DE1149718B - Verfahren zur Herstellung neuer Triazinverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer TriazinverbindungenInfo
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- DE1149718B DE1149718B DED35383A DED0035383A DE1149718B DE 1149718 B DE1149718 B DE 1149718B DE D35383 A DED35383 A DE D35383A DE D0035383 A DED0035383 A DE D0035383A DE 1149718 B DE1149718 B DE 1149718B
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
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- C07D251/40—Nitrogen atoms
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- C07D251/70—Other substituted melamines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung neuer Triazinverbindungen Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer Triazinverbindungen der allgemeinen Formel In dieser Formel bedeuten Ri, R2 und R3 gleiche oder verschiedene aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Reste, welch letztere durch Cl, Br, N02 oder CN substituiert sein können; R, kann auch Wasserstoff bedeuten. Diese Verbindungen werden erhalten, wenn man Triazinverbindungen in Gegenwart inerter Lösungsmittel bei 70 bis 200°C mit Phosgen umsetzt.
- Die Umsetzung wird in Gegenwart inerter Lösungsmittel vorgenommen, z. B. Toluol, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Trichlorbenzol u. dgl. Es wird bei Temperaturen über 70°C gearbeitet, damit die zwischendurch gebildeten Hydrochloride der Ausgangsstoffe ebenfalls phosgeniert werden.
- Bei dem Verfahren der Erfindung verlaufen die Umsetzungen der Triazinderivate nicht so, wie man es nach dem Verhalten von Trialkylamin oder Dialkylamin erwarten sollte. Während z. B. Trimethylamin mit phosgen unter Abspaltung einer Methylgruppe in guter Ausbeute Dimethylcarbamidsäurechlorid ergibt, findet diese Umsetzung bei dem als Ausgangsstoff verwendeten Diaminotriazin nur an einer Aminogruppe statt. Demnach handelt es sich nicht um Verfahren, die in Analogie zu der bekannten Umsetzung von Phosgen mit sekundären oder tertiären Aminen verlaufen.
- Die erfindungsgemäß erhaltenen Carbamidchloride der Alkylaminochlortriazine sind Öle, einige sind im Hochvakuum destillierbar.
- Die Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte für die Synthese von Diuretica, Fungiziden und Insektiziden. Beispiel 1 In einen 3-Tubus-Kolben mit Rührwerk, Rückflußkühler, Thermometer und Gaseinleitungsrohr gibt man 25 g 2,4-Bisäthylamino-6-chlortriazin, fügt 150 ccm Toluol hinzu und leitet unter Rühren bei 110 bis 115°C Phosgen ein. Das Triazinderivat geht nach 2 Stunden in Lösung. Man leitet noch 4 Stunden Phosgen ein, filtriert heiß und dampft das Filtrat im Vakuum ein. Die letzten Spuren Lösungsmittel werden im Hochvakuum bei 50°C entfernt.
- Zurück bleiben 31,3 g der Verbindung 2-Äthylamino-4-N-chlorformyl-äthylamino-6-chlor-1,3,5-triazin als hellgelbes Öl (= 95,2% der Theorie).
- Beispiel 2 In einen 3-Tubus-Kolben gibt man 25g 2-Dimethylamino-4-i-butylamino-6-chlortriazin, fügt 100 ccm Chlorbenzol hinzu und phosgeniert 6 Stunden bei 100 bis 105°C. Anschließend wird heiß filtriert und das Filtrat im Vakuum eingedampft. Zurück bleibt ein hellgelbes Öl, das im Hochvakuum bei 0,001 mm Hg bei 126 bis 128°C destilliert. Erhalten werden 26 g 2-Dimethylamino-4-N-chlorformyl-i-butylamino-6-chlor-1,3,5-triazin als farblose Flüssigkeit (= 81,7% der Theorie).
- Beispiel 3 28,4 g 2-Äthylamino-4-o-chloranilido-6-chlortriazin gibt man in 120 ccm o-Dichlorbenzol und phosgeniert unter Rühren bei 150°C. Die Aufarbeitung liefert 32,1 g (= 92,7% der Theorie) eines halbkristallisierten Körpers, der nach der Analyse das Monocarbaminsäurechlorid des Ausgangstriazins ist. Beispiel 4 27,15 g 2-i-Propylamino-4-cyclohexylamino-6-chlortriazin werden in siedendem Tetrachlorkohlenstoff phosgeniert und liefern nach der Aufarbeitung 31,74 g (95,2% der Theorie) des Monocarbaminsäurechlorids des Ausgangstriazins als gelbes Öl.
- Beispiel 5 26,4 g 2-Äthylamino-4-benzylamino-6-chlortriazin werden in 100 ccm 1,2,4-Trichlorbenzol bei 170°C 2 Stunden phosgeniert und liefern nach der Aufarbeitung 30,4g (= 93,2% der Theorie) eines hellgelben Öles, das nach der Analyse das Monocarbaminsäurechlorid des Ausgangstriazins ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: ' Verfahren zur Herstellung von neuen Triazinverbindungen der allgemeinen Formel dadurch gekennzeichnet, daß man Triazine der allgemeinen Formel in Gegenwart inerter Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 70 und 200°C mit Phosgen umsetzt, wobei Ri, R2, R3 gleiche oder verschiedene aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Reste, welch letztere auch durch Cl, Br, N02- oder CN-Gruppen substituiert sein können, bedeuten und R, auch Wasserstoff sein kann. In Betracht gezogene Druckschriften: Houben-Weyl, Die Methoden der organischen Chemie, Bd. VIII, Sauerstoffverbindungen 111 (1952), S. 117, 118, 129 und 231.
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DED35383A DE1149718B (de) | 1961-02-10 | 1961-02-10 | Verfahren zur Herstellung neuer Triazinverbindungen |
CH65262A CH398624A (de) | 1961-02-10 | 1962-01-19 | Verfahren zur Herstellung neuer Triazinverbindungen |
GB242562A GB955512A (en) | 1961-02-10 | 1962-01-23 | Triazine compounds and a process for their production |
BE613648A BE613648A (fr) | 1961-02-10 | 1962-02-07 | Procédé pour la préparation de nouveaux composés de la triazine. |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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DE1149718B true DE1149718B (de) | 1963-06-06 |
Family
ID=7042612
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DED35383A Pending DE1149718B (de) | 1961-02-10 | 1961-02-10 | Verfahren zur Herstellung neuer Triazinverbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1149718B (de) |
-
1961
- 1961-02-10 DE DED35383A patent/DE1149718B/de active Pending
Non-Patent Citations (1)
Title |
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