DE1104952B - Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Alkylmethylcyclopentadienen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von tertiaeren AlkylmethylcyclopentadienenInfo
- Publication number
- DE1104952B DE1104952B DEI17356A DEI0017356A DE1104952B DE 1104952 B DE1104952 B DE 1104952B DE I17356 A DEI17356 A DE I17356A DE I0017356 A DEI0017356 A DE I0017356A DE 1104952 B DE1104952 B DE 1104952B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- tertiary
- preparation
- alkylmethylcyclopentadienes
- tertiary butyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/32—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen
- C07C1/325—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen the hetero-atom being a metal atom
- C07C1/326—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen the hetero-atom being a metal atom the hetero-atom being a magnesium atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von tertiären Alkylmethylcyclop entadienen Die Erfindung betrifft die Herstellung von Cyclopentadienderivaten, welche als Zwischenprodukte wertvoll sind.
- Erfindungsgemäß wird ein Verfahren zur Herstellung von Cyclopentadienderivaten der allgemeinen Formel worin R' Wasserstoff oder einen Alkylrest und R" und R"', welche gleich oder verschieden sein können, Alkylreste bedeuten, insbesondere der wertvollen Verbindung Neopentylcyclopentadien, vorgeschlagen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel worin R einen Alkylrest bedeutet, mit einer Verbindung der Formel worin X ein Halogenatom bedeutet und R', R" und R"' die oben angegebenen Bedeutungen haben, umgesetzt wird.
- Als geeignete Ausgangsmaterialien können in dem erfindungsgemäßen Verfahren beispielsweise Methoxymethyl cyclopentadien, Äthoxymethylcyclopentadien oder n-Butoxymethylcyclopentadien und ein tertiäres Butylmagnesiumhalogenid, beispielsweise tertiäres Butylmagnesiumchlorid, verwendet werden.
- Das erfindungsgemäße Verfahren wird zweckmäßigerweise in Gegenwart eines inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittels, beispielsweise Diäthyläther, vorzugsweise bei einer Temperatur bei ungefähr 20 bis 300 C durchgeführt.
- Die genannten erfindungsgemäß herstellbaren Cyclopentadienderivate sind wertvolle Zwischenprodukte, so bei der Herstellung von Dicyclopentadienyleisenderivaten, beispielsweise 1,1 l'-Dineopentyldicyclopentadienyleisen, welche hämoglobinbildende Wirksamkeit haben.
- Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen erläutert, in welchen die Teile Gewichtsteile sind.
- Beispiel 1 Zu einer Suspension von 12 Teilen Magnesiumpulver in 15 Teilen Diäthyläther bei 30° C wurden unter Rühren 0,2 Teile Jod gegeben. Eine Lösung von 46 Teilen tertiärem Butylchlorid in 90 Teilen Diäthyläther wurde dann zu der genannten Suspension in 3 Stunden unter Rühren zugesetzt. Zu der erhaltenen Mischung, welche nach der Analyse ungefähr 40 Teile tertiäres Butylmagnesiumchlorid enthielt, wurden 29 Teile Äthoxymethylcyclopentadien bei einer Temperatur von 250 C zugesetzt und diese Temperatur weitere 2 Stunden gehalten.
- Die Reaktionsmischung wurde dann auf Eis gegossen und die ätherische Lösung abgetrennt, mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde bei 25° C unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand destilliert. Man erhielt so Neopentylcyclopentadien vom Sdp. 38° C bei 7,0 mm Hg.
- Die Ausbeute beträgt 80010 der Theorie.
- Beispiel 2 Das im Beispiel l beschriebene Verfahren wurde wiederholt, außer daß die 29 Teile Äthoxymethylcyclopentadien durch 35 Teile n-Butoxymethylcyclopentadien ersetzt wurden. Man erhielt so auf ähnliche Weise Neopentylcyclopentadien vom Sdp. 38O C bei 7,0 mm Hg.
- Beispiel 3 Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, außer daß die 29 Teile Äthoxymethylcyclopentadien durch 27 Teile Methoxymethylcyclopentadien ersetzt wurden. Man erhielt so auf ähnliche Weise Neopentylcyclopentadien vom Sdp. 38O C bei 7,0 mm Hg.
- PATENTANSPROCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von tertiären Alkylmethylcyclopentadienen der allgemeinen Formel worin R' Wasserstoff oder einen Alkylrest und R" und R"', welche gleich oder verschieden sein können, Alkylreste bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel worin R einen Alkylrest bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel worin X ein Halogenatom bedeutet und R', R" und R"' die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, vorteilhaft in Gegenwart eines inerten Verdünnungs-oder Lösungsmittels, und zweckmäßig bei einer Temperatur zwischen 20 und 30O C, umgesetzt wird.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsmaterialien entweder Methoxymethylcyclopentadien, Äthoxymethylcyclopentadien oder n-Butoxymethylcyclopentadien und ein tertiäres Butylmagnesiumhalogenid, wie tertiäres Butylmagnesiumchlorid, verwendet werden.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als inertes Verdünnungs- oder Lösungsmittel Diäthyläther verwendet wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1104952X | 1958-12-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1104952B true DE1104952B (de) | 1961-04-20 |
Family
ID=10874363
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI17356A Pending DE1104952B (de) | 1958-12-17 | 1959-12-11 | Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Alkylmethylcyclopentadienen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1104952B (de) |
-
1959
- 1959-12-11 DE DEI17356A patent/DE1104952B/de active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2240311C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesättigten cyvloaliphatischen Estern | |
| DE69513657T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten 2-Cyanoimidazolen | |
| DE1262277B (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrrolidonen | |
| DE2104976C2 (de) | Ätherpolycarbonsäuren, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE2616681A1 (de) | Verfahren zur reduktiven dehydrohalogenierung von alpha-halogenalkoholen | |
| DE1301312B (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrryl-(2)-acetonitrilen | |
| DE1104952B (de) | Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Alkylmethylcyclopentadienen | |
| AT203485B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dinitrophenylmethacrylaten | |
| DE840239C (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen schwefelhaltigen Verbindungen | |
| CH627430A5 (en) | Process for preparing alpha -ketocarboxylic acids | |
| CH376490A (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclopentadienderivaten | |
| DE1106760B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkoxymethylcyclopentadienen | |
| DE945759C (de) | Verfahren zur Herstellung mehrfach ungesaettigter Ketone | |
| DE2429757C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Hexin-1-ol | |
| DE857956C (de) | Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Olefinen | |
| DE3414628C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-4-aminoacetophenonen | |
| CH376484A (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclopentadienderivaten | |
| DE940528C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeureamid und ª‡-substituierten Acrylsaeureamiden | |
| DE2708184A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alpha- ketocarbonsaeureamiden (a) | |
| DE2304615C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem N-Isopropyl-α -chloracetanilid | |
| DE2360248C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern von Thiolcarbaminsäuren | |
| DE1005952B (de) | Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Diaethylenalkoholen | |
| DE1242215B (de) | Verfahren zur Herstellung von Inaminen | |
| DE865441C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ketolverbindungen | |
| DE1083261B (de) | Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Alkylcyclopentadienen |