DE1155905B - Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern oder UEberzuegen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern oder UEberzuegenInfo
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2/00—Addition polymers of aldehydes or cyclic oligomers thereof or of ketones; Addition copolymers thereof with less than 50 molar percent of other substances
- C08G2/06—Catalysts
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Description
INTERNAT.KL. C 08 g
DEUTSCHES
PATENTAMT
C2221irVc/39b
ANMELDETAG: 25. AU G U S T 1960
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 17. OKTOBER 1963
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 17. OKTOBER 1963
Gegenstand des Patentes 1106 955 ist ein Verfahren
zur Herstellung von Formkörpern oder Überzügen auf Grundlage von löslichen linearen Polyätheracetalen
aus Additionsprodukten von hydroxylgruppenhaltigen Estern α,/3-ungesättigter Dicarbonsäuren an Diallylidenpentaerythrit,
die in Gegenwart sauer wirkender Katalysatoren erhalten wurden, und aus daran anpolymerisierbaren, α-substituierten monomeren Verbindungen
mit der Gruppierung CH2 = CC!. Dieses
Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man den den sauer wirkenden Katalysator noch enthaltenden
Gemischen basisch wirkende anorganische oder organische Verbindungen als Inhibitoren zusetzt.
Durch den Zusatz von geringen Mengen der basischen Stoffe und von Polymerisationsinhibitoren läßt
sich erreichen, daß die Mischungen mit α-substituierten Äthylenverbindungen stabil und lagerbeständig
bleiben. Durch Zugabe von organischen Peroxyden und Beschleunigern können die Massen dann in bekannter
Weise gehärtet werden.
Es wurde nun gefunden, daß die Arbeitsweise des Hauptpatentes auch für solche Produkte von erheblichem
Vorteil ist, die aus solchen hydroxylgruppenhaltigen Estern erhalten wurden, in denen die Dicarbonsäurekomponente
bis zur Hälfte aus solchen Dicarbonsäuren, die keine aliphatische Mehrfachbindung
enthalten, vorzugsweise Phthal- oder Adipinsäure, besteht.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zum Herstellen von Formkörpern oder Überzügen
durch Aushärten von Formmassen, die lösliche, lineare Polyätheracetale, die durch Addition von
hydroxylgruppenhaltigen Estern, α,β-ungesättigter Dicarbonsäuren
an Diallylidenpentaerythrit in Gegenwart sauer wirkender Katalysatoren erhalten worden
sind, an diese anpolymerisierbare, α-substituierte monomere Verbindungen mit der Gruppierung
CH2 = CC, Peroxyde, sowie basisch wirkende anorganische
oder organische Verbindungen und gegebenenfalls Beschleuniger enthalten, gemäß Patent
1106 955, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Massen aushärtet, die Polyätheracetale enthalten, in
denen die ungesättigten Dicarbonsäuren bis zur Hälfte durch solche Dicarbonsäuren ersetzt worden sind, die
keine aliphatische Mehrfachbindung enthalten.
Durch die andersartige Dicarbonsäurekomponente sind Abwandlungen der Eigenschaften der Endprodukte
möglich. So können ihre mechanischen und elektrischen Eigenschaften, z. B. der Oberflächenwiderstand,
verbessert werden. Die Härtbarkeit der so hergestellten Harzlösungen durch die Wirkung
organischer Peroxyde wird nicht eingeschränkt.
Verfahren zur Herstellung
von Formkörpern oder Überzügen
von Formkörpern oder Überzügen
Zusatz zum Patent 1106 955
Anmelder:
Chemische Werke Albert,
Wiesbaden-Biebrich, Albertstr. 10-14
Wiesbaden-Biebrich, Albertstr. 10-14
Dr. Alfred Englisch, Opladen-Lutzenkirchen,
und Dr. Rolf Zimmermann, Wiesbaden,
sind als Erfinder genannt worden
ao Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ist die Verwendung
solcher Polyätheracetale bevorzugt, deren Hydroxylzahl unter 100 liegt. Als a,//-ungesättigte Dicarbonsäuren
sind beispielsweise Malein-, Fumar-, Itacon- oder Citraconsäure geeignet. Zur Veresterung
dienen beispielsweise gesättigte aliphatische Alkohole, wie Äthylen-, Diäthylen-, Triäthylenglykol, Glycerin,
Trimethylolpropan. Die Ester können auch gemeinsam mit mehrwertigen Alkoholen, z. B. den genannten,
oder mehrkernigen Diphenolen, vorzugsweise p,p'-Dihydroxydiphenylpropan oder dessen Dioxyäthyläther
eingesetzt werden. Die freien Hydroxylgruppen dieser Ester werden in Gegenwart von Säuren oder
Lewis-Katalysatoren, wie Phosphorsäure, Schwefelsäure, p-Toluolsulfonsäure, Eisessig, Halogenessigsäuren,
Aluminiumchlorid, Zinntetrachlorid, Bortrifluorid, insbesondere Bortrifluoridätherat, unter
Bildung von Ätherbrücken an Diallylidenpentaerythrit angelagert.
Als geeignete anpolymerisierbare, α-substituierte monomere Verbindungen seien z. B. genannt: Vinyltoluol,
Vinylpyrrolidon, Vinylacetat, Diallylmaleat, Diallylphthalat, Acrylsäureester, Acrylnitril, vorzugsweise
aber Styrol oder Methacrylsäureester.
In den folgenden Beispielen sind Teile Gewichtsteile.
a) Herstellung des Ausgangsproduktes, auf die hier kein Schutz beansprucht wird: 62 Teile Maleinsäurediglykolester,
63 Teile Phthalsäurediglykolester, 110 Teile Diallylidenpentaerythrit und 0,9 Teile Bortrifluoridätherat
werden 3 Stunden bei 70° C gerührt.
309 728/293
Sodann werden 0,34 Teile Natriummethylat, gelöst in 1,4 cm3 Methanol, hinzugefügt, wodurch das stark
viskose, hellbraune Produkt gelblich wird.
b) Das erfindungsgemäße Härten: Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur wird das Produkt in
126 Teilen Styrol gelöst. 100 Teile dieser Lösung werden mit 2 Teilen Methyläthylketonperoxydlösung
(40%ig in Dimethylphthalat) und 1 Teil Kobaltoktoatlösung (1% Kobaltgehalt) verrührt und in Formen
vergossen. Innerhalb einer Stunde tritt Gelierung ein, nach 24 Stunden erhält man harte, feste Gießkörper.
a) 250 Teile Maleinsäurephthalsäureglykolester, 118 Teile Diallylidenpentaerythrit und 1,3 Teile Bortrifluoridätherat
werden 5 Stunden bei 55° C unter Rührung zur Reaktion gebracht. Dies stark viskose
hellbraune Produkt wird sodann bei Zimmertemperatur mit 0,5 Teilen Natriummethylat (in 2,4 ml
Methanol gelöst) neutralisiert und 70 Teile davon in 30 Teilen Styrol gelöst.
b) Nach Zugabe von 1 Teil Methyläthylketonperoxydlösung und 0,5 Teilen Kobaltoktoatlösung
tritt unter starker Wärmetönung nach 12 Minuten Gelierung ein. Innerhalb von 20 Stunden härten so
hergestellte Gießlinge zu sehr harten, klaren Körpern durch.
a) 120 Teile Maleinsäure-Adipinsäure-Glykolester (Molverhältnis der Säuren 9:1) werden 5 Stunden
lang bei 65° C mit 65 Teilen Diallylidenpentaerythrit und 0,65 Teilen Bortrifluoridätherat miteinander umgesetzt.
Es entsteht ein stark viskoses hellbraunes Produkt, das sich nach Zugabe von 0,25 Teilen
Natriummethylat auf gelblich aufhellt.
b) 60 Teile dieses Produktes werden in 40 Teilen Styrol gelöst und durch Zugabe von 0,6 Teilen Methyläthylketonperoxydlösung
und 0,3 Teilen Kobaltoktoatlösung zur Polymerisation gebracht. Man erhält so nach wenigen Stunden harte, klare, fast farblose
Formkörper.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zum Herstellen von Formkörpern oder Überzügen durch Aushärten von Formmassen, die lösliche, lineare Polyätheracetale, die durch Addition von hydroxylgruppenhaltigen Estern a,/?-ungesättigter Dicarbonsäuren an Diallylidenpentaerythrit in Gegenwart sauer wirkender Katalysatoren erhalten worden sind, an diese anpolymerisierbare, α-substituierte monomere Verbindungen mit der Gruppierung CH2 = CC, Peroxyde, sowie basisch wirkende anorganische oder organische Verbindungen und gegebenenfalls Beschleuniger enthalten, gemäß Patent 1106955, dadurch gekennzeichnet, daß man Massen aushärtet, die Polyätheracetale enthalten, in denen die ungesättigten Dicarbonsäuren bis zur Hälfte durch solche Dicarbonsäuren ersetzt sind, die keine aliphatische Mehrfachbindung enthalten.© 309 728/293 10.63
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US134027A US3247282A (en) | 1960-08-25 | 1961-08-23 | Copolymers of diallylidene pentaerythritol with hydroxyl terminated unsaturated esters and vinyl monomers |
Applications Claiming Priority (1)
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DEC22211A DE1155905B (de) | 1960-08-25 | 1960-08-25 | Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern oder UEberzuegen |
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Family Applications (1)
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1961
- 1961-08-23 US US134027A patent/US3247282A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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US3247282A (en) | 1966-04-19 |
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