DE112020004783T5 - Platinmetallkoordinationsverbindung und deren Anwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen - Google Patents

Platinmetallkoordinationsverbindung und deren Anwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen Download PDF

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Platinmetallkoordinationsverbindung und deren Anwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen. Die Platinmetallkoordinationsverbindung ist eine Verbindung mit der Struktur der chemischen Formel (I), die Verbindung wird in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet und weist eine niedrigere Steuerspannung und eine höhere Lichtausbeute auf, und ihre Lebensdauer wird auch zu einem gewissen Grad verbessert, dabei hat die Verbindung das Potenzial, auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet zu werden. Die vorliegende Erfindung stellt weiterhin eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung zur Verfügung, umfassend eine Kathode, eine Anode und eine organische Schicht, wobei die organische Schicht einer oder mehrere von einer Lochinjektionsschicht, einer Lochübertragungsschicht, einer lichtemittierenden Schicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektronenübertragungsschicht und einer Elektroneninjektionsschicht ist, wobei zumindest eine der organischen Schichten die Verbindung in der Strukturformel (I) enthält.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft das technische Gebiet des organischen Elektrolumineszenzmaterials, insbesondere eine Platinmetallkoordinationsverbindung und deren Anwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen als Lumineszenzmaterial.
  • Stand der Technik
  • Die organischen optoelektronischen Vorrichtungen, umfassen, aber nicht beschränkt auf die folgenden Kategorien: organische Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), organische Dünnschichttransistoren (OTFTs), organische Photovoltaikvorrichtungen (OPVs), lichtemittierende elektrochemische Batterien (LCEs) und chemische Sensoren.
  • In den letzten Jahren haben OLEDs als vielversprechende Beleuchtungs- und Anzeigetechnologie große Aufmerksamkeit von Wissenschaft und Industrie auf sich gezogen. Die OLED-Vorrichtungen haben die Eigenschaften der Selbstlumineszenz, des breiten Betrachtungswinkels, der kurzen Reaktionszeit und der Fähigkeit, flexible Vorrichtungen herzustellen, was sie zu starken Konkurrenten für Anzeige- und Beleuchtungstechnologien der nächsten Generation macht. Derzeit weisen OLEDs jedoch noch Probleme wie geringe Effizienz und kurze Lebensdauer auf und müssen weiter untersucht werden.
  • Frühe fluoreszierende OLEDs verwenden normalerweise nur den Singulett-Zustand, um Licht zu emittieren, und die in der Vorrichtung erzeugten Triplett-Exzitonen können nicht effektiv genutzt werden und sie kehren strahlenlos in den Grundzustand zurück, was die Verbreitung und Anwendung von OLEDs einschränkt. 1998 berichtete Zhiming Zhi von der Universität Hongkong erstmals über das Phänomen der Elektrophosphoreszenz. Im selben Jahr stellten Thompson et. al. phosphoreszierende OLEDs unter Verwendung von Übergangsmetallkoordinationsverbindung als lichtemittierende Materialien her. Phosphoreszierende OLEDs können effizient Singulett- und Triplett-Exzitonen verwenden, um Licht zu emittieren, und theoretisch kann eine interne Quanteneffizienz von 100% erreicht werden, was die Kommerzialisierung von OLEDs weitgehend fördert. Die Regulierung der Lichtemissionsfarbe von OLEDs kann durch die strukturelle Gestaltung von lichtemittierenden Materialien realisiert werden. OLEDs können eine lichtemittierende Schicht oder mehrere lichtemittierende Schichten umfassen, um das gewünschte Spektrum zu erreichen. Gegenwärtig sind grün, gelb und rot phosphoreszierende Materialien schon kommerzialisiert. Kommerzielle OLEDs-Bildschirme verwenden normalerweise blaue Fluoreszenz und gelbe oder grüne und rote Phosphoreszenz, um eine Vollfarbanzeige zu erreichen. Der schnelle Abfall der Effizienz von phosphoreszierenden OLEDs bei hoher Helligkeit ist noch ein zu lösendes Problem. Lichtemittierende Materialien mit höherer Effizienz und längerer Lebensdauer werden von der Industrie dringend benötigt.
  • Die Metallkoordinationsverbindungen werden als Lumineszenzmaterialien schon in der Industrie eingesetzt, aber ihre Eigenschaften wie Lichtausbeute und Lebensdauer usw. müssen jedoch noch weiter verbessert werden. Außerdem ist es auch ein zu lösendes Problem, dass das Material im aggregierten Zustand leicht eine Lumineszenzlöschung verursacht.
  • Inhalt der Erfindung
  • Hinsichtlich der oben geschilderten Probleme im Stand der Technik stellt die vorliegende Erfindung ein Platinmetallkoordinationsverbindungs-Lumineszenzmaterial zur Verfügung, das auf eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung angewendet wird und gute optoelektronische Leistungen und eine gute Lebensdauer der Vorrichtung zeigt. Die vorliegende Erfindung stellt weiterhin eine Elektrolumineszenzvorrichtung zur Verfügung, die die Metallkoordinationsverbindung der vorliegenden Erfindung enthält.
  • Eine Platinmetallkoordinationsverbindung, wobei sie eine Verbindung mit der Struktur der Formel (I) ist:
    Figure DE112020004783T5_0001
    wobei:
    • R1 bis R32 jeweils unabhängig aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1-20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3-20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1-20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6-30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3-30 Kohlenstoffatomen und Cyano ausgewählt sind; Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig aus einer Gruppe bestehend aus einer aromatischen Gruppe mit 6-14 Kohlenstoffatomen und einer heteroaromatischen Gruppe mit 3-12 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind, und wobei die Heteroatome in der heteroaromatischen Gruppe eines oder mehrere von O, S und N sind, und wobei es sich bei dem Substituieren um die Substitution durch Deuterium, Halogen oder C1-8 Alkyl handelt.
  • Bevorzugt sind in der allgemeinen Formel (I) R1 bis R32 unabhängig aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3-6 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6-12 Kohlenstoffatomen und substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3-6 Kohlenstoffatomen ausgewählt; wobei Ar1 und Ar2 unabhängig aus der Gruppe bestehend aus Phenyl und Pyridin ausgewählt sind.
  • Bevorzugt sind in der allgemeinen Formel (I) R1 bis R32 jeweils unabhängig aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3-6 Ringkohlenstoffatomen, Phenyl, Tolyl oder Pyridyl ausgewählt; wobei Ar1 und Ar2 gleich sind.
  • Weiter bevorzugt sind in der allgemeinen Formel (I) R1 bis R32 jeweils unabhängig aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Methyl, Isopropyl oder tert-Butyl ausgewählt.
  • Weiter bevorzugt sind unter R1 bis R32 in der allgemeinen Formel (I) R1 bis R3, R12 bis R17, R26 bis R30 Wasserstoff, wobei andere Gruppen Wasserstoff, Methyl, Isopropyl oder tert-Butyl sind, und wobei Ar1 und Ar2 Phenyl sind.
  • Beispiele für die Platinmetallkoordinationsverbindung gemäß der vorliegenden Erfindung sind unten aufgeführt, sind jedoch nicht auf die aufgeführten Strukturen beschränkt:
    Figure DE112020004783T5_0002
    Figure DE112020004783T5_0003
    Figure DE112020004783T5_0004
    Figure DE112020004783T5_0005
    1 2 3 4
    Figure DE112020004783T5_0006
    Figure DE112020004783T5_0007
    Figure DE112020004783T5_0008
    Figure DE112020004783T5_0009
    5 6 7 8
    Figure DE112020004783T5_0010
    Figure DE112020004783T5_0011
    Figure DE112020004783T5_0012
    Figure DE112020004783T5_0013
    9 10 11 12
    Figure DE112020004783T5_0014
    Figure DE112020004783T5_0015
    Figure DE112020004783T5_0016
    Figure DE112020004783T5_0017
    13 14 15 16
    Figure DE112020004783T5_0018
    Figure DE112020004783T5_0019
    Figure DE112020004783T5_0020
    Figure DE112020004783T5_0021
    17 18 19 20
    Figure DE112020004783T5_0022
    Figure DE112020004783T5_0023
    Figure DE112020004783T5_0024
    Figure DE112020004783T5_0025
    21 22 23 24
    Figure DE112020004783T5_0026
    Figure DE112020004783T5_0027
    Figure DE112020004783T5_0028
    Figure DE112020004783T5_0029
    25 26 27 28 •
  • Der Präkursor der oben erwähnten Metallkoordinationsverbindung, nämlich der Ligand, hat die folgende Strukturformel:
    Figure DE112020004783T5_0030
  • Die vorliegende Erfindung stellt weiterhin eine Anwendung der obigen Platinmetallkoordinationsverbindung in organischen optoelektronischen Vorrichtungen zur Verfügung, und die organischen optoelektronischen Vorrichtungen, umfassen, aber nicht beschränkt auf Folgendes: organische Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), organische Dünnschichttransistoren (OTFTs), organische Photovoltaikvorrichtungen (OPVs), lichtemittierende elektrochemische Batterien (LCEs) und chemische Sensoren, bevorzugt OLEDs.
  • Eine die obige Platinmetallkoordinationsverbindung enthaltende organische Elektrolumineszenzvorrichtung (OLEDs), wobei die Koordinationsverbindung als Lumineszenzmaterial in der Lumineszenzvorrichtung verwendet wird.
  • Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung in der vorliegenden Erfindung umfasst eine Kathode, eine Anode und eine organische Schicht, wobei die organische Schicht einer oder mehrere von einer Lochinjektionsschicht, einer Lochübertragungsschicht, einer lichtemittierenden Schicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektroneninjektionsschicht und einer Elektronenübertragungsschicht ist, wobei es nicht förderlich ist, dass jede dieser organischen Schichten vorhanden ist.
  • Zumindest eine von der Lochinjektionsschicht, der Lochübertragungsschicht, der Lochblockierschicht, der lichtemittierenden Schicht und/oder der Elektronenübertragungsschicht enthält die Verbindung der Formel (I).
  • Bevorzugt ist die Schicht, in der sich der Verbindung der Strukturformel (1) befindet, die lichtemittierende Schicht oder die Elektronenübertragungsschicht.
  • Die Gesamtdicke der organischen Schicht der Vorrichtung der vorliegenden Erfindung beträgt 1-1000 nm, bevorzugt 1-500 nm, weiter bevorzugt 5-300 nm.
  • Die organische Schicht kann durch Aufdampfungs- oder Lösungsverfahren zu einem dünnen Film gebildet werden.
  • Die vorliegende Erfindung hat hauptsächlich die folgenden technischen Effekte:(1) die Platinmetallkoordinationsverbindung in der vorliegenden Erfindung wird in OLED-Vorrichtungen verwendet und hat eine gute Lichtausbeute und Lebensdauer der Vorrichtung;(2) wenn herkömmliche lichtemittierende Moleküle im aggregierten Zustand verwendet werden, wird aufgrund der starken intermolekularen Wechselwirkung die Lumineszenzquantenausbeute reduziert, und die Platinmetallkoordinationsverbindung in der vorliegenden Erfindung hat eine starke dreidimensionale räumliche Konfiguration und die Eigenschaft der aggregationsinduzierten Lumineszenzverstärkung im aggregierten Zustand, was förderlich dafür ist, die Lichtausbeute der Vorrichtung zu verbessern.
  • Figurenliste
    • 1 zeigt ein Strukturdiagramm der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung der vorliegenden Erfindung.
  • Dabei steht 10 für das Glassubstrat, 20 für die Anode, 30 für die Lochinjektionsschicht, 40 für die Lochübertragungsschicht, 50 für die lichtemittierende Schicht, 60 für die Elektronenübertragungsschicht, 70 für die Elektroneninjektionsschicht und 80 für die Kathode.
  • Ausführliche Ausführungsformen
  • Die vorliegende Erfindung hat keine Anforderung an das Syntheseverfahren des Materials. Um die vorliegende Erfindung ausführlicher zu beschreiben, werden die folgenden Beispiele gegeben, sind aber nicht darauf beschränkt.
  • Die in der Synthese verwendeten Rohstoffe sind alle im Handel erhältliche Produkte.
  • Ausführungsbeispiel 1
  • Synthetisieren von Koordinationsverbindung 1
  • Figure DE112020004783T5_0031
  • Synthetisieren des Zwischenprodukts 1c
    unter Stickstoffschutz wird Verbindung 1a (4,9 g, 10,0 mmol) (synthetisiert durch Referenz J. Mater. Chem., 2014, 2, 2028) in Tetrahydrofuran (50 ml) gelöst, die Mischung wird auf -78°C abgekühlt, dann wird n-Butyllithium BuLi (2,0 M, 11 ml) tropfenweise zugegeben, nach Rühren für 30 Min. wird eine Tetrahydrofuranlösung (10 ml) der Verbindung 1b (4,2 g, 25,0 mmol) (synthetisiert durch Referenz J. Am. Chem. Soc, 2008, 130, 9942) tropfenweise zu der vorstehenden Lösung gegeben, nach Rühren für 30 Min. wird die Temperatur auf Raumtemperatur erhöht, und die Lösung wird weiter für 1 St. geführt. Die obige Reaktionsflüssigkeit wird zu verdünnter Salzsäurelösung (1 M, 100 ml) zugegeben, und die Lösung wird für 30 Min. gerührt. Die Mischung wird dreimal mit Dichlormethan extrahiert, und die organischen Phasen werden vereinigt. Die organische Phase wird durch wasserfreies Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel wird durch Schleudern entfernt, um einen blassgelben Feststoff zu erhalten, der Rückstand wird durch die Säulenchromatographie abgeschieden, um ein blassgelbes öliges Produkt (2,8 g, Ausbeute 51 %) zu erhalten. ESI-MS (m/z): 543,2 (M+1).
  • Synthetisieren von Verbindung 1d:
    unter Stickstoffschutz wird 2-Brombiphenyl (2,3 g, 10,0 mmol) in Tetrahydrofuran (30 ml) gelöst, die Mischung wird auf -78°C abgekühlt, dann wird n-Butyllithium BuLi (2,0 M, 11 ml) tropfenweise zugegeben, nach Rühren für 30 Min. wird eine Tetrahydrofuranlösung (10 ml) der Verbindung 1c (2,6 g, 4,8 mmol) tropfenweise zu der vorstehenden Lösung gegeben. Nach Rühren für 30 Min. wird die Temperatur auf Raumtemperatur erhöht, und die Lösung wird weiter für 1 St. geführt. De obige Reaktionsflüssigkeit wird zu Wasser zugegeben und dreimal mit Dichlormethan extrahiert, und die organischen Phasen werden vereinigt. Nachdem die organische Phase durch wasserfreies Natriumsulfat getrocknet wurde, wird das Lösungsmittel durch Schleudern entfernt, um einen blassgelben Feststoff zu erhalten. Der obige Feststoff wird in Essigsäure (50 ml) gelöst, konzentrierte Schwefelsäure (4 ml) wird zugegeben, und die Lösung übernachtet rückfließend unter Stickstoffschutz. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die obige Reaktionsflüssigkeit zu Wasser zugegeben und dreimal mit Dichlormethan extrahiert, und die organischen Phasen werden vereinigt. Nachdem die organische Phase durch wasserfreies Natriumsulfat getrocknet wurde, wird das Lösungsmittel durch Schleudern entfernt, und der Rückstand wird durch Säulenchromatographie abgeschieden, um einen blassgelben Feststoff (2,8 g, Ausbeute 71%) zu erhalten. ESI-MS (m/z): 815,3 (M+1).
  • Synthetisieren von Koordinationsverbindung 1
    Verbindung 1d (2,5 g, 3,1 mmol), Potassium Chloroplatinite (1,5 g, 3,6 mmol) und 250 ml Essigsäure werden in den Kolben zugegeben, und unter Stickstoffschutz wird die Mischung für 48 St. unter Rückfluss gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die obige Reaktionsflüssigkeit zu Wasser zugegeben, das Rohprodukt wird durch die Filtration erhalten und umkristallisiert, um einen gelben Feststoff zu erhalten (2,5 g, Ausbeute 80%). ESI-MS (m/z): 1008,3 (M+1).
  • Ausführungsbeispiel 2
  • Synthetisieren von Koordinationsverbindung 22
  • Figure DE112020004783T5_0032
  • Synthetisieren des Zwischenprodukts 22b
    Verbindung 22a (synthetisiert durch Referenz Dyes Pigm., 2015, 121, 7) wird verwendet, um 2-Brombiphenyl zu ersetzen, und bezugnehmend auf das Herstellungsverfahren von Verbindung 1d wird das Zwischenprodukt 22b synthetisiert, um 2,9 g blassgelben Feststoff mit einer Ausbeute von 69% zu erhalten. ESI-MS (m/z): 1039,6 (M+1).
  • Synthetisieren von Koordinationsverbindung 22
    Verbindung 22b wird verwendet, um 1d zu ersetzen, und bezugnehmend auf das Herstellungsverfahren von Koordinationsverbindung 1 wird die Koordinationsverbindung 22 synthetisiert, um 2,1 g gelben Feststoff mit einer Ausbeute von 73% zu erhalten. ESI-MS (m/z): 1232,5 (M+1).
  • Ausführungsbeispiel 3
  • Unter Verwendung des Koordinationsverbindungs-Lumineszenzmaterials der vorliegenden Erfindung wird die Elektrolumineszenzvorrichtung hergestellt, die Vorrichtungsstruktur ist wie in 1 dargestellt.
  • Zuerst wird das transparente leitfähige ITO-Glassubstrat 10 (mit der Anode 20 darauf) nacheinander mit Detergenslösung, entionisiertem Wasser, Ethanol, Aceton und entionisiertem Wasser gewaschen und dann für 30 Sek. mit Sauerstoffplasma behandelt. Dann wird 10 nm dickes HATCN als Lochinjektionsschicht 30 auf ITO aufgedampft. Dann wird die Verbindung HT aufgedampft, um eine Lochübertragungsschicht 40 mit einer Dicke von 40 nm zu bilden.
  • Dann wird eine 20 nm dicke lichtemittierende Schicht 50 auf die Lochübertragungsschicht aufgedampft, und die lichtemittierende Schicht ist dadurch gebildet, dass die Koordinationsverbindung 1 (20%) mit CBP (80%) gemischt und dotiert ist.
  • Dann wird 40 nm dickes AlQ3 als Elektronenübertragungsschicht 60 auf die lichtemittierende Schicht aufgedampft.
  • Schließlich werden 1 nm LiF als Elektroneninjektionsschicht 70 und 100 nm Al als Vorrichtungskathode 80 aufgedampft.
  • Ausführungsbeispiel 4
  • Die Koordinationsverbindung 22 wird verwendet, um die Koordinationsverbindung 1 zu ersetzen, und unter Verwendung des Verfahrens in dem Ausführungsbeispiel 3 wird die Elektrolumineszenzvorrichtung hergestellt.
  • Vergleichsbeispiel
  • Ir(PPy)3 wird verwendet, um die Koordinationsverbindung 1 zu ersetzen, und unter Verwendung des Verfahrens in dem Ausführungsbeispiel 3 wird die Elektrolumineszenzvorrichtung hergestellt.
  • Die Strukturformeln von HATCN, HT, AlQ3, Ir(PPy)3 und CBP in der Vorrichtung sind wie folgt:
    Figure DE112020004783T5_0033
    Figure DE112020004783T5_0034
  • Die Vorrichtungseigenschaften der organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen in den Ausführungsbeispielen 3, 4 und dem Vergleichsbeispiel bei einer Stromdichte von 10 mA/cm2 sind in Tabelle 1 aufgeführt: Tabelle 1
    Ausführungsbeispiel Koordinations verbindung Antriebsspannung Lichtausbeute Lebensdauer der Vorrichtung ( LT95)
    3 1 0.91 1.2 1.5
    4 22 0.87 1.3 1.3
    Vergleichsbeispiel Ir(PPy)3 1 1 1
    Bemerkung: für den Leistungstest der Vorrichtung wird Bezug auf das Vergleichsbeispiel genommen, und die jeweiligen Indikatoren im Vergleichsbeispiel sind auf 1 gesetzt; LT95 stellt die Zeitdauer dar, in der die Helligkeit der Vorrichtung auf 95% der Anfangshelligkeit abklingt.
  • Aus den Daten in Tabelle 1 ist es ersichtlich, dass unter den gleichen Bedingungen die Effizienz der unter Verwendung der Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellten organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen besser als die des Vergleichsbeispiels ist. Im Vergleich zu dem üblichen Koordinationsverbindungs-Lumineszenzmaterial Ir(PPy)3 weist das Platinmetallkoordinationsverbindungsmaterial der vorliegenden Erfindung, das auf die organische Elektrolumineszenzvorrichtungen angewendet wird, eine niedrigere Betriebsspannung und eine höhere Lichtausbeute. Darüber hinaus wird die Lebensdauer der Vorrichtung auch zu einem gewissen Grad verbesserte, was die Anforderungen der Anzeigeindustrie an die Lumineszenzmaterialien besser erfüllt und eine gute Industrialisierungsaussicht hat.
  • Ausführungsbeispiel 5
  • Die Verhältnisse der Lumineszenzquantenausbeute (Φa/Φb) der Metallkoordinationsverbindungen 1 und 22 im aggregierten Zustand sind in Tabelle 2 aufgeführt: Tabelle 2
    Koordinationsverbindung 2 22
    Φa/Φb 2.1 2.5
    Φa: Lumineszenzquantenausbeute von Koordinationsverbindung im aggregierten Zustand; Φb: Lumineszenzquantenausbeute von Platinkoordinationsverbindung in Dichlormethanlösung (1×10-5 M).
  • Aus den Daten in Tabelle 2 ist es ersichtlich, dass die Quantenausbeute der Platinmetallkoordinationsverbindung der vorliegenden Erfindung im aggregierten Zustand höher als die in der Lösung ist. Es ist ersichtlich, dass die Platinmetallkoordinationsverbindung der vorliegenden Erfindung auch die Eigenschaft einer durch Aggregation induzierten Lumineszenzverstärkung aufweist.
  • Die oben geschilderten verschiedenen Ausführungsformen sind nur beispielhaft und sollen den Umfang der vorliegenden Erfindung nicht einschränken. Verschiedene Materialien und Strukturen in der vorliegenden Erfindung können durch andere Materialien und Strukturen ersetzt werden, ohne vom Grundgedanken der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Es versteht sich, dass die Fachleute auf diesem Gebiet viele Modifikationen und Änderungen gemäß der Idee der vorliegenden Erfindung ohne kreative Bemühungen vornehmen können. Daher sollen technische Lösungen, die von einem Fachmann durch Analyse, Argumentation oder Teilrecherche auf der Grundlage des Standes der Technik erhalten werden können, als von dem durch die Ansprüche eingeschränkten Schutzumfang gedeckt angesehen werden.

Claims (12)

  1. Platinmetallkoordinationsverbindung, wobei sie eine Verbindung mit der Struktur der Formel (I) ist:
    Figure DE112020004783T5_0035
    wobei: R1 bis R32 jeweils unabhängig aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1-20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3-20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1-20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6-30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3-30 Kohlenstoffatomen und Cyano ausgewählt sind; Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig aus einer Gruppe bestehend aus einer aromatischen Gruppe mit 6-14 Kohlenstoffatomen und einer heteroaromatischen Gruppe mit 3-12 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind, und wobei die Heteroatome in der heteroaromatischen Gruppe eines oder mehrere von O, S und N sind, und wobei es sich bei dem Substituieren um die Substitution durch Deuterium, Halogen oder C1-8 Alkyl handelt.
  2. Platinmetallkoordinationsverbindung nach Anspruch 1, wobei R1 bis R32 unabhängig aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3-6 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6-12 Kohlenstoffatomen und substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3-6 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind; wobei Ar1 und Ar2 unabhängig aus der Gruppe bestehend aus Phenyl und Pyridin ausgewählt sind.
  3. Platinmetallkoordinationsverbindung nach Anspruch 2, wobei R1 bis R32 jeweils unabhängig aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3-6 Ringkohlenstoffatomen, Phenyl, Tolyl oder Pyridyl ausgewählt sind; wobei Ar1 und Ar2 gleich sind.
  4. Platinmetallkoordinationsverbindung nach Anspruch 3, wobei R1 bis R32 jeweils unabhängig aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Methyl, Isopropyl oder tert-Butyl ausgewählt sind.
  5. Platinmetallkoordinationsverbindung nach Anspruch 4, wobei R1 bis R3, R12 bis R17, R26 bis R30 unter R1 bis R32 Wasserstoff sind, und wobei andere Gruppen Wasserstoff, Methyl, Isopropyl oder tert-Butyl sind, und wobei Ar1 und Ar2 Phenyl sind.
  6. Platinmetallkoordinationsverbindung nach Anspruch 1, wobei sie eine der folgenden Verbindung ist:
    Figure DE112020004783T5_0036
    Figure DE112020004783T5_0037
    Figure DE112020004783T5_0038
    Figure DE112020004783T5_0039
         1 2 3 4
    Figure DE112020004783T5_0040
    Figure DE112020004783T5_0041
    Figure DE112020004783T5_0042
    Figure DE112020004783T5_0043
         5 6 7 8
    Figure DE112020004783T5_0044
    Figure DE112020004783T5_0045
    Figure DE112020004783T5_0046
    Figure DE112020004783T5_0047
         9 10 11 12
    Figure DE112020004783T5_0048
    Figure DE112020004783T5_0049
    Figure DE112020004783T5_0050
    Figure DE112020004783T5_0051
         13 14 15 16
    Figure DE112020004783T5_0052
    Figure DE112020004783T5_0053
    Figure DE112020004783T5_0054
    Figure DE112020004783T5_0055
         17 18 19 20
    Figure DE112020004783T5_0056
    Figure DE112020004783T5_0057
    Figure DE112020004783T5_0058
    Figure DE112020004783T5_0059
         21 22 23 24
    Figure DE112020004783T5_0060
    Figure DE112020004783T5_0061
    Figure DE112020004783T5_0062
    Figure DE112020004783T5_0063
         25 26 27 28
  7. Platinmetallkoordinationsverbindung nach Anspruch 6, aufweisend eine der folgenden Strukturen:
    Figure DE112020004783T5_0064
  8. Präkursor der Platinmetallkoordinationsverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, nämlich Ligand, aufweisend eine folgende Strukturformel:
    Figure DE112020004783T5_0065
  9. Anwendung einer Platinmetallkoordinationsverbindung in einem der Ansprüche 1 bis 7 in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, organischen Dünnschichttransistoren, organischen Photovoltaikvorrichtungen, lichtemittierenden elektrochemischen Batterien und chemischen Sensoren.
  10. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung, umfassend eine Kathode, eine Anode und eine organische Schicht, wobei die organische Schicht einer oder mehrere von einer Lochinjektionsschicht, einer Lochübertragungsschicht, einer lichtemittierenden Schicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektroneninj ektionsschicht und einer Elektronenübertragungsschicht ist, wobei die organische Schicht eine Platinmetallkoordinationsverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 7 enthält.
  11. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 10, wobei die Schicht, in der sich die Platinmetallkoordinationsverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 7 befindet, die lichtemittierende Schicht ist.
  12. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 10, wobei die Gesamtdicke der organischen Schicht 1-1000 nm beträgt, und wobei die organische Schicht durch Aufdampfungs- oder Lösungsverfahren zu einem dünnen Film gebildet werden.
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