DE1154269B - Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen enthaltenden SchaumstoffenInfo
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Description
Urethangruppen enthaltende Schaumstoffe mit den
verschiedenartigsten physikalischen Eigenschaften werden nach dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren
aus Verbindungen mit mehreren aktiven Wasserstoffatomen, insbesondere Hydroxyl- und/oder Carboxylgruppen
enthaltenden Verbindungen und Polyisocyanaten, gegebenenfalls unter Mitverwendung von
Wasser, Aktivatoren, Emulgatoren und anderen Zusatzstoffen, seit langem im technischen Maße
hergestellt (Angew. Chem. A, 59 [1948], S. 257;
Taschenbuch »Bayer-Kunststoffe«, 1955). Es ist nach dieser Verfahrensweise möglich, bei geeigneter Wahl
der Komponenten sowohl elastische als auch starre Schaumstoffe bzw. alle zwischen diesen Extremen
liegenden Varianten herzustellen.
Schaumstoffe auf Polyisoeyanatbasis werden vorzugsweise
durch Vermischen flüssiger Komponenten hergestellt, wobei die miteinander umzusetzenden
Ausgangsmaterialien entweder gleichzeitig zusammen-;
gemischt werden oder aber zunächst aus einer PoIyhydroxyverbindung
mit einem Überschuß an Poly-: isocyanat ein NCO-Gruppen enthaltendes Voraddukt
hergestellt wird, das dann in einem zweiten Arbeitsgang mit Wasser in den Schaumstoff übergeführt
wird.
Als Katalysatoren haben sich tertiäre Amine besonders bewährt. Die Wahl geeigneter Katalysatoren
ist wichtig, um sowohl die Reaktion zwischen den Hydroxyl- und/oder Carboxylgruppen und den Isocyanatgruppen
und die Reaktion zwischen dem Wasser und den Isocyanatgruppen zu beschleunigen, als auch insbesondere im Einstufenverfahren die
verschiedenen nebeneinander ablaufenden Reaktionen aufeinander abzustimmen. Hinzu kommt, daß noch
zusätzliche Vernetzungsreaktionen, wahrscheinlich unter Bildung von Biuretstrukturen und Cyanursäureringen
ablaufen. Da alle diese Umsetzungen sofort beim Zusammentritt der Komponenten einsetzen,
muß für eine Steuerung und Abstimmung der einzelnen Reaktionsabläufe Sorge getragen werden,
damit ein technisch brauchbarer Schaumstoff entsteht. Das gilt besonders für die bei der großtechnischen
Herstellung von Polyurethanschaumstoffen üblichen kurzen Misch- und Reaktionszeiten.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen
aus Polyhydroxyverbindungen, Polyisocyanaten und Wasser in Gegenwart von mehrere Stickstoffatome,
davon mindestens ein tertiäres Stickstoffatom, aufweisenden Verbindungen als Katalysatoren,
wobei als Katalysatoren Aminourethane und/oder Aminoharnstoffe verwendet werden, die der
Verfahren zur Herstellung
von Urethangruppen enthaltenden
Schaumstoffen
Anmelden
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Leverkusen
Dr. Friedrich Möller, Leverkusen,
Dr. Wilhelm Thoma und Dr. Günther Braun,
Dr. Wilhelm Thoma und Dr. Günther Braun,
Köln-Flittard,
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
allgemeinen Formel
N-A-CH-B
NR3-CO —R4
entsprechen, worin A einen zweiwertigen aliphatischen Rest mit 1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
B Wasserstoff oder einen einwertigen aliphatischen Rest mit 1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 3
Kohlenstoffatomen, R1, R2 Alkyl·, Hydroxyalkyl-
oder Alkaxyalkylrest, gegebenenfalls Atomgruppen, die gemeinsam mit dem N-Atom einen heterocyclischen
Ring bilden, R3 Wasserstoff, Alkyl- oder tertiärer Aminoalkylrest, R4 = — OR5 oder — NH ■.— R5 und
R5 Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl· oder Arylrest bedeuten.
Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäß als Katalysatoren verwendeten Verbindungen die verschiedenen
nebeneinander ablaufenden Reaktionen des Verschäumungsvorganges sehr stark beschleunigen
und die Reaktionsgeschwindigkeiten der verschiedenen Reaktionen in ausgewogener Weise aufeinander abstimmen.
Die erhaltenen Schaumstoffe zeichnen sich im Falle von Weichschaumstoffen durch besondere
Zugfestigkeit bei gleichzeitig hoher Weichheit aus, im Falle von Hartschaumstoffen durch hohe Druckfestigkeit.
Ein besonderer Vorteil dieser Katalysatoren Hegt darin, daß die erhaltenen Schaumstoffe völlig
geruchfrei sind und nicht den sonst recht spezifischen Amingeruch aufweisen. Die völlige Geruchfreiheit ist
309 687/353
, 3 4
einmal bedingt durch die Schwerflüchtigkeit der ver- Als Polyisocyanate sind bevorzugt Diisocyanate zu
wendeten Katalysatoren, zum anderen aber durch die nennen, wie z.B. 1,4-Butylendiisocyanat, 1,6-Hexa-
Möglichkeit des chemischen Einbaues der Kataly- methylendiisocyanat, m-Xylylendiisocyanat, p-Xyly-
satoren in den Schaumstoff über AUophanat- oder lendiisocyanat, 4,4-Dimethyl-1,3-xylylendiisocyanat,
Biuretbindungen, der durch den Angriff des Polyiso- 5 Cyclohexylen-l^-diisocyanat, Dicyclohexylmethan-
cyanats an der Urethan- oder Harnstoffgruppe des 4,4'-diisocyanat, m-Phenylendiisocyanat, p-Phenylen-
Katalysators ermöglicht wird. diisocyanat, l-Alkylphenylen^-diisocyanate, 3-(«-Iso-
Es ist bereits bekannt, Katalysatoren mit mehreren cyanatoäthyl)-phenylisocyanat, l-Alkylphenylen^ö-di-Stickstoffatomen
zu verwenden, die außer mindestens isocyanate, ^o-Diäthylphenylen-l^-diisocyanat, Dieinem
tertiären Aminostickstoff noch andere Stick- io phenylmethan-4,4'-diisocyanat, Diphenyl-dimethylmestoifatome
aufweisen; so etwa die 'Umsetzungspro- than-4,4'-diisocyanat, 3,3'-Dimethoxy-diphenylmethandukte
von Isocyanaten mit z. B. Diäthylaminoäthanol. 4,4'-diisocyanat, Naphthylen-l,5-diisocyanat, auch tri-Derartgie
Katalysatoren enthalten also noch Urethan- oder mehrfunktionelle Polyisocyanate können mitgruppen.
Sie werden z.B. gemäß der französischen verwendet werden, z. B. Toluol-2,4,6-triisocyanat, UmPatentschrift
1 135 863 in Form ihrer Salze eingesetzt 15 Setzungsprodukte von beispielsweise 1 Mol eines drei-
und liefern bei einem Vergleich z. B. des Beispiels 1 a wertigen Alkohols mit 3 Mol eines Diisocyanats, oder
der französischen Patentschrift, insbesondere unter auch solche Polyisocyanate, wie sie gemäß den deut-BerücksichtigungdesunterschiedlichenRaumgewichtes,
sehen Patentschriften 1022789 und 1027394 vep·
Schaumstoffe mit gegenüber den vorliegenden Ver- wendet werden.
fahrensprodukten schlechteren Festigkeiten und Bruch- 20 Als erfindungsgemäße Katalysatoren können bei-
dehnungswerten. spielsweise folgende Verbindungen verwendet werden:
Als Polyhydroxyverbindungen sind für die Schaum- l-Dimethylaminopropan-3-carbamidsäuremethylester,
Stoffherstellung zahlreiche Typen geeignet. Genannt -äthylester, -i-propylester, -n-propylester, -n-butyl-
seien aus anteilig mono- oder polyfunktionellen ester,-stearylester, l-Diäthylaminopropan-3-carbamid-
Alkohölen und polyfunktionellen Carbonsäuren oder 25 säureäthylester, l-Diäthylaminopentan-4-carbamid-
Oxycarbonsäuren, gegebenenfalls unter Mitverwen- säureäthylester, l-Methyl-ß-hydroxyäthylarninopro-
dung von Aminoalkoholen, Diaminen, Oxyaminen oder pan-3-carbamidsäureäthylester, 1-Pyrrolidinopropan-
Aminocarbonsäuren, nach bekannten Verfahren her- 3-carbamidsäuremethylester, -äthylester, N,N-Bis-(l-di-
gestellte lineare oder verzweigte Polyster oder Polyester- methylaminopropan-Si-carbamidsäuremethylester,
amide,die auch Heteroatome, Doppel- und Dreifachbin- 30 N-il-Dimethylaminopropan-SyN'-cyclohexylharnstoff,
düngen sowie modifizierende Reste von gesättigten N-(l-Methyl-|8-hydroxyaminopropan-3)-N'-phenyl-
oder ungesättigten Fettsäuren oder Fettalkoholen harnstoff, -Ν'-ω-chlorhexylharnstoff, -N'-benzylharn-
enthalten können, ferner durch Polymerisation von stoff.
Alkylenoxyden, wie Äthylenoxyd, Propylenoxyd, 1,2- Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwenden-
oder 2,3-Butylenoxyd, Styroloxyd, Epichlorhydrin 35 den Katalysatoren erfolgt nach bekannten Methoden
oder Tetrahydrofuran gewonnene lineare Polyalkylen- durch Umsatz tertiäre Aminogruppen enthaltender
glykoläther verschiedenen Molekulargewichts, bevor- primärer oder sekundärer Amine mit Chlorkohlensäure*
zugt solche mit einem Hydroxylgruppengehalt von estern und Alkali oder vorteilhafter mit Pyrokohlen-
0,5 bis 15%. Auch Mischpolymerisate können ver- säureestern unter Abspaltung von Alkohol und Koh-
wendet werden. Die Eigenschaften der Endprodukte 40 lendioxyd oder durch Umsatz mit Isocyanaten,
werden dadurch oft in bemerkenswerter Weise ver- Die erfindungsgemäßen Katalysatoren oder auch
ändert. deren Gemische werden in Mengen von 0,01 bis 5°/o>
Als Polyhydroxyverbindungen sind ferner durch vorzugsweise von 0,1 bis 1%, bezogen auf das schaum-Anlagerung
der genannten Alkylenoxyde an z. B. fähige Reaktionsgemisch, eingesetzt, Die Schaumstoffpolyfunktionelle
Alkohole, Aminoalkohole oder Amine 45 herstellung selbst erfolgt im übrigen in der bekannten
gewonnene lineare oder verzweigte Anlagerungs- Verfahrensweise bei Raumtemperatur oder erhöhten
produkte geeignet. Als polyfunktionelle Komponenten Temperaturen durch einfaches Mischen der Kompofür
die Addition der Alkylenoxyde seien Äthylen- nenten. Hierzu bedient man sich vorteilhafterweise
glykol, 1,2-Propylenglykol, Trimethylolpropan, Bu- maschineller Einrichtungen, wie sie z. B. in der frantantriol-(l,2,4),
Glycerin, Ricinusöl, Äthanolamin, 50 zösischen Patentschrift 1074713 beschrieben sind.
Diäthanolamin, Triäthanolamin, Anilin, Alkylendi- Zusatzstoffe, wie Emulgatoren, z. B. sulfoniertes
amine vom Typ Äthylendiamin, Tetra- oder Hexa- Ricinusöl, Stabilisatoren, z. B. Siliconöl, Farbstoffe,
methylendiamin beispielsweise genannt. Selbstver- Flammschutzmittel oder weitere Aktivatoren, wie
ständlich können auch Gemische linearer oder ver- zinnorganische Verbindungen, beispielsweise Zinndizweigter
Alkylenglykoläther verschiedenen Typs ein- 55 octoat oder Dibutylzinndilaurat, lassen sich ohne
gesetzt werden. weiteres untermischen.
Diese Polyalkylenglykoläther können auch in In den folgenden Beispielen sind die Teile Gewichts-Mischung
mit anderen mehrwertigen Hydroxyver- teile.
bindungen, wie 1,4-Butylenglykol, Trimethylolpropan, Beisniel 1
Pentaerythrit, Weinsäureestern oder Ricinusöl 60
Pentaerythrit, Weinsäureestern oder Ricinusöl 60
verwendet werden. Auch in Mischung mit Polyestern 100 Teile eines mit Trimethylolpropan schwach verkann
die Verschäumung mit Polyalkylenglykoläthern zweigten Polyesters aus Adipinsäure und Diäthylenerfolgen.
glykol mit der Hydroxylzahl 60 werden mit 0,7 Teilen
Auch Polythioäther, mit Alkylenoxyd umgesetzte l-Dimethylammopropan-3-carbamidsäureäthylester,
Phenole, Formaldehydharze, Hydrierungsprodukte von 65 1,5 Teilen eines nichtionogenen Emulgators auf Basis
Äthylen-Olefin-Kohlenoxyd-Mischpolymerisaten oder Oxydiphenyl und Äthylenoxyd, 2 Teilen Natriumpolymere
Glycidylverbindungen seien als Beispiele für ricinusölsulfat (50% Wasser), 0,3 Teilen Paraffinöl
geeignete Polyhydroxyverbindungen genannt. und 2,1 Teilen Wasser gründlich vermischt. Nach Zu-
satz von 49 Teilen Toluylendusocyanat beginnt die Mischung zu schäumen, und man erhält einen elastischen
Schaumstoff mit besonders guter Zugfestigkeit, wie die nachfolgenden physikalischen Eigenschaften
zeigen:
Raumgewicht 26 kg/m3
Zugfestigkeit 1,5 kg/cm2
Bruchdehnung 220°/0
Stauchhärte
(bis 40% Zusammendrük-
(bis 40% Zusammendrük-
kung) 40 g/cm2
Stoßelastizität 22%
Bleibende Verformung 8 %
10
100 Teile eines mit Trimethylolpropan schwach verzweigten Polypropylenglykols mit der Hydroxylzahl 56
werden mit 1 Teil l-Dimethylaminopropan-3-carbamidsäureäthylester,
0,4 Teilen Zinn(II)-octoat, 1,5 Tei- ao len Polysiloxanpolyalkylenglykoläther und 4 Teilen
Wasser gründlich verrührt. Nach Zusatz von 51,5 Teilen Toluylendusocyanat erhält man einen besonders
tragfähigen, elastischen Schaumstoff, der folgende mechanische Eigenschaften besitzt:
Raumgewicht 26 kg/m3
Zugfestigkeit 1,1 kg/cm2
Bruchdehnung 215%
Stauchhärte
(bis 40% Zusammendrük-
kung) 43 g/cm2
Stoßelastizität 37%
Bleibende Verformung 8%
Polysiloxanpolyalkylenglykoläther eingerührt. Nach Zusatz einer Lösung aus 50 Teilen Trichlormonofluormethan
in 110 Teilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90%) beginnt die Mischung zu schäumen, und man
erhält einen sehr zähen Hartschaumstoff mit hoher Druckfestigkeit bei niedrigem Raumgewicht, wie aus
der folgenden Wertetabelle hervorgeht:
Raumgewicht 21 kg/m3
Druckfestigkeit 1,3 kg/cm2
Schlagzähigkeit 0,3 kg/cm
Wärmebiegefestigkeit 1120C
Wasseraufnahme 2%
Claims (1)
- Patentanspruch.Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen enthaltenen Schaumstoffen durch Umsetzung von Polyhydroxyverbindungen, Polyisocyanaten und Wasser in Gegenwart von mehrere Stickstoffatome, davon mindestens ein tertiäres Stickstoffatom aufweisenden Verbindungen als Katalysatoren und gegebenenfalls von weiteren Zusatzstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysatoren Verbindungen der allgemeinen Formel verwendet werden:3550 Teile eines propoxylierten Trimethylolpropans mit der Hydroxylzahl 380 werden mit 30 Teilen eines aus Adipinsäure, Phthalsäureanhydrid, Ölsäure und Trimethylolpropan hergestellten Polyesters mit der Hydroxylzahl 380 und 20 Teilen propoxyliertem Äthylendiamin mit der OH-Zahl 720 vermischt. Als Aktivatoranteil werden in diese Mischung 1 Teil 1-Dimethylaminopropan-3-carbamidsäureäthylester und 0,5 Teile )N —A —CH-B
2 NR3-CO-R4in der A einen zweiwertigen aliphatischen Rest mit 1 bis 20 C-Atomen, B Wassserstoff oder einen einwertigen aliphatischen Rest mit 1 bis 20 C-Atomen, R1, R2 Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Alkoxyalkylrest, gegebenenfalls Atomgruppen, die gemeinsam mit dem N-Atom einen heterocyclischen Ring bilden, R3 Wasserstoff, Alkyl- oder tertiärer Aminoalkylrest, R4 = -OR5 oder -NH — R5 und R5 Alkyl-, Cycloalkyl-, AraÜcyl- oder Arylrest bedeuten.In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 1 135 863.© 309 687/353 9.63
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