DE1080998B - Verfahren zur Herstellung der als Herbicid dienenden 2, 3, 6-Tri-chlorphenylessigsaeure oder ihrer Salze, Ester, Amide oder Halogenide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung der als Herbicid dienenden 2, 3, 6-Tri-chlorphenylessigsaeure oder ihrer Salze, Ester, Amide oder HalogenideInfo
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Description
DEUTSCHES
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung der 2,3,6-Trichlorphenylessigsäure. Diese
Verbindung zeigt hervorragende Eigenschaften als Selektives Herbicid, die auf Grund der herbiciden
Wirkung der anderen bekannten isomeren, Trichlorphenylessigsäuren nicht zu erwarten waren.
Die Verbindung wird in folgender Weise hergestellt: Man stellt 2,3,6-TrichlortoluoI nach dem im
»Journal of Chemical Society«, London 1951, S. 1208,
beschriebenen Verfahren her. In einem Chlorierungsgefäß üblicher Art wird durch eine bestimmte Menge
dieser Verbindung bei einer Temperatur zwischen etwa 90 üäd 130° C unter Bestrahlung mit einer
250-Watt-Cjuecksilberdampflampe Chlorgas geleitet,
um eine Chlorierung in der Seitenkette zu bewirken. Wenn etwa 70 bis 80 Molprozent der für die Monochlorierung
in der Seitenkette theoretisch erforderlichen Chlormenge eingeführt sind, wird die Chlorzufuhr
abgebrochen und durch Fraktionierung des Reaktionsproduktes das gebildete 2,3,6-Trichlorbenzylchlorid
gewonnen.
138 Teile dieser Verbindung wurden einer Lösung von 37,5 Gewichtsteilen Natriumcyanid in 40 Teilen
Wasser und 150 Teilen Äthylalkohol bei Rückflußtemperatur langsam zugesetzt. Nach 4V2Stündigem
Halten auf Rückfluß temperatur wurde die Mischung
filtriert, der Alkohol verdampft und der feste Rückstand einige Male aus wäßrigem Methanol umkristallisiert.
Es wurde dabei 2,3,6-Trichlorbenzylcyanid als farblose feste Substanz gewonnen, die einen
Schmelzpunkt von 58,9° C hatte. Die Ausbeute betrug, bezogen auf das Trichlorbenzylchlorid, 70%>.
588 Teile dieses Cyanids wurden mit 1,816 Teilen 65%iger wäßriger Schwefelsäure 1 Stunde auf Rückflußtemperatür
erhitzt, das Reaktionsgemisch dann auf Raumtemperatur gekühlt, die verdünnte Säure dekantiert
und das Reaktionsprodukt mit Wasser gewaschen. Nach Lufttrocknung wurde aus Benzol umkristallisiert,
wobei 363 Teile 2,3,6-TricHlorphenylessigsäure
erhalten wurden. Die reine, farblose kristalline Verbindung hat einen Schmelzpunkt von
161° C. Ihre Struktur wurde durch Oxydation mit Salpetersäure überprüft, wobei die bekannte 2,3,6-Trichlorbenzoesäure
erhalten wurde.
Die 2,3,6-Trichlorphenylessigsäure ergibt in folgender Mischung ein mit Wasser emulgierbares öl:
1 Teil 2,3,6-Trichlorphenylessigsäure,
6,7 Teile Xylol (Träger),
1,7 Teile »Atlox 3335« (ein unter der Bezeichnung »Atlox« als Emulgator im Handel
befindliches Polyäthylenoxyd).
Es ist oft notwendig, unerwünschten Pflanzenwuchs zu vernichten bzw. schon das Keimen zu unter-
Verfahren zur Herstellung
der als Herbicid dienenden 2,3,6-Trichlorphenylessigsäure oder ihrer Salze,
Ester, Amide oder Halogenide
der als Herbicid dienenden 2,3,6-Trichlorphenylessigsäure oder ihrer Salze,
Ester, Amide oder Halogenide
Anmelder:
Hooker Chemical Corporation,
Niagara Falls, N. Y. (V. St. A.)
Niagara Falls, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. E. Hoffmann, Patentanwalt,
München 22, Widenmayerstr. 34
München 22, Widenmayerstr. 34
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika, vom 24. Oktober 1957
V. St. v. Amerika, vom 24. Oktober 1957
Jack Samuel Newcomer, Wilson, N. Y.,
Edward David Weil, Niagara FaUs, N. Y.,
und Edwin Dorfman, Grand Island, N. Y. (V. SfA.),,
sind als Erfinder genannt worden
drücken, um den Boden längere Zeit hindurch vegetationsfrei zu halten. Eine für diesen Zweck geeignete
Substanz soll sowohl gegen breitblättriges als auch gegen grasartiges Unkraut hochwirksam sein.
Sie soll außerdem den Angriffen der Mikroorganismen des Bodens wiederstehen, nicht leicht flüchtig sein und
durch Wasser aus dem Boden nicht leicht ausgelaugt werden.
Die 2,3,6-Trichlorphenylessigsäure entspricht diesen Bedingungen. In geeigneten Mengen angewendet, verhindert
dieses Mittel auch nicht das gleichzeitige oder nachfolgende Wachstum verschiedener Nutzpflanzen,
wie Körnerfrüchte, Spargel, Flachs und Mohrrüben. Besonders vorteilhaft ist seine Anwendung als
Herbicid an Orten, die vegetationsfrei gehalten werden sollen, insbesondere entlang von Schienenwegen,
Straßeneinfassungen, Golfplätzen, Rohrleitungen usw.
In dieser Beziehung hat die 2,3,6-Trichlorphenylessigsäure
hervorragende Eigenschaften als Herbicid.
Bekannte Herbicide, die gegen unerwünschten Pflanzenwuchs verwendet wurden, sind z. B. die
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und das Isopropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat
(»CIPC«). Die erstere hat den Nachteil, daß sie im Boden nur kurzzeitig
wirksam bleibt und eine verhältnismäßig geringe Aktivität gegen Gräser besitzt. Das »CIPC« entspricht
deshalb nicht den Anforderungen, weil seine
009 508/415
1Ό8ΘΌ08
Aktivität ebenfalls nur von-kurzer Dauer und gegen
breitblättrige Pflanzen unzureichend ist.
Die verschiedenen Isomeren der Trichlorphenylessigsäure
wurden hinsichtlich ihrer Verwendbarkeit als Herbicide untersucht. Dabei wurde gefunden, daß
lediglich das 2,3,6-Isomere eine hervorragende Aktivität
besitzt. Die folgende Tabelle zeigt die Ergebnisse eines Vergleiches des 2,3,6-Isomeren mit dem 2,4,5-,
dem 2,4,6- und dem 2,3,4-isomeren.
2,4,5-Trichlorphenylessigsäure
Menge- in^ g/i ÖOm2 ......
ZerstörteMenge 1jährigen-Grases, 4Vo
Zerstörte Menge breitblättriger Pflanzen, */o
-11,2 | 33,6 |
0 | 0. . |
: ο | 0 |
67,2
0 0
2,4,6-Trichlorphenylessigsäure
Menge in g/100 m2
Zerstörte Menge Ij ährigen
Grases, fl/o .·.-. -
Zerstörte Menge breitr
blättriger Pflanzen, °/o
11,2
33,6
67,2
0
0
0
0
2,3,6-Trichlorphenylessigsäure
Menge in g/lOQ-m2 -
ZerstörteMenge 1jährigen
Grases, °/o -
Grases, °/o -
Zerstörte Menge breitblättriger Pflanzen, "Vo
- 11,2 | ■- 3ä,6 |
' 93" | 98 |
100 | 100 |
67,2
100
100
-2,3,4-Trichlorphenylessigsäure
20
35
Sojabohnen wurden mit je 11,2 g/100 m2 2,3,6-, 2,4,5- und 2,3,4-Trichlorphenylessigsäure behandelt.
Das 2,4,5- und 2,3,4-Isomere der Trichlorphenylessigsäure zeigte hierbei keine Wirksamkeit. Die mit
2,3,6-Trichlorphenylessigsäure behandelten Pflanzen wiesen ein epinastisches Gewebe des Stengels auf.
Die in der .Tabelle angeführten Versuchsergebniss.e
zeigen, daß weder das 2,4,S- noch, das 2,4,6- und das 2,3,4-Isomere .der Trichlorphenylessigsäure eine herbicide
Wirkung .auf unerwünschte Vegetation ausübt, während das 2,3,6-Isomere, in Mengen von 11,2 g/
100 m2 angewendet, 93°/o der jährlich anfallenden
Gräser und 10j0% des breitblättrigen Unkrautes zerstört.
In Mengen von 33,6 g/100 m2 angewendet zerstört es 98°/o der jährlich anfallenden Gräser und
100% der breitblättrigen Pflanzen, während eine Menge von 67,2 g/100 m2 sowohl Gräser als auch
breitblättriges Unkraut vollständig vernichtet. Rispengras und gewisse andere erwünschte perennierende
Gräser sind gegen das Produkt völlig beständig; sie vertragen bis zu 224 g/100 m2 ohne Schaden. Die
jeweils anzuwendende Menge der Verbindung hängt von den zum Zeitpunkt ihrer ,Anwendung herrschenden
Verhältnissen ab, so von der Temperatur, von der Beschaffenheit des Bodens (feucht oder trocken), von
der Art des zu zerstörenden Unkrautes usw. Wenn z. B. breitblättriges Unkraut vernichtet, werden soll,
genügen schon 5,6 g/100 m2, während für die Zerstörung von schmalblättrigem Unkraut die besten Ergebnisse
mit einer Menge von 11,2 g/100 m2 erzielt wurden. Hingegen ist für tiefwurzelndes, perennierendes
Unkraut, z. B. für die Winde, eine größere Menge und für eine weniger dichte Vegetation eine kleinere
Menge erforderlich. ;
Ein anderer besonderer Vorteil der Anwendung des 2,3,6-Isomeren als Herbicid ist die Dauerwirkung
dieses Mittels in bezug auf die Unterdrückung des Unkrautwachstums. Es wird nämlich nicht nur das
zur Zeit der Anwendung vorhandene Unkraut zerstört, sondern infolge der hohen Dauerwirkung auch
das Hervorkommen der Pflanzen aus dem Boden eine beträchtliche Zeitspanne hindurch unterdrückt, die
— je nach der verwendeten Menge — bis zu 2 Jahren
betragen kann.
Unter gewissen Bedingungen bietet die Anwendung von Salzen der 2,3,6-Trichlorphenylessigsäure, von
Estern oder Amiden der Säure besondere Vorteile. Je nach den herrschenden Bedingungen kann die Anwendung eines Derivates oder Salzes zweckmäßiger
sein als jene der Säure selbst. So wird man z. B., wenn eine leichte Wasserlösliehkeit und gleichzeitig hohe
Aktivität des Herbicides verlangt wird, ein wasserlösliches Salz verwenden, beispielsweise Natrium-,
Kalium-, Ammonium-, Methylammonium-, Di- und Trimethyl- sowie Ν,Ν-Dehydroxyäthylammoniumsalze.
Weniger leicht lösliche Salze werden verwendet, wenn eine langer andauernde Aktivität des Mittels im
Boden angestrebt wird. Solche Salze können in der üblichen Weise hergestellt werden. Soll das Natriumsalz
hergestellt werden, so werden z. B. 4^h Teile
einer 2OVoigen wäßrigen Lösung von Natriumhydroxyd
mit 54 Teilen 2,3,6-Trichlorphenylessigsäure zusammengerührt, dann wird noch eine kleine Menge
Natriumhydroxyd eingerührt, bis die Lösung gegen Phenolphtalein eben alkalisch reagiert. Wird das
trockene Natriumsalz gewünscht, so wird diese Lösung eingedampft, wobei weiße Kristalle entstehen.
Das Natriumsalz wird im allgemeinen in wäßriger Lösung verwendet. Es zeigt folgende Löslichkeiten:
Temperatur | 40 | Löslichkeit in-•'Wasser |
(QQ ■ | - ■ 6 | ■ (Gewichtsprozent) |
10 | ||
14 | 21 | |
18 | 23 | |
45 24 | 26 | |
34 | 30 ' | |
33 | ||
41 |
Derivate, mit welchen sich eine Depotwirkung erzielen läßt, sind die Ester, Amide und Halogenide der
2,3,6-Trichlorphenylessigsäure. Solche Derivate werden durch Umsetzen der freien Säure mit Alkoholen
oder Aminen in der für eine Veresterung bzw. Amidierung üblichen Weise hergestellt. Beispiele für
brauchbare Ester der 2,3,6-Trichlorphenylessigsäure sind: Methylester (F. = 52 bis 54° C, Kp.2O = 178bis
181° C), 2-ButoxyäthanoIester (Kp.5;6 = 208 bis
2090C), Tetrahydrofurfurylester (Kp.^_3 = 191 bis
202° C), Isopropylester (Kp^ ^14 = 130 bis 140° C),
Phenylester (F. = 59 bis 61° C).'
Als Herbicide von langer Beständigkeit und lang andauernder Wirkung im Boden sind die Amide der
2,3,6-Trichlorphenylessigsäure brauchbar. Es können beispielsweise verwendet werden: das N-Methylamid
(F. =218° C), N-(2-Oxyäthyl)-amid (F. - 153,5 bis 154° C), N,N-Di-(2-oxyäthyl)-amid (F. = 73 bis
74° C) oder 2,3,6-Trichlorphenylthioacetamid (F. = 193
bis 195° C).
Um zu ermitteln, ob eines der erwähnten Derivate bzw. Salze der 2,3,6-Trichlorphenylessigsäure besser
als die Säure selbst verwendbar ist, werden die jeweils herrschenden Bedingungen festgestellt, und auf Grund
derselben wird das entsprechende Derivat ausgewählt. Diese Derivate und Salze sowie die Säure sind im
allgemeinen in Mengen von etwa 5,6 g/100 m2 und darüber wirksam. Um ihre Verwendung zu erleichtern,
werden sie mit irgendeinem gebräuchlichen Verdünnungsmittel gemischt. Hierfür können z. B.
verwendet werden: Ton, Holzmehl, Fullererde, Sojabohnenmehl oder flüssige Träger, wie Xylol, Petroleum,
Alkohole, Ketone sowie andere Verdünnungsmittel, je nach den gegebenen Bedingungen.
Die Mischungen können Emulgatoren, wie Sorbitlaurinsäureester, Netzmittel, wie Natrium-Alkylarylsulfonat
und Natriumalkylsulf at, sowie auf dem Gebiet der Herbicide übliche Trägersubstanzen enthalten.
Man kann auch, um bestimmte Eigenschaften zu erzielen, Kombinationen der erfindungsgemäßen Stoffe
mit bekannten Herbiciden oder mit für die Lenkung
des Pflanzenwachstums geeigneten Gemischen verwenden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung der als Herbicid dienenden2,3,6-Trichlorphenylessigsäureoder ihrer Salze, Ester, Amide oder Halogenide, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,3,6-Trichlortoluol durch Chlorierung in der Seitenkette in 2,3,6-Trichlorbenzylchlorid überführt, dieses mit einem Metallcyanid zu 2,3,6-Trichlorbenzylcyanid umsetzt und dieses mit einer starken Säure zur 2,3,6-Trichlorphenylessigsäure umsetzt, die man gegebenenfalls in an sich bekannter Weise in ihre Derivate überführt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Britische Patentschrift Nr. 573 377;
»Chemical Abstracts«, Bd. 48 (1954), Spalte 6399 a.© 009 508/+15 4.60
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