DE112020004796T5 - Metallkoordinationsverbindung und deren Anwendung - Google Patents

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Lei Dai
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Metallkoordinationsverbindung mit einer Struktur der chemischen Formel (I), die Verbindung wird in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet, emittiert tiefrotes Licht oder nahes Infrarotlicht, zeigt eine niedrigere Steuerspannung, eine höhere Lichtausbeute und eine stark verbesserte Lebensdauer und hat das Potenzial, auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet zu werden. Die vorliegende Erfindung stellt weiterhin eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung zur Verfügung, umfassend eine Kathode, eine Anode und eine organische Schicht, wobei die organische Schicht einer oder mehrere von einer Lochinjektionsschicht, einer Lochübertragungsschicht, einer lichtemittierenden Schicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektronenübertragungsschicht und einer Elektroneninjektionsschicht ist, wobei zumindest eine der organischen Schichten die Verbindung in der Strukturformel (I) enthält.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft das technische Gebiet des organischen Elektrolumineszenzmaterials, insbesondere eine Metallkoordinationsverbindung und deren Anwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen als Lumineszenzmaterial.
  • Stand der Technik
  • Die organischen optoelektronischen Vorrichtungen, umfassen, aber nicht beschränkt auf die folgenden Kategorien: organische Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), organische Dünnschichttransistoren (OTFTs), organische Photovoltaikvorrichtungen (OPVs), lichtemittierende elektrochemische Batterien (LCEs) und chemische Sensoren.
  • In den letzten Jahren haben OLEDs als vielversprechende Beleuchtungs- und Anzeigetechnologie große Aufmerksamkeit von Wissenschaft und Industrie auf sich gezogen. Die OLED-Vorrichtungen haben die Eigenschaften der Selbstlumineszenz, des breiten Betrachtungswinkels, der kurzen Reaktionszeit und der Fähigkeit, flexible Vorrichtungen herzustellen, was sie zu starken Konkurrenten für Anzeige- und Beleuchtungstechnologien der nächsten Generation macht. Derzeit weisen OLEDs jedoch noch Probleme wie geringe Effizienz und kurze Lebensdauer auf und müssen weiter untersucht werden.
  • Frühe fluoreszierende OLEDs verwenden normalerweise nur den Singulett-Zustand, um Licht zu emittieren, und die in der Vorrichtung erzeugten Triplett-Exzitonen können nicht effektiv genutzt werden und sie kehren strahlenlos in den Grundzustand zurück. Daher ist die Quantenausbeute von fluoreszierenden OLEDs gering, was die Verbreitung von OLEDs einschränkt. 1998 berichtete Zhiming Zhi von der Universität Hongkong erstmals über das Phänomen der Elektrophosphoreszenz. Im selben Jahr stellten Thompson et. al. phosphoreszierende OLEDs unter Verwendung von Übergangsmetallkoordinationsverbindung als lichtemittierende Materialien her. Phosphoreszierende OLEDs können gleichzeitig Singulett- und Triplett-Exzitonen verwenden, um Licht zu emittieren und eine interne Quanteneffizienz von 100% zu erreichen, was die Kommerzialisierung von OLEDs weitgehend fördert. Die Regulierung der Lichtemissionsfarbe von OLEDs kann durch die strukturelle Gestaltung von lichtemittierenden Materialien realisiert werden. OLEDs können eine lichtemittierende Schicht oder mehrere lichtemittierende Schichten umfassen, um das gewünschte Spektrum zu erreichen. Gegenwärtig sind grün, gelb und rot phosphoreszierende Materialien schon kommerzialisiert. Kommerzielle OLED-Bildschirme verwenden normalerweise blaue Fluoreszenz und gelbe oder grüne und rote Phosphoreszenz, um eine Vollfarbanzeige zu erreichen. Lichtemittierende Materialien mit gesättigtem Lumineszenzspektrum, höherer Effizienz und längerer Lebensdauer werden von der Industrie dringend benötigt.
  • Die Metallkoordinationsverbindungs-Lumineszenzmaterialien werden schon in der Industrie eingesetzt, aber ihre Eigenschaften wie Farbsättigung, Lebensdauer usw. können die Anforderungen noch nicht erfüllen. Die vorliegende Erfindung stellt eine Reihe von Metallkoordinationsverbindungen zur Verfügung, und die Untersuchung stellt fest, dass solche Metallkoordinationsverbindungen tiefrotes bis nahes Infrarotlicht emittieren können. Weitere Untersuchungen stellen fest, dass solche Koordinationsverbindungen auch die Eigenschaft einer durch Aggregation induzierten Lumineszenzverstärkung aufweisen.
  • Inhalt der Erfindung
  • Hinsichtlich der oben geschilderten Probleme im Stand der Technik stellt die vorliegende Erfindung ein Metallkoordinationsverbindungs-Lumineszenzmaterial zur Verfügung, das auf eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung angewendet wird und gute optoelektronische Eigenschaften und eine gute Lebensdauer der Vorrichtung zeigt. Die vorliegende Erfindung stellt weiterhin eine Elektrolumineszenzvorrichtung zur Verfügung, die die Metallkoordinationsverbindung der vorliegenden Erfindung enthält.
  • Ein organisches Elektrolumineszenzmaterial ist eine Verbindung mit der Struktur der Formel (I):
    Figure DE112020004796T5_0002
    wobei:
    • R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 und R13 jeweils unabhängig aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1-20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3-20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1-20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6-30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3-30 Kohlenstoffatomen und Cyano ausgewählt sind;
    • Ar1 eine heteroaromatische Gruppe, die mindestens 2 N-Atome und 3-30 Kohlenstoffatome enthält; und wobei Ar2 und Ar3 jeweils unabhängig aus der Gruppe bestehend aus einer aromatischen Gruppe oder einer heteroaromatischen Gruppe mit 3-30 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind, und wobei das Heteroatom in der heteroaromatischen Gruppe aus der Gruppe bestehend aus N-, S- und O-Atomen ausgewählt ist;
    • es sich bei dem Substituieren um die Substitution durch Deuterium, Halogen oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen handelt.
    • In der allgemeinen Formel (I) sind R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 und R13 jeweils aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3-6 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1-6 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6-12 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3-12 Kohlenstoffatomen und Cyano ausgewählt;
    wobei Ar1 eine heteroaromatische Gruppe, die mindestens 2-4 Heteroatome und 3-12 Kohlenstoffatome enthält; und wobei Ar2 und Ar3 jeweils unabhängig aus der Gruppe bestehend aus einer aromatischen Gruppe oder einer heteroaromatischen Gruppe mit 3-12 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind, und wobei das Heteroatom in der heteroaromatischen Gruppe aus der Gruppe bestehend aus N-, S- und O-Atomen ausgewählt ist; und wobei es sich bei dem Substituieren um die Substitution durch Deuterium oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen handelt.
  • In der allgemeinen Formel (I) sind R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 und R13 jeweils bevorzugt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen und substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3-6 Kohlenstoffatomen ausgewählt; und wobei Ar 2 und Ar 3 jeweils unabhängig aus der Gruppe bestehend einer aromatischen Gruppe oder heteroaromatischen Gruppe mit 5-10 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind.
  • In der allgemeinen Formel (I) ist Ar1 bevorzugt aus den folgenden aromatischen Strukturen ausgewählt:
    Figure DE112020004796T5_0003
    Figure DE112020004796T5_0004
    Figure DE112020004796T5_0005
  • In der allgemeinen Formel (I) ist Ar1 weiter bevorzugt aus den folgenden aromatischen Strukturen ausgewählt:
    Figure DE112020004796T5_0006
    Figure DE112020004796T5_0007
    Figure DE112020004796T5_0008
  • In der allgemeinen Formel (I) sind Ar2 und Ar3 bevorzugt die gleiche aromatische Gruppe.
  • In der allgemeinen Formel (I) sind Ar2 und Ar3 bevorzugt jeweils aus Benzol- oder Naphthalineinheiten ausgewählt.
  • Bevorzugt sind R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R10 Wasserstoff.
  • Beispiele für die Metallkoordinationsverbindung gemäß der vorliegenden Erfindung sind unten aufgeführt, sind jedoch nicht auf die aufgeführten Strukturen beschränkt:
    Figure DE112020004796T5_0009
    Figure DE112020004796T5_0010
    Figure DE112020004796T5_0011
    Figure DE112020004796T5_0012
    1 2 3 4
    Figure DE112020004796T5_0013
    Figure DE112020004796T5_0014
    Figure DE112020004796T5_0015
    Figure DE112020004796T5_0016
    5 6 7 8
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    Figure DE112020004796T5_0018
    Figure DE112020004796T5_0019
    Figure DE112020004796T5_0020
    9 10 11 12
    Figure DE112020004796T5_0021
    Figure DE112020004796T5_0022
    Figure DE112020004796T5_0023
    Figure DE112020004796T5_0024
    13 14 15 16
    Figure DE112020004796T5_0025
    Figure DE112020004796T5_0026
    Figure DE112020004796T5_0027
    Figure DE112020004796T5_0028
    17 18 19 20
    Figure DE112020004796T5_0029
    Figure DE112020004796T5_0030
    Figure DE112020004796T5_0031
    Figure DE112020004796T5_0032
    21 22 23 24
    Figure DE112020004796T5_0033
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    Figure DE112020004796T5_0035
    Figure DE112020004796T5_0036
    25 26 27 28
    Figure DE112020004796T5_0037
    Figure DE112020004796T5_0038
    Figure DE112020004796T5_0039
    Figure DE112020004796T5_0040
    29 30 31 32
    Figure DE112020004796T5_0041
    Figure DE112020004796T5_0042
    Figure DE112020004796T5_0043
    Figure DE112020004796T5_0044
    33 34 35 36
    Figure DE112020004796T5_0045
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    Figure DE112020004796T5_0047
    Figure DE112020004796T5_0048
    37 38 39 40
    Figure DE112020004796T5_0049
    Figure DE112020004796T5_0050
    Figure DE112020004796T5_0051
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    41 42 43 44
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    45 46 47 48
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    Figure DE112020004796T5_0059
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    49 50 51 52
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    53 54 55 56
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    57 58 59 60
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    61 62 63 64
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    Figure DE112020004796T5_0075
    Figure DE112020004796T5_0076
    65 66 67 68
    Figure DE112020004796T5_0077
    Figure DE112020004796T5_0078
    Figure DE112020004796T5_0079
    Figure DE112020004796T5_0080
    69 70 71 72
    Figure DE112020004796T5_0081
    Figure DE112020004796T5_0082
    Figure DE112020004796T5_0083
    Figure DE112020004796T5_0084
    73 74 75 76
    Figure DE112020004796T5_0085
    Figure DE112020004796T5_0086
    Figure DE112020004796T5_0087
    Figure DE112020004796T5_0088
    77 78 79 80
    Figure DE112020004796T5_0089
    Figure DE112020004796T5_0090
    Figure DE112020004796T5_0091
    Figure DE112020004796T5_0092
    81 82 83 84
    Figure DE112020004796T5_0093
    Figure DE112020004796T5_0094
    Figure DE112020004796T5_0095
    Figure DE112020004796T5_0096
    85 86 87 88
    Figure DE112020004796T5_0097
    Figure DE112020004796T5_0098
    Figure DE112020004796T5_0099
    Figure DE112020004796T5_0100
    89 90 91 92
  • Der Präkursor der oben erwähnten Koordinationsverbindung, nämlich der Ligand, hat die folgende Strukturformel:
    Figure DE112020004796T5_0101
  • Das Metallkoordinationsverbindungs-Lumineszenzmaterial der vorliegenden Erfindung kann tiefrote bis nahinfrarote Farben erhalten, wenn es auf die Elektrolumineszenzvorrichtungen angewendet wird, und die Emissionswellenlänge liegt zwischen 620 nm und 1000 nm, bevorzugt zwischen 630 nm und 900 nm und stärker bevorzugt zwischen 630 nm bis 800 nm.
  • Die vorliegende Erfindung stellt weiterhin eine Anwendung der obigen Metallkoordinationsverbindung in organischen optoelektronischen Vorrichtungen zur Verfügung, und die organischen optoelektronischen Vorrichtungen, umfassen, aber nicht beschränkt auf Folgendes: organische Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), organische Dünnschichttransistoren (OTFTs), organische Photovoltaikvorrichtungen (OPVs), lichtemittierende elektrochemische Batterien (LCEs) und chemische Sensoren, bevorzugt OLEDs.
  • Eine die obige Metallkoordinationsverbindung enthaltende organische Elektrolumineszenzvorrichtung (OLEDs), wobei die Koordinationsverbindung als Lumineszenzmaterial in der Lumineszenzvorrichtung verwendet wird.
  • Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung in der vorliegenden Erfindung umfasst eine Kathode, eine Anode und eine organische Schicht, wobei die organische Schicht einer oder mehrere von einer Lochinjektionsschicht, einer Lochübertragungsschicht, einer lichtemittierenden Schicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektroneninjektionsschicht und einer Elektronenübertragungsschicht ist, wobei es nicht förderlich ist, dass jede dieser organischen Schichten vorhanden ist.
  • Zumindest eine von der Lochinjektionsschicht, der Lochübertragungsschicht, der Lochblockierschicht, der lichtemittierenden Schicht und/oder der Elektronenübertragungsschicht enthält die Verbindung der Formel (I). Bevorzugt ist die Schicht, in der sich der Verbindung der Strukturformel (I) befindet, die lichtemittierende Schicht oder die Elektronenübertragungsschicht. Die Gesamtdicke der organischen Schicht der Vorrichtung der vorliegenden Erfindung beträgt 1-1000 nm, bevorzugt 1-500 nm, weiter bevorzugt 5-300 nm.
  • Die organische Schicht kann durch Aufdampfungs- oder Lösungsverfahren zu einem dünnen Film gebildet werden.
  • Die vorliegende Erfindung hat die folgenden technischen Effekte:(1) die Metallkoordinationsverbindung in der vorliegenden Erfindung wird in OLED-Vorrichtungen verwendet und hat eine gute Vorrichtungsleistung, die Lichtausbeute ist stark verbessert und die Lebensdauer der Vorrichtung kann erheblich verbessert werden;(2) wenn herkömmliche lichtemittierende Moleküle im aggregierten Zustand verwendet werden, wird aufgrund der starken intermolekularen Wechselwirkung die Lumineszenzquantenausbeute reduziert, und die Metallkoordinationsverbindung in der vorliegenden Erfindung hat die Eigenschaft der aggregationsinduzierten Lumineszenzverstärkung im aggregierten Zustand, was förderlich dafür ist, die Lichtausbeute der Vorrichtung zu verbessern.
  • Figurenliste
    • 1 zeigt ein Strukturdiagramm der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung der vorliegenden Erfindung.
  • Dabei steht 10 für das Glassubstrat, 20 für die Anode, 30 für die Lochinjektionsschicht, 40 für die Lochübertragungsschicht, 50 für die lichtemittierende Schicht, 60 für die Lochblockierschicht, 70 für die Elektronenübertragungsschicht, 80 für die Elektroneninjektionsschicht und 90 für die Kathode.
  • Ausführliche Ausführungsformen
  • Die vorliegende Erfindung hat keine Anforderung an das Syntheseverfahren des Materials. Um die vorliegende Erfindung ausführlicher zu beschreiben, werden die folgenden Beispiele gegeben, sind aber nicht darauf beschränkt. Die Rohstoffe der Verbindungen der folgenden Formeln sind alle im Handel erhältlich.
  • Ausführungsbeispiel 1
  • Synthetisieren von Koordinationsverbindung 4
    Figure DE112020004796T5_0102
  • Synthetisieren des Zwischenprodukts 4c:
  • Lösen von Verbindung 4a (3,5 g, 19,2 mmol), Verbindung 4b (4,6 g, 23,0 mmol), Palladiumacetat (0,4 g, 0,2 mmol) und CsF (3,0 g, 20,0 mmol) in einer gemischten Lösung aus Trifluormethansulfonsäure (10 ml) und Wasser (30 ml), Erhitzen auf 60°C und Reagieren für 8 Stunden. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die obige Reaktionsflüssigkeit zu Wasser zugegeben und dreimal mit Dichlormethan extrahiert, und die organischen Phasen werden vereinigt. Nachdem die organische Phase durch wasserfreies Natriumsulfat getrocknet wurde, wird das Lösungsmittel durch Schleudern entfernt, und der Rückstand wird durch Säulenchromatographie abgeschieden, um einen weißen Feststoff (4,7 g, Ausbeute 71%) zu erhalten. ESI-MS (m/z): 339,9 (M+1). Bemerkungen: bei der Vergrößerung der Reaktion nimmt die Reaktionsausbeute deutlich ab.
  • Synthetisieren von Verbindung 4e:
  • unter Stickstoffschutz wird Verbindung 4c (17,0 g, 50,0 mmol) in Tetrahydrofuran (100 ml) gelöst, die Mischung wird auf -78°C abgekühlt, dann wird n-Butyllithium BuLi (1,2 Äq.) tropfenweise zugegeben, nach Rühren für 30 Min. wird eine Tetrahydrofuranlösung (30 ml) der Verbindung 4d (17,3 g, 50,0 mmol) tropfenweise zu der vorstehenden Lösung gegeben, nach Rühren für 30 Min. wird die Temperatur auf Raumtemperatur erhöht, und die Lösung wird weiter für 1 St. geführt. De obige Reaktionsflüssigkeit wird zu Wasser zugegeben und dreimal mit Dichlormethan extrahiert, und die organischen Phasen werden vereinigt. Nachdem die organische Phase durch wasserfreies Natriumsulfat getrocknet wurde, wird das Lösungsmittel durch Schleudern entfernt, um einen blassgelben Feststoff zu erhalten. Der obige Feststoff wird in Essigsäure (50 ml) gelöst, konzentrierte Schwefelsäure (4 ml) wird zugegeben, und die Lösung übernachtet rückfließend unter Stickstoffschutz. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die obige Reaktionsflüssigkeit zu Wasser zugegeben und dreimal mit Dichlormethan extrahiert, und die organischen Phasen werden vereinigt. Nachdem die organische Phase durch wasserfreies Natriumsulfat getrocknet wurde, wird das Lösungsmittel durch Schleudern entfernt, und der Rückstand wird durch Säulenchromatographie abgeschieden, um einen blassgelben Feststoff (18,6 g, Ausbeute 63%) zu erhalten. ESI-MS (m/z): 588,1 (M+1).
  • Synthetisieren von Verbindung 4f:
  • unter Stickstoffschutz werden Verbindung 4e (5,9 g, 10,0 mmol), o-Hydroxyphenylboronsäure (1,6 g, 12,0 mmol), Pd(PPh3)4 (0,6 g, 0,5 mmol), K2CO3 (4,0 g, 30,0 mmol), Tetrahydrofuran (50 ml) und Wasser (5 ml) nacheinander in ein Schlenk-Rohr zugegeben. Erhitzen auf 80°C und Reagieren für 24 Stunden. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die obige Reaktionsflüssigkeit zu Wasser zugegeben und dreimal mit Dichlormethan extrahiert, und die organischen Phasen werden vereinigt. Nachdem die organische Phase durch wasserfreies Natriumsulfat getrocknet wurde, wird das Lösungsmittel durch Schleudern entfernt, und der Rückstand wird durch Säulenchromatographie abgeschieden, um einen grauweißen Feststoff (4,9 g, Ausbeute 81%) zu erhalten. ESI-MS (m/z): 600,2 (M-1).
  • Synthetisieren von Verbindung 4g:
  • unter Stickstoffschutz werden Verbindung 4f (4,9 g, 8,1 mmol), Bis(pinacolato)diboron (37 mmol, 10,0 mmol), Kaliumacetat (2,5 g, 25,0 mmol), Pd(dppf)Cl2 (0,3 g, 0,4 mmol) in Dioxan (50 ml) gelöst, die Mischung wird mehrmals durch Stickstoff ersetzt und dann für eine Reaktion übernachtend unter Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die obige Reaktionsflüssigkeit zu Wasser zugegeben und dreimal mit Ethylacetat extrahiert, und die organischen Phasen werden vereinigt. Nachdem die organische Phase durch wasserfreies Natriumsulfat getrocknet wurde, wird das Lösungsmittel durch Schleudern entfernt, und der Rückstand wird durch Säulenchromatographie abgeschieden, um einen grauweißen Feststoff (4,5 g, Ausbeute 85%) zu erhalten. ESI-MS (m/z): 648,4 (M-1).
  • Synthetisieren von Verbindung 4h:
  • unter Stickstoffschutz werden Verbindung 4 g (4,2 g, 6,5 mmol), Chlor-s-triazin (1,0 g, 8,5 mmol), Pd(PPh3)4 (0,3 g, 0,3 mmol), K2CO3 (1,3 g, 10,0 mmol), Tetrahydrofuran (30 ml) und Wasser (5 ml) nacheinander in ein Schlenk-Rohr zugegeben. Erhitzen auf 80°C und Reagieren für 24 Stunden. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die obige Reaktionsflüssigkeit zu Wasser zugegeben und dreimal mit Dichlormethan extrahiert, und die organischen Phasen werden vereinigt. Nachdem die organische Phase durch wasserfreies Natriumsulfat getrocknet wurde, wird das Lösungsmittel durch Schleudern entfernt, und der Rückstand wird durch Säulenchromatographie abgeschieden, um einen blassgelben Feststoff (2,4 g, Ausbeute 62%) zu erhalten. ESI-MS (m/z): 601,3 (M-1).
  • Synthetisieren von Koordinationsverbindung 4
  • Verbindung 4h (2,0 g, 3,3 mmol), Kaliumchlorplatinat (1,7 g, 4,0 mmol) und 250 ml Essigsäure werden in den Kolben zugegeben, und unter Stickstoffschutz wird die Mischung für 48 St. unter Rückfluss gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die obige Reaktionsflüssigkeit zu Wasser zugegeben, das Rohprodukt wird durch die Filtration erhalten und umkristallisiert, um einen roten Feststoff zu erhalten (2,4 g, Ausbeute 90 %). ESI-MS (m/z):796,3 (M+1).
  • Ausführungsbeispiel 2
  • Synthetisieren von Koordinationsverbindung 29
    Figure DE112020004796T5_0103
  • Synthetisieren von Verbindung 29b:
  • Das Zwischenprodukt Chlor-s-triazin wird durch das Zwischenprodukt 29a ersetzt, und bezugnehmend auf das Syntheseverfahren von Verbindung 4h wird die Verbindung 29b hergestellt, um einen blassgelben Feststoff zu erhalten (3,2 g, Ausbeute 70%). ESI-MS (m/z): 650,3 (M-1).
  • Synthetisieren von Koordinationsverbindung 29
  • Das Zwischenprodukt 4h wird durch das Zwischenprodukt 29b ersetzt, und bezugnehmend auf das Syntheseverfahren von Koordinationsverbindung 4 wird die Koordinationsverbindung 29 hergestellt, um einen roten Feststoff zu erhalten (2,9 g, Ausbeute 85%). ESI-MS (m/z): 845,3 (M+1).
  • Ausführungsbeispiel 3
  • Synthetisieren von Koordinationsverbindung 32
    Figure DE112020004796T5_0104
  • Synthetisieren von Verbindung 32b
  • Das Zwischenprodukt Chlor-s-triazin wird durch das Zwischenprodukt 32a ersetzt, und bezugnehmend auf das Syntheseverfahren von Verbindung 4h wird die Verbindung 32b hergestellt, um einen blassgelben Feststoff zu erhalten (2,1 g, Ausbeute 55%). ESI-MS (m/z): 639,3 (M-1).
  • Synthetisieren von Koordinationsverbindung 32
  • Das Zwischenprodukt 4h wird durch das Zwischenprodukt 32b ersetzt, und bezugnehmend auf das Syntheseverfahren von Koordinationsverbindung 4 wird die Koordinationsverbindung 32 hergestellt, um einen roten Feststoff zu erhalten (2,3 g, Ausbeute 81%). ESI-MS (m/z): 834,3 (M+1).
  • Ausführungsbeispiel 4
  • Synthetisieren von Koordinationsverbindung 36
    Figure DE112020004796T5_0105
  • Synthetisieren von Verbindung 36b
  • Das Zwischenprodukt Chlor-s-triazin wird durch das Zwischenprodukt 32a ersetzt, und bezugnehmend auf das Syntheseverfahren von Verbindung 4h wird die Verbindung 32b hergestellt, um einen blassgelben Feststoff zu erhalten (2,1 g, Ausbeute 55%). ESI-MS (m/z): 700,3 (M-1).
  • Synthetisieren von Koordinationsverbindung 36
  • Das Zwischenprodukt 4h wird durch das Zwischenprodukt 36b ersetzt, und bezugnehmend auf das Syntheseverfahren von Koordinationsverbindung 4 wird die Koordinationsverbindung 36 hergestellt, um einen roten Feststoff zu erhalten (1,9 g, Ausbeute 65%). ESI-MS (m/z): 895,5 (M+1).
  • Ausführungsbeispiel 5
  • Synthetisieren von Koordinationsverbindung 54
    Figure DE112020004796T5_0106
  • Synthetisieren von Verbindung 54b
  • Das Zwischenprodukt Chlor-s-triazin wird durch das Zwischenprodukt 54a ersetzt, und bezugnehmend auf das Syntheseverfahren von Verbindung 4h wird die Verbindung 54b hergestellt, um einen blassgelben Feststoff zu erhalten (3,5 g, Ausbeute 69%). ESI-MS (m/z): 664,4 (M-1).
  • Synthetisieren von Koordinationsverbindung 54
  • Das Zwischenprodukt 4h wird durch das Zwischenprodukt 54b ersetzt, und bezugnehmend auf das Syntheseverfahren von Koordinationsverbindung 4 wird die Koordinationsverbindung 54 hergestellt, um einen roten Feststoff zu erhalten (1,3 g, Ausbeute 81%). ESI-MS (m/z): 859,2 (M+1).
  • Ausführungsbeispiele 6-10
  • Unter Verwendung des Koordinationsverbindungs-Lumineszenzmaterials der vorliegenden Erfindung wird die Elektrolumineszenzvorrichtung hergestellt, die Vorrichtungsstruktur ist wie in 1 dargestellt.
  • Zuerst wird das transparente leitfähige ITO-Glassubstrat 10 (mit der Anode 20 darauf) nacheinander mit Detergenslösung, entionisiertem Wasser, Ethanol, Aceton und entionisiertem Wasser gewaschen und dann für 30 Sek. mit Sauerstoffplasma behandelt. Dann wird 10 nm dickes HATCN als Lochinjektionsschicht 30 auf ITO aufgedampft. Dann wird die Verbindung NPB aufgedampft, um eine Lochübertragungsschicht 40 mit einer Dicke von 40 nm zu bilden.
  • Dann wird eine 20 nm dicke lichtemittierende Schicht 50 auf die Lochübertragungsschicht aufgedampft, und die lichtemittierende Schicht ist dadurch gebildet, dass die Koordinationsverbindung 4 (Ausführungsbeispiel 6) in den Ausführungsbeispielen 1 bis 5, die Koordinationsverbindung 29 (Ausführungsbeispiel 7), die Koordinationsverbindung 32 (Ausführungsbeispiel 8), die Koordinationsverbindung 36 (Ausführungsbeispiel 9) oder die Koordinationsverbindung 54 (Ausführungsbeispiel 10) jeweils mit CBP (95%) gemischt und dotiert ist.
  • Dann wird 10 nm dickes BAlq als Lochblockierschicht 60 auf die lichtemittierende Schicht aufgedampft
  • Dann wird 40 nm dickes Alq3 als Elektronenübertragungsschicht 70 auf die Lochblockierschicht aufgedampft.
  • Schließlich werden 1 nm LiF als Elektroneninjektionsschicht 80 und 100 nm Al als Vorrichtungskathode 90 aufgedampft.
  • Vergleichsbeispiel
  • Unter Verwendung von (pq)2 Ir(acac) anstelle der Verbindung der vorliegenden Erfindung wird die organische Lumineszenzvorrichtung gemäß dem gleichen Verfahren hergestellt. Die Strukturformeln von HATCN, NPB, CBP, (pq)2Ir(acac), Alq3 und BAlq in der Vorrichtung sind wie folgt:
    Figure DE112020004796T5_0107
    Figure DE112020004796T5_0108
  • Die Vorrichtungseigenschaften der organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen in den Ausführungsbeispielen 6-10 und dem Vergleichsbeispiel bei einer Stromdichte von 10 mA/cm2 sind in Tabelle 1 aufgeführt: Tabelle 1
    Ausführungsbeispiel Verbindung Antriebsspannung Lichtausbeute Lebensdauer der Vorrichtung (LT90) Lichtfarbe
    6 4 0.83 1.6 2.1 Tiefrotes Licht
    7 29 0.83 1.3 2.0 Tiefrotes Licht
    8 32 0.91 1.2 1.5 Tiefrotes Licht
    9 36 0.76 1.3 2.1 Nahes Infrarot
    10 54 0.82 1.4 1.6 Tiefrotes Licht
    Vergleichsbeispiel (pq)2Ir(acac) 1 1 1 Rotes Licht
    Bemerkung: für den Leistungstest der Vorrichtung wird Bezug auf das Vergleichsbeispiel genommen, und die jeweiligen Indikatoren im Vergleichsbeispiel sind auf 1 gesetzt; LT90 stellt die Zeitdauer dar, in der die Helligkeit der Vorrichtung auf 90% der Anfangshelligkeit abklingt.
  • Aus den Daten in Tabelle 1 ist es ersichtlich, dass unter den gleichen Bedingungen die Effizienz der unter Verwendung der Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellten organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen besser als die des Vergleichsbeispiels ist. Im Vergleich zu dem üblichen Rotlichtmaterial (pq)2Ir(acac) weist das Metallkoordinationsverbindungsmaterial der vorliegenden Erfindung, das auf die organische Elektrolumineszenzvorrichtungen angewendet wird, eine niedrigere Betriebsspannung und eine stark verbesserte Lebensdauer der Vorrichtung auf und emittiert tiefrotes Licht oder nahes Infrarotlicht, was die Anforderungen der Anzeigeindustrie an die Lumineszenzmaterialien besser erfüllt und eine gute Industrialisierungsaussicht hat.
  • Ausführungsform 11
  • Die Verhältnisse der Lumineszenzquantenausbeute (ΦPMMA/ΦLösung) Metallkoordinationsverbindungen 4, 29, 32, 36 und 54 im PMMA-Dünnfilm und in Dichlormethanlösung sind in Tabelle 2 aufgeführt: Tabelle 2
    Koordinationsv erbindung 4 29 32 36 54
    ΦPMMA/ΦLösung 1.2 1.3 1.6 1.8 1.9
    ΦPMMA: Lumineszenzquantenausbeute der in PMMA (20%) dotierten Koordinationsverbindung; ΦLösung: Lumineszenzquantenausbeute der Koordinationsverbindung in der Dichlormethanlösung (1 × 10-5 M).
  • Aus den Daten in Tabelle 2 ist es ersichtlich, dass die Quantenausbeute der Metallkoordinationsverbindung der vorliegenden Erfindung im aggregierten Zustand höher als die in der Lösung ist. Im aggregierten Zustand von Platinkoordinationsverbindungsmaterial ist die Lumineszenzquantenausbeute aufgrund des Konzentrationslöschungseffekts normalerweise gering. Die Metallkoordinationsverbindung der vorliegenden Erfindung zeigt die Eigenschaft der aggregationsinduzierten Lumineszenzverstärkung, und es ist ersichtlich, dass die vorliegende Erfindung unerwartete Wirkungen erzielt.
  • Die oben geschilderten verschiedenen Ausführungsformen sind nur beispielhaft und sollen den Umfang der vorliegenden Erfindung nicht einschränken. Verschiedene Materialien und Strukturen in der vorliegenden Erfindung können durch andere Materialien und Strukturen ersetzt werden, ohne vom Grundgedanken der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Es versteht sich, dass die Fachleute auf diesem Gebiet viele Modifikationen und Änderungen gemäß der Idee der vorliegenden Erfindung ohne kreative Bemühungen vornehmen können. Daher sollen technische Lösungen, die von einem Fachmann durch Analyse, Argumentation oder Teilrecherche auf der Grundlage des Standes der Technik erhalten werden können, als von dem durch die Ansprüche eingeschränkten Schutzumfang gedeckt angesehen werden.

Claims (14)

  1. Metallkoordinationsverbindung, wobei sie eine Verbindung mit der Struktur der Formel (I) ist:
    Figure DE112020004796T5_0109
    wobei: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 und R13 jeweils unabhängig aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1-20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3-20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1-20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6-30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3-30 Kohlenstoffatomen und Cyano ausgewählt sind; Ar1 eine heteroaromatische Gruppe, die mindestens 2 N-Atome und 3-30 Kohlenstoffatome enthält; und wobei Ar2 und Ar3 jeweils unabhängig aus der Gruppe bestehend aus einer aromatischen Gruppe oder einer heteroaromatischen Gruppe mit 3-30 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind, und wobei das Heteroatom in der heteroaromatischen Gruppe aus der Gruppe bestehend aus N-, S- und O-Atomen ausgewählt ist; es sich bei dem Substituieren um die Substitution durch Deuterium, Halogen oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen handelt.
  2. Metallkoordinationsverbindung nach Anspruch 1, wobei in der allgemeinen Formel (I) R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 und R13 jeweils aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3-6 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1-6 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6-12 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3-12 Kohlenstoffatomen und Cyano ausgewählt sind; wobei Ar1 eine heteroaromatische Gruppe, die mindestens 2-4 Heteroatome und 3-12 Kohlenstoffatome enthält; und wobei Ar2 und Ar3 jeweils unabhängig aus der Gruppe bestehend aus einer aromatischen Gruppe oder einer heteroaromatischen Gruppe mit 3-12 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind, und wobei das Heteroatom in der heteroaromatischen Gruppe aus der Gruppe bestehend aus N-, S- und O-Atomen ausgewählt ist; und wobei es sich bei dem Substituieren um die Substitution durch Deuterium oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen handelt.
  3. Metallkoordinationsverbindung nach Anspruch 2, wobei in der allgemeinen Formel (I) R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 und R13 jeweils aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen und substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3-6 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind; und wobei Ar2 und Ar3 jeweils unabhängig aus der Gruppe bestehend einer aromatischen Gruppe oder heteroaromatischen Gruppe mit 5-10 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind.
  4. Metallkoordinationsverbindung nach Anspruch 3, wobei Ar1 aus den folgenden aromatischen Strukturen ausgewählt ist:
    Figure DE112020004796T5_0110
    Figure DE112020004796T5_0111
    Figure DE112020004796T5_0112
  5. Metallkoordinationsverbindung nach Anspruch 4, wobei Ar1 aus den folgenden aromatischen Strukturen ausgewählt ist:
    Figure DE112020004796T5_0113
    Figure DE112020004796T5_0114
    Figure DE112020004796T5_0115
  6. Metallkoordinationsverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei Ar2 und Ar3 die gleiche aromatische Gruppe sind.
  7. Metallkoordinationsverbindung nach Anspruch 6, wobei Ar2 und Ar3 aus Benzol- oder Naphthalineinheitsgruppen ausgewählt sind.
  8. Metallkoordinationsverbindung nach Anspruch 7, wobei R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9und R10 Wasserstoff sind, und wobei Ar2 und Ar3 Benzol sind.
  9. Metallkoordinationsverbindung nach Anspruch 1, aufweisend eine der folgenden Strukturformeln:
    Figure DE112020004796T5_0116
    Figure DE112020004796T5_0117
    Figure DE112020004796T5_0118
    Figure DE112020004796T5_0119
         1 2 3 4
    Figure DE112020004796T5_0120
    Figure DE112020004796T5_0121
    Figure DE112020004796T5_0122
    Figure DE112020004796T5_0123
         5 6 7 8
    Figure DE112020004796T5_0124
    Figure DE112020004796T5_0125
    Figure DE112020004796T5_0126
    Figure DE112020004796T5_0127
         9 10 11 12
    Figure DE112020004796T5_0128
    Figure DE112020004796T5_0129
    Figure DE112020004796T5_0130
    Figure DE112020004796T5_0131
         13 14 15 16
    Figure DE112020004796T5_0132
    Figure DE112020004796T5_0133
    Figure DE112020004796T5_0134
    Figure DE112020004796T5_0135
         17 18 19 20
    Figure DE112020004796T5_0136
    Figure DE112020004796T5_0137
    Figure DE112020004796T5_0138
    Figure DE112020004796T5_0139
         21 22 23 24
    Figure DE112020004796T5_0140
    Figure DE112020004796T5_0141
    Figure DE112020004796T5_0142
    Figure DE112020004796T5_0143
         25 26 27 28
    Figure DE112020004796T5_0144
    Figure DE112020004796T5_0145
    Figure DE112020004796T5_0146
    Figure DE112020004796T5_0147
         29 30 31 32
    Figure DE112020004796T5_0148
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         89 90 91 92
  10. Präkursor der Metallkoordinationsverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, nämlich Ligand, aufweisend eine folgende Strukturformel:
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  11. Anwendung der Metallkoordinationsverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9 in den organischen optoelektronischen Vorrichtungen, wobei die organischen optoelektronischen Vorrichtungen organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, organische Dünnschichttransistoren, organische Photovoltaikvorrichtungen, lichtemittierende elektrochemische Batterien und chemische Sensoren umfassen.
  12. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung, umfassend eine Kathode, eine Anode und eine organische Schicht, wobei die organische Schicht einer oder mehrere von einer Lochinjektionsschicht, einer Lochübertragungsschicht, einer lichtemittierenden Schicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektroneninj ektionsschicht und einer Elektronenübertragungsschicht ist, wobei die organische Schicht eine Metallkoordinationsverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9 enthält.
  13. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 12, wobei sich die Metallkoordinationsverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9 in der lichtemittierenden Schicht oder der Elektronenübertragungsschicht befindet.
  14. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 12, wobei die Gesamtdicke der organischen Schicht 1-1000 nm beträgt, und wobei die organische Schicht durch Aufdampfungs- oder Lösungsverfahren zu einem dünnen Film gebildet werden.
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