH 8,0 bis 8,5. Die in der Wärme klare Lösung wird 2 Stunden bei 60 bis 70°C und nach Zusatz von 440 g 30o/oiger Formaldehydlösung weitere 2 Stunden bei 60 bis 70°C gerührt. Nach Abkühlen auf 20°C erhält man eine weiche wachsartige Masse, die in Wasser trüb löslich ist. Beispiel 2 Die Lösung von 120g Dimethylolharnstoff in 300m1 Wasser wird unter Rühren bei Zimmertemperatur innerhalb einer halben Stunde mit 52 g Diäthylentriamin versetzt. Nach der Zugabe wird I Stunde bei 30°C und 2 Stunden bei 60°C nachgerührt. Sodann werden 400m1 Athanol zugesetzt und im Verlaufe von 11/2 Stunden bei 30°C und pH 8,5 unter Rühren eine Mischung von 75g Stearinsäurechlorid und 70g Olsäurechlorid zulaufen gelassen. Nach Ende der Zugabe wird in einer Stunde bei 30°C nachgerührt und in einer halben Stunde auf 60°C geheizt, der pH-Wert wird mit 25o%iger Natronlauge bei 8,5 gehalten. Nun werden 220g 33o/oige Formaldehydlösung zugesetzt und 11/z Stunden bei 60°C und pH 8,5 gerührt. Das Produkt bleibt auch beim Abkühlen klar gelöst und läßt sich ohne merkliche Trübung mit Wasser verdünnen.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von härtbaren höhermolekularen Kondensationsprodukten aus stickstoffhaltigen Verbindungen und Aldehyden durch Umsetzung basischer Bistriazinone der Formel in der n = 1 oder 2, R Wasserstoff und bzw. oder niedermolekulare Alkylreste und R' niedermolekulare Alkylreste bedeutet, mit langkettigen aliphatischen Verbindungen, die jeweils eine zur Reaktion mit Aminogruppen befähigte funktionelle Gruppe besitzen, und, gegebenenfalls nach Quaternierung der tertiären Aminogruppen, weitere Einwirkung von 2 bis 6 Mol eines aliphatischen Aldehyds auf das Reaktionsprodukt bei 20 bis 100°C und einem pH-Wert von 6 bis 10 sowie gegebenenfalls Verätherung der Methylolgruppen desselben gemäß Patent 1 144 482, dadurch gekennzeichnet, daß man gleichzeitig oder nacheinander zwei oder mehr verschiedene langkettige aliphatische Verbindungen, die 8 bis 20 Kohlenstoffatome und jeweils eine zur Reaktion mit den Aminogruppen befähigte funktionelle Gruppe besitzen, auf die basischen Bistriazinone der obengenannten Formel, vorteilhaft in Gegenwart von Lösungsmitteln, einwirken läßt.
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