DE1112282B - Verfahren zum Haerten von Gelatineschichten, insbesondere photographischen Emulsionen - Google Patents

Verfahren zum Haerten von Gelatineschichten, insbesondere photographischen Emulsionen

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DE1112282B
DE1112282B DEV15860A DEV0015860A DE1112282B DE 1112282 B DE1112282 B DE 1112282B DE V15860 A DEV15860 A DE V15860A DE V0015860 A DEV0015860 A DE V0015860A DE 1112282 B DE1112282 B DE 1112282B
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DE
Germany
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hardening
photographic emulsions
gelatin layers
polyoxyaromatics
particular photographic
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Pending
Application number
DEV15860A
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English (en)
Inventor
Dipl-Chem Dr Emil-Joachim Birr
Dipl-Chem Dr Werner Walther
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Filmfabrik Wolfen VEB
Original Assignee
Filmfabrik Wolfen VEB
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
    • G03C1/06—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
    • G03C1/30—Hardeners
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/56—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing hydroxy groups
    • C07C47/57—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing hydroxy groups polycyclic

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND KL.39b 17
INTERNAT.Ki. C 08 h
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT 1112 282
Vl5860IVb/39b
ANMELDETAG: 30. JANUAR 1959
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 3. AU GU S T 1961
Es ist bekannt, photographischen Halogensilber-Gelatine-Emulsionen zur Beschleunigung der Härtung oder zur Vermeidung des Nachhärtens neben dem üblichen Härtungsmittel einen sogenannten Härtungsbeschleuniger zuzusetzen. Bei diesem Beschleuniger handelt es sich im allgemeinen um ein Polyoxybenzol, das gegebenenfalls durch eine Aldehydgruppe substituiert ist. Das bekannteste Beispiel dieser Gruppe ist der 2,4-Dioxy-benzaldehyd oder Resorcylaldehyd(a).
Es wurde nun gefunden, daß man eine Beschleunigung der Härtung über den bisherigen Stand der Technik hinaus erzielen kann, wenn man als Härtungsbeschleuniger solche Polyoxyaromaten oder bzw. und solche ihrer Aldehydderivate anwendet, die mindestens zwei Benzolkerne in nichtkondensierter Form enthalten.
Als besonders geeignet im Sinne der Erfindung haben sich beispielsweise erwiesen:
(b) 2,4,2',5'-Tetraoxydiphenyl-(l,l'); Resorcyl-hydrochinon
OH
OH
OH
OH Verfahren zum Härten von Gelatineschichten, insbesondere photographischen Emulsionen
Anmelder:
VEB Filmfabrik Agfa Wolfen, Wolfen (Kr. Bitterfeld)
Dipl.-Chem. Dr. Emil-Joachim Birr und Dipl.-Chem. Dr. Werner Walther,
Wolfen (Kr. Bittelfeld), sind als Erfinder genannt worden
(e) 3,4,3',4'-Tetraoxy-(l,l')-diphenyl-(5,5')-disulfonsäure-dimethylmethan
SOoH
OH
(c) 3,4,2',5'-Tetraoxydiphenyl-(l,l'); Brenzcatechinyl-hydrochinon
OH
OH
OH
OH
(f) 3,4,3',4'-Tetraoxy-(l,l')-diphenyl-methanol
OH-
CHOH- <
>—OH
OH
OH
(d) 3,4,3',4'-Tetraoxy-diphenyl-(l,l')-dimethylmethan (g) 2,4,2',5'-Tetraoxy-(l,l')-diphenyl-5-aldehyd
CH3 CH3
OH
CHO
—OH
OH
OH OH OH
109 650/430
(h) 3,4,2',5'-Tetraoxy-(l,l')-diphenyl-5-aldehyd
OH CHO
-OH
OH
OH
(i) 2,4,2',4'-Tetraoxydiphenyl-(l,l')-sulfon
OH— ζ
OH
OH
Diese Verbindungen lassen sich beispielsweise in hier nicht beanspruchter Weise folgendermaßen herstellen:
Brenzcatechinyl-hydrochinon
22 g Brenzcatechin werden mit 21,6 g Chinon im Ölbad geschmolzen. Es tritt heftige Reaktion ein. Danach erwärmt man noch 30 Minuten, läßt erkalten und kocht mit Benzol aus. Beim Erkalten dieser benzolischen Lösung fällt das Brenzcatechinyl-hydrochinon aus.
3,4,3',4'-Tetraoxy-diphenyl-(l, 1 ')-dimethylmethan
29 g Brenzcatechin werden mit 7,2 cm3 Aceton und 20 cm3 konzentrierter Salzsäure 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach 3 Stunden beginnt das Produkt auszufallen. Zur Reinigung wäscht man mit heißem Wasser. Fp. 284 bis 2860C.
3,4,3',4'-Tetraoxy-(l, 1 ')-diphenyl-(5,5')-disulfonsäure-dimethylmethan
Die Darstellung erfolgt analog dem vorigen Beispiel mit Brenzcatechinsulfonsäure oder durch Sulfurierung des Tetraoxy-diphenyl-(l,l')-dimethylmethans mit Aminosulfonsäure.
2,4,2',5-Tetraoxy-(l, 1 ')-diphenyl-5-aldehyd
109 g Resorcyl-hydrochinon werden in 600 cm3 Äther gelöst und mit 88 g trockenem Zinkcyanid versetzt. Unter Rühren und guter Kühlung leitet man trockenen Chlorwasserstoff bis zur Sättigung ein. Man dekantiert vom entstandenen Imidchlorid und zersetzt dieses mit 10%iger Schwefelsäure. Fp. 1720C.
2,4,2',4'-Tetraoxydiphenyl-(l,l')-sulfon
Die Darstellung erfolgt durch Oxydation des entsprechenden Sulfids mit Wasserstoffsuperoxyd in Eisessig auf dem Wasserbad (Journ. Am. Chem. Soc, 53 [1931], S. 3466).
Als Beispiel für die Wirksamkeit der Verbindungen, die selbst in den in der nachstehenden Tabelle angeführten Mengen praktisch keine oder nur eine geringe Härtungswirkung aufweisen, sei ihre An-Wendung zusammen mit Diacetyl als Härtungsmittel in einer Ammoniak-Bromjodsilber-Gelatine-Emulsion angeführt. Pro Liter Emulsion sind 0,33 bzw. 0,66 g Diacetyl sowie 0,13 g des Härtungsbeschleunigers (a bis i) angewandt worden. Die angegebenen Schmelzpunkte sind sofort nach dem Vergießen und nach einer Aufbewahrung von 2 Tagen bei 5O0C festgestellt worden.
Diacetyl
pro Liter
Emulsion		 Beschleuniger
0,13 g pro Liter
Emulsion		 Schme]
sofort		 zpunkte
nach
2 Tagen
S bei 50° C
31,6 32,0
0,33 — 32,0 35,0
0,66 — 32,3 42,0
0,33 a 34,3 36,3
0,66 a 36,0 58,2
0,33 b 35,0 49,0
0,33 C 35,2 70,0
0,66 d 36,7 65,0
0,66 e 36,5 68,0
0,33 f 32,5 39,0
0,66 g 37,6 70,0
0,66 h 35,8 70,0
0,33 i 32,3 39,0
Die gemeinsame Verwendung von Härtungsmittel und Härtungsbeschleuniger kann in verschiedener Weise vorgenommen werden. Man kann diese Mittel so anwenden, daß sie gleichzeitig oder nacheinander auf die zu härtende Schicht wirken. So können die Substanzen zusammen der zu vergießenden Emulsion,
einer Unterschicht oder einem Überguß zugesetzt werden, oder der eine der beiden Reaktionsteilnehmer kann der einen und der zweite einer anderen der genannten Schichten zugefügt werden, so z. B. das Härtungsmittel der Emulsion und der Härtungs-
beschleuniger dem Überzug oder umgekehrt.
Als Härtungsmittel können beispielsweise angewandt werden: Aldehyde oder Aldehyd abspaltende Verbindungen wie Formaldehyd, Glyoxal, Mucochlorsäure oder Trimethylolmelamin, ferner Diketone wie Diacetyl, oder Nitroalkohole wie Nitropropandiol.
Beispiel 1
Einer Bromsüber-Gelatine-Emulsion werden vor dem Vergießen 0,40 g Glyoxal und 0,15 g Brenzcatechinyl-hydrochinon pro 11 Emulsion zugesetzt. Nach dem Trocknen erhält man eine tropenfeste Filmschicht.
Beispiel 2
Einer Bromjodsilber-Gelatine-Emulsion werden vor dem Vergießen 0,45 g Diacetyl pro Liter zugesetzt. Der darübergegossene Überzug erhält einen Zusatz von 1 g 3,4,3',4'-Tetraoxy-diphenyl-(l,l')-dimethylmethan pro Liter. Das auf diese Weise erhaltene Material läßt sich in Lösungen bei erhöhter Temperatur verarbeiten.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zum Härten von Gelatineschichten, insbesondere photographischen Emulsionen, unter Verwendung von Polyoxyaromaten als Härtungsbeschleuniger neben Härtungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Polyoxyaromaten oder bzw. und solche ihrer Aldehydderivate anwendet, die mindestens zwei Benzolkerne in nichtkondensierter Form enthalten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Härtungsmittel und Polyoxyaromaten so angewandt werden, daß sie gleichzeitig oder nacheinander auf die zu härtende Schicht einwirken.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 837 955.
© 109 650/430 7.61
DEV15860A 1959-01-30 1959-01-30 Verfahren zum Haerten von Gelatineschichten, insbesondere photographischen Emulsionen Pending DE1112282B (de)

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FR795919A FR1227588A (fr) 1959-05-28 1959-05-28 Procédé de durcissement de couches de gélatine, en particulier d'émulsions photographiques

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