DE1147483B - Photographisches Mehrschichtenmaterial mit Farbkomponenten fuer die farbige Entwicklung und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents
Photographisches Mehrschichtenmaterial mit Farbkomponenten fuer die farbige Entwicklung und Verfahren zu dessen HerstellungInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
- C07D231/52—Oxygen atom in position 3 and nitrogen atom in position 5, or vice versa
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/36—Couplers containing compounds with active methylene groups
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Description
- Photographisches Mehrschichtenmaterial mit Farbkomponenten für die farbige Entwicklung und Verfahren zu dessen Herstellung Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von photographischen Farbbildern nach dem subtraktiven Verfahren durch Farbentwicklung von in Halogensilberemulsionsschichten oder im Entwickler selbst enthaltenen Farbstoffbildern.
- Es ist bekannt, daß, um purpurne Bilder zu erhalten, oftmals Farbstoffbildner der Pyrazolonreihe gebraucht werden, die allerdings einige Nachteile aufweisen, die besonders von den ungünstigen Absorptionseigenschaften des Farbstoffes sowie auch von der ungenügenden Licht- und Wärmeechtheit desselben herrühren.
- Es ist weiter bekannt, daß eine Verbesserung dieser Eigenschaften durch den Gebrauch von 3-Amino-5-pyrazolon-Derivaten erzielt werden kann. Es ist allerdings auf diesem Gebiet nicht sehr leicht, Abkömmlinge zu erhalten, die ein in der Richtung gegen die längeren Wellen zu genügend verschobenes Absorptionsmaximum aufweisen, obwohl solche Kuppler bekannt sind. Der Zweck wird bekanntlich durch Einführung von einem Halogenatom oder einer elektronegativen Gruppe in das Phenyl in l-Stellung dieser Verbindungen erreicht; das bringt nun wieder eine beachtliche Erschwerung für die Synthese mit sich. Außerdem ist es wegen der ziemlich begrenzten Reaktivität nicht immer leicht, diese Erzeugnisse bei der Herstellung photographischer Farbfilme zu verwenden.
- Erfindungsgemäß werden Farbbildner mit größtenteils beachtlich gegen die längeren Wellen zu verschobenem Absorptionsmaximum der Bildfarbstoffe aus der Klasse der 3-Ureido-5-pyrazolone der nachstehenden allgemeinen Formel vorgeschlagen: in der bedeuten: m,p = 0,1; n = 0, 1, 2, wobei m, p und n nicht gleichzeitig 0 sein dürfen; R = eine CO -NH-Gruppe; R1 = eine NH-Gruppe; R2 = ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder ein heterocyclischer Ring; X = eine SO2NH- bzw.
- - NH - SOz-Gruppe; A = ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Acyl-oder eventuell substituierte Arylgruppe oder ein heterocyclischer Ring, X und Z = Substituenten, die eine oder mehrere saure, löslich machende Gruppen (SO3H, COOH, SO2NH usw.) und eine oder mehrere diffusionsfestmachende Ketten (C7 bis Cls) tragen können.
- Besonders interessante Ergebnisse werden erzielt, wenn n = 0, m = 1 und p = 1 ist.
- Gegenüber bekannten Farbkupplern mit hitze-und lichtbeständigen Bildfarbstoffen solcher Absorptionsmaxima bei etwa 540 mp (deutsche Patentschrift 884151) besitzen die neuen Farbkuppler verschiedene wichtige Vorteile: Eine größere Diffusionsfestigkeit, die besonders bei der Einführung verkürzter Ketten in die Verbindung nützlich ist; die Fähigkeit, feinere Dispersionen zu bilden, dank der Anwesenheit der sauren, löslichmachenden Gruppen; eine noch höhere Licht- und Wärmebeständigkeit, eine etwa 250/0 und gegebenenfalls darüberliegende höhere Reaktionsfähigkeit bei der Farbentwicklung und ein kleineres Nebenmaximum bei den Bildfarbstoffen.
- Im folgenden werden einige Beispiele zur Erläuterung angegeben: Farbstoffabsorptionsmaximum: 525 mµ Farbstoffabsorptionsmaximum: 525 mm Farbstoffabsorptionsmaximum: 540 mm Farbstoffabsorptionsmaximum: 542 mll
5. CH2 C-NH-CO-NH-CO COOH Farbstoffabsorptions- II SO2NH- 1 | maximum: 540 mm CO N y~ CO N S02NH -0 NH - CO - C17II35 1X SO3H 6. CH2 C-NH-CO-NH-CO-NHSO2NH-O-C9H19 CO N Farbstoffabsorptions- maximum: 526 mm xx II - Zubereitung des l-Phenyl-4-dichlorsulfophenylureido-5-pyrazolons 17,5 g 1-Phenyl-3-amino-5-pyrazolon werden in 200 ccm kochendem Dioxan gelöst, und es werden auf einmal 22 g p-Chlorosulfophenyl-isocyanat hinzugefügt und danach noch 1 Stunde lang leicht gekocht. Die erhaltene Lösung wird auf Zimmertemperatur abgekühlt und mit einem doppelten Volumen Petroläther versetzt. Der abgetrennte Niederschlag wird filtriert, indem man auf dem Filter noch mit Petroläther wäscht.
- Weißes Pulver; Schmelzpunkt 260"C.
- Beispiel 1 -Phenyl-3- [4'-sulfonamido-(2"-Äthyl-cetylamino-5"-SO3H)-Phenyl]-ureido-5-pyrazolon 1 Mol 2-N,N-Äthylcetylamino-5-(SO3H)-ànilin wird in 6 Volumen wasserfreiem Dioxan und etwa 150 ccm Pyridin gelöst, und bei 90"C wird tropfenweise eine Lösung aus 1,1 Mol Sulfochlorid nach Beispiel 2 in 5 Volumen wasserfreiem Dioxan hinzugegeben.
- Man erwärmt noch 1 Stunde lang bei leichtem Kochen und gießt dann die Lösung in 501 mit HC1 angesäuertes Eiswasser. Man erhält einen weißen Niederschlag, der filtriert, mit Wasser gewaschen und nach dem Trocknen durch wiederholtes Spülen mit 40 bis 50"im Äthylalkohol gereinigt wird.
- Man erhält 40 g fast weißes Pulver; Schmelzpunkt 226 bis 228"C (s. Formel 4).
- Analyse: N = 10,56°/o (Sollwert 10,55); S= 7,950/0 (Sollwert 8,05).
- Bei Einverleibung in eine photographische Emulsion und auf Belichtung und folgender Entwicklung mit Diäthyl-p-phenylendiamin erhält man ein purpurfarbenes, sehr sauberes Bild, dessen Hauptabsorptionsmaximum bei 542 my liegt. Die Entwicklungszeit kann im Vergleich zu der der normalen Farbkuppler beachtlich verkürzt werden. Bei der gegebenen Reaktivität werden auch mit bekanntlich langsameren, farbbildenden Entwicklern gute Ergebnisse erzielt.
- In gleicher Weise werden die bei den Formeln 3 und 8 angegebenen Verbindungen zubereitet.
- Die bei der Formel 7 angegebenen Farbstoffbildner werden aus dem p-Nitrophenyl-isocyanat (Org. Synth., 14, S. 72) durch Addition auf die Aminogruppe in 3-Stellung des Pyrazolons, folgende Reduzierung (mit Eisen und Essigsäure) und Endkondensation erhalten.
- Den Farbstoffbildner gemäß Formel 5 erhält man durch Reaktion des entsprechenden Benzoyl-isocyanats mit 3-Amino-l-phenyl-pyrazolon.
- Die in Formel 6 angegebene Verbindung erhält man durch Wirkung des substituierten Phenylharnstoffes auf l-Phenyl-3-carbaäthoxy-amino-5-pyrazolon.
- Was die Verbindungen 1 und 2 betrifft, so erfolgt ihre Zubereitung auf an sich bekannte Weise durch Acylierung des Amino-pyrazolons mit dem entsprechenden Säurechlorid.
- Wenn in der allgemeinen Formel p 0 ist, so erfolgt die Zubereitungsreaktion durch Addition des 3-Amino-l-phenyl-5-pyrazolons auf dem diffusionsfestmachende bzw. Iöslichmachende Gruppen enthaltenden aromatischen Isocyanat; es wird in kochendem, wasserfreiem Dioxan gearbeitet, nach folgender Reaktion: Das Isocyanat wird seinerseits durch Wirkung des Phosgen auf das entsprechende Amin zubereitet, wobei man bei 180"C in Dichlorbenzol arbeitet.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung photographischer Farbbilder durch Farbentwicklung, dadurch ge- kennzeichnet, daß man der Emulsion oder dem Entwickler Farbbildner folgender allgemeiner Formel zusetzt: in der bedeuten: .m,p = 0,1; n = 0, 1, 2, wobei m, p und n nicht gleichzeitig 0 sein dürfen; R = eine CO - NH-Gruppe; R1 = eine NH-Gruppe; R2 = ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, eine gegebenenfalls substituierteArylgruppe oder ein heterocyclischer Ring; X = eine S02NH- bzw.- NH - SOi-Gruppe; A = ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Acyl- oder eventuell substituierte Arylgruppe oder ein heterocyclischer Ring; Y und Z = Substituenten, die eine oder mehrere saure, löslichmachende Gruppen (SO3H, COOH, SO2NH usw.) und eine oder mehrere diffusionsfestmachende Ketten (C7 bis Cis) tragen können.
- 2. Photographisches Mehrschichtenmaterial für das Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß dieses als Farbbildner eine Verbindung nach der nachstehenden Formel enthält: in der bedeuten: m,p = 0,1; n = 0, 1, 2, wobei m, p und n nicht gleichzeitig 0 sein dürfen; R = eine CO - NH-Gruppe; R1 = eine NH-Gruppe; R2 = ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder ein heterocyclischer Ring; X = eine SO2NH- bzw.- NH - SOz-Gruppe; A = ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Acyl- oder eventuell substituierte Arylgruppe oder ein heterocyclischer Ring; Y und Z = Substituenten, die eine oder mehrere saure, löslichmachende Gruppen (SO3H, COOH, SO2NH usw.) und eine oder mehrere diffusionsfestmachende Ketten (C7 bis C18) tragen können.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 884 151, 726 611; USA.-Patentschriften Nr. 2 369 489, 2 865 751.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DES76012A DE1147483B (de) | 1961-09-28 | 1961-09-28 | Photographisches Mehrschichtenmaterial mit Farbkomponenten fuer die farbige Entwicklung und Verfahren zu dessen Herstellung |
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DE1147483B true DE1147483B (de) | 1963-04-18 |
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ID=7505809
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DES76012A Pending DE1147483B (de) | 1961-09-28 | 1961-09-28 | Photographisches Mehrschichtenmaterial mit Farbkomponenten fuer die farbige Entwicklung und Verfahren zu dessen Herstellung |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1147483B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1272718B (de) * | 1963-10-08 | 1968-07-11 | Gevaert Photo Prod Nv | Verfahren zur Herstellung eines purpurnen photographischen Bildes |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE726611C (de) * | 1936-02-21 | 1942-10-16 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Halogensilberemulsionsschichten mit Farbstoffbildnern fuer Farbenphotographie |
US2369489A (en) * | 1941-09-25 | 1945-02-13 | Eastman Kodak Co | Acylated amino pyrazolone couplers |
DE884151C (de) * | 1942-09-03 | 1953-06-11 | Eastman Kodak Co | Farbbildner |
US2865751A (en) * | 1956-09-18 | 1958-12-23 | Eastman Kodak Co | 1-alkyl-3-acylamido-5-pyrazolone couplers for color photography |
-
1961
- 1961-09-28 DE DES76012A patent/DE1147483B/de active Pending
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