DE1135757B - Verfahren zur Einverleibung eines diffusions-festen Farbbildners in eine lichtempfindliche Halogensilber-Gelatine-Emulsion - Google Patents
Verfahren zur Einverleibung eines diffusions-festen Farbbildners in eine lichtempfindliche Halogensilber-Gelatine-EmulsionInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Einverleibung photographischer Farbkuppler in lichtempfindliche
photographische Halogensilber-Gelatine-Emulsionen.
Die Verwendung von Farbbildnern in photographischen Emulsionen wurde zuerst in der USA.-Patentschrift
1 055 155 von Fischer beschrieben. In dieser Patentschrift wird eine Ausführungsform
der Drei-Schichten-Farbphotographie erläutert, bei der die Kuppler oder farbbildenden Verbindungen in
drei getrennten Emulsions-Schichten eingelagert werden und hierbei jeder Kuppler durch den Umsatz mit den
Oxydationsprodukten eines primären Amin-Entwicklers ein Farbbild in einer Farbe liefert, die der Sensibilität
der Schicht, der der Kuppler einverleibt worden ist, komplementär ist. Obgleich dieses Verfahren
theoretisch durchführbar war, hat es sich in der Praxis doch nicht als brauchbar erwiesen. Die Kuppler,
die damals zur Verfügung standen, waren nämlich nicht diffusionsfest und wanderten daher aus der
Emulsionsschicht, der sie einverleibt worden waren, leicht in die benachbarte Emulsionsschicht aus, so daß
eine Farbverfälschung der erhaltenen Farbbilder erhalten wurde.
Während der letzten drei Jahrzehnte wurden viele Verbesserungen bekannt, die sich mit modifizierten
Farbbildnern und Verfahren zu deren Einverleibung in photographische Kolloide befassen. Indem Kuppler,
die eine sperrige Gruppe, d. h. einen langkettigen Alkylrest im Molekül enthalten, synthetisch hergestellt
wurden (s. USA.-Patentschrift 2 186 849), wurde deren Neigung, aus ihren lichtempfindlichen
Emulsionsschichten herauszudiffundieren stark herabgesetzt, da durch die Anwesenheit dieser Gruppe dem
Molekül ein hydrophober Charakter verliehen wird. Diese langkettigen, diffusionsfesten Kuppler enthalten
auch eine salzbildende Gruppe, d. h. eine Carboxy- oder Sulfogruppe, durch welche in Form ihrer Alkalisalze
die Kuppler mit wasserlöslichen, hydrophilen Gruppen versehen werden, so daß sie wäßrigen
Gelätme-Halogensilber-Emulsionen einverleibt werden können. Durch die gleichzeitige Anwesenheit von
hydrophilen und hydrophoben Gruppen erhalten nämlich die Farbbildner seifenartigen Charakter.
Obgleich nach dem obigen Verfahren ausgezeichnete Farbbilder ohne Farbverzerrung erhalten werden,
bringt die Einverleibung von langkettigen, hochmolekularen Kupplern, die salzbildende Gruppen
enthalten, in die Emulsion doch einige Schwierigkeiten mit sich. In den meisten Fällen werden die Farbbildner
in einer wäßrigen oder einer wäßrig-alkoholischen Lösung eines Alkalihydroxyds, wie wäßrigem Natrium-Verfahren
zur Einverleibung eines diffusionsfesten Farbbildners in eine lichtempfindliche Halogensilber-Gelatine-Emulsion
Anmelder:
General Aniline & Film Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter: Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 9. Juni 1960 (Nr. 34 890)
V. St. v. Amerika vom 9. Juni 1960 (Nr. 34 890)
Aaron Ben-Ezra und E. Scudder Mackey,
Binghampton, N. Y. (V. St. A.),
sind als Erfinder genannt worden
hydroxyd oder alkoholischem Kaliumhydroxyd, gelöst und dann den Emulsionen unmittelbar vor dem Auftragen
als eine sogenannte Überzugsschlußkomponente als einer der letzten Zusatzstoffe zugesetzt.
In den meisten Fällen liegt jedoch zwischen der Zugabe der Farbbildner-Lösung zu der Halogensilberemulsion
und dem tatsächlichen Aufbringen der Emulsionen auf die Papierbahn oder den als Schichtträger
benutzten Film eine längere, jedoch wechselnde Standzeit, und zumeist liegt zwischen der Beendigung
des Umschmelzens und dem Ende des Auftrage-Verfahrens ein Zeitraum zwischen 2 und 6 Stunden.
Es ist nun aber sehr wichtig, daß während dieser Zeit der Aufbewahrung und Verarbeitung die Viskosität
konstant gehalten wird, da anderenfalls bei Anwendung der derzeitigen Auftrageverfahren, wie
dem Kontakttauchverfahren, Tieftauchverfahren oder Luftrakelverfahren, jede Veränderung oder Abweichung
der Viskosität zu Überzügen verschiedener Dicke führt. So ergibt bei gleichbleibender Auftragegeschwindigkeit
eine Emulsion geringerer Viskosität eine dünnere Schicht, während bei höherer Viskosität
eine Schicht erhalten wird, die dicker als erwünscht ist. Jede Abweichung der Dicke von der vorgeschrie-
209 63S/327
benen Dicke führt jedoch zu einem unausgeglichenen Farbbild, und zwar ergibt die dünnere Schicht eine
geringere Minimal-Dichte, während eine stärkere Schicht eine unerwünscht höhere Maximal-Dichte in
der aufgetragenen Schicht bewirkt.
Dieses Ansteigen der Viskosität beim Stehen und während des Auftragens tritt besonders bei Emulsionsansätzen mit verhältnismäßig niedrigem Wassergehalt
und verhältnismäßig hoher Anfangsviskosität in Erscheinung. Diese Emulsionen enthalten diffusionsfeste
Farbbildner, die durch eine wasserlöslich machende Gruppe substituiert sind und in Form eines
wasserlöslichen Alkalimetallsalzes angewendet werden. Überraschenderweise hängt das Ausmaß der Viskositätszunahme
beim Stehen zum großen Teil von der Art des verwendeten Farbbildners ab, und sie ist
am meisten ausgeprägt bei Farbbildnern, die einen Benzimidazolkern enthalten, der durch eine an eine
der Stickstoffatome gebundene langkettige Alkylgruppe
und durch eine Sulfon- oder Carbonsäuregruppe substituiert ist.
Die Erfindung bezweckt daher, ein Verfahren zu schaffen, nach welchem solche langkettige Alkylgruppen,
Säuregruppen und einen Benzimidazolring enthaltende Farbbildner photographische Emulsionen
gut einverleibt werden können, ohne daß sich die Viskosität der Emulsion beim stehen erhöht. Der Benzimidazolring
ist an einer N-Atom (1-Stellung) durch den langkettigen Alkylrest, im Benzolteil durch eine
Säuregruppe substituiert und ist selbst mit dem C-Atom des Imidazolringes mit einem Farbkupplerrest
in 2-Stellung verbunden.
Dieses Problem wird erfindungsgemäß dadurch erreicht, daß der diffusionsfeste Farbbildner vor der
Zugabe zu der Halogensilber-Emulsion in einem niedermolekularen Alkyllactat gelöst wird, dessen
Alkylgruppe nicht mehr als 3 Kohlenstoffatome enthält. Geeignete Alkyllactate sind z. B. Methyllactat,
Äthyllactat, Propyllactat und Isopropyllactat, die alle mit Wasser leicht mischbar und frei von unangenehmen
Gerüchen sind.
Zur Herstellung der photographischen Emulsionen werden die Farbbildner zuerst in dem Alkyllactat
gelöst; die so erhaltene Lösung des Farbbildners wird
dann mit Wasser oder Alkohol, z. B. Methanol, Äthanol, Propanol, Isopropanol oder Mischungen
aus Wasser und Alkohol, verdünnt. Diese Verdünnungsmittel können auch andere Überzugszusatzstoffe
enthalten. Die wäßrige Alkyllactatlösung wird dann unmittelbar unter Rühren einer geschmolzenen
Halogensilber-Gelatine-Emulsion zugesetzt. Nach einer zweiten Ausführungsform wird die Lösung des
Kupplers in dem Alkyllactat zuerst in einer wäßrigen Lösung eines wasserlöslichen Kolloids, wie Gelatine,
gelöst, und die so erhaltene Mischung wird dann mit einer geschmolzenen Halogensilber-Gelatine-Emulsion
vermischt.
Die Menge des zu verwendenden Alkyllactats schwankt etwas in Abhängigkeit von den verschiedenen
Farbbildnern. Im allgemeinen sind Mengen zwischen 5 und 45 Gewichtsteilen Alkyllactat je 10 Gewichtsteile
Farbbildner völlig ausreichend. Die Menge des Verdünnungsmittels kann etwa 2 bis 8 Teile Verdünnungsmittel
je Teil Alkyllactat betragen.
Bei der Herstellung der aufzutragenden Farbemulsionen werden die üblichen Überzugs-Hilfsmittel,
Stabilisatoren und Netzmittel, wie Sponin und/oder synthetische oberflächenaktive Stoffe des
anionischen, nichtionischen oder amphoteren Typs, vor der Zugabe der Farbbildner zugesetzt. Geeignete
Netzmittel sind z. B. die in den USA.-Patentschriften 1 970 578, 2118 059, 2 240 476 und 2 768 894 beschriebenen
Netzmittel.
Die Farbbildner, deren Neigung zur Viskositätserhöhung der Emulsion erfindungsgemäß beseitigt
wird, enthalten, wie gesagt, in ihrem Molekül einen solchen Benzimidazolkern, der am Stickstoffatom in
ίο der 1-Stellung durch eine Alkylkette mit wenigstens
10 Kohlenstoffatomen und in der 5-Stellung durch
eine wasserlöslichmachende Gruppe substituiert ist und bei denen der Benzimidazolkern durch sein
Kohlenstoffatom in der 2-Stellung mit dem Rest eines farbbildenden Restes verbunden ist, der mit den
Oxydationsprodukten eines primären Amin-Entwicklers reaktionsfähig ist und eine reaktionsfähige
Methylen- oder Äthanol- oder eine phenolische Hydroxylgruppe enthält. Diese Farbbildner sind durch
so die folgende allgemeine Formel gekennzeichnet:
in der R für einen Rest steht, der eine reaktionsfähige Methylen-, Äthanol- oder phenolische Hydroxylgruppe
enthält, die mit den Oxydationsprodukten eines aromatischen Amin-Entwicklers unter Bildung
eines Azomethin-, Indoanilin- oder Phenazonium-Farbstoffes zu reagieren vermag, R2 für eine Alkylkette
mit wenigstens 10 Kohlenstoffatomen, wie eine Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Pentadecyl-,
Hexadecyl-, Octadecylkette od. dgl., und R3 für eine wasserlöslichmachende Gruppe, wie eine Sulfo-,
Carboxygruppe oder dgl., stehen.
Farbbildner, die einen Benzimidazolkern als Teil des Moleküls enthalten und bei der Entwicklung mit
einem Dialkylaminoanilin-Entwickler Farbbilder ergeben, können durch die folgenden Strukturformeln
dargestellt werden:
R2
R»-l-
und
R2
Ra
;c-R,
in denen R1 für einen oxyaromatischen Rest, wie einen
substituierten oder unsubstituierten Oxynaphthyl- oder
Oxyphenylrest u. dgl., bei denen die Oxygruppe kerngebunden und der genannte Rest in o-Stellung zu der
Oxygruppe mit dem Benzimidazolrest verbunden ist, R4 für einen Phenylrest und R5 für die Gruppierung
— NH-COCH2A stehen, in der A einen Alkyloylrest,
wie einen Acetyl-, Propionyl-, Butyrylres od. dgl. oder einen Aroylrest, wie einen Benzoyl-, Naphthoylrest
u. dgl. oder eine Cyano- oder Carbäthoxygruppe bedeutet und R2 und R3 die bereits obengenannten
Bedeutungen besitzen. Geeignete Beispiele für Farbbildner, die unter die obigen allgemeinen Formeln
fallen, sind in den USA.-Patentschriften 2 545 687 und 2 547 307 beschrieben, in denen auch deren Herstellungsverfahren
erläutert ist.
Farbbildner, die durch einen Benzimidazolkern substituiert sind und bei der Entwicklung mit Triaminobenzol-Entwicklern
purpurrote Phenazonium-(azin)-Farbstoffbilder ergeben, sind in der USA.-Patentschrift
2 486 440 beschrieben, Farbbildner, die mit Ν,Ν-Dialkyrphenylendiamin-Entwicklern verwendet
werden, sind nach der USA.-Patentschrift 2 701 766 bekannt. Sie können durch die folgende allgemeine
Formel dargestellt werden.
25
R2 kleine Mengen Saponin und Natriumtetradecylsulfat
als Netzmittel enthielt.
Für eine Kontrollprobe wurden 200 g Farbbildner in 200 ecm einer 4%igen Natriumhydroxydlösung
gelöst, die vor der Zugabe zu der Emulsion mit 3800 ecm Wasser verdünnt wurde.
Die Viskositätsmessungen wurden nach verschiedenen Standzeiten (37°C) durchgeführt; es wurden die
folgenden Ergebnisse erzielt:
Relative | Versuch | Zeit | Relative | |
Kontrolle | Viskosität | Methyllactat | Stunden | Viskosität |
Natriumhydroxyd | 82 | 0 | 65 | |
Zeit | 101 | 1 | 65 | |
Stunden | 130 | 2 | 66 | |
0 | 183 | 4 | 66 | |
1 | ||||
2 | ||||
4 |
CONH-R4 — c:
χ / ■./ x_R6
- R3
35
OH
Aus der obigen Tabelle geht hervor, daß die Viskosität der Emulsion, die den in Methyllactat gelösten
Farbbildner enthielt, praktisch konstant blieb, während die Viskosität der Lösung, die das Natriumhydroxyd
enthielt, mit der Zeit ständig anstieg.
Die Emulsion mit dem Methyllactat-Lösungsmittel wurde auf einen Schichtträger aufgetragen und getrocknet.
Sie ergab einen Überzug gleichmäßiger Dicke und gleichmäßiger maximaler Dichte nach dem Entwickeln.
Die Kontroll-Emulsion zeigte auf Grund ihrer steigenden Viskosität zwischen Beginn und Ende des Auftragens
starke Abweichungen in der entwickelten Farbdichte.
Es wurden 20 g l-Octadecyl-2-[2'-(l'-oxy-7'-methyl)-naphthyl]-benzimidazol-5-sulfonsäure
der folgenden Strukturformel:
in der R2, R3 und R4 die obengenannten Bedeutungen
haben, R0 für Wasserstoff, eine Carboxyalkyl-, Allyl- oder niedermolekulare Alkylgruppe und R7 für
eine Allyl-, niedermolekulare Alkyl-, Aryl- oder heterocyclische Gruppe stehen.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der vorliegenden Erfindung. Wenn nichts anderes
angegeben, stehen alle Teile und Prozentsätze für Gewichtsteile bzw. Gewichtsprozent.
HO1S-
s- N
B Mo
..C
OH
-CHS
Es wurden 200 g l-Octadecyl-2-[2'-(l'-oxynaphthyl)]-benzimidazol-5-sulfonsäure
der folgenden Formel:
HO3S
OH
X-/ in 50 ecm Methyllactat gelöst, das nach dem Verfahren
der USA.-Patentschrift 2581050 hergestellt worden war. Die erhaltene Lösung wurde unter Rühren zu
300 ecm Wasser gegeben, welches 100 ecm des Reaktionsproduktes
aus 1 Mol-Äquivalent 2,6,8-Dimethylnonanol-(4) und 12 Mol-Äquivalenten Äthylenoxyd
sowie 1 g Saponin enthielt. Die erhaltene Dispersion wurde zu 1 kg einer Silberbromjodid-Emulsion gegeben,
deren Gelatinekonzentration 7% und deren Silbersalzkonzentration 3% betrug. Die Emulsion
wurde 6 Stunden auf 40° C gehalten, ohne daß die Viskosität anstieg. Die Viskosität einer Kontroll-Emulsion,
der der Farbbildner unter Verwendung von Natriumhydroxyd zugesetzt worden war, nahm
dagegen während der Stand- oder Lagerzeit ständig zu, und die Probe war nach 4 Stunden vollständig geliert.
in 500 ecm Methyllactat gelöst. Die erhaltene Lösung
wurde mit 3500 ecm Wasser verdünnt und zu 10 kg einer flüssigen Gelatine-Halogensilber-Emulsion gegeben,
die für rotes Licht sensibilisiert worden war und etwa 6°/o Gelatine, 3% Silberbromjodid sowie
Das Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei jedoch eine blausensibilisierte Halogensilber-Emulsion verwendet
wurde, die 20 g des Gelb-Farbbildners 2-(4'-Benzoyl-
acetaminophenylJ-l-octadecylbenzimidazol-S-sulfonsaure der folgenden Strukturformel enthielt:
HOaS
NH — CO — CH2 — CO —<
Dieser Farbbildner war vorher in 20 ecm Isopropyllactat
gelöst und dann mit 380 ecm Wasser verdünnt worden. Die relative Viskosität der Halogensilber-Emulsion
blieb während einer 5stündigen Standzeit bei 400C konstant, während eine Kontroll-Emulsion, die
durch Lösen des Kupplers in wäßrigem Natriumhydroxyd hergestellt worden war, ein Ansteigen der
relativen Viskosität um 90 % zeigte.
Es wurden 25 g 2-[(3',5'-Dibenzoylacetamino)-phenyl]-l-octadecylbenzimidazol-5-sulfonsäure
der folgenden Strukturformel:
HO,S
NH-CO-CH2CO
NH-CO-CH,CO
in einer Mischung aus 200 ecm Äthyllactat und 300 ecm
Wasser gelöst und zu 1 kg einer blausensibilisierten Emulsion gegeben. Weitere 25 g des gleichen Farbbildners
wurden in 25 ecm einer 4o/oigen wäßrigen
Natriumhydroxydlösung gelöst und anschließend mit 375 ecm Wasser verdünnt und zu 1 kg der blausensibilisierten
Emulsion gegeben. Die Viskosität der das Äthyllactat enthaltenden Lösung stieg während einer
4stündigen Stand- oder Lagerzeit bei 400C nicht an,
während sich der Viskosität der mit Natriumhydroxyd hergestellten Emulsion während der gleichen Zeit um
etwa 110% erhöhte.
Es wurden 30 g des Purpur-Farbbildners 2-[4-(6-Brom-8-oxy-2-(2'-suhOphenyl)-cinchoninoyl)-aminophenyl]-l-octadecyl-5-sulfonbenzimidazol
der folgenden Strukturformel:
CONH
Br-
OH
SO,H >—C
SOoH
in 300 ecm Methyllactat gelöst und mit 41 Wasser verdünnt. Die erhaltene Lösung wurde dann zu 10 kg
einer grünsensibilisierten Halogensilber-Emulsion gegeben, die etwa 6 % Gelatine und 2% Silberbromjodid
enthielt. Die Viskosität der erhaltenen Emulsion blieb während einer 4stündigen Lagerzeit praktisch unverändert,
während bei einer anderen Emulsion, bei der der Farbbildner in einer wäßrigen Natriumhydroxydlösung
gelöst worden war, die relative Viskosität um mehr als 75 % anstieg.
An der vorstehend erläuterten Erfindung können in der Ausführung natürlich auch gewisse Abänderungen
vorgenommen werden. So können beispielsweise an Stelle der erwähnten und in den Beispielen benutzten
Farbbildner und oberflächenaktiven Stoffe auch gleichwertige andere Farbbildner und oberflächenaktive
Stoffe benutzt werden.
Claims (7)
1. Verfahren zur Einverleibung eines diffusionsfesten
Farbbildners in eine lichtempfindliche Halogensilber-Gelatine-Emulsion, der bei der Farbentwicklung
mit einem primären aromatischen Amin-Entwickler ein Azomethin-, Indoanilin- oder
Phenazonium-Farbbild liefert und wobei der Farbbildner einen Benzimidazolkern enthält, der durch
sein Kohlenstoffatom in der 2-Stellung mit dem Rest des farbbildenden Moleküls, das mit dem
Oxydationsprodukt eines primären Amin-Ent-Wicklers zu reagieren vermag und eine reaktionsfähige
Methylen-, Äthanol- oder phenolische Hydroxygruppe enthält, verbunden ist und an
einem der Stickstoffatome durch eine langkettige aliphatische Gruppe und im Benzolteil durch eine
wasserlöslich machende Gruppe substituiert ist, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbbildner in
einem niedermolekularen Alkyllactat, dessen Alkylgruppe
1 bis 3 Kohlenstoffatome besitzt, gelöst, die erhaltene Lösung mit einer wäßrigen, einen oberflächenaktiven
Stoff enthaltenden Lösung verdünnt und dann die erhaltene Dispersion der flüssigen Halogensilber-Gelatine-Emulsion vor dem
Auftragen auf einen Träger zugesetzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Farbbildner benutzt wird, der
einen Benzimidazolrest der folgenden allgemeinen Formel enthält:
,,C-R
in der R für den Rest des farbbildenden Moleküls, das eine mit den Oxydationsprodukten des primären
Amin-Entwicklers reaktionsfähige Methylen-, Äthanol-
oder phenolische Hydroxygruppe enthält, R2 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit
wenigstens 10 Kohlenstoffatomen und R3 für eine wasserlöslich machende Gruppe stehen und der
Kohlenstoff in der 2-Stellung des Imidazolkerns mit dem Rest des farbbildenden Moleküls, das eine
reaktionsfähige Methylen-, Äthanol- oder phenolische Hydroxygruppe enthält, verbunden ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Benzimidazolsubstituierten
Farbbildners der folgenden Formeln:
R*
ν /
C-R1
, C — R4 — (R5)»
R2
X-
CONH-R4-C
R6
R7
R7
\ A/
TvT N/
V N
OH
in denen R1 für einen hydroxyaromatischen Rest
steht, dessen Oxygruppe kerngebunden und der genannte Rest in einer o-Stellung zur genannten
Oxygruppe mit dem Benzimidazolkern verbunden ist, R2 für eine Alkylkette mit wenigstens 10 Kohlenstoffatomen,
R3 für eine wasserlöslich machende Gruppe, R4 für einen Phenylrest, R5 für die Gruppierung
— NH — COCH2A, in der A eine Alkyloyl-, Aroyl-, Cyano- oder Carbäthoxygruppe
bedeutet, R6 für Wasserstoff, eine Carboxyalkyl-, Allyl- oder niedermolekulare Alkylgruppe, und R7
für eine niedermolekulare Alkyl-, Allyl-, Aryl- oder heterocyclische Gruppe stehen.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Farbbildner 1-Octadecyl-2-2'-(l'-oxynaphthyl)-benzimidazol-5-sulfonsäure
und als Alkyllactat Methyllactat verwendet wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Farbbildner 2-(4'-Benzoylacetaminophenyl)
-1 - octadecylbenzimidazol - 5 - sulf on säure und als Alkyllactat Äthyllactat verwendet
wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Farbbildner 2-(3',5'-Dibenzoylacetamino)-phenyl-l-octadecylbenzimidazol-5-sulfonsäure
und als Alkyllactat Äthyllactat verwendet wird.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Farbbildner 2-[4-(6-Brom-8-oxy-2
- (2' - sulf ophenyl) - cinchoninoyl) - aminophenyl] l-octadecyl-S-sulfonbenzimidazol
und als Alkyllactat Äthyllactat verwendet wird.
© 209 635/327 8.62
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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