DE1178214B - Verfahren zur Verbesserung der Verarbeitungs-eigenschaften von cis-1,4-Polybutadien - Google Patents

Verfahren zur Verbesserung der Verarbeitungs-eigenschaften von cis-1,4-Polybutadien

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DE1178214B
DE1178214B DEF39531A DEF0039531A DE1178214B DE 1178214 B DE1178214 B DE 1178214B DE F39531 A DEF39531 A DE F39531A DE F0039531 A DEF0039531 A DE F0039531A DE 1178214 B DE1178214 B DE 1178214B
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DE
Germany
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polybutadiene
cis
resins
produced
resin
Prior art date
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DEF39531A
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Dr Josef Witte
Dr Kurt Vohwinkel
Dr Gottfried Pampus
Dr Nikolaus Schoen
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Verbesserung der Verarbeitungseigenschaften von cis- 1 ,4-Polybutadien Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verbesserung der Verarbeitungseigenschaften von cis-1,4-Polybutadien, welches durch Polymerisation von Butadien in Lösung mit titanhaltigen Komplexkatalysatoren erhalten worden ist, durch Zusatz eines klebrigmachenden Harzes im Anschluß an die Polymerisation.
  • Bekanntlich zeigen cis-1,4-Butadien im technisch interessanten Molgewichtsbereich sowie daraus hergestellte Vulkanisationsmischungen eine im Vergleich zu Naturkautschuk geringe Klebrigkeit, die sich bei der Mischungsherstellung und Verarbeitung zu Kautschukartikeln nachteilig auswirkt. Die Klebrigkeit läßt sich durch Verschnitt mit Naturkautschuk verbessern, sie läßt jedoch bei einem Polybutadienanteil über 60°/o noch zu wünschen übrig. Die als Folge der geringen Klebrigkeit auftretenden Verarbeitungsschwierigkeiten sind gekennzeichnet durch verlängerte Mischungszeiten sowie durch geringere Haftung der Mischungswalzfette auf den Walzen.
  • Zahlreiche natürliche und synthetische Harze sind bei Butadien-Styrol- sowie Butadien-Acrylnitril-Mischpolymerisaten als Klebrigmacher bzw. Weichmacher eingesetzt worden. Durch Zusatz natürlicher oder synthetischer Harze, wie Aldolharze, üblicher Phenolaldehydharze, Koresin, Fichtenteer und Koniferenharze, läßt sich auch die Konfektionsklebrigkeit von Mischungen aus Polybutadien bzw. Polybutadienverschnitten mit hohem Butadienanteil in geringem Maße verbessern. Das Zumischen der Harze muß bei Temperaturen erfolgen, die über dem Schmelzpunkt dieser meist spröden, zum Teil hochschmelzenden Substanzen liegen. Der geringen Klebrigkeitszunahme und den damit verbundenen Vorteilen bei der Verarbeitung steht jedoch durch weg eine Verschlechterung der technologischen Eigenschaften der Vulkanisate, insbesondere der elastischen Eigenschaften gegenüber, Mit der Beeinflussung der elastischen Eigenschaften (Dämpfung, dynamische Erwärmung und Elastizität) durch die genannten Harze werden gerade die bei cis-Polybutadien besonders interessanten Eigenschaften betroffen.
  • Es wurde nun gefunden, daß die Klebrigkeit und damit die Verarbeitungseigenschaften von cis-1,4-Polybutadien, welches mit titanhaltigen Komplexkatalysatoren hergestellt worden ist, unter Erhalt der elastischen Eigenschaften der daraus hergestellten Vulkanisate in besonderem Maße verbessert werden, wenn man der Polymerisatlösung im Anschluß an die Polymerisation, vor oder nach Zugabe von Stabilisatoren, Alterungsschutzmitteln und Ab- stoppmitteln, jedoch vor der Aufarbeitung synthetische Harze zumischt, wobei unter den für das erfindungsgemäße Verfahren geeigneten Harzen folgende Substanzen verstanden werden: a) kohlenwasserstofflösliche Kondensationsprodukte aus alkylierten aromatischen-Kohlenwasserstoffen, Aldehyden und Phenolen, alkylierten Phenolen, Phenolcarbonsäuren oder Alkylphenolcarbonsäuren oder b) kohlenwasserstofflösliche Reaktionsprodukte aus unvernetzten Phenolaldehydharzen und Vinylaromaten.
  • Es war dabei überraschend, daß die erfindungsgemäß zu veMiendenden Harze bei den mit titanhaltigen Komplexkatalysatoren hergestellten Polybutadienen eine ungleich bessere Wirksamkeit zeigten als andere, in der Kautschukindustrie verwendete Harze, wie beispielsweise die eingangs erwähnten Typen, und daß die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Harze noch weiter verbessert wird, wenn man sie nach dem erfindurtgsgemäßen Verfahren zusetzt, zumal diese verbebserte Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Harze bei anderen synthetischen Elastomeren nicht beobachtet werden konnte.
  • Die Herstellung der Kondensationsprodukte erfolgt durch saure Kondensation nach bekannten Methoden, wie z. B. durch Umsetzung eines alkylierten aromatischen Kohlenwasserstoffs mit einem aliphatischen Aldehyd und anschließendes Erhitzen des Reaktionsproduktes mit einem Phenol oder durch Umsetzen eines Phenolaldehydharzes mit Styrol. Als Ausgangsstoffe zur Herstellung der Kondensationsprodukte können eingesetzt werden: als alkylierte aromatische Kohlenwasserstoffe beispielsweise m-Xylol, o-Xylol, p-Xylol, Toluol, Äthylbenzol, Pseudocumol, p-Curnol, Methyl-äthylbenzole und alkylierte Diphenyle; als Phenole bei spielsweise o-Kresol, p-Kresol sowie technische Kresolgemische, m-Kresotinsäure, Brenzcatechin, Resorcin, Hydrochinon, Salicylsäure; als Aldehyde beispielsweise Formaldehyd, Acetaldehyd, Furfurol; als vinylaromatische Verbindungen beispielsweise Styrol, Methylstyrol, Divinylbenzol und Vinylnaphthalin. Die Mengenverhältnisse werden dabei so gewählt, daß auf 1 Mol alkylgruppenhaltigen aromatischen Kohlenwasserstoff 0,25 bis 3 Mol Phenolverbindung eingesetzt werden. Für das erfindungsgemäße Verfahren werden Harze eingesetzt, deren Molgewichte zwischen 400 und 1500 liegen.
  • Die Menge an zugesetztem Harz soll 0,3 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polymerisat, betragen.
  • Die mit Harz vermischte Polybutadienlösung kann zur Isolierung des Polymerisates mit Alkohol gefällt werden. Im technischen Maßstab hat es sich als vorteilhaft erwiesen, die Polymerisatlösung, welche den Harzzusatz, gegebenenfalls auch Stabilisatoren und Abstoppmittel enthält, unter Rühren in heißes Wasser einzutragen, welches eine geringe Menge eines Netzmittels enthält, wobei ein Lösungsmittel-Wasser-Gemisch abdestilliert und das Polymerisat in Form von Krümeln isoliert werden kann.
  • Polymerisatlösungen, die infolge der Beschaffenheit des Polymerisates ein elastoviskoses Verhalten zeigen, lassen sich beim Eintragen in heißes Wasser nur schlecht in eine technisch brauchbare Krümelform überführen.
  • In diesem Fall empfiehlt es sich, die Polymerisatlösung mit wenig Wasser in eine umgekehrte Emulsion zu verwandeln. Beim Eintragen der umgekehrten Emulsion in heißes Wasser fallen derartige Polymerisate in der gewünschten Krümelform an.
  • Der Weg über eine umgekehrte Emulsion ist auch dann vorteilhaft, wenn trqtz relativ hoher Katalysatorkonzentration ein besonders niedriger Aschegehalt angestrebt wird.
  • Komplexbildner, die wasserlösliche Metallkomplexe bilden, begünstigen die Beseitigung von Katalysatorresten.
  • Die nach dem vorliegenden Verfahren zugesetzten Kondensationsharze können auf Grund der phenolischen OH-Gruppen sowie vorhandener Carboxylgruppen auch die Rolle des Abstoppmittels übernehmen, wobei die vorgesehene Harzmenge gegebenenfalls entsprechend der Katalysatorkonzentration zu erhöhen ist.
  • Die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Butadienpolymerisate weisen gegenüber Polymerisaten ohne Zusatz der genannten Harze als auch gegenüber Polymerisaten mit einem Zusatz von Aldolharz, üblichen Phenolaldehydharzen, Koniferenharz, Koresin oder Fichtenteer eine wesentlich verbesserte Klebrigkeit auf. Beim Herstellen von Mischungen bzw. Verschnitten auf der Walze oder im Kneter haftet das Polymerisat vor allem im Anfangsstadium des Verarbeitungsvorganges wesentlich besser auf der Walze bzw. wird das Material vom Kneter besser erfaßt, wohingegen cis-Polybutadien, dem die erfindungsgemäßen Harze erst während des Verarbeitungsprozesses zugesetzt werden, zu Beginn des Knet- oder Walzvorganges, besonders wenn die Verarbeitung bei höheren Temperaturen vorgenommen wird, geringe Walzenhaftung und teilweise starke Krümelbildung zeigt. Durch Zusatz der genannten Kondensationsharze im Anschluß an die Polymerisation gelingt es also, die Verarbeitungszeiten bei der Herstellung von Kautschukmischungen beträchtlich herabzusetzen.
  • Gegenüber einem Zusatz der verfahrensgemäß verwendeten Kondensationsprodukte während des Verarbeitungsvorganges hat das erfindungsgemäße Verfahren den weiteren Vorteil, daß die erhaltenen Mischungen (Mischungen mit Ruß und anderen Füllstoffen sowie Mischungen aus Verschnitten) bessere Konfektionsklebrigkeiten aufweisen, was auf eine gleichmäßigere Verteilung des Harzes im Polymerisat schließen läßt.
  • Auf Grund der verbesserten Konfektionsklebrigkeit der aus dem erfindungsgemäßen Polybutadien hergestellten Mischungen ergeben sich für die weiteren Verarbeitungsschritte, wie Einmischen des Beschleuniger- bzw. Vulkanisationssystems, Kalandrieren, Konfektionieren usw., in deren Verlauf die Mischung eine Vielzahl von Walzen passieren muß, durch die verbesserte Walzenhaftung erhebliche Vorteile. Die Gefahr, daß sich die Mischung von einer Walze abhebt und somit zu beträchtlichen Betriebsstörungen führen kann, ist dadurch auf ein Minimum verringert.
  • Bei Verwendung der genannten Kondensationsharze in der erfindungsgemäßen Weise werden die technologischen Eigenschaften des cis-1,4-Polybutadiens, insbesondere auch die für Polybutadien charakteristischen elastischen Eigenschaften, wie Elastizität, Dämpfung und dynamische Erwärmung, in nicht nennenswertem Maße beeinflußt. Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht somit eine Verbesserung der Klebrigkeit und damit der Verarbeitungseigenschaften von cis-1,4-Polybutadien sowie der daraus hergestellten Mischungen unter Einhalt der technologischen Eigenschaften der Vulkanisate.
  • Beispiel 1. Herstellung eines Xylol-Formaldehyd-Phenol-Harzes In 250 g 300/obiger Formaldehydlösung werden unter Kühlen bei 200 C 170 g konzentrierte Schwefelsäure eingetragen. Diese Lösung läßt man unter Rühren innerhalb von 5 Stunden bei 900 C in 265 g m-Xylol eintropfen. Nach beendeter Kondensation (40 Stunden, 1000 C) wird mit Wasser verdünnt und das Harz in Benzol aufgenommen. Die Harzlösung wird säurefrei gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel wird abdestilliert. Das Hurz wird mit 125 g p-tert.-Butylphenol und 0,2 g -Toluolsulfochlorid auf 150 bis 1600 C erhitzt.
  • 2. Zugabe des Harzes 3 Gewichtsteile dieses Harzes werden in 20 GewichtsteilenToluol gelöst und zu einer Polybutadienlösung zugegeben, die durch Polymerisation von 100 Gewichtsteilen Butadien in 900 Gewichtsteilen Toluol mit einem Katalysator aus 0,44 Gewichtsteilen Lithium-aluminium-n-butyl-triisobutyl, 0,228 Gewichtsteilen Jod und 0,114 Gewichtsteilen Titan(IV)-chlorid hergestellt wurde. Die Polymerisatlösung wurde ferner mit 1 Gewichtsteil 2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol, 0,8 Gewichtsteilen Stearinsäure und 0,3 Gewichtsteilen eines Umsatzproduktes aus 1 Mol Dimethylamin mit 8 Mol Äthylenoxyd, gelöst in 40 Gewichtsteilen Toluol, versetzt. Dann wurden 200 Gewichtsteile Wasser unter kräftigem Rühren zugesetzt. Die entstehende Emulsion wurde unter kräftigem Rühren in 7000 Gewichtsteile Wasser von 980 C eingetragen. Dabei destillierte ein Wasser-Toluol-Gemisch ab, und es entstand eine gleichmäßige Krümeldispersion von Polybutadien in Wasser. Die Krümel wurden getrocknet und zu einem farblosen, klaren PolybutadienblockA verpreßt.
  • Desgleichen wurde eine zweite Polybutadienprobe B hergestellt, die kein Harz enthielt.
  • Die Polybutadienprobe A wurde ohne Zusatz eines weiteren Klebrigmachers, die Polybutadienprobe unter Zusatz von 30/0 Harzsäure im Verschnitt mit 30 ovo Naturkautschuk nach einer üblichen Rezeptur zu einer Laufflächenmischung verarbeitet.
  • Die Konfektionsklebrigkeit der Mischung war 2, die der Mischung B 3 bis 4 (Skala 1 bis 5 = gut bis schlecht).

Claims (3)

  1. Patentansprüche: 1. Verfahren zur Verbesserung der Verarbeitungseigenschaften von cis-1,4-Polybutadien, das mit titanhaltigen Komplexkatalysatoren in Lösung erhalten worden ist, durch Zusatz von synthetischen Harzen zu dem Polymerisations- medium, dadurch gekennzeichnet, daß man im Anschluß an die Polymerisation vor oder nach Zugabe von Stabilisatoren, Alterungsschutzmitteln sowie gegebenenfalls Abstoppmitteln a) kohlenwasserstofflösliche Kondensationsprodukte, die durch Umsetzung von alkylgruppenhaltigen aromatischen Kohlenwasserstoffen mit Aldehyden und anschließend mit Phenolen, alkylgruppenhaltigen Phenolen, Phenolcarbonsäuren oder Alkylphenolcarbonsäuren hergestellt worden sind, oder b) kohlenwasserstofflöslicheReaktionsprodukte, die durch Umsetzung von unvernetzten Phenolaldehydharzen mit Vinylaromaten hergestellt worden sind, der Polymerisatlösung zusetzt und anschließend das cis-1,4-Polybutadien aus dem Polymerisationsmedium in an sich bekannter Weise isoliert.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensationsprodukte in Mengen von 0,3 bis 5 Teilen auf 100 Teile Polybutadien einsetzt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das cis-1,4-Polybutadien durch Wasserdampfdestillieren des Lösungsmittels isoliert.
DEF39531A 1963-04-20 1963-04-20 Verfahren zur Verbesserung der Verarbeitungs-eigenschaften von cis-1,4-Polybutadien Pending DE1178214B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2287473A1 (fr) * 1974-10-08 1976-05-07 Coal Industry Patents Ltd Procede d'obtention d'une composition de caoutchouc renforce

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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FR2287473A1 (fr) * 1974-10-08 1976-05-07 Coal Industry Patents Ltd Procede d'obtention d'une composition de caoutchouc renforce

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