DE112013002903T5

DE112013002903T5 - Lösungsmittel oder Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren

Info

Publication number: DE112013002903T5
Application number: DE112013002903.0T
Authority: DE
Inventors: c/o Daicel Corporation Akai Yasuyuki; c/o Daicel Corporation Suzuki Youji; c/o Daicel Corporation Yokoo Takeshi
Original assignee: Daicel Corp
Current assignee: Daicel Corp
Priority date: 2012-06-12
Filing date: 2013-06-03
Publication date: 2015-03-05
Also published as: KR102015162B1; CN104364926B; KR20150023661A; US20150144845A1; SG11201407578XA; JP6263118B2; JPWO2013187275A1; US10418559B2; PH12014502562A1; TWI605035B; WO2013187275A1; TW201412689A; CN104364926A

Abstract

Es wird ein Lösungsmittel oder eine Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren bereitgestellt, welche eine ausgezeichnete Löslichkeit eines organischen Halbleitermaterials aufweist und welche einen organischen Transistor mit hoher Kristallinität bilden kann. Das Lösungsmittel oder die Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren gemäß der vorliegenden Erfindung ist ein Lösungsmittel oder eine Lösungsmittelzusammensetzung für die Auflösung eines organischen Halbleitermaterials, das bzw. die ein Lösungsmittel A enthält, das durch die folgende Formel (A) wiedergegeben ist. In der Formel (A) sind R1 bis R4 gleich oder verschieden und bedeuten eine C1-2-Alkylgruppe. R1 und R4 können aneinander gebunden sein unter Bildung eines Rings zusammen mit -N(R2)-C(=O)-N(R3)- in der Formel. [Formel 1]

Description

Technisches Gebiet
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Lösungsmittel oder eine Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren, das bzw. die eine ausgezeichnete Löslichkeit eines organischen Halbleitermaterials aufweist, und eine Zusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren, die das Lösungsmittel oder die Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren und ein organisches Halbleitermaterial enthält.
Stand der Technik
Ein Transistor wird weithin verwendet als eine wichtige elektronische Halbleitervorrichtung zum Bilden einer Anzeige und Computeranlage, und wird gegenwärtig unter Verwendung eines anorganischen Materials wie Polysilicium und amorphes Silicium für ein Halbleitermaterial hergestellt. Bei der Herstellung eines Dünnschichttransistors, in dem ein solches anorganisches Material verwendet wird, sind ein Vakuumverfahren und ein Hochtemperaturverfahren erforderlich und ein Problem ist, dass die Herstellungskosten hoch sind. Außerdem schließt sie ein Hochtemperaturverfahren ein, wodurch ein nutzbares Substrat beschränkt ist und z. B. hauptsächlich ein Glassubstrat verwendet wird. Das Glassubstrat weist jedoch eine hohe Wärmebeständigkeit, aber eine schlechte Schlagbeständigkeit auf, es ist schwierig, es leichter zu machen, es weist eine schlechte Flexibilität auf und somit ist es schwierig, einen flexiblen Transistor zu bilden.
In den letzten Jahren wurde eine organische elektronische Vorrichtung, in der ein organisches Halbleitermaterial verwendet wird, aktiv erforscht und entwickelt. Das organische Halbleitermaterial kann durch ein einfaches Verfahren mittels eines Naßverfahrens wie etwa eines Druckverfahrens oder eines Schleuderbeschichtungsverfahrens leicht eine Dünnschicht bilden, und hat den Vorteil, dass es das Herabsetzen der Temperatur eines Herstellungsverfahrens ermöglicht, verglichen mit dem Fall eines herkömmlichen Transistors, bei dem das anorganische Halbleitermaterial verwendet wird. Somit kann die Dünnschicht auf einem Kunststoffsubstrat gebildet werden, das im Allgemeinen eine niedrige Wärmebeständigkeit aufweist, Verringerungen des Gewichts und der Kosten einer Elektronikvorrichtung wie etwa einer Anzeige können realisiert werden und verschiedene Entwicklungen wie etwa eine Anwendung, bei der die Flexibilität des Kunststoffsubstrats genutzt wird, können erwartet werden.
Es ist bekannt, dass ein niedermolekulares Halbleitermaterial wie Pentacen als das organische Halbleitermaterial verwendet wird, um auf diese Weise eine hohe Leistung der Halbleitervorrichtung zu erhalten. Eine unsubstituierte Verbindung vom Acen-Typ, für die Pentacen ein typischer Vertreter ist, weist jedoch häufig aufgrund einer starken intermolekularen Wechselwirkung durch ein π-konjugiertes System eine schlechte Löslichkeit in einem Lösungsmittel auf. Deshalb kann eine Zusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren, die eine solche Verbindung in einer hohen Konzentration enthält, nicht hergestellt werden und ein organischer Halbleiter, der durch ein Druckverfahren gebildet wird, weist ein kleines Kristallkorn auf und hat die Probleme, dass er nur durch das Anlegen einer hohen Spannung aktiviert wird, dass eine Isolierfolie durch das Anlegen einer hohen Spannung abgelöst wird oder dergleichen.
Als ein Verfahren zum Lösen der vorstehenden Probleme offenbart Nichtpatentliteratur 1 die Verwendung einer Verbindung, welche eine Verbindung vom Acen-Typ mit einem Substituenten zum Verleihen von Löslichkeit ist, als ein organisches Halbleitermaterial. Die Verbindung vom Acen-Typ mit einem Substituenten hat jedoch häufig das Problem, dass sie im Vergleich zu der unsubstituierten Verbindung vom Acen-Typ eine niedrige Ladungsmobilität aufweist.
Außerdem offenbaren die Patentliteraturen 1 und 2, dass ein Lösungsmittel wie ein Arylhalogenid, für das 1,2,4-Trichlorbenzol ein typischer Vertreter ist, oder Tetralin, welches eine ausgezeichnete Löslichkeit eines organischen Halbleitermaterials aufweist, zur Auflösung mit Erwärmen verwendet wird. Ein schwer lösliches organisches Halbleitermaterial muss jedoch durch Auflösen mit Erwärmen auf hohe Temperaturen aufgelöst werden und ein Problem ist, dass das organische Halbleitermaterial durch Kühlen in dem anschließenden Beschichtungsverfahren ausgefällt wird. Außerdem gibt es bei dem Arylhalogenid Bedenken im Hinblick auf die Umwelttoxizität und es ist auch im Hinblick auf die Arbeitssicherheit problematisch.
Liste der Literaturstellen
Patentliteraturen

Patentliteratur 1: japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2007-294704
Patentliteratur 2: japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2010-093092

Nichtpatentliteratur

Nichtpatentliteratur 1: J. Am. Chem. Soc., 2005, 127 (14), Seiten 4986–4987

Zusammenfassung der Erfindung
Technische Aufgabe
Entsprechend ist es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Lösungsmittel oder eine Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren bereitzustellen, das bzw. die eine ausgezeichnete Löslichkeit eines organischen Halbleitermaterials aufweist und das bzw. die einen organischen Transistor mit einer hohen Kristallinität bilden kann.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, eine Zusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren bereitzustellen, die das Lösungsmittel oder die Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren enthält.
Lösung der Aufgabe
Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben intensive Untersuchungen durchgeführt, um die vorstehenden Aufgaben zu lösen und infolgedessen haben sie herausgefunden, dass, wenn ein spezifisches Lösungsmittel oder eine spezifische Lösungsmittelzusammensetzung verwendet wird, eine hohe Löslichkeit eines organischen Halbleitermaterials selbst bei relativ niedrigen Temperaturen realisiert werden kann und ein organischer Transistor durch ein Druckverfahren selbst auf einem Kunststoffsubstrat mit niedriger Wärmebeständigkeit im Vergleich zu einem Glassubstrat gebildet werden kann. Außerdem wurde auch festgestellt, dass, wenn ein Substrat mit einer Zusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren beschichtet wird, die das Lösungsmittel enthält, ein organisches Halbleitermaterial durch eine selbstorganisierende Aktion Kristalle bildet. Außerdem wurde festgestellt, dass, wenn das Lösungsmittel, falls dies erforderlich ist, mit einem Lösungsmittel vermischt wird, das allgemein bei einer Anwendung für elektronisches Material verwendet wird, die Streich- bzw. Auftragbarkeit und Trocknungseigenschaft weiter verbessert werden kann. Die vorliegende Erfindung ist auf der Grundlage dieser Befunde zustandegebracht worden.
Das heißt, die vorliegende Erfindung stellt ein Lösungsmittel oder eine Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren bereit, welche ein Lösungsmittel oder eine Lösungsmittelzusammensetzung für die Auflösung eines organischen Halbleitermaterials ist, das bzw. die ein Lösungsmittel A enthält, das durch die folgende Formel (A) wiedergegeben ist: [Formel 1]
worin R¹ bis R⁴ gleich oder verschieden sind und eine C_1-2-Alkylgruppe bedeuten; und R¹ und R⁴ aneinander gebunden sein können unter Bildung eines Rings zusammen mit -N(R²)-C(=O)-N(R³)- in der Formel.
Das Lösungsmittel A enthält vorzugsweise wenigstens eines ausgewählt aus 1,1,3,3-Tetramethylharnstoff, 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon und 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinon.
Das organische Halbleitermaterial ist vorzugsweise wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus Verbindungen, die durch die folgende Formel (1), die folgende Formel (2), die folgende Formel (3), die folgende Formel (4) wiedergegeben sind. In der Formel (1), sind R¹¹ und R¹² gleich oder verschieden und bedeuten ein Wasserstoffatom oder eine Silylethinylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist. In der Formel (2) bedeuten R¹³, R¹⁴, R¹⁵ und R¹⁶ eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, oder R¹³ und R¹⁴, und/oder R¹⁵ und R¹⁶ sind aneinander gebunden unter Bildung einer Disulfidbindung oder einer Imidbindung. In der Formel (3) sind R¹⁷ und R¹⁸ gleich oder verschieden und bedeuten ein Wasserstoffatom, eine C_1-18-Alkylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Naphthylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, oder eine Thiophenylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist. In der Formel (4) sind R¹⁹ und R²⁰ gleich oder verschieden und bedeuten ein Wasserstoffatom, eine C_1-18-Alkylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Naphthylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, oder eine Thiophenylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist. [Formel 2]
Die vorliegende Erfindung stellt auch eine Zusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren bereit, die ein organisches Halbleitermaterial und das Lösungsmittel oder die Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren enthält.
Das organische Halbleitermaterial ist vorzugsweise wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus Verbindungen, die durch die folgende Formel (1), die folgende Formel (2), die folgende Formel (3) und die folgende Formel (4) wiedergegeben sind. In der Formel (1) sind R¹¹ und R¹² gleich oder verschieden und bedeuten ein Wasserstoffatom oder eine Silylethinylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist. In der Formel (2) bedeuten R¹³, R¹⁴, R¹⁵ und R¹⁶ eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, oder R¹³ und R¹⁴, und/oder R¹⁵ und R¹⁶ sind aneinander gebunden unter Bildung einer Disulfidbindung oder einer Imidbindung. In der Formel (3) sind R¹⁷ und R¹⁸ gleich oder verschieden und bedeuten ein Wasserstoffatom, eine C_1-18-Alkylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Naphthylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, oder eine Thiophenylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist. In der Formel (4) sind R¹⁹ und R²⁰ gleich oder verschieden und bedeuten ein Wasserstoffatom, eine C_1-18-Alkylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Naphthylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, oder eine Thiophenylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist. [Formel 3]
Vorteilhafte Wirkungen der Erfindung
Das Lösungsmittel oder die Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren gemäß der vorliegenden Erfindung weist eine hohe Löslichkeit eines organischen Halbleitermaterials selbst bei relativ niedrigen Temperaturen auf. Deshalb kann ein organischer Transistor selbst auf einem Kunststoffsubstrat oder dergleichen direkt gebildet werden, welches eine niedrige Wärmebeständigkeit aufweist, aber eine hohe Schlagbeständigkeit und ein leichtes Gewicht aufweist und flexibel ist im Vergleich zu einem Glassubstrat, welches eine hohe Wärmebeständigkeit aber eine niedrige Schlagbeständigkeit aufweist, schwierig leichter zu machen ist und eine schlechte Flexibilität aufweist, wodurch eine Anzeige und Computeranlage gebildet wird, die eine hohe Schlagbeständigkeit und ein leichtes Gewicht aufweist und flexibel ist. Außerdem kann ein organischer Transistor durch ein einfaches Verfahren mittels eines Naßverfahrens wie etwa eines Druckverfahrens oder eines Schleuderbeschichtungsverfahrens leicht hergestellt werden, was zu einer signifikanten Verringerung der Kosten führt.
Wenn ein Substrat mit der Zusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren gemäß der vorliegenden Erfindung beschichtet wird, dann bildet ein organisches Halbleitermaterial durch eine selbstorganisierende Aktion Kristalle und ergibt einen organischen Transistor mit einer hohen Kristallinität.
Beschreibung von Ausführungsformen
[Lösungsmittel oder Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren]
Das Lösungsmittel oder die Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren gemäß der vorliegenden Erfindung ist ein Lösungsmittel oder eine Lösungsmittelzusammensetzung für die Auflösung eines organischen Halbleitermaterials, die ein Lösungsmittel A enthält, das durch die Formel A wiedergegeben ist.
(Lösungsmittel A)
Das Lösungsmittel A in der vorliegenden Erfindung ist durch die Formel (A) wiedergegeben. In der Formel (A) sind R¹ bis R⁴ gleich oder verschieden und bedeuten eine C_1-2-Alkylgruppe. R¹ und R⁴ können aneinander gebunden sein unter Bildung eines Rings zusammen mit -N(R²)-C(=O)-N(R³)- in der Formel.
Die C_1-2-Alkylgruppe in R¹ bis R⁴ ist eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe.
Beispiele für den durch Binden von R¹ und R⁴ aneinander zusammen mit -N(R²)-C(=O)-N(R³)- in der Formel gebildeten Ring können einen 2-Imidazolidinonring und einen 3,4,5,6-Tetrahydro-2(1H)-pyrimidinonring einschließen.
Das Lösungsmittel A in der vorliegenden Erfindung kann 1,1,3,3-Tetramethylharnstoff, 1,1,3,3-Tetraethylharnstoff, 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon und 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinon einschließen. Diese können einzeln oder in Kombination von zwei oder mehr verwendet werden. In der vorliegenden Erfindung ist von diesen wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon, 1,1,3,3-Tetramethylharnstoff und 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinon bevorzugt, da sie eine ausgezeichnete Löslichkeit eines organischen Halbleitermaterials aufweist. Insbesondere wenn die durch die Formel (2) wiedergegebene Verbindung (insbesondere die durch Formel (2-1) wiedergegebene Verbindung) als das organische Halbleitermaterial aufgelöst wird, enthält das Lösungsmittel A vorzugsweise wenigstens 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon oder 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinon.
Der Gehalt (der Gesamtgehalt im Fall einer Kombination von zwei oder mehr) des Lösungsmittels A in dem Lösungsmittel oder der Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren (100 Gew.-%) beträgt vorzugsweise nicht weniger als 50 Gew.-% (z. B. 50 bis 100 Gew.-%), besonders bevorzugt nicht weniger als 70 Gew.-% (z. B. 70 bis 100 Gew.-%). Wenn der Gehalt des Lösungsmittels A geringer als der vorstehende Bereich ist, neigt die Löslichkeit des organischen Halbleitermaterials dazu, verringert zu sein.
(Lösungsmittel B)
In dem Lösungsmittel oder der Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren gemäß der vorliegenden Erfindung kann ein Lösungsmittel (= Lösungsmittel B), das von dem Lösungsmittel A verschieden ist, welches ein Lösungsmittel ist, das allgemein bei einer Anwendung für elektronisches Material verwendet wird und mit dem Lösungsmittel A kompatibel ist, auch in Kombination verwendet werden.
Beispiele für das Lösungsmittel B können (Mono-, Di, Tri)alkylenglycol-monoalkylether, (Mono-, Di)alkylenglycol-dialkylether, (Mono-, Di)alkylenglycol-alkyletheracetate, (Mono-, Di)alkylenglycoldiacetate, (Cyclo)alkylacetate, C_3-6-Alkohole, C_3-6-Alkandiole, C_3-6-Alkandiol-monoalkylether, C_3-6-Alkandiol-alkyletheracetate, C_3-6-Alkandioldiacetate, Glycerintriacetat, Hydroxycarbonsäureester, Hydroxycarbonsäurediester, Alkoxycarbonsäureester, cyclische Ketone, Lactone, cyclische Ether, Amide, Pyridine, aromatische Acetate und Amine einschließen. Diese können einzeln oder in Kombination von zwei oder mehr verwendet werden.
Beispiele für die (Mono-, Di-, Tri)alkylenglycol-monoalkylether können Ethylenglycol-monomethylether, Ethylenglycol-monoethylether, Ethylenglycol-n-propylether, Ethylenglycol-n-butylether, Diethylenglycol-monomethylether, Diethylenglycol-monoethylether, Diethylenglycol-n-propylether, Diethylenglycol-n-butylether, Propylenglycol-monomethylether, Propylenglycol-monoethylether, Propylenglycol-n-propylether, Propylenglycol-n-butylether, Dipropylenglycol-monomethylether, Dipropylenglycol-monoethylether, Dipropylenglycol-n-propylether, Dipropylenglycol-n-butylether, Tripropylenglycol-monomethylether und Tripropylenglycol-n-butyl ether einschließen.
Beispiele für die (Mono-, Di)alkylenglycol-dialkylether können Ethylenglycol-dimethylether, Ethylenglycol-diethylether, Diethylenglycol-dimethylether, Diethylenglycol-diethylether, Diethylenglycol-dipropylether, Diethylenglycol-dibutylether, Propylenglycol-dimethylether, Propylenglycol-diethylether, Dipropylenglycol-dimethylether, Dipropylenglycol-diethylether, Propylenglycol-methylethylether, Propylenglycol-methyl-n-propylether, Propylenglycol-methyl-n-butylether, Dipropylenglycol-methylethylether, Dipropylenglycol-methyl-n-propylether und Dipropylenglycol-methyl-n-butylether einschließen.
Beispiele für die (Mono-, Di)alkylenglycol-alkyletheracetate können Ethylenglycol-monomethyletheracetat, Ethylenglycol-monoethyletheracetat, Ethylenglycol-monopropyletheracetat, Ethylenglycol-monobutyletheracetat, Diethylenglycol-monomethyletheracetat, Diethylenglycol-monoethyletheracetat, Diethylenglycol-monopropyletheracetat, Diethylenglycol-monobutyletheracetat, Propylenglycol-monomethyletheracetat, Propylenglycol-monoethyletheracetat, Propylenglycol-monopropyletheracetat, Propylenglycol-monobutyletheracetat, Dipropylenglycol-monomethyletheracetat, Dipropylenglycol-monoethyletheracetat, Dipropylenglycol-monopropyletheracetat und Dipropylenglycol-monobutyletheracetat einschließen.
Beispiele für die (Mono-, Di)alkylenglycoldiacetate können Ethylenglycoldiacetat, Diethylenglycoldiacetat, Propylenglycoldiacetat und Dipropylenglycoldiacetat einschließen.
Beispiele für die (Cyclo)alkylacetate [= Alkylacetate oder Cycloalkylacetate] können Methylacetat, Ethylacetat, n-Propylacetat, Isopropylacetat, Butylacetat und Cyclohexanolacetat einschließen.
Beispiele für die C_3-6-Alkohole können n-Propylalkohol, Isopropylalkohol, n-Butylalkohol, sec-Butylalkohol, tert-Butylalkohol, n-Pentylalkohol, n-Hexylalkohol und 2-Hexylalkohol einschließen.
Beispiele für die C_3-6-Alkandiole können 1,3-Butandiol, 1,4-Butandiol und 1,6-Hexandiol einschließen.
Beispiele für die C_3-6-Alkandiol-monoalkylether können 3-Methoxybutanol einschließen.
Beispiele für die C_3-6-Alkandiol-alkyletheracetate können 3-Methoxybutanolacetat einschließen.
Beispiele für die C_3-6-Alkandiol-diacetate können 1,3-Butandiol-diacetat, 1,4-Butandiol-diacetat und 1,6-Hexandiol-diacetat einschließen.
Beispiele für die Hydroxycarbonsäureester können Methyllactat und Ethyllactat einschließen.
Beispiele für die Hydroxycarbonsäurediester können Methyllactatacetat und Ethyllactatacetat einschließen.
Beispiele für die Alkoxycarbonsäureester können Methylmethoxypropionat und Ethylethoxypropionat einschließen.
Beispiele für die cyclischen Ketone können Cyclopentanon, Cyclohexanon und 4-Ketoisophoron einschließen.
Beispiele für die Lactone können β-Butyrolacton, γ-Butyrolacton, ε-Caprolacton, δ-Valerolacton, γ-Valerolacton und α-Acetyl-γ-butyrolacton einschließen.
Beispiele für die cyclischen Ether können Tetrahydrofuran, Tetrahydrofurfurylalkohol und Tetrahydrofurfurylacetat einschließen.
Beispiele für die Amide können Dimethylformamid einschließen.
Beispiele für die Pyridine können Pyridin und Methylpyridin einschließen.
Beispiele für die aromatischen Acetate können Phenylacetat einschließen.
Beispiele für die Amine können Diethylamin und Triethylamin einschließen.
In der vorliegenden Erfindung können das Lösungsmittel A und das Lösungsmittel B in Kombination verwendet werden, um dadurch die Bildung einer Zusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren zu ermöglichen, die ein organisches Halbleitermaterial in einer hohen Konzentration enthält und eine ausgezeichnete Streich- bzw. Auftragbarkeit, Trocknungseigenschaft, Sicherheit, Dispergierbarkeit, Löslichkeit und dergleichen aufweist.
Um die Streich- bzw. Auftragbarkeit noch weiter zu steigern, ist es wirksam, ein einziges Lösungsmittel ausgewählt aus den (Mono-, Di-, Tri)alkylenglycol-monoalkylethern, (Mono-, Di)alkylenglycoldialkylethern, (Mono-, Di)alkylenglycol-alkyletheracetaten, (Mono-, Di)alkylenglycoldiacetaten und Alkoxycarbonsäureestern, oder eine Kombination von zwei oder mehr daraus ausgewählten Lösungsmitteln zu verwenden.
Um die Dispergierbarkeit eines Pigments noch weiter zu steigern, ist es wirksam, ein einziges Lösungsmittel, ausgewählt aus Mono-C_3-6-alkylenglycol-alkyletheracetaten wie Propylenglycolmonomethyletheracetat, und C_3-6-Alkandiolalkyletheracetaten, oder eine Kombination von zwei oder mehr daraus ausgewählten Lösungsmitteln zu verwenden.
Um die Dispergierbarkeit eines Farbstoffs noch weiter zu steigern, ist es wirksam, ein einziges Lösungsmittel, ausgewählt aus Mono-C_3-6-alkylenglycol-monoalkylethern wie Propylenglycol-monomethylether, Mono-C_3-6-alkylenglycol-alkyletheracetaten wie Propylenglycol-monomethyletheracetat, C_3-6-Alkandiol-monoalkylethern, C_3-6-Alkandiol-alkyletheracetaten, Hydroxycarbonsäureestern, Hydroxycarbonsäurediestern, C_3-6-Alkoholen und C_3-6-Alkandiolen, oder eine Kombination von zwei oder mehr daraus ausgewählten Lösungsmitteln zu verwenden.
Um die Löslichkeit eines Epoxyharzes oder eines Acrylharzes noch weiter zu steigern, ist es wirksam, ein einziges Lösungsmittel, ausgewählt aus (Mono-, Di-, Tri)alkylenglycol-monoalkylethern, (Mono-, Di)alkylenglycol-dialkylethern, (Mono-, Di)alkylenglycol-alkyletheracetaten, (Mono-, Di)alkylenglycoldiacetaten, cyclischen Ketonen, Lactonen, cyclischen Ethern, Amiden, Pyridinen, aromatischen Acetaten und Aminen, oder eine Kombination von zwei oder mehr daraus ausgewählten Lösungsmitteln zu verwenden.
Um die Trocknungseigenschaft noch weiter zu steigern, ist es wirksam, ein einziges Lösungsmittel, ausgewählt aus (Mono-, Di-)C_3-6-alkylenglycol-C_1-2-alkyl-C_3-4-alkylethern wie Propylenglycol-methyl-n-propylether, Propylenglycol-methyl-n-butylether, Dipropylenglycol-methyl-n-propylether und Dipropylenglycol-methyl-n-butylether, und (Cyclo)alkylacetaten, oder eine Kombination von zwei oder mehr daraus ausgewählten Lösungsmitteln zu verwenden.
Wenn das Lösungsmittel A und das Lösungsmittel B in Kombination verwendet werden, beträgt ihr Mischungsverhältnis (ersteres/letzteres (Gewichtsverhältnis)) z. B. 95/5 bis 50/50, vorzugsweise 95/5 bis 70/30. Wenn der Anteil des Lösungsmittels B höher ist als der des Lösungsmittels A, neigt die Löslichkeit des organischen Halbleitermaterials dazu, verringert zu sein. Wenn zwei oder mehr Lösungsmittel in Kombination als das Lösungsmittel A verwendet werden, entspricht die verwendete Menge des Lösungsmittels A hier der Gesamtmenge. Das gleiche gilt für das Lösungsmittel B.
Das Lösungsmittel oder die Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren gemäß der vorliegenden Erfindung enthält das Lösungsmittel A und weist somit eine hohe Löslichkeit des organischen Halbleitermaterials selbst bei relativ niedrigen Temperaturen auf. Zum Beispiel beträgt die Löslichkeit der durch die Formel (1) wiedergegebenen Verbindung bei 100°C beispielsweise nicht weniger als 0,02 Gewichtsteile, vorzugsweise nicht weniger als 0,03 Gewichtsteile, besonders bevorzugt nicht weniger als 0,04 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Lösungsmittels oder der Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren. Die Obergrenze der Löslichkeit beträgt z. B. 5 Gewichtsteile, vorzugsweise 2 Gewichtsteile, besonders bevorzugt 1 Gewichtsteil.
Außerdem beträgt die Löslichkeit der durch die Formel (2) wiedergegebenen Verbindung bei 100°C z. B. nicht weniger als 4,0 Gewichtsteile, vorzugsweise nicht weniger als 4,25 Gewichtsteile, besonders bevorzugt nicht weniger als 4,5 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Lösungsmittels oder der Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren. Die Obergrenze der Löslichkeit beträgt z. B. 8 Gewichtsteile, vorzugsweise 7 Gewichtsteile, besonders bevorzugt 6 Gewichtsteile.
Außerdem beträgt die Löslichkeit der durch die Formel (3) wiedergegebenen Verbindung bei 100°C z. B. nicht weniger als 0,05 Gewichtsteile, vorzugsweise nicht weniger als 0,06 Gewichtsteile, besonders bevorzugt nicht weniger als 0,07 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Lösungsmittels oder der Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren. Die Obergrenze der Löslichkeit beträgt z. B. 0,5 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 Gewichtsteile, besonders bevorzugt 0,1 Gewichtsteile.
Außerdem beträgt die Löslichkeit der durch die Formel (4) wiedergegebenen Verbindung bei 100°C z. B. nicht weniger als 0,08 Gewichtsteile, vorzugsweise nicht weniger als 0,1 Gewichtsteile, besonders bevorzugt nicht weniger als 0,3 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Lösungsmittels oder der Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren. Die Obergrenze der Löslichkeit beträgt z. B. 3 Gewichtsteile, vorzugsweise 2 Gewichtsteile, besonders bevorzugt 1 Gewichtsteil.
(Organisches Halbleitermaterial)
Das Lösungsmittel oder die Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren gemäß der vorliegenden Erfindung ist ein Lösungsmittel oder eine Lösungsmittelzusammensetzung für die Auflösung von organischem Halbleitermaterial. Das organische Halbleitermaterial unterliegt keinen besonderen Beschränkungen, ist aber vorzugsweise wenigstens eine Verbindung, ausgewählt aus den durch die Formel (1), Formel (2), Formel (3) und Formel (4) in der vorliegenden Erfindung wiedergegebenen Verbindungen.
In der Formel (1) sind R¹¹ und R¹² gleich oder verschieden und bedeuten ein Wasserstoffatom oder eine Silylethinylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist. In der Formel (2) bedeuten R¹³, R¹⁴, R¹⁵ und R¹⁶ eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, oder R¹³ und R¹⁴, und/oder R¹⁵ und R¹⁶ sind aneinander gebunden unter Bildung einer Disulfidbindung oder einer Imidbindung. In der Formel (3) sind R¹⁷ und R¹⁸ gleich oder verschieden und bedeuten ein Wasserstoffatom, eine C_1-18-Alkylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Naphthylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, oder eine Thiophenylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist. In der Formel (4) sind R¹⁹ und R²⁰ gleich oder verschieden und bedeuten ein Wasserstoffatom, eine C_1-18-Alkylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Naphthylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, oder eine Thiophenylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist.
Beispiele für den Substituenten, welchen die Silylethinylgruppe in R¹¹ und R¹² aufweisen kann, können geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen wie Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec-Butyl- und t-Butylgruppen einschließen.
Beispiele für den Substituenten, welchen die Phenylgruppe in R¹³, R¹⁴, R¹⁵ und R¹⁶ aufweisen kann, können geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen wie Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec-Butyl- und t-Butylgruppen einschließen.
Beispiele für die C_1-18-Alkylgruppe in R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹ und R²⁰ können geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen wie Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Octyl-, Ethylhexyl-, Decyl-, Dodecyl-, Myristyl-, Hexyldecyl- und Octyldecylgruppen einschließen. Beispiele für den Substituenten, welchen die C_1-18-Alkylgruppe aufweisen kann, können C_6-10-Arylgruppen wie Phenyl- und Naphthylgruppen einschließen. Beispiele für den Substituenten, welchen die Phenylgruppe, Naphthylgruppe und Thiophenylgruppe aufweisen können, können geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen wie Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec-Butyl- und t-Butylgruppen einschließen.
Als das organische Halbleitermaterial in der vorliegenden Erfindung wird insbesondere wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus Verbindungen, die durch die folgenden Formeln (1-1), (2-1), (2-2), (2-3), (3-1) und (4-1) wiedergegeben sind, vorzugsweise verwendet, da ein organischer Transistor mit einem großen Kristallkorn erhalten wird. [Formel 4]
[Zusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren]
Die Zusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren gemäß der vorliegenden Erfindung schließt das organische Halbleitermaterial und das Lösungsmittel oder die Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren ein.
Die Zusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren gemäß der vorliegenden Erfindung kann beispielsweise durch das Vermischen des organischen Halbleitermaterials und des Lösungsmittels oder der Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren und das Erwärmen der Mischung in einer Stickstoffatmosphäre unter lichtabschirmenden Bedingungen bei einer Temperatur von ungefähr 70 bis 150 °C während ungefähr 0,1 bis 10 Stunden hergestellt werden.
Wenn die durch die Formel (1) wiedergegebene Verbindung als das organische Halbleitermaterial verwendet wird, beträgt der Gehalt des organischen Halbleitermaterials in der Zusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren gemäß der vorliegenden Erfindung beispielsweise nicht weniger als 0,02 Gewichtsteile, vorzugsweise nicht weniger als 0,03 Gewichtsteile, besonders bevorzugt nicht weniger als 0,04 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Lösungsmittels oder der Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren. Die Obergrenze beträgt z. B. 5 Gewichtsteile, vorzugsweise 2 Gewichtsteile, besonders bevorzugt 1 Gewichtsteil.
Wenn die durch die Formel (2) wiedergegebene Verbindung als das organische Halbleitermaterial verwendet wird, beträgt der Gehalt z. B. nicht weniger als 0,01 Gewichtsteile, vorzugsweise nicht weniger als 0,02 Gewichtsteile, noch mehr bevorzugt nicht weniger als 0,2 Gewichtsteile, besonders bevorzugt nicht weniger als 2 Gewichtsteile, am meisten bevorzugt nicht weniger als 4,5 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Lösungsmittels oder der Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren. Die Obergrenze beträgt z. B. 8 Gewichtsteile, vorzugsweise 7 Gewichtsteile, besonders bevorzugt 6 Gewichtsteile.
Wenn die durch die Formel (3) wiedergegebene Verbindung als das organische Halbleitermaterial verwendet wird, beträgt der Gehalt z. B. nicht weniger als 0,01 Gewichtsteile, vorzugsweise nicht weniger als 0,05 Gewichtsteile, besonders bevorzugt nicht weniger als 0,07 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Lösungsmittels oder der Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren. Die Obergrenze beträgt z. B. 0,5 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 Gewichtsteile, besonders bevorzugt 0,1 Gewichtsteile.
Wenn die durch die Formel (4) wiedergegebene Verbindung als das organische Halbleitermaterial verwendet wird, beträgt der Gehalt z. B. nicht weniger als 0,08 Gewichtsteile, vorzugsweise nicht weniger als 0,1 Gewichtsteile, besonders bevorzugt nicht weniger als 0,3 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Lösungsmittels oder der Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren. Die Obergrenze beträgt z. B. 3 Gewichtsteile, vorzugsweise 2 Gewichtsteile, besonders bevorzugt 1 Gewichtsteil.
Der Gehalt des Lösungsmittels oder der Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren in der Zusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren gemäß der vorliegenden Erfindung beträgt z. B. nicht mehr als 99,99 Gew.-%. Seine Untergrenze beträgt z. B. 92,00 Gew.-%, vorzugsweise 95,00 Gew.-%, besonders bevorzugt 95,50 Gew.-%, und seine Obergrenze beträgt vorzugsweise 99,98 Gew.-%, besonders bevorzugt 99,96 Gew.-%.
Die Menge des Lösungsmittels oder der Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren, das bzw. die in der Zusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten ist, beträgt z. B. vorzugsweise nicht weniger als das 20-fache (bezogen auf das Gewicht), mehr bevorzugt nicht weniger als das 25-fache (bezogen auf das Gewicht), besonders bevorzugt nicht weniger als das 50-fache (bezogen auf das Gewicht), am meisten bevorzugt nicht weniger als das 100-fache (bezogen auf das Gewicht) der Menge der durch die Formel (1) wiedergegebenen Verbindung als das organische Halbleitermaterial, da eine Kristallisation des organischen Halbleitermaterials durch eine selbstorganisierende Aktion gefördert werden kann. Die Obergrenze beträgt z. B. das 5000-fache (bezogen auf das Gewicht), vorzugsweise das 3333-fache (bezogen auf das Gewicht), besonders bevorzugt das 2500-fache (bezogen auf das Gewicht).
Die Menge beträgt z. B. vorzugsweise nicht weniger als das 12,5-fache (bezogen auf das Gewicht), mehr bevorzugt nicht weniger als das 14,3-fache (bezogen auf das Gewicht), besonders bevorzugt nicht weniger als das 16,7-fache (bezogen auf das Gewicht) der Menge der durch die Formel (2) wiedergegebenen Verbindung als das organische Halbleitermaterial. Die Obergrenze beträgt z. B. das 28,6-fache (bezogen auf das Gewicht), vorzugsweise das 25-fache (bezogen auf das Gewicht), besonders bevorzugt das 22,2-fache (bezogen auf das Gewicht).
Die Menge beträgt z. B. vorzugsweise nicht weniger als das 200-fache (bezogen auf das Gewicht), mehr bevorzugt nicht weniger als das 500-fache (bezogen auf das Gewicht), besonders bevorzugt nicht weniger als das 1000-fache (bezogen auf das Gewicht) der Menge der durch die Formel (3) wiedergegebenen Verbindung als das organische Halbleitermaterial. Die Obergrenze beträgt z. B. das 2000-fache (bezogen auf das Gewicht), vorzugsweise das 1667-fache (bezogen auf das Gewicht), besonders bevorzugt das 1429-fache (bezogen auf das Gewicht).
Die Menge beträgt z. B. vorzugsweise nicht weniger als das 32-fache (bezogen auf das Gewicht), mehr bevorzugt nicht weniger als das 49-fache (bezogen auf das Gewicht), besonders bevorzugt nicht weniger als das 99-fache (bezogen auf das Gewicht) der Menge der durch die Formel (4) wiedergegebenen Verbindung als das organische Halbleitermaterial. Die Obergrenze beträgt z. B. das 1249-fache (bezogen auf das Gewicht), vorzugsweise das 999-fache (bezogen auf das Gewicht), besonders bevorzugt das 332-fache (bezogen auf das Gewicht).
In die Zusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren gemäß der vorliegenden Erfindung können andere Komponenten (z. B. ein Epoxyharz, ein Acrylharz, ein Celluloseharz und ein Butyralharz), die in einer allgemeinen Zusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren enthalten sind, falls erforderlich, zusätzlich zu dem organischen Halbleitermaterial und dem Lösungsmittel oder der Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren zweckmäßig hineingemischt werden.
Die Zusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren gemäß der vorliegenden Erfindung kann das organische Halbleitermaterial in einer hohen Konzentration selbst bei relativ niedrigen Temperaturen auflösen. Deshalb kann ein organischer Transistor selbst auf einem Kunststoffsubstrat direkt gebildet werden, welches eine niedrige Wärmebeständigkeit aufweist, aber eine hohe Schlagbeständigkeit und ein leichtes Gewicht aufweist und flexibel ist im Vergleich zu einem Glassubstrat, wobei eine Anzeige und Computeranlage gebildet wird, welche eine hohe Schlagbeständigkeit und ein leichtes Gewicht aufweisen und flexibel sind. Die Zusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren gemäß der vorliegenden Erfindung enthält das Lösungsmittel oder die Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren gemäß der vorliegenden Erfindung und somit bildet das organische Halbleitermaterial durch eine selbstorganisierende Aktion Kristalle, wenn ein Substrat mit der Zusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren beschichtet wird, wobei ein organischer Transistor mit einer hohen Kristallinität erhalten wird. Außerdem kann ein organischer Transistor durch ein einfaches Verfahren mittels eines Naßverfahrens wie etwa eines Druckverfahrens oder eines Schleuderbeschichtungsverfahrens leicht gebildet werden, was zu einer signifikanten Verringerung der Kosten führt.
Beispiele
Im Folgenden wird die vorliegende Erfindung unter Bezugnahme auf Beispiele genauer beschrieben, aber die vorliegende Erfindung ist nicht auf diese Beispiele beschränkt.
Beispiel 1
Pentacen (Verbindung, die durch Formel (1-1) wiedergegeben ist) (hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) wurde als ein organisches Halbleitermaterial verwendet und 1,1,3,3-Tetramethylharnstoff wurde als ein Lösungsmittel für die Herstellung von organischen Transistoren unter einer Umgebung von 20°C verwendet, wobei eine Mischung erhalten wurde, die das organische Halbleitermaterial in einer Konzentration von 0,02 Gew.-% bis 0,05 Gew.-% enthält. Die resultierende Mischung wurde in einer Stickstoffatmosphäre unter lichtabschirmenden Bedingungen ungefähr 6 Stunden auf 100°C erhitzt, wobei eine Zusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren hergestellt wurde. Im Hinblick auf die resultierende Zusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren wurde die Löslichkeit des organischen Halbleitermaterials beobachtet. Hier wurde die Löslichkeit visuell bewertet und ein Fall, bei dem kein unlösliches Material beobachtet wurde, wurde als ”O: Auflösung” eingestuft, und ein Fall, bei dem ein unlösliches Material beobachtet wurde, wurde als ”x: keine Auflösung” eingestuft. Das gleiche soll im Folgenden gelten.
Beispiele 2 bis 3 und Vergleichsbeispiele 1 bis 2

Jede Zusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, das jedes Lösungsmittel für die Herstellung von organischen Transistoren, das in Tabelle 1 gezeigt ist, verwendet wurde, und die Löslichkeit des organischen Halbleitermaterials wurde bewertet. Tabelle 1

	Lösungsmittel für die Herstellung von organischen Transistoren	Pentacenkonzentration (Gew.-%)
		0,02	0,03	0,04	0,05
Beispiel	TMU	O	O	O	O
Beispiel 2	DMI	O	O	O	O
Beispiel 3	DMTHP	O	O	O	O
Vergleichsbeispiel 1	Tetralin	x	x	x	x
Vergleichsbeispiel 2	1,2,4-TCB	O	x	x	x

TMU: 1,1,3,3-Tetramethylharnstoff (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
DMI: 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
DMTHP: 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinon (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
Tetralin: Tetralin (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 1,2,4-TCB: 1,2,4-Trichlorbenzol (hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.)

Beispiele 4 bis 5 und Vergleichsbeispiele 3 bis 4

Rubren (Verbindung, die durch Formel (2-1) wiedergegeben ist) (hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) wurde als ein organisches Halbleitermaterial verwendet und jedes Lösungsmittel für die Herstellung von organischen Transistoren, das in Tabelle 2 gezeigt ist, wurde unter einer Umgebung von 20°C verwendet, wobei eine Mischung erhalten wurde, die das organische Halbleitermaterial in einer Konzentration von 4,00 Gew.-% bis 5,00 Gew.-% enthält. Die resultierende Mischung wurde in einer Stickstoffatmosphäre unter lichtabschirmenden Be dingungen ungefähr 2 Stunden auf 100°C erhitzt, wobei eine Zusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren hergestellt wurde. Im Hinblick auf die resultierende Zusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren wurde die Löslichkeit des organischen Halbleitermaterials beobachtet. Tabelle 2

	Lösungsmittel für die Herstellung von organischen Transistoren	Rubrenkonzentration (Gew.-%)
		4,00	4,25	4,50	4,75	5,00
Beispiel 4	DMI	O	O	O	x	x
Beispiel 5	DMTHP	O	O	O	O	O
Vergleichsbeispiel 3	Tetralin	O	x	x	x	x
Vergleichsbeispiel 4	1,2,4-TCB	O	O	x	x	x

Beispiele 6 bis 8 und Vergleichsbeispiele 5 bis 6

2,7-Diphenyl[1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophen (DPh-BTBT: Verbindung, die durch Formel (3-1) wiedergegeben ist) (hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) wurde als ein organisches Halbleitermaterial verwendet und jedes Lösungsmittel für die Herstellung von organischen Transistoren, das in Tabelle 3 gezeigt ist, wurde unter einer Umgebung von 20°C verwendet, wobei eine Mischung erhalten wurde, die das organische Halbleitermaterial in einer Konzentration von 0,05 Gew.-% bis 0,10 Gew.-% enthält. Die resultierende Mischung wurde in einer Stickstoffatmosphäre unter lichtabschirmenden Bedingungen ungefähr 2 Stunden auf 100°C erhitzt, wobei eine Zusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren hergestellt wurde. Im Hinblick auf die resultierende Zusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren wurde die Löslichkeit des organischen Halbleitermaterials beobachtet. Tabelle 3

	Lösungsmittel für die Herstellung von organischen Transistoren	DPh-BTBT-Konzentration (Gew.-%)
		0,05	0,06	0,07	0,10
Beispiel	TMU	O	O	O	x
Beispiel 7	DMI	O	O	O	O
Beispiel 8	DMTHP	O	O	O	O
Vergleichsbeispiel 5	Tetralin	x	x	x	x
Vergleichsbeispiel 6	1,2,4-TCB	O	O	x	x

Beispiele 9 bis 11 und Vergleichsbeispiele 7 bis 8

Dinaphtho[2,3-b:2',3'-f]thieno[3,2-b]thiophen (DNTT: Verbindung, die durch Formel (4-1) wiedergegeben ist) (hergestellt von Luminescence Technology Corp.) wurde als ein organisches Halbleitermaterial verwendet und jedes Lösungsmittel für die Herstellung von organischen Transistoren, das in Tabelle 4 gezeigt ist, wurde unter einer Umgebung von 20°C verwendet, wobei eine Mischung erhalten wurde, die das organische Halbleitermaterial in einer Konzentration von 0,07 Gew.-% bis 0,30 Gew.-% enthält. Die resultierende Mischung wurde in einer Stickstoffatmosphäre unter lichtabschirmenden Bedingungen ungefähr 2 Stunden auf 100°C erhitzt, wobei eine Zusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren hergestellt wurde. Im Hinblick auf die resultierende Zusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren wurde die Löslichkeit des organischen Halbleitermaterials beobachtet. Tabelle 4

	Lösungsmittel für die Herstellung von organischen Transistoren	DNTT-Konzentration (Gew.-%)
		0,07	0,08	0,10	0,30
Beispiel 9	TMU	O	O	x	x
Beispiel 10	DMI	O	O	O	x
Beispiel 11	DMTHP	O	O	O	O
Vergleichsbeispiel 7	Tetralin	x	x	x	x
Vergleichsbeispiel 8	1,2,4-TCB	O	x	x	x

Wie aus den Beispielen klar hervorgeht, sind 1,1,3,3-Tetramethylharnstoff, 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon und 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinon im Hinblick auf die Löslichkeit von Pentacen (Verbindung, die durch Formel (1-1) wiedergegeben ist), DPh-BTBT (Verbindung, die durch Formel (3-1) wiedergegeben ist) und DNTT (Verbindung, die durch Formel (4-1) wiedergegeben ist) besser als Tetralin und 1,2,4-Trichlorbenzol.
Außerdem sind 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon und 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinon ausgezeichnet im Hinblick auf die Löslichkeit von Rubren (Verbindung, die durch Formel (2-1) wiedergegeben ist) und besser als Tetralin und 1,2,4-Trichlorbenzol.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Das Lösungsmittel oder die Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren gemäß der vorliegenden Erfindung weist eine hohe Löslichkeit eines organischen Halbleitermaterials selbst bei relativ niedrigen Temperaturen auf. Deshalb kann ein organischer Transistor selbst auf einem Kunststoffsubstrat oder dergleichen direkt gebildet werden, welches eine niedrige Wärmebeständigkeit aufweist, aber eine hohe Schlagbeständigkeit und ein leichtes Gewicht aufweist und flexibel ist im Vergleich zu einem Glassubstrat, welches eine hohe Wärmebeständigkeit, aber eine niedrige Schlagbeständigkeit aufweist, schwierig leichter zu machen ist und eine schlechte Flexibilität aufweist, wobei eine Anzeige und Computeranlage gebildet wird, welche eine hohe Schlagbeständigkeit und ein leichtes Gewicht aufweisen und flexibel sind. Außerdem kann ein organischer Transistor durch ein einfaches Verfahren mittels eines Naßverfahrens wie etwa eines Druckverfahrens oder eines Schleuderbeschichtungsverfahrens leicht hergestellt werden, was zu einer signifikanten Verringerung der Kosten führt.

Claims

Lösungsmittel oder Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren, welche ein Lösungsmittel oder eine Lösungsmittelzusammensetzung für die Auflösung eines organischen Halbleitermaterials ist, umfassend ein Lösungsmittel A, das durch die folgende Formel (A) wiedergegeben ist: [Formel 1]
wobei R¹ bis R⁴ gleich oder verschieden sind und eine C_1-2-Alkylgruppe bedeuten; und R¹ und R⁴ aneinander gebunden sein können unter Bildung eines Rings zusammen mit -N(R²)-C(=O)-N(R³)- in der Formel.
Lösungsmittel oder Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren nach Anspruch 1, wobei das Lösungsmittel A wenigstens eines ausgewählt aus 1,1,3,3-Tetramethylharnstoff, 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon und 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinon umfasst.
Lösungsmittel oder Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren nach Anspruch 1 oder 2, wobei das organische Halbleitermaterial wenigstens eine Verbindung ist, die ausgewählt ist aus Verbindungen, die durch die folgende Formel (1), die folgende Formel (2), die folgende Formel (3) und die folgende Formel (4) wiedergegeben sind: [Formel 2]
wobei in der Formel (1) R¹¹ und R¹² gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder eine Silylethinylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, bedeuten; in der Formel (2) R¹³, R¹⁴, R¹⁵ und R¹⁶ eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, bedeuten, oder R¹³ und R¹⁴, und/oder R¹⁵ und R¹⁶ aneinander gebunden sind unter Bildung einer Disulfidbindung oder einer Imidbindung; in der Formel (3) R¹⁷ und R¹⁸ gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine C_1-18-Alkylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Naphthylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, oder eine Thiophenylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, bedeuten; und in der Formel (4) R¹⁹ und R²⁰ gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine C_1-18-Alkylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Naphthylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, oder eine Thiophenylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, bedeuten.
Zusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren, umfassend ein organisches Halbleitermaterial und das Lösungsmittel oder die Lösungsmittelzusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren nach einem der Ansprüche 1 bis 3.
Zusammensetzung für die Herstellung von organischen Transistoren nach Anspruch 4, wobei das organische Halbleitermaterial wenigstens eine Verbindung ist, die ausgewählt ist aus Verbindungen, die durch die folgende Formel (1), die folgende Formel (2), die folgende Formel (3) und die folgende Formel (4) wiedergegeben sind: [Formel 3]
wobei in der Formel (1) R¹¹ und R¹² gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder eine Silylethinylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, bedeuten; in der Formel (2) R¹³, R¹⁴, R¹⁵ und R¹⁶ eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, bedeuten, oder R¹³ und R¹⁴, und/oder R¹⁵ und R¹⁶ aneinander gebunden sind unter Bildung einer Disulfidbindung oder einer Imidbindung; in der Formel (3) R¹⁷ und R¹⁸ gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine C_1-18-Alkylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Naphthylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, oder eine Thiophenylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, bedeuten; und in der Formel (4) R¹⁹ und R²⁰ gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine C_1-18-Alkylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Naphthylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, oder eine Thiophenylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, bedeuten.