DE1125117B - Verfahren zur Gewinnung von zwei AEscin-Isomeren aus Extrakten der Rosskastanie - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von zwei AEscin-Isomeren aus Extrakten der RosskastanieInfo
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Description
- Verfahren zur Gewinnung von zwei Äscin-Isomeren aus Extrakten der Roßkastanie Die Erfindung bezieht sich auf die Trennung der zwei Äscin-Isomeren, ausgehend von einem aus Roßkastanienextrakt gewonnenen Äscin.
- Es ist bekannt, daß aus wäßrigen Roßkastanienextrakten in saurem Milieu kristallines, wasserunlösliches und hochhämolytisches Saponin in Ausbeuten von 2 bis 2,5% gewonnen wird, was auf verschiedene Weise durchgeführt werden kann.
- Es wurde nun gefunden, daß natürliches Äscin aus Roßkastanienextrakt, insbesondere dem Extrakt aus Roßkastaniensamen, in zwei Isomere zerlegt werden kann durch Überführen in die freie Säureform, z. B. durch Behandeln mit einem Kationenaustauscher und Behandeln der abfließenden sauren Lösung bei einer Temperatur von 50 bis 90" C, vorzugsweise 60 bis 85° C und insbesondere 65 bis 75" C, so lange, bis eines der Äscin-Isomeren, nämlich das fl-Äscin, sich abgeschieden hat, was gewöhnlich in einer verhältnismäßig kurzen Zeit, z. B. innerhalb 20 Minuten, geschieht, wobei das cr-Äscin in Lösung bleibt.
- Auf diese Weise kann die Trennung der beiden Isomeren verhältnismäßig leicht herbeigeführt werden, Statt der Behandlung bei Temperaturen über 500 C während verhältnismäßig kurzer Zeit kann auch eine Behandlung bei tieferen Temperaturen, z. B. Raumtemperatur, bei verhältnismäßig langer Zeit angewendet werden.
- Die Gewinnung des Ausgangsproduktes für die gleichzeitige Darstellung von oc- und B-Äscin beschränkt sich auf das aus dem Cholesterin-Saponin-Addukt isolierte natürliche Äscin, das von anderem Saponin abgetrennt worden ist.
- Bei den bekannten Verfahren zur Gewinnung von Saponin durch Behandlung von Roßkastanienextrakt mit Säure (PH 2) in der Wärme oder Behandlung von Roßkastanienextrakt mit Kationenaustauscher kann nur das wasserunlösliche Äscin-Isomere in mehr oder weniger reiner Form erhalten werden.
- Nach der Erfindung geht man von dem bekannten Cholesterin-Saponin-Addukt aus Roßkastanienextrakt aus, das durch Behandeln eines wäßrigen oder wäßrigalkoholischen Roßkastanienextraktes, insbesondere Roßkastaniensamenextraktes, mit Cholesterin, gegebenenfalls in Lösung, und Abtrennen der Fällung erhalten werden kann. Durch Behandeln dieses Adduktes mit Äther gelingt die Isolierung eines reinen natürlichen Äscins in guter Ausbeute.
- Das cx-Äscin wirkt weniger hämolysierend (Hämolyse-Index 1: 20000) und kann für die Bewirkung der bekannten therapeutischen Effekte des Äscins in den Fällen mit besonderem Vorteil benutzt werden, in denen die hämolytische Wirkung, z. B. beim Einspritzen in die Blutbahn, so gering als möglich gehalten werden soll. Ist die Einhaltung des Mindestmaßes der Hämolyse nicht entscheidend, so können dem α-Äscin gewünschte Mengen von ß-Äscin (1: 40000) zugesetzt werden, wodurch der hämolytische Index naturgemäß steigt, da das ß-Äscin stark hämolytisch wirkt.
- 0C- und ß-Äscin unterscheiden sich nicht in der molekularen Zusammensetzung von natürlichem Äscin, weisen jedoch Differenzen in Schmelzpunkt, Löslichkeit, Drehwert und hämolytischem Index auf.
- Da die Trennung quantitativ verläuft, wird - auf Roßkastanienextrakt umgerechnet - eine Ausbeute von etwa 40/o or-Äscin und 40/o ß-Äscin erhalten. es-Äscin stellt ein weißes amorphes Pulver vom Schmp. 225 bis 2270 C dar. Der Schmelzpunkt des Natriumsalzes ist 250 bis 252° C. Erz 25 = -13,50 (c = 5, in absolutem Methanol); HI = 1: 20000.
- Es ist leicht löslich in Wasser und Methanol, wenig löslich in Aceton, unlöslich in Äther und Kohlenwasserstoffen.
- ß-Äscin stellt weiße blättchenförmige Kristalle dar (aus wäßrigem Äthanol) vom Schmp. 222 bis 223° C.
- Der Schmelzpunkt des Natriumsalzes ist 250 bis 252°C.
- [α]D27 = -23,7° (c = 5, in absolutem Methanol); HI = 1: 40000. Es ist leicht löslich in Methanol, wenig löslich in Aceton, sehr schlecht löslich in Wasser und unlöslich in Äther und Kohlenwasserstoffen.
- Durch Zugeben äquivalenter Mengen Natronlauge lassen sich von beiden Isomeren die in Wasser leichtlöslichen Natriumsalze herstellen. Die beiden Isomeren weisen qualitativ die gleichen pharmakologischen Eigenschaften auf wie das natürliche Äscin, unterscheiden sich aber quantitativ in ihrer Wirkung. So betragen die hämolytischen Indizes bei Äscin 1: 30000 bei -Äscin 1: 20000 und bei B-Äscin 1: 40000.
- Beispiel 1 100 g Natriumäscinat, in 2 1 Wasser gelöst, werden über einen Kationenaustauscher (200 ml Dowex 50x4) gegeben und die sauer abfließende Lösung auf 80" C erwärmt. Ab 60° C tritt bereits eine Fällung ein, die bei 80" C innerhalb 15 Minuten vollständig ist.
- Der Niederschlag (ß-Äscin) wird von der Lösung (a-Äscin) durch Zentrifugieren oder Filtrieren abgetrennt; beide Fraktionen werden unter milden Bedingungen scharf getrocknet. Ausbeute: 52 g -Äscin, 45 g fl-Ascin.
- Beispiel 2 100 g Natriumäscinat werden in 21 Wasser gelöst und mit 200 ml Kationenaustauscher 1/2 Stunde gerührt. Anschließend wird der Austauscher abfiltriert und die Lösung wie oben weiterbehandelt.
- Beispiel 3 100 g Natriumäscinat werden nach Beispiel 1 oder 2 in wäßrig-alkoholischer Lösung in die freie Säureform übergeführt, dann die Lösung im Vakuum vom Alkohol befreit und einige Tage bei Zimmertemperatur stehengelassen. Während dieser Zeit scheidet sich das wasserunlösliche p-Äscin quantitativ ab.
- Das Natriumäscinat wurde bei allen drei Beispielen auf folgende Weise erhalten: 100 kg 1 00/0iger alkoholisch-wäßriger Roßkastanienextrakt wird mit einer ätherischen Lösung von 1 kg Cholesterin versetzt und die Emulsion unter Abdampfen des Äthers 1 Stunde bei 900 C geführt. Der wasserunlösliche Saponin-Cholesterin-Niederschlag wird ab- zentrifugiert und so lange mit kaltem Wasser gewaschen, bis die Waschflüssigkeit farblos ist. Der Niederschlag wird bei Zimmertemperatur an der Luft getrocknet.
- Das staubfeine Pulver wird 1OTage in Soxhlet mit Äther extrahiert, der Rückstand mit 20 kg Methanol behandelt und vom Unlöslichen filtriert. Die gelbliche Lösung wird so lange mit Aktivkohle behandelt, bis sie farblos ist. Das Methanol wird im Vakuum abgezogen und der Rückstand bei höchstens 1 Torr über P2Os getrocknet. Die Ausbeute an Natriumäscinat beträgt etwa 80/o.
Claims (4)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Gewinnung von zwei Äscin-Isomeren (nc- und ,B-Äscin) aus natürlichem Roßkastanien-Äscin, dadurch gekennzeichnet, daß Äscin in an sich bekannter Weise mittels Ionenaustausch in die freie Säureform übergeführt und die Lösung so lange bei Temperaturen von 50 bis 90" C, vorzugsweise 60 bis 85" C, insbesondere 65 bis 752 C gehalten wird, bis die Fällung von ß-Äscin abgeschlossen ist, die Fraktionen (a-Äscin gelöst und ß-Äscin ungelöst) getrennt und unter milden Bedingungen getrocknet werden.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine wäßrig-alkoholische Lösung mit einem Kationenaustauscher behandelt und der Alkohol anschließend durch Destillation entfernt wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die wäßrige Lösung des Äscins in Säureform bei Zimmertemperatur bis zur vollständigen Fällung des ß-Äscins stehengelassen wird.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die wäßrige Lösung des Äscins in Säureform bis 800 C erwärmt und bis zur vollständigen Fällung des fl-Äscins stehengelassen wird.
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- 1961-06-13 BE BE604947A patent/BE604947A/fr unknown
- 1961-06-14 GB GB2153861A patent/GB933657A/en not_active Expired
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0692257A1 (de) * | 1994-07-14 | 1996-01-17 | Emil Flachsmann AG | Verfahren zur Herstellung von pestizidarmen Wirkstoffkonzentraten aus Pflanzen |
US5660832A (en) * | 1994-07-14 | 1997-08-26 | Emil Flachsmann Ag | Process for the preparation of pesticide-poor concentrates of active components of plants |
CN1096271C (zh) * | 1994-07-14 | 2002-12-18 | 埃米尔·弗拉克斯曼公开股份有限公司 | 一种制备含农药少的植物活性成分浓缩物的方法 |
Also Published As
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GB933657A (en) | 1963-08-08 |
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