DE1148744B - Verfahren zur Herstellung von Phosphoratome und Urethangruppen enthaltenden, gegebenenfalls verschaeumten Kunststoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Phosphoratome und Urethangruppen enthaltenden, gegebenenfalls verschaeumten KunststoffenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
F 33879IVc/39 b
BEKANNTMACHUN G
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 16· MAI 1963
Gegenstand des Hauptpatents 1 120 128 ist ein Verfahren zur Herstellung von Phosphoratome und
Urethangruppen enthaltenden, gegebenenfalls verschäumten Kunststoffen aus linearen oder verzweigten
Polyhydroxylverbindungen, Polyisocyanaten und gegebenenfalls Vernetzungsmitteln unter Formgebung.
Das Verfahren des Hauptpatents ist dadurch gekennzeichnet, daß Phosphorsäureestergruppierungen
aufweisende Polyhydroxylverbindungen mit einem Molekulargewicht von 600 bis 10 000 verwendet
werden, die aus Phosphorsäureestern der allgemeinen Formel
worin R einen aromatischen Rest mit mindestens einem Alkylsubstituenten, R' einen Alkyl- oder Arylrest
und η eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet, durch Seitenkettenhalogenierung und anschließende Umsetzung
mit Polyhydroxylverbindungen erhalten worden sind.
Gemäß Zusatzpatentanmeldung F.33749 IVc/39b werden solche Polyhydroxylverbindungen mit einem
Molekulargewicht von 600 bis 10 000 verwendet, die aus den Phosphorsäureestern der angegebenen
allgemeinen Formel durch Seitenkettenhalogenierung, anschließende Umsetzung mit einem Trialkylphosphit
und schließlich durch Umsetzung der so erhaltenen Zwischenprodukte mit einer Polyhydroxylverbindung
erhalten worden sind.
In Erweiterung dieser Verfahren wurde nunmehr gefunden, daß man auch unter teilweiser oder ausschließlicher
Verwendung von Mono- und/oder Oligosacchariden als Polyhydroxylverbindung erhaltene,
Phosphorsäureestergruppierungen aufweisende Polyhydroxylverbindungen mit einem Molekulargewicht
von 600 bis 10 000 verwenden kann.
Als Monosaccharide seien beispielhaft aufgeführt: Glukose, Fruktose, Mannose, Formose, Invertzucker
oder Galaktose, während als Oligosaccharide Saccharose, Malzzucker, Milchzucker, Cellobiose oder sauer
abgebaute niedermolekulare Stärken, und Cellulosen genannt werden. Diese Mono- und/oder Oligosaccharide
können zusammen mit anderen, mehrwertigen Hydroxylverbindungen, wie Äthylenglykol,
Propylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Tetraäthylenglykol, Dipropylenglykol, Glycerin, Butandiolen,
Butendiol, Butindiol, Hexandiol, Hexantriol, Butantriol, Trimethyloläthan, Trimethylol-Verfahren
zur Herstellung
von Phosphoratome und Urethangruppen enthaltenden, gegebenenfalls verschäumten
Kunststoffen
Zusatz zum Patent 1 120 128 und Zusatzpatentanmeldung F 33749 IVc/39 b
(Auslegeschrift 1143 638)
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen
Dr. Rudolf Merten, Köln-Flittard, Dr. Hans Holtschmidt, Köln-Stammheim,
Dr. Günther Nischk, Leverkusen,
und Dr. Günther Braun, Köln-Flittard,
sind als Erfinder genannt worden
. .
propan, Pentaerythrit, Sorbit oder Mannit zur Anwendung gelangen, wobei zur Modifizierung auch
geringe Mengen eines monofunktionellen Alkohols zugesetzt werden können. Auch unter sauren Bedingungen
hergestellte Lösungen von Oligosacchariden in mehrwertigen Alkoholen gemäß einem älteren
Vorschlag seien erwähnt.
Die Umsetzung mit den .Mono- und/oder Polysacchariden,
die zu den Ausgangsmaterialien für das erfindungsgemäße Verfahren, worauf an dieser Stelle
kein Schutz beansprucht wird, führt, kann auf mehreren Wegen erfolgen. Es ist überraschenderweise
trotz der geringen Stabilität der niedermolekularen Saccharide gegen Hitze oder Säuren eine direkte Veresterung
bzw. Veretherung möglich unter Abspaltung von Halogenwasserstoff oder niederen Alkoholen.
Der Halogenwasserstoff kann abgeblasen oder auch durch tertiäre Basen oder Alkylenoxyde, wie Äthylenoxyd
oder Propylenoxyd, welche dabei in die entsprechenden Chlorhydrine übergehen, abgefangen
werden. Zu diesem Zweck wird die Reaktionsmischung aus der Phosphorester- und gegebenenfalls
309 580/441
Claims (1)
- 3 4Phosphonesterkomponente mit dem Saccharid vor- schwer entflammbaren Schaumstoff mit folgendenzugsweise bei 140 bis 1800C gemäß der deutschen physikalischen Eigenschaften:Patentschrift 1072 392 mit dem Alkylenoxyd be- Raumgewicht 45 kg/m=*handelt. Das Saccharid kann auch in Mischung mit Druckfestigkeit 2 7 kg/cm2anderen Polyhydroxyverbindungen, wie sie im Haupt- 5 Schlagzähigkeit o'4 kg/cmpatent angeführt werden, eingesetzt werden Wärmebiegefestigkeit''.'.'.'.'.'.'. 1100CDie als Ausgangsmatenal erhaltenen Polyhydroxyl- Wasseraufnahme 3%verbindungen werden auf einen Hydroxylgehaltzwischen 5 und 20%, vorzugsweise 9 und 18%, ein- Beispiel 2gestellt, wobei empirisch auf Grund der Mitverwen- iodung der Saccharide ein gewisser Unterschuß an 90 Teile Polyhydroxylverbindung A-I werden mitOH-Gruppen gegenüber den theoretisch erwarteten 10 Teilen propoxyliertem Äthylendiamin (OH-ZahlWerten bei deren analytischer Bestimmung gefunden 450), 1 Teil permethyliertem Aminoäthylpiperazin,wird und daher berücksichtigt werden muß. Sie 0,3 Teilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester undstellen mehr oder minder im allgemeinen jedoch 15 6 Teilen Natriumricinusölsulfat (50% Wasser) gründ-niedrigviskose Kondensate dar. Hch verrührt. Dieser Mischung werden 139 TeileDie erfindungsgemäße Umsetzung der Polyhy- 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90%) zugesetzt und droxylverbindungen mit den Polyisocyanaten und anschließend in Formen eingefüllt, in denen ein gegebenenfalls mit den Vernetzungsmitteln unter schwer entflammbarer, nicht spröder Hartschaum-Formgebung zu den flammfesten, Phosphoratome 2° stoff mit folgenden mechanischen Eigenschaften auf- und Urethangruppen enthaltenden Kunststoffen ge- steigt:schieht im übrigen nach den für das Polyisocyanate Raumgewicht 37 kg/m3Polyadditions-Verfahren bekannten und im Haupt- Druckfestigkeit '.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'. 1,7 kg/cm2patent angegebenen Verfahrensweisen. ^ Schlagzähigkeit 0,3 kg/cmHerstellung der Polyhydroxylverbindungen, *5 Wärmebiegefestigkeit 1070Cfür die an dieser Stelle kein Schutz beansprucht wird Wasseraufnahme ..., 3,5%A-I. In 943 Gewichtsteile seitenkettenchloriertes Beispiel 3 Trikresylphosphat (3 Mol Chlor auf 1 Mol Trikresyl-phosphat) werden bei einer Temperatur von 190 bis 30 100 Teile Polyhydroxylverbindung A-2 werden 2000C 540 Gewichtsteile' Tris-chloräthyl-phosphit mit 2 Teilen permethyliertem Aminoäthylpiperazin, eingetropft. Anschließend werden nach Abdestillieren 0,3 Teilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester und des abgespalteten Äthylenchlorids 1600 Gewichtsteile 6 Teilen Natriumricinusölsulfat (50% Wasser) vereiner Invertzuckerlösung zugegeben, die durch 4stün- rührt. Unter Zusatz von 141 Teilen 4,4'-Diphenyldiges Erhitzen auf 900C von 1030 Gewichtsteilen 35 methandiisocyanat wird die Mischung verschäumt. Rohrzucker, 2700 Gewichtsteilen Diäthylenglykol, Man erhält einen flammwidrigen, feinporigen Hart-500 Gewichtsteilen Wasser und 3 Gewichtsteilen schaumstoff, der folgende physikalische Eigenschaf-30%iger Borfluorwasserstoffsäure und anschließen- ten besitzt:dem Einengen bei 900C und bis 12 Torr erhalten Raumgewicht 52 kg/m3worden war. Man rührt 3 Stunden bei 1200C und 4° Druckfestigkeit ....... 3,7 kg/cm2leitet anschließend Äthylenoxyd ein, bis eine Säure- Schlagzähigkeit ' 05 kg/cmzahl von 11,1 erreicht wird. Es resultiert in einer Aus- Wärmebiegefestigkeit'.'.'.'..... 113°Cbeute von 3380 Gewichtsteilen eine dunkelbraune Wasseraufnahme 2%Polyhydroxylverbindung (OH-Zahl 326).A-2. Analog Beispiel A-I werden 943 Gewichts- 45 Beispiel 4 teile seitenkettenchloriertes Trikresylphosphat mit1350 Gewichtsteilen Tris-chloräthyl-phosphit einer 70 Teile Polyhydroxylverbindung A-2 werden mit Arbusow-Reaktion unterworfen und dann in gleicher 30 Teilen eines aus Adipinsäure, Phthalsäureanhydrid Weise bei 1200C mit 2800 Gewichtsteilen einer Invert- Ölsäure und Trimethylolpropan hergestellten PoIyzuckerlösung umgesetzt, die durch 3stündiges Er- 5o esters (OH-Zahl 370), 2 Teilen permethyliertem hitzen von 2760 Gewichtsteilen Rohrzucker, 4800 Aminoäthylpiperazin, 0,3 Teilen Polysiloxanpoly-Gewichtsteilen Triäthylenglykol, 1500 Gewichtsteilen alkylenglykolester und 6 Teilen Natriumricinusöl-Wasser und 8 Gewichtsteilen 30%iger HBF4 auf 900C sulfat (50% Wasser) gründlich vermischt. Diese Mi- und anschließendem Einengen bei 900C bis 12 Torr schung wird unter Zusatz von 142 Teilen 4,4'-Dierhalten worden war. Man erhält eine dünnviskose 55 phenylmethandiisocyanat (90%) zu einem schwer dunkelbraune Polyhydroxylverbindung in einer Aus- brennbaren, feinporigen und nicht spröden Hartbeute von 4582 Gewichtsteilen (OH-Zahl 337, Säure- schaumstoff verschäumt.zahl 11,3). Raumgewicht 39 kg/m3Beispiel 1 6o Druckfestigkeit 2,6 kg/cm2„„ _, ., _ , , , ,ν-, a 1 j ·* Schlagzähigkeit 0,3 kg/cm80 Teile Polyhydroxylverbindung A-I werden nut Wänrlebielefestigkeit 123°Ci°J61Jo^priPO^e Tnmethylolpropan OH- Wasseraufnahme 3,9%Zahl 380), 1 Teil permethyliertem Aminoäthylpiperazin, 0,3 Teilen Polysiloxanpolyalkylenglykol- PATENTANSPRUCH: ester und 6 Teilen Natriumricinusölsulfat (50% 65Wasser) gründlich vermischt. Die Mischung wird Verfahren zur Herstellung von Phosphoratomeunter Zusatz von 139 Teilen 4,4'-Diphenylmethandi- und Urethangruppen enthaltenden, gegebenenfallsisocyanat (90%) verschäumt. Man erhält einen verschäumten Kunststoffen aus a) linearen oderverzweigten, Phosphorsäureestergruppierungen
aufweisenden Polyhydroxylverbindungen mit
einem Molekulargewicht von 600 bis 10 000, die
aus Phosphorsäureestern der allgemeinen FormelIl/O-R)nworin R einen aromatischen Rest mit mindestens
einem Alkylsubstituenten, R' einen Alkyl- oder
Arylrest und η eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet, durch Seitenkettenhalogenierung, gegebenenfalls anschließende Umsetzung mit einemgegebenenfalls halogenhaltigen Trialkylphosphit, und schließlich durch Umsetzung der so erhaltenen Zwischenprodukte mit einer Polyhydroxylverbindung erhalten worden sind, b) Polyisocyanaten und gegebenenfalls c) Vernetzungsmitteln unter Formgebung gemäß Patent 1 120 128 und Zusatzpatentanmeldung F 33749 IVc/39 b, dadurch gekennzeichnet, daß unter teilweiser oder ausschließlicher Verwendung von Mono- und/ oder Oligosacchariden als Polyhydroxylverbindung erhaltene Phosphorsäureestergruppierungen aufweisende Polyhydroxylverbindungen mit einem Molekulargewicht von 600 bis 10 000 verwendet werden.© 309 580/441 5.63
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