DE1156085B - Verfahren zur Herstellung von 5-Nitrofurfurol-N'-(ª‰-chloraethyl)-semicarbazon - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 5-Nitrofurfurol-N'-(ª‰-chloraethyl)-semicarbazon

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Publication number
DE1156085B
DE1156085B DEN19440A DEN0019440A DE1156085B DE 1156085 B DE1156085 B DE 1156085B DE N19440 A DEN19440 A DE N19440A DE N0019440 A DEN0019440 A DE N0019440A DE 1156085 B DE1156085 B DE 1156085B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
nitrofurfurol
semicarbazone
preparation
chloroethyl
chloraethyl
Prior art date
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Pending
Application number
DEN19440A
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English (en)
Inventor
Frank F Ebetino
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Warner Chilcott Pharmaceuticals Inc
Original Assignee
Norwich Pharmacal Co
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Filing date
Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/70—Nitro radicals
    • C07D307/71—Nitro radicals attached in position 5
    • C07D307/72—Nitro radicals attached in position 5 with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen-containing radicals, attached in position 2
    • C07D307/74—Nitro radicals attached in position 5 with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen-containing radicals, attached in position 2 by hydrazino or hydrazono or such substituted radicals
    • C07D307/76—Nitro radicals attached in position 5 with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen-containing radicals, attached in position 2 by hydrazino or hydrazono or such substituted radicals having carbonic acyl radicals or their thio or nitrogen analogues directly attached to the hydrazino or hydrazono radical, e.g. semicarbazides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 5-Nitrofurfurol-N'-(ß-chloräthyl)-semicarbazon Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5-Nitrofurfurol-N'-(B-chloräthyl)-semi carbazon der Formel Diese Verbindung besitzt eine hervorragende Wirkung gegenüber Eimeria tenella, dem Erreger der Coccidiose. In der Tabelle sind die Ergebnisse zusammengestellt, die bei der Verabreichung eines mit dem neuen Nitrofuranderivat sowie eines mit bekannten Nitrofuranderivaten vermischten Futters an Küken, die mit Eimeria tenella infiziert waren, erhalten wurden.
    Sterblichkeit
    Ver- Konzentration der der
    bin- im Futter (°/0) behandelten unbehandelten
    dung Tierel Tierel
    Gesamtzahl Gesamtzahl
    A 0,011 7/20 (= 350/0) 16/20 (= 800/0)
    B 0,022 14/20 (= 700/0) 14/21 (= 670/0)
    C 0,022 16/20 (= 800/0) 16/20 (= 800/0)
    A=5 5-Nitrofurfurol-N'-(ß-chloräthyl)-semicarbazon.
  • B = 5-Nitrofurfurol-N'-(B-hydroxyäthyl)-semi carbazon.
  • C = 5-Nitrofurfurol-N'-(,B-dimethylaminoäthyl)-semicarbazonhydrochlorid.
  • Hieraus ergibt sich, daß das 5-Nitrofurfurol-N'-(p-chloräthyl)-semicarbazon bereits bei einer Konzentration von 0,011 Gewichtsprozent im Futter einen erheblichen Rückgang in der Sterblichkeit der Küken bewirkt, während die bekannten Verbindungen die Coccidiose nicht beeinflussen. Außerdem ist das neue Nitrofuranderivat auch gegen Staphylococcus aureus wirksam. Bei Mäusen, die mit tödlichen Mengen an Staphylococcus aureus infiziert waren, beträgt bereits bei Verabreichung einer Einzeldosis von 210 mg/kg die Überlebensrate der Tiere 600/0.
  • Das 5-Nitrofurfurol-N'-(/3-chloräthyl)-semicarbazon ist gut verträglich, und es konnten bei seiner Verabreichung keine schädlichen Nebenwirkungen beobachtet werden. Zur Behandlung von Tieren wird die Substanz in üblicher Weise mit dem Futter oder Trinkwasser vermischt.
  • Die Herstellung des 5-Nitrofurfurol-N'-(B-chlor äthyl)-semicarbazons erfolgt dadurch, daß man N-(5-Nitrofurfuryliden)-3-amino-2-imino-oxazolidinhydrochlorid der Formel in Xylol unter Rückfluß erhitzt. Das als Ausgangsmaterial verwendete N-(5-Nitrofurfuryliden)-3-amino-2-imino-oxazolidinhydrochlorid kann aus 5 Nitrofurfurol - N' - - hydroxyäthyl) - semicarbazon und Thionylchlorid nach dem in den österreichischen Patentschriften 192 407 und 197 816 im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren erhalten werden.
  • Beispiel 186 g N-(5-Nitrofurfuryliden)-3-amino-2-iminooxazolidinhydrochlorid werden in 2 1 Xylol aufgenommen, und das Gemisch wird 30 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Man filtriert den gebildeten orangefarbenen Niederschlag ab und wäscht diesen mit Äther, Wasser und Äthanol. Man erhält 178 g 5-Nitrofurfurol-N'-(p-chloräthyl)-semicarbazon vom F. 194 bis 196"C.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 5-Nitrofurfurol-N'-(B-chloräthyl)-semicarbazon der Formel dadurch gekennzeichnet, daß man N-(iNitrofurfuryliden)- 3-amino -2-imino-oxazolidinhydro- chlorid der Formel in Xylol unter Rückfluß erhitzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Österreichische Patentschriften Nr. 192 407, 197816, 198261; USA.-Patentschrift Nr. 2 726 241.
DEN19440A 1960-02-23 1961-01-17 Verfahren zur Herstellung von 5-Nitrofurfurol-N'-(ª‰-chloraethyl)-semicarbazon Pending DE1156085B (de)

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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2726241A (en) * 1954-01-15 1955-12-06 Norwich Pharma Co New series of nitrofurans
AT192407B (de) * 1954-03-11 1957-10-25 Norwich Pharma Co Verfahren zur Herstellung von neuen N-(5-Nitro-2-furylacyliden)-3'-amino-oxazolidonen-(2')
AT197816B (de) * 1953-08-10 1958-05-27 Norwich Pharma Co Verfahren zur Herstellung neuer Hydrazinoverbindungen der 5-Nitrofuran-Reihe
AT198261B (de) * 1945-08-28 1958-06-25 Norwich Pharma Co Verfahren zur Herstellung von neuen Nitrofuranverbindungen

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