DE1109806B

DE1109806B - Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Monoazofarbstoffe

Info

Publication number: DE1109806B
Application number: DEF27723A
Authority: DE
Inventors: Dr Walther Benade; Dr Gerhard Dittmar; Dr Walter Scholl
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1958-05-24
Filing date: 1958-05-24
Publication date: 1961-06-29

Description

Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Monoazofarbstoffe Gegenstand des Patentes 1082 999 ist ein Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel worin X eine O H-Gruppe oder einen Rest, der bei der Metallisierung in eine OH-Gruppe übergeführt wird, Y einen Alkylrest, Z einen nichtionoiden Substituenten und R eine gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureamidgruppe bedeutet, in Substanz oder auf- der Faser chromabgebende Mittel- einwirken läßt.
Es wurde nun gefunden, daß man zu weiteren wertvollen' Chromkönlplexverbinduhgen gelangt; wenn man auf Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel in Substanz chromabgebende Mittel einwirken läßt. In dieser Formel haben die Symbole X, Z, R die oben angegebene Bedeutung; W bedeutet Halogen. Eine geeignete Diazokomponente ist beispielsweise 4-Nitro-6-chlor-2-aminophenol sowie Phenoläther und Phenolester dieser Verbindung.
Als Azokomponente kommen beispielsweise zur Anwendung: 1-(2'-Chlor-6'-methyl-4'-sulfonsäureamido)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(2',6'-Dimethyl-3'-sulfonsäureamido) - phenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon, 1-- (2', 6' - Dimethyl - 3" - methyl - sulfonsäureamido) -phenyi-3-methyl-5-pyrazolon.
Die Herstellung der Monoazofarbstoffe erfolgt nach bekannten Verfahren durch Vereinigung der diazotierten Amine mit den Azokomponenten, vorteilhaft in alkalischem Bereich.
Besonders wertvoll sind die in Substanz hergestellten Chromkomplexverbindungen. Bei ihrer Herstellung werden diejenigen Verfahren bevorzugt, die erfahrungsgemäß 1:2-Komplexverbindungen liefern. Vorteilhafterweise kommt dabei das Verfahren der deutschen Patentschrift 929 567 zur Anwendung.
Wird bei der Herstellung der Monoazofarbstoffe ein Aminophenoläther als Diazokomponente eingesetzt, so erfolgt die Chromierung unter Bedingungen, bei denen die Äthergruppe gespalten wird. Ein solches Verfahren ist beispielsweise in der französischen Patentschrift 1083 204 beschrieben.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Chromkomplexverbindungen der Monoazofarbstoffe sind orangebraune Pulver, die sich leicht in Wasser mit oranger Farbe lösen. Sie färben Wolle und Materialien ähnlichen färberischen Verhaltens, wie Seide, Leder, Polyamide und Polyurethane, aus neutralem und organischsaurem Bade in klaren Orangetönen echt und gleichmäßig.
Gegenüber der aus Beispiel 2 der deutschen Patentschrift 886 293 bekannten Chromkomplexazoverbindung zeichnet sich die erfindungsgemäß erhältliche Chromkomplexverbindung des Azofarbstoffes durch bessere Wasserlöslichkeit aus.
In dem folgenden Beispiel verhalten sich Gewichtsteile zu Volumteilen wie Gramm zu Milliliter. Beispiel a) 18,9 Gewichtsteile 4-Nitro-6-chlor-2-aminophenol werden in 250 Volumteilen Wasser mit 14 Volumteilen Natronlauge (40°B6) heiß gelöst. Man kühlt auf 25°C ab und versetzt mit 7,6 Gewichtsteilen Natriumnitrit. Diese Lösung läßt man unter gutem Rühren in eine Mischung aus 42 Volumteilen Salzsäure (d = 1,18) und 150 Gewichtsteilen Eis einlaufen. Man rührt noch 30 Minuten nach und entfernt dann überschüssige salpetrige Säure durch Amidosulfonsäure.
Die so erhaltene Suspension der Diazoverbindung wird unter gutem Rühren zu einer Lösung, die aus 31 Gewichtsteilen 1-(2',6'-Dimethyl-3'-sulfonsäureamido)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 150 Volumteilen Wasser, 38 Volumteilen Natronlauge (40°B6) und 28 Gewichtsteilen Soda bereitet wurde, zugegeben. Man hält das Kupplungsgemisch durch Einwerfen von Eis auf 8°C.
Nach wenigen Stunden ist die Kupplung beendet, der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt. Man erhält eine orangerote Farbstoffpaste.
b) Der nach Verfahren a) erhaltene Farbstoff wird in 2000 Volumteilen Wasser unter Zusatz von 8 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd bei 100°C gelöst. Innerhalb von 5 Minuten läßt man eine Lösung von 7,35 Gewichtsteilen Kaliumdichromat und 13,5 Gewichtsteilen Traubenzucker in 100 Volumteilen Wasser unter gutem Rühren hinzulaufen. Man beläßt das Reaktionsgemisch noch 30 Minuten auf 95 bis 100'C, kühlt dann auf 75'C ab und scheidet die entstandene Chromkomplexverbindung durch Zugabe von 400 Gewichtsteilen Steinsalz ab.
Die so erhaltene Chromkomplexverbindung ist getrocknet ein orangerotes Pulver, das sich leicht in heißem Wasser löst. Wolle wird aus neutralem und organisch-saurem Bade in rotstichigen Orangetönen echt und gleichmäßig gefärbt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe nach Patent 1082 999, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel worin X eine Hydroxylgruppe oder einen Rest, der bei Metallisierung in eine Hydroxylgruppe übergeführt wird, bedeutet, W Halogen bedeutet, das eine Z eine Alkylgruppe und das andere Z eine Alkylgruppe oder einen Halogensubstituenten bedeutet, und R eine gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureamidgruppe bedeutet, in Substanz chromabgebende Mittel einwirken läßt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 849 880, 886 293. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.