AT233012B - Verfahren zur Herstellung neuer Triazinverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer TriazinverbindungenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung neuer Triazinverbindungen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, bisher nicht beschriebener Triazinyerbindungen der allgemeinen Formel I : EMI1.1 In dieser Formel bedeuten R,. R. und R gleiche oder verschiedene aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Reste, die auch durch -Cl, -Br, -NO2, -CN oder -OH substituiert sein können ; 1). kann auch Wasserstoff bedeuten. Y bedeutet Chlor oder den Rest -CH30nCln, wobei n eine ganze Zahl von Null bis 3 ist. Gemäss der Erfindung werden diese neuen Verbindungen erhalten, wenn man Triazinverbindungen der allgemeinen Formel II : EMI1.2 worin R, R,Rs und Y die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit Phosgen umsetzt. EMI1.3 <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 Bei höherer Temperatur werden diese Chlorhydrate ebenfalls phosgeniert. Die so erhaltenen Carbamidsäurechloride der Alkylaminotriazine sind Öle, einige sind im Hochva- EMI2.2 Die Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte für die Synthese von Diuretica, Fungiziden und Insectiziden. Beispiel 1 : In einen 3-Tubus-Kolben mit Rührwerk, Rückflusskühler, Thermometer und Gaseinleitungsrohr gibt man 25 g 2, 4-Bis-äthylamino-6-chlortriazin, fügt 150 ml Toluol hinzu und leitet unter Rühren bei 110 - 1150C Phosgen ein. Das Triazinderivat geht nach 2 h in Lösung. Man leitet noch 4 h Phosgen ein, filtriert heiss und dampft das Filtrat im Vakuum ein. Die letzten Spuren Lösungsmittel werden im Hochvakuum bei 500C entfernt. Zurück bleiben 31, 1 g eines hellgelben Öles (= 95, 2%d. Th.). Beispiel 2 : In einen 3-Tubus-Kolben gibt man 25 g 2-Dimethylamino-4-i-butylamino-6-chlortriazin, fügt 100 ml Chlorbenzol hinzu und phosgeniert 6 h bei 100-1050C. Anschliessend wird heiss filtriert und das Filtrat im Vakuum eingedampft. Zurück bleibt ein hellgelbes Öl, das im Hochvakuum bei 0, 001 mm Hg bei 126 - 1280C destilliert. Erhalten werden 26 g (81, 7% d. Th.) farblose Flüssigkeit. Beispiel 3-28, 4g2-Äthylamino-4-o-chloranilido-6-chlortriazingibtmanin120mlo-Dichlor- benzol und phosgeniert unter Rühren bei 1500C. Die Aufarbeitung liefert 32, 1 g (= 92, 7% d. Th.) eines halbkristallisierten Körpers, der nach der Analyse das Monochlorkohlensäurechlorid des Ausgangstriazins ist. Beispiel 4 : 27, 15 g 2-i-Propylamino-4-cyclohexylamino-6-chlortriazin werden in siedendem Tetrachlorkohlenstoff phosgeniert und liefern nach der Aufarbeitung 31, 74g (95, 2% d. Th.) desMono- carbamidsäurechlorids des Ausgangstriazins als gelbes Öl. Beispiel 5 : 26, 4 g 2-Äthylamino-4-benzylamino-6-chlortriazin werden in 100 ml 1, 2, 4-Tri- chlorbenzol bei 170 C 2 h phosgeniert und liefern nach der Aufarbeitung 30, 4 g (= 93, 2% d. Th.) eines hellgelben Öles, das nach der Analyse das Monocarbamidsäurechlorid des Ausgangstriazins ist. Beispiel 6 : 284, 5 g 2-Trichlormethyl-4-methylamino-6-isopropylamino-s-triazin löst man in 400 ml Chlorbenzol und behandelt es 8 h lang bei einer Temperatur von 1000C mit Phosgen. Nach Beendigung der Reaktion destilliert man das Lösungsmittel ab. Es verbleiben 345 g (99, 3% d. Th.) eines hellgelben Öles, das wahrscheinlich 2-Trichlormethan-4-N-chlorformyl-methylamino-6-isopropylamino- -s-triazin ist. Das Öl lässt sich bei einem Druck von 0, 01 mm Hg bei 155-1600C destillieren. Beispiel 7 : 181 g 2-Methyl-4, 6-bis-äthylamino-s-triazin suspendiert man in 500 mIDichlorbenzol und leitet bei 130 - 1400C Phosgen ein. Die Umsetzung ist in 6 h beendet. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels verbleiben 240, 1 g eines gelben Öles, das nach der Analyse 2-Methyl-4-N- EMI2.3 schrieben, in Toluol bei 1000C phosgeniert und liefern nach der Aufarbeitung 304, 5 g (= 97, 5% d. Th.) 2-Dichlormethyl-4-methylamino-6-N-chlorformyl-i-propylamino-s-triazin. Honiggelbes Öl. Beispiel 9 : 284, 5 g 2-Trichlormethyl-4-dimethylamino-6-äthylamino-s-triazin löst man in 500 ml Benzol und leitet bei Siedetemperatur Phosgen im Überschuss ein. Die übliche Aufarbeitung liefert 333, 1 g (= 96% d.Th.) 2-Trichlormethyl-4-dimethylamino-6-N-chlorformyl-äthylamino-s-triazin als hochviskoses, gelbes Öl.
Claims (1)
- PATENTANSRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung neuer Triazinverbindungen der allgemeinen Formel I : EMI3.1 worin R, R,, Rg gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls durch-Cl,-Br,-NOz,-CN oder-OH substituierte aliphatische, aromatische oder cycloaliphatische Reste bedeuten. R, auch Wasserstoff sein kann und Y Chlor oder den Rest-CHg. r,ln bedeutet, wobei n eine ganze Zahl von Null bis 3 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man Triazine der allgemeinen Formel II : EMI3.2 worin Rl, R, Rs und Y die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit Phosgen umsetzt.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart inerter Lösungsmittel wie z. B. Toluol, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Trichlorbenzol arbeitet.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Temperaturen zwischen Zimmertemperatur und 2000C arbeitet, vorteilhaft über 700C.4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsmaterial eine Verbindung der Formel II verwendet, in der Y ein Chloratom bedeutet.5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsmaterial eine Verbindung der Formel II verwendet, in der Y den Rest -CH3-nCln bedeutet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE233012T | 1961-02-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT233012B true AT233012B (de) | 1964-04-25 |
Family
ID=29721987
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT105362A AT233012B (de) | 1961-02-10 | 1962-02-08 | Verfahren zur Herstellung neuer Triazinverbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT233012B (de) |
-
1962
- 1962-02-08 AT AT105362A patent/AT233012B/de active
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