DE1084430B - Verfahren zur Herstellung von Zweischichtenprothesen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ZweischichtenprothesenInfo
- Publication number
- DE1084430B DE1084430B DEF15123A DEF0015123A DE1084430B DE 1084430 B DE1084430 B DE 1084430B DE F15123 A DEF15123 A DE F15123A DE F0015123 A DEF0015123 A DE F0015123A DE 1084430 B DE1084430 B DE 1084430B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- relining
- methacrylic acid
- acid esters
- soft
- mixtures
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 20
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 20
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 7
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 239000011888 foil Substances 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 claims description 5
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N octyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 claims description 2
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 23
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 7
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 description 3
- -1 vinyl compound Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCGFWIYMJNJIO-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCOC(=O)C(C)=C TZCGFWIYMJNJIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N alpha-Methyl-n-butyl acrylate Natural products CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N (4-chlorobenzoyl) 4-chlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSOOIVBINKDISP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(CCC)OC(=O)C(C)=C HSOOIVBINKDISP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DILXLMRYFWFBGR-UHFFFAOYSA-N 2-formylbenzene-1,4-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(C=O)=C1 DILXLMRYFWFBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000035611 feeding Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000010794 food waste Substances 0.000 description 1
- MDNFYIAABKQDML-UHFFFAOYSA-N heptyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)C(C)=C MDNFYIAABKQDML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)CCCCCC DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000011505 plaster Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61C—DENTISTRY; APPARATUS OR METHODS FOR ORAL OR DENTAL HYGIENE
- A61C13/00—Dental prostheses; Making same
- A61C13/0025—Linings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61C—DENTISTRY; APPARATUS OR METHODS FOR ORAL OR DENTAL HYGIENE
- A61C13/00—Dental prostheses; Making same
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dental Prosthetics (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Description
DEUTSCHES
In der Zahntechnik werden Prothesen auf Kunststoffbasis so hergestellt, daß man Polymerisate von beispielsweise
Polymethacrylsäuremethylester mit monomerem Methacrylsäuremethylester anteigt und durch Zusatz
von Katalysatoren in einer Form durch Anwendung von Druck und Wärme verfestigt.
Es ist nun in vielen Fällen erwünscht, die den Mundschleimhäuten zugekehrte Seite der Prothese mit einer
weichen Unterschicht zu versehen, die infolge ihrer Nachgiebigkeit keine Druckstellen hervorruft, durch
dichten Schluß das Eindringen von Speiseresten zwischen Schleimhaut und Prothese verhindert und die Haftung
der Prothese an der Schleimhaut verbessert.
Ein Verfahren zum Aufbringen von Unterfütterungen auf Kunststoffzahnprothesen ohne Verwendung von
Weichmachern ist bekannt.
Ferner ist in dem Hauptpatent 931 365 ein Verfahren zur Herstellung von Zweischichtenprothesen unter Verwendung
von Gemischen von flüssigen, polymerisierbaren, monomeren Methacrylsäureestern und von Polymeren,
die in einer Form gegebenenfalls unter Anwendung von Wärme und in Gegenwart von Katalysatoren durch Polymerisieren
verfestigt werden, beschrieben.
Es wurde nun in Weiterbildung dieses Verfahrens gefunden, daß man Unterfütterungen in beliebiger Form,
z. B. Platten, Folien, Drähten, Ringen usw., mit sehr guter Haftung nach einem einfacheren Verfahren erhält,
das außerdem den Vorteil bietet, eine sichere Haftung auch in schwierigen Fällen zu gewährleisten. Bei dem
Verfahren zur Herstellung von Zweischichtenprothesen unter Verwendung von Gemischen von flüssigen, polymerisierbaren,
monomeren Methacrylsäureestern und von Polymeren, die in einer Form gegebenenfalls unter Anwendung
von Wärme und in Gegenwart von Katalysatoren durch Polymerisieren verfestigt werden, nach
Patent 931 365 wird erfindungsgemäß an Stelle einer nicht angequollenen Folie in an sich bekannter Weise
eine angequollene Folie als Unterfütterungsgebilde verwendet.
Die für das Verfahren der Erfindung verwendeten Unterfütterungsgebilde, wie Platten oder Folien, können
aus durch Polymerisation oder Polykondensation erhaltenen weichen, elastischen Kunststoffen hergestellt
werden. Besonders geeignet sind hierfür Mischpolymerisate aus solchen Vinylverbindungen, die allein für sich
polymerisiert harte Kunststoffe ergeben, wie z. B. aus Methacrylsäuremethylester mit einer zweiten oder
mehreren Vinylkomponenten, die für sich allein polymerisiert weiche Kunststoffe ergeben, wie z. B. Acrylsäureäthylester,
Acrylsäurebutylester, Acrylsäurehexylester, Acrylsäureoktylester, Methacrylsäureisobutylester,
Methacrylsäureisohexylester, Methacrylsäureoktylester, Methacrylsäureaurlylester usw. Vorteilhaft werden hierbei
solche Platten oder Folien verwendet, die aus vernetzten Verfahren zur Herstellung
von Zweischichtenprothesen
von Zweischichtenprothesen
Zusatz zum Patent 931 365
Anmelder:
ίο Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen-Bayerwerk
Herbert Sannecke, Köln-Flittard,
und Dr. Hermann Schnell, Krefeld-Uerdingen,
und Dr. Hermann Schnell, Krefeld-Uerdingen,
sind als Erfinder genannt worden
Mischpolymerisaten hergestellt wurden, z. B. solche, die zusätzlich unter Verwendung von polyfunktionellen
Vinylverbindungen, wie Divinylbenzol, Glykoldiacrylat, Glykoldimethacrylat, Butandioldimethacrylat, Hexanas
dioldimethacrylat usw., erhalten wurden.
Als monomere, polymerisierbare Vinylverbindung zur Anquellung der obengenannten Unterfütterungsgebilde
werden vorteilhaft dieselben Monomeren oder Monomerengemische verwendet, aus denen die weiche, elastische
Unterfütterung hergestellt wurde. Es können jedoch auch andere Monomere oder Monomerengemische verwendet
werden, sofern diese die weiche Kunststoffmasse anquellen, und der bei der Polymerisation entstehende
Kunststoff mit dem Kunststoff des Unterfütterungsgebildes verträglich ist und eine feste Haftung auf dem
Kunststoff der Prothese ergibt. Solche monomeren polymerisierbaren Vinylverbindungen sind z. B. Methacrylsäureester,
wie Methacrylsäuremethylester, -äthylester, -isohexylester usw., Acrylsäureester, wie Acrylsäuremethylester,
-äthylester, -butylester, -oktylester usw. Die Wahl der Monomeren oder Monomerengemische ermöglicht
es, die Weichheit der Unterfütterung im gewünschten Sinne einzustellen und eine feste Haftung auf
dem Kunststoff der Prothese zu erzielen. Bei dem in der Zahntechnik für Kunststoffprothesen vorwiegend verwendeten
Polymethacrylsäuremethylester wird eine feste Haftung z. B. mit den folgenden Monomeren als Quellmittel
für die weichen Unterfütterungsgebilde erreicht: Methacrylsäuremethylester, Methacrylsäurebutylester,
Methacrylsäureisobutylester, Methacrylsäureisohexylester oder mit Mischungen von Methacrylsäuremethylester mit
Acrylsäureester^ wie z. B. Acrylsäuremethylester, Acrylsäureäthylester,
Acrylsäureisohexylester, Acrylsäuredodecylester, die mehr als 50°/0 Methacrylsäuremethylester
009 548/19
enthalten. Eine feste Haftung der weichen Unterfütterungen
auf Polymethacrylsäuremethylesterprothesen kann auch mit anderen Monomerengemischen, insbesondere
solchen aus mehr als zwei Komponenten, erzielt werden. Vorteilhaft werden den zur Anquellung verwendeten
Monomeren oder Monomerengemischen polyfunktionelle Vinylverbindungen, wie sie oben genannt
wurden, zugesetzt. Dadurch werden nach der Polymerisation weiche, elastische Urrterfütterungen mit besonders
günstigen Eigenschaften, hoher Elastizität, geringer Wasseraufnahme und höher Festigkeit erhalten.
Selbstverständlich schließt das Verfahren'den Zusatz von
Farbstoffen, Pigmenten5, Weichmachern, Harzen, Füllstoffen
usw. zu den Platten oder Monomeren nicht aus.
Die zur Durchführung der Polymerisation der Monomeren
in den angequollenen Unterfütterungen erforderlichen Polymerisationsbeschleuniger können in den zur
Anquellung der Platte verwendeten Monomeren oder Monomerengemischen vor der Anquellung der Unterfütterungen
aufgelöst werden. Sie können auch der Unterfütterungsmasse zugesetzt werden, z. B. indem eine
oberflächlich mit dem Katalysator imprägnierte Folie des weichen, elastischen Kunststoffes mit einer zweiten Folie
bedeckt und durch Zusammenpressen eine homogene Platte hergestellt wird, die den Katalysator enthält. Als
Polymerisationskatalysatoren können Peroxyde, wie z. B. Benzoylperoxyd, p-Chlorbenzoylperoxyd, Cumolhydroperoxyd
usw. verwendet werden. Auch die bekannten, als Polymerisationsbeschleuniger wirkenden Redoxsysteme,
wie z. B. Kombinationen von Peroxyden mit Reduktionsmitteln, wie Trihexylamin, p-Toluolsulfinsäure usw.,
kommen in Frage. In diesem Falle setzt man vorteilhaft die eine Komponente des Redoxsystems, z. B. das Oxydationsmittel,
den Unterfütterungsmassen zu, während die andere Komponente, z. B. das Reduktionsmittel, den
zur Anquellung verwendeten Monomeren zugefügt wird.
Die Menge des zur Anquellung der weichen, elastischen Unterfütterungsmassen verwendeten Monomeren oder
Monomerengemische wird so bemessen, daß das Unterfütterungsgebilde eine ausreichende Plastizität zur Verformung
in der Gipsform erhält. Im allgemeinen sind 20 bis 50%, bezogen auf das Gewicht der anzuquellenden
Platte, ausreichend. Die praktische Durchführung des Verfahrens geht aus den folgenden Beispielen hervor.
45 Beispiel 1
Aus einer 1 mm dicken, weichen Kunststoffplatte, hergestellt aus einem Mischpolymerisat von 35 Teilen
Methacrylsäuremethylester, 64,2 Teilen Acrylsäurebutylester und 0,8 Teilen Äthylenglykoldimethacrylat, wird
ein entsprechend geformtes Stück ausgeschnitten und in einer vorbereiteten Form auf eine Mischung von monomerem
Methacrylsäuremethylester und pulverförmigem Polymethacrylsäuremethylester unter beiderseitigen Zwischenlagen
von Cellophanfolie aufgebracht. Jetzt wird die Form geschlossen und vorgepreßt. Hierdurch erfolgt eine
Konturierung der weichen Kunststoffplatte auf dem Pulver-Flüssigkeits-Gemisch. Die Form wird nunmehr
geöffnet und die weiche Kunststoffplatte abgehoben. Das überschüssige Material wird zum Zwecke der Randbegrenzung
entfernt, darauf die verbleibende weiche Kunststoffplatte in das vorbereitete Monomerengemisch eingelegt.
Nach etwa 2 Minuten wird die weiche angequollene Kunststoffplatte aus dem Gemisch herausgehoben und
nach leichtem Abdunsten des überschüssigen monomeren Gemisches in die ursprüngliche Form mit Pulver-Flüssigkeits-Gemisch
zurückgelegt. Nach Aufbringen einer Folie aus regenerierter Cellulose wird die Küvette endgültig
geschlossen und gepreßt. Sodann wird wie üblich im Wasserbad 3V2 Stunde bei 700C und I1J2 Stunde bei
Siedetemperatur des Wassers polymerisiert. Nach dem Ausbetten wird'eine an den vorgesehenen Stellen mit einer
sehr gut haftenden weichen Unterschicht versehene Prothese erhalten.; Auffallend ist die große Glätte der
Unterfütterung mit ausgezeichneter Konturierung.
Verfährt man sos daß die weiche Kunststoffplatte nach
entsprechender Vorbereitung in der Form nicht in das Monomerengemisch eingelegt wird, sondern mit dem
Monomerengemisch bestrichen wird, so erhält man auch in diesem Falle bei genügender Einwirkung des Monomergemisches
ausgezeichnete Resultate bei einer Arbeitsmethode, wie oben beschrieben.
Beispiel 2 ..
-.. Verwendet man anstelle der imBeispiel 1 beschriebenen
Kunststoffplatte eine solche, wie sie -durch Mischpolymerisation
von 35 Teilen Met-häerylsäureitfethylester,
35 Teilen Acrylsäurebutylester und 30 Teilen Methacrylsäuredodecylester
erhalten- wird, und verwendet als Monomerengemisch zum Anquellen eine Mischung von
60 Teilen Methacrylsäuremethylester und 40 Teilen Methacrylsäureheptylester,
dann erhält man ebenfalls eine gut haftende Unterfütterung mit Eigenschaften, wie sie
im Beispiel 1 genannt sind. '
Um eine ventilartige -Abdichtung zu erhalten, kann man, wie im Beispiel 1 beschrieben, vorgehen, jedoch
verwendet man in diesem Falle an Stelle einer Kunststoffplatte einen Kunststoff draht.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Zweischichtprothesen unter Verwendung von Gemischen von
flüssigen, polymerisierbaren, monomeren Methacrylsäureestern und von Polymeren, die in einer Form
gegebenenfalls unter Anwendung von Wärme und in Gegenwart von Katalysatoren durch Polymerisieren
verfestigt werden nach Patent 931 365, dadurch gekennzeichnet, daß hier an Stelle einer nicht angequollenen
Folie in an sich bekannter Weise eine angequollene Folie als Unterfütterungsgebilde verwendet
wird.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als weiche elastische Unterfütterungsgebilde
solche verwendet, die durch Mischpolymerisation von Methacrylsäuremethylester mit
mindestens einer Vinylkomponente, die, für sich allein polymerisiert, weiche Kunststoffe ergibt, wie Acrylsäurebutylester,
Acrylsäureoktylester, Methacrylsäureoktylester usw., gegebenenfalls unter Zusatz von
Vinylverbindungen, die mehr als eine zur Polymerisation befähigte Doppelverbindung erhalten.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Unterfütterungsgebilde
in Methacrylsäureestern oder Mischungen von Methacrylsäureestern mit Acrylsäureestern anquillt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 923 451 ;
USA.-Patentschrift Nr. 2 418 833.
Deutsche Patentschrift Nr. 923 451 ;
USA.-Patentschrift Nr. 2 418 833.
In Betracht gezogene ältere Patente:
Deutsche Patente Nr. 928246, 933 290.
Deutsche Patente Nr. 928246, 933 290.
© 009 548/19 6.60
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF15123A DE1084430B (de) | 1954-07-05 | 1954-07-05 | Verfahren zur Herstellung von Zweischichtenprothesen |
US517392A US2848750A (en) | 1954-07-05 | 1955-06-22 | Process for producing synthetic resin artificial dentures with linings |
FR68484D FR68484E (fr) | 1954-07-05 | 1955-06-27 | Procédé pour garnir de doublures des prothèses dentaires de matières plastiques |
GB19452/55A GB776909A (en) | 1954-07-05 | 1955-07-05 | Process for producing synthetic resin artificial dentures with linings |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF15123A DE1084430B (de) | 1954-07-05 | 1954-07-05 | Verfahren zur Herstellung von Zweischichtenprothesen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1084430B true DE1084430B (de) | 1960-06-30 |
Family
ID=7087788
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF15123A Pending DE1084430B (de) | 1954-07-05 | 1954-07-05 | Verfahren zur Herstellung von Zweischichtenprothesen |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US2848750A (de) |
DE (1) | DE1084430B (de) |
FR (1) | FR68484E (de) |
GB (1) | GB776909A (de) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2992203A (en) * | 1957-03-25 | 1961-07-11 | Rohm & Haas | High impact resistant polymers derived primarily from esters of acrylic and methacrylic acids |
US2947716A (en) * | 1957-07-16 | 1960-08-02 | H D Justi And Son Inc | Mixtures of lower alkyl acrylate polymers and methacrylate polymers for dough composition |
US3041307A (en) * | 1959-04-24 | 1962-06-26 | Monsanto Chemicals | Blend of styrene copolymer with a graft-copolymer of styrene and a nitrile upon an alkyl acrylate polymer |
US4161065A (en) * | 1977-10-07 | 1979-07-17 | John Gigante | Method for making readily reshapable dentures |
US4247287A (en) * | 1979-02-26 | 1981-01-27 | John Gigante | Denture and article for making same |
US4248807A (en) * | 1979-05-03 | 1981-02-03 | John Gigante | Method for making a denture |
US4361528A (en) * | 1979-08-30 | 1982-11-30 | Black Knight Investments Limited | Method of making thermoplastic dental impression tray |
US4432730A (en) * | 1982-10-01 | 1984-02-21 | Gulf South Research Institute | Soft and firm denture liner for a composite denture and method for fabricating |
SE457691B (sv) * | 1987-05-22 | 1989-01-23 | Nobel Plast Ab | Metod foer framstaellning av protetiska konstruktioner av kompositmaterial med betydande fiberinnehaall |
US5328362A (en) * | 1992-03-11 | 1994-07-12 | Watson Sherman L | Soft resilient interocclusal dental appliance, method of forming same and composition for same |
US20170348074A1 (en) * | 2016-06-07 | 2017-12-07 | Lindsey E. Otero | Heat moldable denture having an expandable palate |
US20170348075A1 (en) * | 2016-06-07 | 2017-12-07 | Lindsey E. Otero | Heat moldable, multilayer denture |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2418833A (en) * | 1945-10-23 | 1947-04-15 | La Mar W Harris | Laminated denture |
DE923451C (de) * | 1952-07-30 | 1955-02-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Mehrschichtprothesen, insbesondere Zahnprothesen |
DE928246C (de) * | 1951-05-10 | 1955-05-31 | Bayer Ag | Verfahren zum Aufbringen von Unterfuetterungen auf Kunststoffzahnprothesen |
DE933290C (de) * | 1953-05-29 | 1955-09-22 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von mit einer weichbleibenden Schicht versehenen Prothesen, insbesondere Zahnprothesen |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2551812A (en) * | 1947-07-14 | 1951-05-08 | Alex A Nelson | Process of preparing an artificial denture |
US2659970A (en) * | 1951-01-19 | 1953-11-24 | Jr Nelson Ingersoll | Artificial intraoral veneer and process of producing anatomically colored and contoured restorations utilizing same |
-
1954
- 1954-07-05 DE DEF15123A patent/DE1084430B/de active Pending
-
1955
- 1955-06-22 US US517392A patent/US2848750A/en not_active Expired - Lifetime
- 1955-06-27 FR FR68484D patent/FR68484E/fr not_active Expired
- 1955-07-05 GB GB19452/55A patent/GB776909A/en not_active Expired
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2418833A (en) * | 1945-10-23 | 1947-04-15 | La Mar W Harris | Laminated denture |
DE928246C (de) * | 1951-05-10 | 1955-05-31 | Bayer Ag | Verfahren zum Aufbringen von Unterfuetterungen auf Kunststoffzahnprothesen |
DE923451C (de) * | 1952-07-30 | 1955-02-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Mehrschichtprothesen, insbesondere Zahnprothesen |
DE933290C (de) * | 1953-05-29 | 1955-09-22 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von mit einer weichbleibenden Schicht versehenen Prothesen, insbesondere Zahnprothesen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB776909A (en) | 1957-06-12 |
US2848750A (en) | 1958-08-26 |
FR68484E (fr) | 1958-04-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3015463C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Haftschmelzkleberbeschichtungen auf Substraten | |
DE1084430B (de) | Verfahren zur Herstellung von Zweischichtenprothesen | |
DE2330328B2 (de) | Alkylacrylat, Acrylsäure und/oder Methacrylsäure enthaltende Copolymerisate und deren Verwendung | |
DE69012702T2 (de) | Dentalzusammensetzung. | |
DE2703653C2 (de) | ||
DE69518037T2 (de) | Klebstoffmischung für die Zahnbehandlung | |
DE2420351C3 (de) | Verwendung einer Zusammensetzung als Wurzelkanalfüllkomponente | |
DE19704293A1 (de) | Zahnprothesenhaftmittel | |
DE1769771B2 (de) | Verfahren zum Herstellen einer druckempfindlichen Klebefolie | |
DE2134468C2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines druckempfindlichen Klebmaterials | |
DE2718017C3 (de) | Verwendung einer selbsthärtenden Masse zur direkten Unterfütterung von Prothesen im Mund | |
DE68911654T2 (de) | Dermalfolic mit druckempfindlichem Haftmittel. | |
DE3115163A1 (de) | Waessrige polyvinylester-dispersion, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
DE1114279B (de) | Verwendung von fluorhaltigen Polymerisaten fuer dentalmedizinische Zwecke | |
DE2931648A1 (de) | Auskleidungsmaterial fuer zahnprothesenauflageflaechen | |
DE3610841A1 (de) | Dentalmischharzmasse | |
DE3886868T2 (de) | Adhäsivzusammensetzung für Biomaterialien. | |
DE940493C (de) | Verfahren zur Herstellung von geformten Koerpern, insbesondere Zahnprothesen | |
DE928246C (de) | Verfahren zum Aufbringen von Unterfuetterungen auf Kunststoffzahnprothesen | |
DE1544924B2 (de) | Verfahren zur herstellung von dentalformkoerpern | |
US2886890A (en) | Denture and process of making | |
DE2349939A1 (de) | Waermehaertbare formmasse | |
EP0138232B1 (de) | Masse zur Herstellung von plastischen bzw. harten Massen für dentaltechnische, (dental)medizinische und verwandte Zwecke, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben | |
DE933290C (de) | Verfahren zur Herstellung von mit einer weichbleibenden Schicht versehenen Prothesen, insbesondere Zahnprothesen | |
DE923451C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mehrschichtprothesen, insbesondere Zahnprothesen |