DE1109889B - Verfahren zur Herstellung von Polyharnstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyharnstoffenInfo
- Publication number
- DE1109889B DE1109889B DEM37031A DEM0037031A DE1109889B DE 1109889 B DE1109889 B DE 1109889B DE M37031 A DEM37031 A DE M37031A DE M0037031 A DEM0037031 A DE M0037031A DE 1109889 B DE1109889 B DE 1109889B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- reaction
- sulfur
- polyureas
- polymer
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/02—Polyureas
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
M37031IVb/39c
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 29. JUNI 1961
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 29. JUNI 1961
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Polyharnstoffen, die gegebenenfalls
cyclische Reste aufweisen.
Die Erfindung bezweckt die Schaffung eines Verfahrens zur Herstellung von Polyharnstoffen, das in
technisch einfacher Weise unter Verwendung leicht zur Verfügung stehender Reagenzien, unter einfachen
Reaktionsbedingungen und mit guter Ausbeute ausgeführt werden kann.
Es ist gefunden worden, daß Polyharnstoffe dadurch hergestellt werden können, daß man Kohlenmonoxyd
und Schwefel mit einer organischen Verbindung mit wenigstens zwei —NH2-Gruppen oder einer organischen
Verbindung mit wenigstens einer —NH2-Gruppe und wenigstens einer — NH-Gruppierung bei
erhöhter Temperatur umsetzt. Solche Verbindungen werden im nachstehenden als organische Diamine
bezeichnet. Die Stellung der Aminogruppen mit Bezug aufeinander in dem organischen Diamin bestimmt die
Art des gemäß der Erfindung gebildeten Harnstoffs.
Im Fall von aromatischen organischen Diaminen werden Polyharnstoffe gebildet, wenn die obengenannten
Gruppen an aromatische Kohlenstoffatome gebunden sind, die nicht einander benachbart sind,
z. B. sich in der m- oder p-Stellung zueinander befinden.
Im Fall von aliphatischen organischen Diaminen werden Polyharnstoffe gebildet, wenn die obengenannten
Gruppen an getrennte Kohlenstoffatome in der gleichen Kette gebunden sind, und diese
Kohlenstoffatome voneinander durch mehr als 3 Atome linear getrennt sind.
Gemäß der Erfindung wird daher Kohlenmonoxyd, Schwefel und eine Verbindung mit wenigstens zwei
NH2-Gruppen oder wenigstens einer —NH2-Gruppe
und wenigstens einer — NH-Gruppierung bei erhöhter Temperatur umgesetzt, wobei im Falle aromatischer
Verbindungen die —NH2- bzw. —NH-Gruppen an
nicht benachbarte, aromatische Kohlenstoffe gebunden sind, und im Falle aliphatischer Verbindungen
an verschiedene, durch mehr als 3 Atome linear voneinander getrennte Kohlenstoffatome in derselben
Kette gebunden sind.
Die Umsetzung wird vorzugsweise bei einer Temperatur im Bereich von etwa 60 bis 160° C ausgeführt
und kann gegebenenfalls in Anwesenheit eines inerten Verdünnungsmittels erfolgen.
Die Erfindung wird nachstehend an Hand einiger Beispiele näher erläutert.
In einen 2-1-Autoklav aus rostfreiem Stahl wurden
108 g m-Phenylendiamin, 10,9 g Triäthylamin, 64 g Verfahren zur Herstellung
von Polyharnstoffen
von Polyharnstoffen
Anmelder:
Monsanto Chemical Company,
St. Louis, Mo. (V. St. A.)
St. Louis, Mo. (V. St. A.)
Vertreter: Dr. E. Wiegand, München 15,
und Dipl.-Ing. W. Niemann,
Hamburg 1, Ballindamm 26, Patentanwälte
Hamburg 1, Ballindamm 26, Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 18. März 1957
V. St. v. Amerika vom 18. März 1957
Fred Applegath und Raymond Amend Franz,
El Dorado, Ark. (V. St. A.)5
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
Schwefel und eine Menge CO eingebracht, die ausreichte,
um den Autoklaven auf einen Druck von 31,6 kg/cm2 zu bringen. Der Autoklav wurde unter
Rühren 4 Stunden lang auf 1200C erhitzt. Der Inhalt wurde dann herausgenommen und nicht umgesetztes
Amin mit heißem Methanol extrahiert. Es wurde eine Ausbeute von 18% an Poly-m-phenylenharnstoff mit
einem Schmelzpunkt oberhalb 3000C erhalten. Die sich wiederholende Einheit des Polymerisats wird
durch die folgende Formel dargestellt:
In eine 1,8-1-Bombe aus rostfreiem Stahl wurden
13,8 g 2,4,6-Triaminotoluol, 9,7 g Schwefel, 450 ml Methanol und eine Menge CO eingebracht, die ausreichte,
um die Bombe auf einen Druck von 7 kg/cma zu bringen. Die Reaktion wurde 3 V2 Stunden lang bei
115°C ausgeführt. Der Inhalt der Bombe würde auf etwa 200 ml eingedampft, um das Polymerisat zu
109 619/465
fällen. Es wurde eine Ausbeute von 26% eines vernetzten (querverketteten) Polymerisats mit einem
Schmelzpunkt von 3100C erhalten.
-Ν—'
Die Verfahrensweise gemäß Beispiel 4 wurde wiederholt, wobei 32,4 p-Tolidin, 9,76 g Schwefel, 54,2 g
Triäthylamin und eine Menge CO benutzt wurden, die zur Erzeugung eines Druckes von 7 kg/cm2 ausreichte.
Die Reaktion wurde 3 x/2 Stunden lang bei 1150C
ausgeführt. Es wurde eine Ausbeute von 54% (14,5 g) an Poly-4,4'-(3,3'-dimethylbiphenylen)-harnstoff mit
einem Schmelzpunkt oberhalb 3000C erhalten. Die sich wiederholende Einheit dieses Polymerisats wird
durch die folgende Formel dargestellt:
CH3
H-C
N—
H ii
—Ν —C-
—Ν —C-
115° C ausgeführt. Es wurde eine Ausbeute von 10%
(3 g) an Poly-m-(4-methylphenyIen)-harnstoff mit einem Zersetzungspunkt oberhalb 3000C erhalten.
Die sich wiederholende Einheit dieses Polymerisats wird durch die folgende Formel dargestellt:
In einen 1-1-Autoklav wurden 30 g 2,4-Diaminophenolhydrochlorid,
9,76 g Schwefel, 54,2 g Triäthylamin und eine Menge CO eingebracht, die ausreichte,
um einen Druck von 7 kg/cm2 zu ergeben. Der Autoklav wurde 3V2 Stunden lang auf 115°C erhitzt. Das
Polymerisat wurde mit Benzol, Wasser und verdünnter HCl gewaschen, und es wurde eine Ausbeute
von 72% (24,5 g) an Poly-m-(4-oxyphenylen)-harnstoff erhalten. Die sich wiederholende Einheit dieses Polymerisats
wird durch die folgende Formel dargestellt:
In einen 1-1-Autoklav wurden 28,2 g Benzidin, 9,76 g Schwefel, 54,2 g Triäthylamin und eine ausreichende
Menge CO eingebracht, um einen Druck von 7 kg/cm2 zu ergeben. Die Mischung wurde
3 V2 Stunden lang auf 1150C gehalten. Das Produkt
wurde mit verdünnter HCl und einer Na2 S-Na OH-Lösung
gewaschen, und es wurde eine Ausbeute von 46% (14,6 g) an Poly-p,p'-biphenylenharnstoff mit
einem Schmelzpunkt oberhalb 30O0C erhalten. Die sich wiederholende Einheit dieses Polymerisats wird
durch die folgende Formel dargestellt:
40
45
60
Die Verfahrensweise gemäß Beispiel 4 wurde wiederholt, wobei 30 g 2,4-Diaminotoluol, 24 g Schwefel,
2,5 g Triäthylamin, 150 ml Methanol und eine Menge C O benutzt wurden, die für einen Druck von 21 kg/cm2
ausreichte. Die Reaktion wurde 3V2 Stunden lang bei
Die Verfahrensweise gemäß Beispiel 4 wurde wiederholt, wobei 25 g o-Dianisidin, 9,8 g Schwefel, 54,2 g
Triäthylamin und eine Menge CO benutzt wurden, die für einen Druck von 17,6 kg/cm2 ausreichte. Die
Reaktion wurde 3 Stunden lang bei 115°C ausgeführt. Es wurde eine Ausbeute von 11% (3,0 g) an PoIy-4,4'-(3,3'-dimethoxybiphenylen)-harnstoff
mit einem Zersetzungspunkt von 230° C erhalten. Die sich wiederholende Einheit dieses Polymerisats wird durch
die folgende Formel dargestellt:
35
Es wurde die gleiche allgemeine Verfahrensweise wie bei Beispiel 4 befolgt, wobei eine 2-1-Parr-Bombe
und 88 g bis-3-(Aminopropyl)-äther, 21,2 g Schwefel, 400 ml Methanol und eine Menge CO benutzt wurden,
die für einen Druck von 49,2 kg/cm2 ausreichte. Die Reaktion wurde 4 Stunden lang bei 1200C ausgeführt.
Es wurde eine Ausbeute von 100% (105 g) an PoIy-(ditrimethylenoxy)-Harnstoff
mit einem Schmelzpunkt von 191 bis 193 0C erhalten. Wie aus der spezifischen
Viskosität einer 1-g-Probe des Polymerisats in 100 ml 95%iger H2SO4 bei 25°C bestimmt wurde, hatte das
Polymerisat einen Polymerisationsgrad von 20. Die sich wiederholende Einheit dieses Polymerisats wird durch
die folgende Formel dargestellt:
f H H °)
\_N—CH2CH2CH2OCH2CH2Ch2-N-C-/
55
In einen 7,5-1-Autoklav wurden 486 g p-Phenylendiamin,
432 g Schwefel, 271 g Triäthylamin, 900 ml Pyridin und eine Menge CO eingebracht, die zur
Erzeugung eines Druckes von 35,2 kg/cm2 ausreichte. Die Reaktion wurde 2 Stunden lang bei 118°C ausgeführt.
Das Reaktionsprodukt wurde dann zweimal mit CS3 und einmal mit einer konzentrierten Na2S-Lösung
gewaschen und dann mit einer konzentrierten Na2S-Lösung am Rückflußkühler gekocht. Das Polymerisat
wurde darauf zweimal mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es wurde eine Ausbeute von 100%
(600 g) an Poly-p-phenylenharnstoff mit einem Poly-
merisationsgrad von 14 und einem Molekulargewicht von 1876 erhalten. Die sich wiederholende Einheit
dieses Polymerisats wird durch die folgende Formel dargestellt:
Die folgenden Polyharnstoffe wurden in einer
100-ml-Bombe hergestellt. In jedem Fall wurden
0,017MoI Diamin, 0,017 Mol Schwefel, 20 ml Methanol und eine Menge CO angewendet, die für die
Erzeugung eines Druckes von 35,1 kg/cm2 ausreichte.
Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle wiedergegeben. Der Polymerisationsgrad (DPn) wurde
aus der spezifischen Viskosität von 1 g des Polymerisats
ίο in 100 ml 95%iger H2SO4 bei 25°C bestimmt.
Diamin | Reak- tions- tempe- ratur in 0C |
Reak tionszeit in Stunden |
Erzeugtes Polymerisat | Ausbeute °/o |
DPn | Erweichungs punkt in 0C |
Hexamethylendiamin Hexamethylendiamin Hexamethylendiamin Octamethylendiamin Decamethylendiamin Dodecamethylendiamin |
120 140 160 160 160 160 |
4 2 1 1 1 1 |
Polyhexamethylenharnstoff Polyhexamethylenharnstoff Polyhexamethylenharnstoff Polyoctamethylenharnstoff Polydecamethylenharnstoff Polydodecamethylenharnstoff |
73 59 49 71 80 83 |
22 30 6 12 7 6 |
240 bis 255 240 200 bis 210 |
Außer den bei den vorstehenden Beispielen benutzten Diaminen können auch organische Diamine, die
mit einem oder mehreren Substituenten (zusätzlich zu den schon angegebenen) substituiert sind, die
unter den Reaktionsbedingungen nicht in schädlicher Weise reaktionsfähig sind, bei der Reaktion gemäß
der Erfindung benutzt werden. Unter dem Ausdruck »die unter den Reaktionsbedingungen nicht in schädlicher
Weise reaktionsfähig sind« werden Gruppen verstanden, welche die Bildung eines erwünschten
Polyhamstoffes nicht verhindern. Solche Substituenten sind z. B. Alkyl-, Aryl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-,
Carboxy-, Oxy-, Thiol-, Cyangruppen, Halogenatome einschließlich Chlor-, Brom-, Fluor- und Jodatome,
Alkoxy-, Aryloxy-, Organosilyl-, Polysiloxanyl-, Alkylamino-, Dialkylaminogruppen od. dgl. Organische
Diamine mit 18 oder mehr Kohlenstoffatomen können benutzt werden. Die Molekülgröße des
organischen Diamins ist in dieser Beziehung nicht kritisch.
Obwohl es nicht wesentlich ist, ist es in den meisten Fällen erwünscht, das Verfahren in Gegenwart eines
inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittels auszuführen.
Aliphatische Alkohole, insbesondere Methanol, werden für diesen Zweck bevorzugt, da sie von dem
PolyhamstofF z. B. durch Verdampfen leicht abzutrennen
und wiederzugewinnen sind und da sie Lösungsmittel für viele der Amine sind. Aromatische
und aliphatische Kohlenwasserstoffe, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Äther, tertiäre Amine und Säureamide
sind auch geeignet. Wasser an sich ist kein zufriedenstellendes Verdünnungsmittel, obwohl geringe
Wassermengen in dem organischen Verdünnungsmittel geduldet werden können. Wenn ein Verdünnungsmittel
verwendet wird, ist gewöhnlich eine Menge, die zum Aufschlämmen der Reagenzien genügt, ausreichend. Vorzugsweise, jedoch nicht
notwendigerweise, wird ein Verdünnungsmittel angewendet, in dem die Reagenzien löslich sind. Bei der
Herstellung von Polyharnstoffen der beschriebenen Klassen soll die Verwendung von übergroßen Mengen
an Lösungsmittel vermieden werden.
Außer Methanol können auch folgende Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel verwendet werden:
z. B. Ligroin, Isopropanol, Isopropyläther, Äthanol, Mineralöl, Triäthylamin, Pyridin, Isopropanol-Wasser,
Äthylenglykol, Glykolmonomethyläther, Tetrahydrofurfurylalkohol, Ν,Ν-Dimethylanilin, N5N-Diäthyläthanolamin,
Formamid, Amylalkohol oder Benzol.
Im allgemeinen erfordert das Verfahren nicht den Zusatz eines Katalysators. Die Reaktion geht in
einem alkalischen Medium vor sich. In den meisten Fällen sorgen die verwendeten Amine für eine ausreichende
Alkalinität. Bei der Verwendung von aromatischen Diaminen kann ein alkalischer Katalysator
mit Vorteil verwendet werden, obwohl dies nicht unbedingt notwendig ist. Alkalische Katalysatoren
mit Dissoziationskonstanten, die größer als 1 · 10~10 sind, werden bevorzugt. Es ist jedoch zu beachten,
daß bei der Herstellung dieser Art von Polyharnstoffen ein alkalischer Katalysator erwünscht ist.
In Abwesenheit eines alkalischen Katalysators der beschriebenen Art geht die Reaktion noch vor sich;
sie liefert jedoch geringere Ausbeuten.
Starke und schwache anorganische Basen scheinen die Reaktion gleichermaßen einzuleiten, obwohl die
sich ergebenden Ausbeuten an Polyharnstoff gegenüber dem bevorzugten tertiären Amin unterlegen
sind. Anorganische Hydroxyde, alkalische anorganische und organische Salze und tertiäre aliphatische
Amine sind als Katalysatoren brauchbar. Tertiäre Alkylamine werden bevorzugt.
Die Menge an Katalysator, die zuzusetzen ist, um das Einleiten der Reaktion zu unterstützen, hängt
von der ausgewählten Verbindung ab. Eine Menge von etwa 0,002 bis etwa 0,2 Mol des alkalischen
Katalysators je Mol aromatisches Diamin ist besonders günstig, obwohl auch beträchtlich größere
Mengen an Katalysator, wie dies aus den Beispielen ersichtlich ist, benutzt werden können.
Die Mengen der Reagenzien, die benutzt werden, können in erheblichem Umfang schwanken, ohne
daß der Rahmen der Erfindung verlassen wird. Im
allgemeinen sollen wenigstens stöchiometrische Anteile der Reagenzien benutzt werden. Es können
gewünschtenfalls erhebliche Überschüsse eines der Reagenzien benutzt werden. Das Verfahren hat sich
als besonders brauchbar erwiesen, wenn man molare Verhältnisse von organischem Diamin zu Schwefel
in dem Bereich von 0,1:1 bis 8:1 verwendet. Sogar höhere Verhältnisse können mit guten Ergebnissen
Anwendung rinden. Im allgemeinen wird das besondere Verhältnis der Reagenzien mehr durch wirtschaftliche
Erwägungen als durch Erwägungen hinsichtlich der Reaktionsfähigkeit bestimmt.
Die Menge an Kohlenmonoxyd kann in wesentlichem Umfang geändert werden; es kann ein Überschuß
über das stöchiometrische Verhältnis verwendet werden, wobei der Überschuß in erster Linie durch
den gewünschten Druck bestimmt wird.
Das Verfahren ist über einen außergewöhnlich weiten Druckbereich durchführbar. Es kann bei
Atmosphärendruck ausgeführt werden, obwohl die Reaktion bei erhöhtem Druck viel schneller vor sich
geht. Im allgemeinen sind Drücke von etwa 2 bis etwa 100 kg/cm2 (abs.) anwendbar. Auch höhere
Drücke können angewendet werden; sie ergeben jedoch keinen Vorteil.
Das Verfahren kann auch innerhalb eines weiten Temperaturbereichs ausgeführt werden. Es wird vorzugsweise
bei erhöhter Temperatur ausgeführt. Temperaturen in dem Bereich von etwa 60 bis etwa
3000C haben sich als anwendbar erwiesen. Im allgemeinen
werden Reaktionstemperaturen in dem Bereich von etwa 60 bis etwa 1600C bevorzugt,
wobei diese je nach dem erzeugten PolyharnstofF etwas geändert werden können.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Polyharnstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Kohlenmonoxyd,
Schwefel und eine Verbindung mit wenigstens zwei — NH2-Gruppen oder wenigstens
einer — NH2-Gruppe und wenigstens einer
— NH-Gruppierung bei erhöhter Temperatur umsetzt, wobei im Falle aromatischer Verbindungen
die —NH2- bzw. —NH-Gruppen an
nicht benachbarte, aromatische Kohlenstoffatome gebunden sind, und im Falle aliphatischer Verbindungen
an verschiedene, durch mehr als 3 Atome linear voneinander getrennte Kohlenstoffatome
in derselben Kette gebunden sind.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei einer Temperatur
im Bereich von etwa 60 bis 160cC ausgeführt
wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einem
inerten Verdünnungsmittel ausgeführt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Kohlenmonoxyd, Schwefel und
p-Phenylendiamin, Di-3-(aminopropyl)-äther oder Hexamethylendiamin umsetzt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 745 684, 922 079.
Deutsche Patentschriften Nr. 745 684, 922 079.
© 109 619/468 6.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US1109889XA | 1957-03-18 | 1957-03-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1109889B true DE1109889B (de) | 1961-06-29 |
Family
ID=22336019
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEM37031A Pending DE1109889B (de) | 1957-03-18 | 1958-03-17 | Verfahren zur Herstellung von Polyharnstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1109889B (de) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE745684C (de) * | 1935-01-02 | 1944-05-15 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung hochkondensierter Polyamide aus Diaminen und Kohlensaeure |
DE922079C (de) * | 1950-03-11 | 1955-01-07 | Tno | Verfahren zur Herstellung von Polyharnstoffderivaten |
-
1958
- 1958-03-17 DE DEM37031A patent/DE1109889B/de active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE745684C (de) * | 1935-01-02 | 1944-05-15 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung hochkondensierter Polyamide aus Diaminen und Kohlensaeure |
DE922079C (de) * | 1950-03-11 | 1955-01-07 | Tno | Verfahren zur Herstellung von Polyharnstoffderivaten |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1290144B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aralkylarylaminen | |
DE2631034A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines gemisches aus di(aminophenyl)methan und oligomeren polymethylenpolyphenylpolyaminen | |
DE2503187C3 (de) | Verfahren zur Herstellung durch Chlor meta-substituierte Aniline | |
DE1215169B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyarylalkylenpolyaminen | |
DE2502893C2 (de) | Cycloaliphatische Amine | |
DE3883724T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminen vom Allyltyp. | |
CH651006A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-methylenaldehyden. | |
DE2313496B2 (de) | ||
DE1923063A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha-Pyrrolidon | |
DE2945614C2 (de) | ||
DE1109889B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyharnstoffen | |
DE2246284C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von (2-Cyanäthyl)-Ketonen | |
DE1817197A1 (de) | Cycloaliphatische Di-(aminoalkane) und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE10228734A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten der Diphenylmethanreihe mit vermindertem Farbwert | |
EP0173202B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlor-o-nitroanilinen | |
DE3620821C2 (de) | Aliphatische Diisocyanate und ihre Verwendung zur Herstellung von Polyurethankunststoffen | |
DE2503190B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von N,N-Diallyldichloracetamid | |
DE2446489A1 (de) | Verfahren zur herstellung von bis(2-cyanoaethyl)-aethylendiamin | |
DE1568629C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Isocyanaten | |
DE2505243C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Suspensionen von Bis-maleinsäuremonoamiden | |
DE1205975B (de) | Verfahren zur Herstellung von Basen der Diphenylmethanreihe | |
DE1543552C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexamethylendiamin | |
DE2143846A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Verbindungen | |
DE2714255A1 (de) | Verfahren zur herstellung von m-aminophenolen und deren verwendung | |
DE102014011402A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyamiden durch Multikomponentenreaktion |