DE1083819B - Process for the preparation of tetraorganotin compounds - Google Patents
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Tetraorganozinnverbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Diorganozinnoxyd oder ein Bis-(triorganozinn)-oxyd mit einem Organornagnesiumchlorid in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels umsetzt.The invention is a process for the preparation of tetraorganotin compounds, which thereby is characterized in that one diorganotin oxide or a bis (triorganotin) oxide with an organomagnesium chloride reacted in the presence of an inert organic solvent.
Die Umsetzungen erfolgen nach den Gleichungen:The conversions take place according to the equations:
RR'SnO +2R"MgCl RR'R"2Sn + (MgCl)2O (1)
(R3Sn)2O +2 R"MgCl 2R3SnR" +(MgCl)2O (2)RR'SnO + 2R "MgCl RR'R" 2 Sn + (MgCl) 2 O (1)
(R 3 Sn) 2 O +2 R "MgCl 2R 3 SnR" + (MgCl) 2 O (2)
R und R' können gleich oder verschieden sein und allgemein aus substituierten und nicht substituierten Kohlenwasserstoffgruppen bestehen. Die zulässigen substituierenden Gruppen sind solche funktionellen Gruppen, die mit Magnesium und/oder dem Organomagnesiumchlorid unter den Verfahrensbedingungen nicht reagieren. Geeignete Organozinnoxyde sind z. B. Dibutylzinnoxyd, Methylbutylzinnoxyd, Dimethylzinnoxyd, Dioctylzinnoxyd, Butyloctylzinnoxyd, Dioctadecylzinnoxyd, Dicyclopentylzinnoxyd, Dicyclohexylzinnoxyd, Octylcyclohexylzinnoxyd, Diphenylzinnoxyd, Butylphenylzinnoxyd, Di-o-tolylzinnoxyd, Di-p-anisylzinnoxyd, Di-p-dimethylaminophenylzinnoxyd, Di-a-naphthylzinnoxyd, /?-Naphthylbutylzinnoxyd, Diphenyläthylzinnoxyd, Dimethyloxyphenylzinnoxyd und Dibutoxyphenylzinnoxyd.R and R 'can be the same or different and are generally selected from substituted and unsubstituted Consist of hydrocarbon groups. The permissible substituting groups are those functional groups which do not react with magnesium and / or the organomagnesium chloride under the process conditions. Suitable organotin oxides are e.g. B. Dibutyltin Oxide, Methyl butyl tin oxide, dimethyl tin oxide, dioctyl tin oxide, butyloctyl tin oxide, dioctadecyl tin oxide, dicyclopentyl tin oxide, Dicyclohexyltin oxide, octylcyclohexyltin oxide, diphenyltin oxide, butylphenyltin oxide, Di-o-tolyltin oxide, di-p-anisyltin oxide, di-p-dimethylaminophenyltin oxide, Di-a-naphthyltin oxide, /? - naphthylbutyltin oxide, Diphenylethyltin Oxide, Dimethyloxyphenyltin Oxide and Dibutoxyphenyltin Oxide.
Die Bezeichnung Organomagnesiumchloride R"MgCl bezieht sich auf die bekannten Grignardreagenzien und
umfaßt zahlreiche, dem Fachmann bekannte Reagenzien. In diesem Zusammenhang wird auf den »Index of Grignard
Reagents« im Buch von Kharasch und Reinworth, »Grignard Reaction of Nonmetallic Substances«,
Prentice-Hall, Inc. (1954), verwiesen, in dem zahlreiche bekannte Organomagnesiumchloride beschrieben werden.
Die in dem genannten Buch beschriebenen Organomagnesiumchloride werden größtenteils dadurch hergestellt,
daß ein organisches Chlorid mit Magnesium in Gegenwart einer relativ großen Menge Äthyläther — üblicherweise
mindestens 2 Mol auf je 1 Mol Magnesium — umgesetzt wird. Kürzlich wurde auch gefunden, wie man
Organomagnesiumchloride aus sehr verschiedenen aromatischen, vinylischen und pseudoaromatisch-heterocyclischen
Chloriden herstellen kann, die in Äthyläther nicht erzeugt werden können. Man setzt in diesem Fall das
gewünschte organische Chlorid mit Magnesium in Gegenwart von Tetrahydrofuran oder einem gleichwertigen
cyclischen Polymethylenoxyd um und aktiviert das Magnesium in bekannter Weise mit einem reaktionsfähigen
Halogenid, z. B. mit Äthylbromid, Methyljodid oder mit einem Jodkristall. Alle bisher bekannten
Organomagnesiumchloride können für das erfindungsgemäße Verfahren herangezogen werden, d. h. zum Beispiel
aliphatische, cycloaliphatische, aromatische und heterocyclische Magnesiumchloride. Organische Chloride,
die nicht die entsprechenden Organomagnesiumchloride Verfahren zur Herstellung
von TetraorganozinnverbindungenThe term organomagnesium chloride R "MgCl" refers to the known Grignard reagents and includes numerous reagents known to those skilled in the art. In this context, reference is made to the "Index of Grignard Reagents" in the book by Kharasch and Reinworth, "Grignard Reaction of Nonmetallic Substances", Prentice- Hall, Inc. (1954), which describes numerous known organomagnesium chlorides, The organomagnesium chlorides described in the referenced book are in large part made by combining an organic chloride with magnesium in the presence of a relatively large amount of ethyl ether - usually at least 2 moles for each 1 mol of magnesium - is converted. Recently it has also been found how organomagnesium chlorides can be prepared from very different aromatic, vinylic and pseudoaromatic-heterocyclic chlorides, which cannot be produced in ethyl ether. In this case, the desired organic chloride is placed in the presence of magnesium from Tet rahydrofuran or an equivalent cyclic polymethylene oxide and activates the magnesium in a known manner with a reactive halide, eg. B. with ethyl bromide, methyl iodide or with an iodine crystal. All previously known organomagnesium chlorides can be used for the process according to the invention, ie for example aliphatic, cycloaliphatic, aromatic and heterocyclic magnesium chlorides. Organic chlorides that do not have the corresponding organomagnesium chlorides manufacturing process
of tetraorganotin compounds
Anmelder:Applicant:
Metal & Thermit Corporation,
Rahway, N.J. (V.St.A.)Metal & Thermit Corporation,
Rahway, NJ (V.St.A.)
Vertreter: Dipl.-Ing. A. Bohr, München 5,Representative: Dipl.-Ing. A. Bohr, Munich 5,
Dr.-Ing. H. Fincke, Berlin-Lichterfelde, Drakestr. 51,Dr.-Ing. H. Fincke, Berlin-Lichterfelde, Drakestr. 51,
und Dipl.-Ing. H. Bohr, München 5, Patentanwälteand Dipl.-Ing. H. Bohr, Munich 5, patent attorneys
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 28. November 1956Claimed priority:
V. St. v. America November 28, 1956
Ambrose J. Gibbons jun., East Brunswick, N. J.,
und Sanders D. Rosenberg, North Plainfield, N. J.Ambrose J. Gibbons Jr., East Brunswick, NJ,
and Sanders D. Rosenberg, North Plainfield, NJ
(V. St. A.),
sind als Erfinder genannt worden(V. St. A.),
have been named as inventors
zu bilden vermögen, z. B. a,jS-Vinyldichlorid, können selbstverständlich nicht angewandt werden. Beispiele für geeignete Organomagnesiumchloride, R"MgCl, sind solche, in denen die Gruppe R" Äthyl, tert.-Butyl, Octyl, 2,2-Dinuoräthyl, Octadecyl, Benzyl, Allyl, /S-Methallyl, Decyl, Dodecyl, Isopropyl, Amyl, Phenyl, Pentachlorphenyl, o-Tolyl, Xylyl, Vinyl, 4-Methyl-l-penten-2-yl, Buten-3-yl, Oleyl, Cyclohexenyl, Cyclopentyl, p-Anisyl, Tricblordiphenyl, j8-Naphthyl, Diäthylaminophenyl, jö-Thienyl, 6-Chinolyl, S-Chlorthienyl oder Chlormethylchinolyl bedeuten kann.able to form, e.g. B. a, jS vinyl dichloride, can of course not be used. Examples of suitable organomagnesium chlorides, R "MgCl, are those in which the group R "is ethyl, tert-butyl, octyl, 2,2-dino-ethyl, octadecyl, benzyl, allyl, / S-methallyl, Decyl, dodecyl, isopropyl, amyl, phenyl, pentachlorophenyl, o-tolyl, xylyl, vinyl, 4-methyl-1-penten-2-yl, Buten-3-yl, oleyl, cyclohexenyl, cyclopentyl, p-anisyl, tricblordiphenyl, j8-naphthyl, diethylaminophenyl, jo-thienyl, 6-quinolyl, S-chlorothienyl or chloromethylquinolyl can mean.
Die vorstehend zur Erläuterung angeführten Organozinnoxyde und Organomagnesiumchloride zeigen, daß außerordentlich verschiedene Verbindungen für die beanspruchte Umsetzung geeignet sind. Diorganozinnoxyde werden üblicherweise aus Diorganozinndihalogeniden hergestellt.The above illustrative organotin oxides and organomagnesium chlorides show that extraordinarily different compounds are suitable for the claimed implementation. Diorganotin oxides are commonly made from diorganotin dihalides.
Obwohl Organomagnesiumchloride seit etwa 70 Jahren bekannt sind, ist ihre Struktur noch nicht exakt bestimmt worden. Offenbar liegen die Organomagnesiumchloride in Form eines Komplexes bzw. eines »Ätherates« vor. Organomagnesiumchloride werden in Äthern, z. B. Alkyl-Although organomagnesium chlorides have been known for about 70 years, their structure has not yet been precisely determined been. Apparently the organomagnesium chlorides are in the form of a complex or an "etherate". Organomagnesium chlorides are found in ethers, e.g. B. alkyl
äthern, cyclischen Polymethylenoxydäthern und Äthylenpolyäthern hergestellt. Wenn sie einmal hergestellt sind, kann man einen Teil oder den gesamten Äther durch Kohlenwasserstofflösungsmittel ersetzen. Die Bezeichnung »Organomagnesiumchlorid«, wie sie hier angewandtethers, cyclic polymethylene oxide ethers and ethylene polyethers. Once they are made one can replace part or all of the ether with hydrocarbon solvents. The designation "Organomagnesium Chloride" as used here
009 547/441009 547/441
3 43 4
wird, soll das Material bezeichnen, das bei der Synthese lagert werden kann und reiner ist. Weiterhin ist dieis intended to denote the material that can be stored during synthesis and is purer. Furthermore, the
nach. Grignard hergestellt und angewandt wird, unab- Verwendung der Organozinnoxyde auch in Hinsicht aufafter. Grignard is manufactured and applied, regardless of the use of organotin oxides
hängig davon, ob sie in Form einer Verbindung der die Aufarbeitung der Reaktionsprodukte häufig vorteil-depending on whether they are often advantageous in the form of a compound which
Formel R"MgCl oder in Form eines Komplexes oder haft. Es ist z. B. nahezu unmöglich, TributylzinnchloridFormula R "MgCl or in the form of a complex or adherent. It is, for example, nearly impossible to use tributyltin chloride
Ätherates vorliegt. 5 von Tetrabutylzinn zu trennen, da die Siedepunkte sehrEtherate is present. 5 to separate from tetrabutyltin, as the boiling points are very high
Verbindungen der allgemeinen Formel R3SnR' werden dicht beieinander liegen, während man demgegenüberCompounds of the general formula R 3 SnR 'will be close together, while one opposite
aus Verbindungen der Formel (R3Sn)2O hergestellt. Die Tributylzinnoxyd ohne jede Schwierigkeit vom Tetra-from compounds of the formula (R 3 Sn) 2 O produced. The tributyltin oxide without any difficulty from the tetra-
Bis-(triorganozinn)-oxyde werden im allgemeinen durch butylzinn trennen kann. Bei der Isolierung von reinenBis (triorganotin) oxides are generally separated by butyltin. When isolating pure
Wasserabspaltung aus den entsprechenden Hydroxyden Organozinnhalogeniden ergeben sich außerdem oft Schwie-Elimination of water from the corresponding hydroxides of organotin halides also often results in difficulties
erhalten. In einigen Fällen sind die Bis-(triorganozinn)- i° rigkeiten, weil die Organozinnhalogenide disproportionie-obtain. In some cases, the bis- (triorganotin) are inferior because the organotin halides are disproportionate.
oxyde so beständig, daß sie bereits bei der Herstellung ren, während die Oxyde auch in dieser Hinsicht beständigoxides so resistant that they are already ren in the manufacture, while the oxides are also stable in this respect
des Hydroxyds vorzugsweise anfallen und sich daher ein sind.of the hydroxide are preferably obtained and are therefore one.
Entwässern erübrigt. Bis-(tributylzinn)-oxyd ist ein Bei- Beismel 1
spiel dafür. .... .No need for drainage. Bis (tributyltin) oxide is a by-product of 1
play for it. ....
Das Verfahren wird so durchgeführt, daß man das 15 Ein Gemisch von 1,64MoI Di-n-butylzinnoxyd in 21
Organozinnoxyd in einem inerten organischen Lösungs- eines handelsüblichen Kohlenwasserstoffs als Lösungsmittel
suspendiert oder löst. Anschließend wird das mittel, der überwiegend aus Heptan bestand, wurde
Organomagnesiumchlorid vorzugsweise unter Rühren der innerhalb 1 Stunde unter Rühren mit einer Lösung, die
Lösung zugesetzt. Im allgemeinen setzt die Umsetzung 1,6 Mol Vinyhnagnesiumchlorid enthielt, versetzt, wobei
sofort ein. In bestimmten Fällen wird das Organozinn- 20 eine Temperatur zwischen 70 und 90° C eingehalten wurde,
oxyd zum Organomagnesiumchlorid in einem inerten :- Das Reaktionsgemisch wurde anschließend 1,5 Stunden
organischen Lösungsmittel gegeben. Die Umsetzungs- zum Sieden erhitzt und über Nacht stehengelassen. Am
temperatur ist von den jeweiligen Ausgangsstoffen und nächsten Tag wurde es hydrolisiert und die überstehende
Lösungsmitteln und den gewünschten Produkten ab- organische Phase abgegossen und getrocknet. Das
hängig und liegt üblicherweise zwischen Raumtemperatur 25 Lösungsmittel wurde abdestilliert und der Rückstand
und der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches. Im unter vermindertem Druck destilliert, wobei Di-n-butylallgemeinen
verläuft die Umsetzung exotherm. Bei be- divinylzinn in 58°/Diger Ausbeute erhalten wurde,
sonderen Bedingungen kann es erforderlich sein, die .
Umsetzung bei niedrigen Temperaturen durchzuführen. - Beispiel I The process is carried out in such a way that the 15 A mixture of 1.64 mol of di-n-butyltin oxide in 21 of organotin oxide is suspended or dissolved in an inert organic solution of a commercially available hydrocarbon as solvent. Then the agent, which consisted predominantly of heptane, was added organomagnesium chloride, preferably with stirring, to the solution within 1 hour while stirring with a solution. In general, the reaction starts containing 1.6 moles of vinyl magnesium chloride, added immediately. In certain cases, the organotin oxide is maintained at a temperature between 70 and 90 ° C to the organomagnesium chloride in an inert : - The reaction mixture was then added to organic solvent for 1.5 hours. The reaction is heated to the boil and left to stand overnight. At the temperature of the respective starting materials and the next day it was hydrolyzed and the supernatant solvents and the desired products, organic phase was poured off and dried. The pending and is usually between room temperature 25 solvent was distilled off and the residue and the boiling point of the reaction mixture. Distilled in under reduced pressure, with di-n-butyl in general, the reaction is exothermic. During loading divinylzinn in 58 ° / D yield was obtained
special conditions may require the.
Implementation at low temperatures. - Example I.
Niedrige Temperaturen werden z. B. bevorzugt, wenn 30 . Eine Lösung von 592 g (1 Mol) Bis-(tri-n-butylzinn)-Low temperatures are e.g. B. preferred if 30. A solution of 592 g (1 mole) bis (tri-n-butyltin) -
Ausgangsstoffe Verwendung finden, die Vinylgruppen oxyd in 21 handelsüblichem Heptan als LösungsmittelStarting materials are used, the vinyl groups oxide in commercially available heptane as a solvent
enthalten. Die Umsetzung wird vorzugsweise in einer wurde allmählich mit 2,5 Mol Vinyhnagnesiumchloridcontain. The reaction is preferably carried out in a gradual manner with 2.5 moles of vinyl magnesium chloride
inerten Atmosphäre, z. B. Stickstoffatmosphäre durch- versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf etwa 70° Cinert atmosphere, e.g. B. Nitrogen atmosphere. The reaction mixture was heated to about 70 ° C
geführt. Die Umsetzungsprodukte enthalten die Organo- (oder etwas darüber) erhitzt und 3 bis 4 Stunden nachguided. The reaction products contain the organo- (or slightly above) heated and 3 to 4 hours after
zinnverbindungen und einen Magnesiumhalogenidkuchen, 35 vollständigem Zusatz unter Rückfluß zum Sieden ge-tin compounds and a magnesium halide cake, 35 complete addition under reflux to boiling
der auf übliche Weise, z. B. durch Filtrieren, Eingießen halten. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch abge-in the usual way, e.g. B. hold by filtering, pouring. The reaction mixture was then removed
in angesäuertes Wasser, Extraktion und Umkristallisieren, kühlt und mit verdünnter (5°/oiger) Salzsäure hydroly-in acidified water, extraction and recrystallization, cooled and washed with dilute (5 ° / o) hydrochloric acid hydrolyzed
abgetrennt wird. Die Lösungsmittel werden gewöhnlich siert, so daß ein Salzkuchen anfiel. Die überstehendeis separated. The solvents are usually siert, so that a salt cake was obtained. The protruding
durch Destillieren entfernt. organische Phase wurde abgetrennt und getrocknet.removed by distillation. organic phase was separated off and dried.
Das angewandte Lösungsmittel muß gegenüber den 40 -Dann wurde das Lösungsmittel von der organischenThe solvent used must be opposite to the 40 -then the solvent was different from the organic
anderen Bestandteilen des Reaktionsgemisches unter Phase abdestüliert, wobei in 85°/oiger Ausbeute Tri-n-other components of the reaction mixture distilled off under phase, with tri-n-
den Verfahrensbedingungen inert sein; vorzugsweise butyl-vinylzinn erhalten wurde,be inert to process conditions; preferably butyl vinyl tin was obtained,
wird ein organisches Lösungsmittel benutzt, das unter _ . . . -an organic solvent is used which is listed under _. . . -
150° C siedet. Bevorzugte Lösungsmittel sind substi- Beispiel 6 Boils 150 ° C. Preferred solvents are substi- Example 6
tuiertes und nicht substituiertes Tetrahydrofuran, Tetra- 45 Nach dem Verfahren des Beispiels 2 wurden 2 Moltuted and unsubstituted tetrahydrofuran, Tetra 45 Following the procedure of Example 2 were 2 mol
hydropyran, Heptan, Hexan, Pentan, Octan, Isooctan n-Butylmagnesiumchlorid mit 1 Mol Bis-(tri-n-butyl-hydropyran, heptane, hexane, pentane, octane, isooctane n-butyl magnesium chloride with 1 mol of bis- (tri-n-butyl-
und Xylol. Man kann auch ein Lösungsmittelgemisch zinn)-oxyd umgesetzt. Dabei wurde Tetra-n-butylzinnand xylene. You can also react a solvent mixture tin) oxide. This turned out to be tetra-n-butyltin
anwenden, das mehr als einen Bestandteil enthält. Ein in einer Ausbeute von 85% erhalten,use that contains more than one ingredient. One obtained in a yield of 85%,
bevorzugtes Lösungsmittelgemisch enthält das Tetra- .preferred solvent mixture contains the tetra.
hydrofuran und einen Kohlenwasserstoff. Die Diorgano- 50 Beispiel 4hydrofuran and a hydrocarbon. The Diorgano 50 Example 4
zinnoxyde sind meistens in den angewandten Lösungs- . Nach dem Verfahren des Beispiels 1 wurden 2 MolTin oxides are mostly in the applied solution. Following the procedure of Example 1, 2 moles
mittelsystemen nicht löslich und liegen im Lösungsmittel 2-Äthylhexylmagnesiumchlorid mit 1 Mol Diphenylzinn-medium systems are not soluble and are in the solvent 2-ethylhexylmagnesium chloride with 1 mole of diphenyltin
in Form einer Dispersion oder Suspension vor. Bestimmte oxyd umgesetzt. Dabei wurde Di-2-äthylhexyl-diphenyl-in the form of a dispersion or suspension. Certain oxide implemented. It was di-2-ethylhexyl-diphenyl-
Oxyde, z. B. Bis-(tributylzinn)-oxyd, das flüssig ist, zinn in einer Ausbeute von 60 °/0 erhalten,Oxides, e.g. B. bis (tributyltin) oxide, which is liquid, tin obtained in a yield of 60 ° / 0 ,
können im Lösungsmittel gelöst vorliegen. 55 .can be dissolved in the solvent. 55.
Das vorlegende Verfahren stellt gegenüber den Ver- Beispiel 5The method presented is compared to the example 5
iahren, bei denen als ein Ausgangsstoff Organozinn- Nach dem Verfahren des Beispiels 2 wurden 2 Moliahren, in which as a starting material organotin- After the procedure of Example 2, 2 mol
halogenide an Stelle der Organozinnoxyde angewandt Cyclopentylmagnesiumchlorid mit 1 Mol Bis-(tridecyl-halides used instead of organotin oxides Cyclopentylmagnesium chloride with 1 mole of bis- (tridecyl-
werden, einen anderen Weg zur Herstellung von Organo- zinn)-oxyd umgesetzt, wobei Cyclopentyl-tridecylzinn inare implemented another way of producing organotin) oxide, with cyclopentyltridecyltin in
zinnverbindungen dar. Es ist zweckmäßig, die Organo- 60 einer Ausbeute von 35 °/0 erhalten wurde,tin compounds. It is advantageous to obtain the organo-60 in a yield of 35 ° / 0 ,
zinnoxyde anzuwenden, wenn sie versandt oder gelagert .Tin oxides apply when shipped or stored.
werden müssen, da sie beständiger sind und insbesondere Beispiel οneed to be as they are more consistent and in particular example ο
auch nicht hydrolysieren, während die Chloride außer- Nach dem Verfahren des Beispiels 2 wurden 2MoIalso do not hydrolyze, while the chlorides were exceptionally. Following the procedure of Example 2, 2MoI
ordentlich leicht hydrolysieren. Die Anwendung der 2-Pyridylmagnesiumchlorid mit 1 Mol Bis-(triphenylzinn)-hydrolyze neat easily. The application of 2-pyridylmagnesium chloride with 1 mole of bis (triphenyltin) -
Oxyde ist ferner vorteilhaft, wenn man mit reinen Stoffen 65 oxyd umgesetzt, wobei Triphenyl-2-pyridylzinn in einerOxides is also advantageous if you react with pure substances 65 oxide, with triphenyl-2-pyridyltin in one
arbeiten muß, da man ein reines Oxyd leichter isolieren Ausbeute von 42 °/0 erhalten wurde,has to work, because you isolate a pure oxide readily yield of 42/0 ° was obtained,
kann als ein reines Di- oder Trichlorid. Es ist sogar oft . .can be used as a pure dichloride or trichloride. In fact, it often is. .
zweckmäßiger, in einer gesonderten Stufe das Organo- Beispiel 7more appropriate, in a separate stage, the organic example 7
.zinnoxyd aus einem entsprechenden Organozinnhalogenid Nach dem Verfahren des Beispiels 1 wurden 2 Mol.tin oxide from a corresponding organotin halide Following the procedure of Example 1, 2 mol
herzustellen, um ein Material zu erhalten, das besser ge- 70 α-TMenylmagnesiumchlorid mit 1 Mol Diphenylzinnoxydto produce a material that is better prepared than 70 α-TMenylmagnesium chloride with 1 mole of diphenyltin oxide
umgesetzt. Dabei wurde Di-a-thienyl-diphenylzinn in einer Ausbeute von 46% erhalten.implemented. Di-a-thienyl-diphenyltin was used in obtained a yield of 46%.
Nach dem Verfahren des Beispiels 1 wurden 2 Mol p-Tolylmagnesiumchlorid mit Di-p-tolylzinnoxyd umgesetzt, wobei Tetra-p-tolylzinn in einer Ausbeute von 65% erhalten wurde.Following the procedure of Example 1, 2 moles of p-tolylmagnesium chloride were reacted with di-p-tolyltin oxide, whereby tetra-p-tolyltin was obtained in a yield of 65%.
Nach dem Verfahren des Beispiels 1 wurden 2 Mol Cyclohexylmagnesiumchlorid mit 1 Mol Di-n-butylzinnoxyd umgesetzt, wobei eine 38%ige Ausbeute an Dicyclohexyl-di-n-butylzinn erzielt wurde.Following the procedure of Example 1, 2 moles of cyclohexyl magnesium chloride were mixed with 1 mole of di-n-butyltin oxide implemented, with a 38% yield of dicyclohexyl-di-n-butyltin was achieved.
Nach dem Verfahren des Beispiels 2 wurden 2 Mol Phenylmagnesiumchlorid mit 1 Mol Bis-(tri-n-butylzinn)-oxyd umgesetzt; dabei wurde eine 70%ige Ausbeute an Phenyl-tri-n-butylzinn erhalten.Following the procedure of Example 2, 2 moles Phenylmagnesium chloride reacted with 1 mol of bis (tri-n-butyltin) oxide; a 70% yield was obtained Phenyl-tri-n-butyltin obtained.
Claims (1)
Franz Runge: Organo-Metallverbindungen,
S. 649 bis 651.British Patent No. 740,274;
Franz Runge: Organo-metal compounds,
Pp. 649 to 651.
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