DE1151507B - Verfahren zur Herstellung von 5, 5-disubstituierten 4-Methylen-oxazolidonen-(2) - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 5, 5-disubstituierten 4-Methylen-oxazolidonen-(2)

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DE1151507B
DE1151507B DEB59238A DEB0059238A DE1151507B DE 1151507 B DE1151507 B DE 1151507B DE B59238 A DEB59238 A DE B59238A DE B0059238 A DEB0059238 A DE B0059238A DE 1151507 B DE1151507 B DE 1151507B
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cycloaliphatic
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Dr Peter Dimroth
Dr Heinrich Pasedach
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von 5,5-disubstituierten 4-Methylen-oxazolidonen-(2) 5,5-disubstituierte 4-Methylen-oxazolidone-(2) erhält man bekanntlich durch Cyclisierung von Alkinylcarbamaten. Die Herstellung der Ausgangsstoffe erfolgt aus Acetylenalkoholen und Harnstoff, Carbamylchlorid oder Phenylisocyanat.
  • Es wurde gefunden, daß man 5,5-disubstituierte 4-Methylen-oxazolidonei2) der allgemeinen Formel in denen R und R' gleiche oder verschiedene aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische oder aromatische Reste oder gemeinsam Glieder eines cycloaliphatischen Ringes und R" ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls durch indifferente Gruppen substituierten, aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Rest und x eine Zahl von 2 bis 6 bedeuten, in einfacher Weise aus Acetylenalkoholen der allgemeinen Formel in der R und R' dieselbe Bedeutung wie oben haben, erhält, wenn man die Acetylenalkohole mit Aminen der allgemeinen Formel NH2R", worin R" dieselbe Bedeutung wie oben hat, bzw. mit Diaminen der allgemeinen Formel H2N - (CH2)xNH2 in der x dieselbe Bedeutung wie oben hat, und Kohlendioxyd bei erhöhten Temperaturen und erhöhtem Druck in Gegenwart von Kupfersalzen als Katalysatoren umsetzt.
  • Das Verfahren läßt sich bei Verwendung von Monoaminen als Ausgangssubstanzen formelmäßig wie folgt wiedergeben: Als Acetylenalkohole können die nach bekannten Verfahren, z. B. durch Addition von Acetylen an Ketone leicht zugänglichen tertiären Acetylenalkohole verwendet werden, z. B. 3-Methyl- 1 -butin-3-ol.
  • 3-Methyl- l -pentin-3-ol, 3-Methyl- 1 -hexin-3-ol, 3,5-Dimethyl-l-hexin-3-ol, 3-n-Butyl-l-heptin-3-ol, 3-Äthyl- 1 -pentinol-(3), Di-n-butyl-äthinylcarbinol, 1 -Äthinyl-cyclopentanol- (1), 1 -Athinyl -cyclohexanol - (1), 1 - Äthinyl - cyclooctanol - (1), 3 - Phenyll-butin-3-ol, 3-Cyclohexyl-l-butin-3-ol, Dehydrolinalool, Dehydronerolidol.
  • Es lassen sich primäre Amine der aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Reihe, aber auch Ammoniak verwenden. Die Amine können im Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest noch durch indifferente Gruppen, z. B. Hydroxy-, Alkoxy-, Acetal-oder Dialkylaminogruppen, substituiert sein. Die Amine können als solche oder in Form der Carbonate verwendet werden. Als Beispiele für geeignete Amine seien genannt: Methylamin, Äthylamin, n-und iso-Propylamin, n- und iso-Butylamin, Octylamin, Cyclohexylamin, Benzylamin, Äthanolamin, 3- Oxypropylamin, 3 - Dimethylamino - propylamin, 3-Methoxy-propylamin, Allylamin, Butenylamin.
  • Das Mengenverhältnis zwischen Acetylenalkohol und Amin ist im allgemeinen so einzuhalten, daß auf jedes Mol einer umzusetzenden Aminogruppe 1 Mol Acetylenalkohol zugegen ist. Verwendet man Diamine, wie Hexamethylendiamin oder Tetramethylendiamin, so erhält man bei Anwendung des Molverhältnisses Amin zu Acetylenalkohol wie I: 2 Verbindungen mit zwei Oxazolidonresten.
  • Kohlendioxyd wird unter Druck aufgepreßt. Ein Druck von 3 bis 10 atü ist zwar ausreichend, man wird aber im allgemeinen höhere Drücke vorziehen, weil dann die Reaktion rascher abläuft, z. B. 20 bis 50 atü.
  • Die als Katalysatoren verwendeten Kupfersalze werden in einer Menge von 0,1 bis 2°/o, bezogen auf Acetylenalkohole, zugegeben. Man kann verschiedene Kupfersalze anwenden, z. B. Kupfer(I)-chlorid, Kupfer(II)-formiat, Kupfer(II)-acetat oder andere Kupfer(II)-salze organischer Säuren, Kupfer(II)-sulfat oder mit Kupferionen beladene Ionenaustauscher.
  • Die Reaktion läuft schon bei wenig erhöhter Temperatur, z. B. bei 30 bis 40"C ab; im allgemeinen wird man jedoch wegen der größeren Reaktionsgeschwindigkeit Temperaturen zwischen 50 und 150"C bevorzugen.
  • Die Verwendung von Lösungsmitteln, wie Dioxan oder Tetrahydrofuran, ist zwar möglich, in der Regel aber nicht erforderlich. Bei Verwendung fester Ausgangsstoffe oder bei Verwendung von Ammoniak kann jedoch die Gegenwart eines Lösungsmittels auch vorteilhaft sein. Wasser ist dagegen meist wenig günstig.
  • Die Reaktion kann beispielsweise diskontinuierlich im Autoklav durchgeführt werden, indem man auf ein annähernd äquivalentes Gemisch von Amin und Acetylenalkohol mit einem Zusatz von 0,5 01o eines Kupfersalzes Kohlendioxyd mit 20 atü bis zur Sättigung aufpreßt. Anschließend wird einige Stunden auf 90 bis 120"C erhitzt.
  • Man kann die Reaktion auch kontinuierlich im Druckrohr nach dem sogenannten Rieselverfahren oder nach dem sogenannten Sumpfverfahren durchführen.
  • Die Isolierung der 5,5-disubstituierten 4-Methylenoxazolidone-(2) erfolgt meist durch Destillation, nur bei festen Reaktionsprodukten ist manchmal Umkristallisation vorzuziehen. Die Ausbeuten liegen im allgemeinen zwischen 70 und 95°/n der Theorie.
  • Die neuen Verbindungen dienen als Treibstoffzusätze, die das Vereisen der Vergaserventile in Ottomotoren verhindern, Rostschutzmittel, Herbicide und Zwischenprodukte.
  • In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile.
  • Beispiel 1 Auf 840 Teile 3-Methyl- 1 -butin-3-ol, 730 Teile n-Butylamin, 5 Teile Kupfer(I)-chlorid wird in einem Autoklav Kohlendioxyd mit einem Druck von 30 atü bis zur Sättigung aufgepreßt; dann wird 3 Stunden auf 30"C und 12 Stunden auf 1200C erwärmt.
  • Bei der Destillation des Reaktionsgemisches unter vermindertem Druck erhält man 1350Teile N-n-Butyl-4-methylen-5,5-dimethyl-oxazolidon-(2) vom Kp.o,o 80 bis 86"C, n2; = 1,4630.
  • Verwendet man an Stelle von Kupfer(I)-chlorid 5 Teile Kupferformiat, Kupferacetat oder Kupfersulfat, so erhält man die gleichen Ergebnisse.
  • Beispiel 2 Auf 84 Teile 3-Methyl-l-butin-3-ol, 107 Teile Benzylamin und 5 Teile Kupferformiat wird in einem Autoklav Kohlendioxyd mit einem Druck von 10 atü bis zur Sättigung aufgepreßt.
  • Anschließend wird 16 Stunden auf 60"C und 2 Stunden auf 100"C erhitzt. Bei der Destillation des Reaktionsgemisches erhält man 160 Teile N - Benzyl - 4 - methylen -5,5 - dimethyl - oxazolidon - (2) vom Kp.o,s 118 bis 121"C, Fp. 32 bis 34"C.
  • Beispiel 3 Verfährt man wie im Beispiel 1, verwendet aber 930 Teile 1 - Äthinyl - cyclohexanol - (1), 730 Teile n-Butylamin, 5 Teile Kupfer(I)-chlorid, so erhält man 1460 Teile N-n-Butyl-4-methylen-5,5-spirohexan-oxazolidon-(2) vom Ko.0,3 118"C, Fp. 36 bis 38"C.
  • Beispiel 4 Verfährt man wie im Beispiel 1, verwendet aber 840 Teile 3-Methyl-l-butin-3-ol, 320 Teile Monomethylamin und 5 Teile Kupfer(I)-chlorid, so erhält man 780 Teile N-Methyl-4-methylen-5,5-dimethyloxazolidon-(2) vom Kp.15 94°C, n2D5 = 1,4697.
  • Beispiel 5 In analoger Weise zu Beispiel 1 erhält man bei Verwendung von 840 Teilen 3-Methyl-l -butin-3-ol, 610 Teilen Athanolamin und 5 Teilen Kupferformiat 1260 Teile N - Oxyäthyl - 4 - methylen -5,5- dimethyloxazolidon-(2) vom Kp.o, 128 bis 130"C.
  • Die Verbindung erstarrt und hat nach dem Umkristallisieren aus Essigester einen Fp. 71 bis 73°C Beispiel 6 Verfährt man wie im Beispiel 2, verwendet aber 1240 Teile 1 -Äthinyl-cyclohexanol-( 1), 1070 Teile Benzylamin und 5 Teile Kupferformiat, so erhält man 1860 Teile N-Benzyl-4-methylen-5,5-spirohexanoxazolidon-(2) mit einem Fp. 79 bis 80"C (aus Eisessig).
  • Beispiel 7 Auf 840 Teile 3-Methyl-l-butin-3-ol, 600 Teile Ammoncarbonat, 2000 Teile Dioxan 15 Teile Kupfer(I)-chlorid. 30 Teile Triäthylamin wird in einem Autoklav Kohlendioxyd mit seinem Druck von 25 atü bis zur Sättigung aufgepreßt. Dann wird der Autoklav auf 100"C erhitzt. Nach dem Abkühlen werden zum Reaktionsgemisch 600 Teile Toluol und 10 Teile Eisessig gegeben. Dann wird das Toluol abdestilliert und der Rückstand aus Petroläther - Essigesterl 1 umkristallisiert. Man erhält 579 Teile 4-Methylen-5,5-dimethyl-oxazolidon-(2) mit einem Fp. 77 bis 78"C.
  • Beispiel 8 Man geht vor wie im Beispiel 1, verwendet jedoch 1240 Teile 1 -Äthinyl-cyclohexanol-( 1) und 320 Teile Monomethylamin. Man erhält 1320 Teile N-Methyl-4-methylen-5,5-spirohexan-oxazolidon-(2) vom Kp.
  • 118 bis 120°C, Fp. 58 bis 60"C.
  • Beispiel 9 Man geht vor wie im Beispiel 1, verwendet jedoch an Stelle von n-Butylamin 750 Teile Isopropylamin.
  • Man erhält so 1190 Teile N-Isopropyl-4-methylen- 5,5-dimethyl-oxazolidon-(2) vom Kp.21 110 bis 114°C, Fp. 66 bis 69"C.
  • Beispiel 10 Man geht vor wie im Beispiel 1, verwendet jedoch 1240Teile l-Äthinyl-cyclohexanol-(l) und 600 Teile Isopropylamin. Man erhält 1680 Teile N-Isopropyl-4-methylen-5,5-spirohexan-oxazolidon-(2) vom Kp.
  • 138 bis 141°C, Fp. 89°C.
  • Beispiel 11 Man geht vor wie im Beispiel 1, verwendet jedoch 960 Teile 3-Methyl-l-pentin-3-ol und 750 Teile n-Butylamin. Man erhält so 1420 Teile N-Butyl-4 - methylen - 5 -methyl - 5 - äthyl - oxazolidon - (2) vom Kp.0,5 89 bis 93"C, n205 = 1,4642.
  • Beispiel 12 Man geht vor wie im Beispiel 1, verwendet jedoch an Stelle von n-Butylamin 300 Teile Äthylendiamin.
  • Man erhält so 960 Teile a,fl-Bis-[4-methylen-5,5-dimethyl-oxazolidon-(2)-yl-(3)]-äthan vom Fp. 115 bis 117"C (aus Eisessig).
  • Beispiel 13 Man geht vor wie im Beispiel 12, verwendet jedoch 375 Teile Propylendiamin-(1,3). Man erhält 940 Teile a,y-Bis- [4-methylen-5,5 -dimethyl -oxazolidon-(2) -yl-(3)]-propan vom Fp. 86 bis 91"C (aus Tetrahydrofuran - Petroläther).
  • Beispiel 14 Man geht vor wie im Beispiel 1, verwendet jedoch an Stelle von n-Butylamin 750 Teile 2-Amino-3 - methyl - buten - (3). Man erhält so 980 Teile N- [3'-Methylbuten-(3')-y1-(2')]-4-methylen-5,5-dimethyl-oxazolidon-(2) vom Kp.0,3 88 bis 900 C, n2D = = 1,4676.
  • Beispiel 15 840 Teile 3-Methyl-l-butin-3-ol, 1200 Teile Cyclo. hexylamin und 15 Teile Kupfer(I)-chlorid werden im Autoklav bei Raumtemperatur unter 40 atü C02 6 Stunden gerührt, dann wird innerhalb 6 Stunden auf 60"C erhitzt und bei 60"C 6 Stunden gerührt, dann wird innerhalb 6 Stunden auf 110°C erhitzt und 12 Stunden bei 110°C gerührt. Nach Abkühlen der Mischung erhält man einen Sirup, der bei Destillation im Vakuum 1260 Teile N-Cyclohexyl-4-methylen-5,5-dimethyl-oxazolidon-(2) vom Kp.0,6 140°C, Fp. 68°C, ergibt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 5,5-disubstituierten 4-Methylen-oxazolidonen-(2) der allgemeinen Formel in denen R und R' gleiche oder verschiedene aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische oder aromatische Reste oder gemeinsam Glieder eines cycloaliphatischen Ringes und R" ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls durch indifferente Gruppen substituierten, aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Rest und x eine ganze Zahl von 2 bis 6 bedeuten, aus Acetylenalkoholen der allgemeinen Formel in der R und R' dieselbe Bedeutung wie oben haben, dadurch gekennzeichnet, daß man die Acetylenalkohole mit Aminen der allgemeinen Formel NH2R", worin R" dieselbe Bedeutung wie oben hat, bzw. mit Diaminen der allgemeinen Formel H2N - (CH2)2NH2 in der x dieselbe Bedeutung wie oben hat, und Kohlendioxyd bei erhöhten Temperaturen und erhöhtem Druck in Gegenwart von Kupfersalzen als Katalysatoren umsetzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2844590.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0484776A1 (de) * 1990-11-08 1992-05-13 Bayer Ag Arylsubstituierte Alkylidenstickstoffheterocyclen

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2844590A (en) * 1956-10-01 1958-07-22 Monsanto Chemicals 4-alkylidene-2-oxazolidones and process

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