DD233150A5 - Herbizide mittel - Google Patents

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DD233150A5
DD233150A5 DD84267255A DD26725584A DD233150A5 DD 233150 A5 DD233150 A5 DD 233150A5 DD 84267255 A DD84267255 A DD 84267255A DD 26725584 A DD26725584 A DD 26725584A DD 233150 A5 DD233150 A5 DD 233150A5
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chlorine
salts
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alkyl
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William J Michaely
Gary W Kraatz
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Stauffer Chemical Co
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Abstract

Die Erfindung betrifft neue Herbizide fuer die Landwirtschaft auf Basis bestimmter 2-(2-substituiertes Benzoyl)-1,3-cyclohexandione. Erfindungsaufgabe ist die Bereitstellung neuer Herbizide sowie Verfahren zur Bekaempfung von Unkraeutern. Der herbizide Wirkstoff entspricht der allgemeinen Formel, worin R und R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, RaOC(O)- worin Ra Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen ist, R2 Chlor, Brom, Iod oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, und R3, R4 und R5 unabhaengig voneinander Wasserstoff oder eine aliphatische Gruppe darstellen.

Description

iwendungsgebiet der Erfindung
e Erfindung betrifft neue herbizide Mittel auf Basis von substituierten 1,3—Cyclohexandionen sowie Verfahren zur Bekämpfung !erwünschten Pflanzenwachstums.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Verbindungen der allgemeinen Formel O
worin X Alkyl, η Null, 1 oder 2 und Ri Phenyl oder substituiertes Phenyl darstellen kann, sind in der JP-Anmeldung 84632-1974 beschrieben worden als Zwischenprodukte zur Herstellung herbizid wirksamer Verbindungen der allgemeinen Formel
NH-O-R2 Xn' ^ J=C-R,
in der R1, X und η die oben genannte Bedeutung haben und R2 eine Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe ist. Insbesondere werden als Herbizid wirksame Verbindungen diejenigen hervorgehoben, in denen ngleich2,Xgleich5,5-Dimethyl,R2eineAlkylgruppe und R1 eine Phenyl-, 4-Chlorphenyl- oder 4—Methoxyphenylgruppe ist.
Die als Zwischenprodukt verwendeten Ausgangsverbindungen für diese drei speziell hervorgehobenen Verbindungen weisen keine oder fast keine herbizide Wirksamkeit auf.
Ziel der Erfindung
Es ist Ziel der Erfindung, den Stand der Technik durch neue Herbizide zu bereichern. Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue herbizide Mittel auf Basis von 2-(2-substituiert Benzoyl)-cyclohexan-1,3-dionen sowie Bekämpfungsverfahren von Unkräutern bereitzustellen.
Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine außerordentliche herbizide Wirksamkeit. Um diese außerordentliche herbizide Wirksamkeit zu erhalten, müssen die vorliegenden Verbindungen in der 2-Stellung des Phenylteiies eine Chlor-, Brom-, Iod-oder Alkoxysubstitution aufweisen. Die genaue Ursache, weshalb eine solche Substitution eine außerordentliche Wirksamkeit als Herbizid bei diesen Verbindungen hervorruft, ist nicht vollständig geklärt.
Die erfindungsgemäßen einsetzbaren 2-(2-substituiertBenzoyl)-cyclohexan-1,3-dione weisen die folgende Strukturformel auf
worin R und R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methyl oder Isopropyl, RaOC(C)-, worin Ra Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist; R und R1 sind am bevorzugtesten Wasserstoff.
R2 ist Chlor, Brom, Iod oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methoxy; am bevorzugtesten ist R2 Chlor, Brom oder Methoxy.
R3, R4 und R5 sind unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine aliphatische Gruppe, vorzugsweise: (1) Wasserstoff; (2) Halogen, vorzugsweise Chlor, Brom; (3) Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; vorzugsweise Methyl; (4) Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methoxy; (5) Cyan; (6) OCF3; (7) Nitro; (8) Haloalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Trifluormethyl; (9) RbSOn-worin Rb Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, vorzugsweise Methyl, Haloalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl, -NRdRe worin Rd und Re unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen darstellen; und η ist eine ganze Zanl null, 1 oder 2, vorzugsweise 2; (10) R0CNH- worin Rc Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist; (11) RfC(O) worin Rf Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Haloalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist; (12) -NR9Rh worin R9 und Rh unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist; oder weniger bevorzugt (13) bilden R3 und R4 eine Ringstruktur mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen des Phenylrings.
Am bevorzugtesten ist R3 Chlor, Wasserstoff, Dimethylamino oder Methoxy. Vorzugsweise ist R4 Wasserstoff, Chlor, Nitro, SO2CH3, SO2N(CH3J2 oder CF3. R5 ist vorzugsweise Wasserr'.off.
Infolge von Tautomerie weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen folgende vier Strukturformeln auf:
KV
Drin R, R1, R2, R3, R4 und R5 die oben genannte Bedeutung haben.
is Ringproton ist bei jedem der Tautomeren mäßig labil. Diese Protonen sind sauer und können durch jede Base entfernt srden, um zu einem Salz zu gelangen, das ein Anion der folgenden vier Resonanzformen hat:
orin R, R1, R2, R3, R4 und R5 die oben genannte Bedeutung haben.
iispiele für Kationen dieser Basen sind anorganische Kationen wie Alkalimetalle, z. B. Lithium, Natrium und Kalium, dalkalimetalle, z. B. Barium, Magnesium, Kalzium und Strontium oder organische Kationen wie substituiertes Ammonium, jlfonium oder Phosphon, worin der substituierte Teil eine aliphatische oder aromatische Gruppe ist.
5r Begriff „aliphatische Gruppe" wird hier in breitem Sinne verwendet, um eine große Menge organischer Gruppen jzudecken, die abgeleitet sind von (1) einer acyclischen (offenkettigen Struktur) der Art paraffinischer, olefinischer und :etylenischer Kohlenwasserstoffe und deren Derivate oder (2) alicyclischen Verbindungen. Die aliphatische Gruppe kann bis zu
) Kohlenstoffatome aufweisen.
3r hier verwendete Begriff „aromatische Gruppe" wird in einem breiten Sinne zum Unterschied zu der aliphatischen Gruppe jnutzt und dazu gehören eine Gruppe, die abgeleitet ist von (1) Verbindungen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, die wenigstens nen Benzolring enthalten, einschließlich monozyklischer, bizyklischer und polyzyklischer Kohlenwasserstoffe und deren Brivate und (2) heterozyklische Verbindungen mit 5 bis 19 Kohlenstoffatomen, die eine ähnliche Struktur haben und dadurch ikennzeichnet sind, daß sie eine ungesättigte Ringstruktur haben, die wenigstens ein anderes Atom als Kohlenstoff aufweist, iispielsweise Stickstoff, Schwefel und Sauerstoff sowie Derivate dieser heterozyklischen Verbindungen.
si der oben genannten Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen schließen Alkyl und Alkoxy sowohl geradkettige s auch verzweigte Strukturen mit ein; beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, sec-Butyl, Isobutyl und
rt.-Butyl. '
ie erfindungsgemäßen Verbindungen und ihre Salze sind wirksame Herbizide eines allgemeinen Typs. Das bedeutet, daß sie 3gen eine Vielzahl von Pflanzen herbizid wirksam sind. Das erfindungsgemäße Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten :lanzenwuchses besteht darin, eine herbizid wirksame Menge der oben beschriebenen Verbindungen auf die Fläche jfzubringen, wo die Bekämpfung erwünscht ist.
ie erfindungsgemäßen Verbindungen können durch die folgenden allgemeinen Verfahren hergestellt werden.
Im allgemeinen werden Molmengen des Dions und des substituierten Benzoylcyanids eingesetzt, gemeinsam mit einem leichten molaren Überschuß an Zinkchlorid. Die zwei Reaktionsteilnehmer und das Zinkchlorid werden in einem Lösungsmittel wie Methylenchlorid zusammengegeben. Ein leichter molarer Überschuß an Triethylamin wird dem Reaktionsgemisch langsam unter Kühlen zugesetzt. Das Gemisch wird bei Zimmertemperatur 5 Stunden gerührt.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt in üblicher Weise.
Das oben beschriebene substituierte Benzoylcyanid kann nach der Verfahrensweise von T.S. Oakwood und CA. Weisgerber,
Organic Synthesis Collected, Bd. Ill, S. 122 (1955) hergestellt werden.
Aus den folgenden Beispielen ist die Herstellung einer repräsentativen Verbindung dieser Erfindung zu entnehmen.
Beispiel 1
2-(2,4-Dichlorbenzoyl)-cyclohexan-1,3-dion ..ο ο α
11,2g (0,1 Mol) 1,3-Cyclohexandion, 20,0g (0,1 Mol) 2,4-Dichlorbenzoylcyanid und 13,6g (0,11 Mol) wasserfreies, pulverisiertes Zinkchlorid werden in 100ml Methylenchlorid zusammengegeben. Unter Kühlung werden langsam 10,1 g (0,12 Mol) Triethylamin zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 5 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und danach in 2 N Salzsäure gegossen. Die wäßrige Phase wird verworfen und die organische Phase viermal mit je 150m! 5%iger Na2CO3-Lösung gewaschen. Die wäßrigen Auszüge werden vereinigt, mit Salzsäure angesäuert, mit Methylenchlorid exctrahiert, getrocknet und eingeengt. Man erhält dadurch 25,3 g Rohprodukt. Das Rohprodukt wird in Ether gelöst und mit 5%iger Kupfer-ll-acetat-Lösung gerührt. Das dabei angefallene Kupfersalz wird abfiltriert, mit Ether gewaschen und mit 6 N Salzsäure gerührt, um das Salz zu zerstören. Der Extrakt wird mit Ether gewaschen und ergibt 22,15g des gewünschten Produkts. Schmelzpunkt 138 bis 14O0C, Ausbeute 77,7%. Die Struktur wurde durch Instrumetalanalyse bestätigt.
Die folgende Tabelle enthält verschiedene ausgewählte Verbindungen, die nach der oben gegebenen Verfahrensvorschrift herstellbar sind. Jeder Verbindung ist eine Verbindungsnummer zugeordnet, die im weiteren Text der Anmeldung verwendet wird.
Tabelle I
Verb.nr.
R1
Ng0 oder
R5 Schmp.T
H 1,5613
H 1,5655
6-CI 103-108
H 138-140
H
5-CI 74-77
5-CI 104-107
H 93-96
H 79-87
H 66-70
H 118-122
6-CI 143-148
5-Br 109-115
5-1 164-167
5-CH3 60-65
H 79-86
H 60-63
6-CI
5-CH3O 77-80
H 80-90
9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
s·
H H H H H H H H H H H H
CH3 Cl H
CH3 Cl H
CH3 Cl H
H Cl H
CH3 2-Br H
CH3 2-CI H
H Cl H
H Br H
H Cl H
H I H
H Cl H
H Cl H
H Cl H
H I 3-I
H Cl H
H Cl H
H Cl H
H Cl 3-CI
H Cl H
H Cl 3-CI
4-NO2
4-CH3O 4-CH3
srb.nr.
CH3
CH3
CH3
CH3
R1
R2
R3
H Cl H
H Cl H
H Cl 3-CI
H Cl 3-CI
H Cl H
CH3 CH3O H
H Cl H
H Br H
H CH3O 3-CH3O
H CH3O H
H Br H
H Br H
CH3 Cl 3-CI
H Cl 3-CI
CH3 Cl 3-CI
CH3 Cl 3-CI
H Cl 3-CI
H Cl H
H Cl H
H Cl H
H Cl H
H Cl 3-CI
H Cl H
CH(CH3)2O-£-
Ch3O-C(O)-
Ch(CH3J2
Ch(CH3)2
NatriumsalzderVerbindung Nr. 23
Isopropylaminsalzvon Verbindung Nr.
Triethylaminsalzvon Verbindung Nr.
Kaliumsalz von Verbindung Nr. 23
Triethanolammoniumsalz von Verbindung
Natriumsalz von Verbindung Nr. 43
Nr.
CH(CH3J2
!-C4H7
!-C3H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
i-C3H7
i-C3H7 H H H H
CH3 H
CH3 H H
CH3 hergestellt im Beispiel
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Br Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl
R6 Ng0 oder
R4 5-CF3 Schmp.T
H 5-No2 74-75
H H 140-143
4-CI H 152-154
4-CH3O H 169-170
4-Br H 104-107
H H 104-108
(a) (b)
H H
H 5-CH3O 75-79
H 5-CH3O 89-92
4-CH3O 92-96
(4)-OCH2O-(5) H
4-CI 5-CI 86-89
H 5-CI
H 5-CI 105-109
4-CI 5-CI 137-139
4-CI 5-CI 106-110
4-CI H 108-111
4-CI H
4-CI H
4-CI H
4-CI H
4-F
3-OCH3 4-Br H
H 4-CH3SO2- H
H 4-CI H
H 4-CI H
3-OCH3 H H
H 4-CH3SO2- H
3-CH3 4-CI H
3-CH3 4-CI H
H 4-C2 H5SO2- H
3-CI 4-C2H5SO2- H
H 4-C3H7SO2- H
3-OCH3 4-CH3SO2 H
H 4^n-C3H7SO2- H
3-CI 4^n-C3H7SO2- H
3-C2H5S 4-C2H5SO2- H
H 4-C2H5SO2- H
3-CI 4-C2H5SO2- H
H 4-C2H5SO2- H
3-CI 4-CH3SO2- H
3-CI 4-CH3SO2 H
H 4-CH3SO2 H
H 4-1-C3H7SO2- H
H 4-CH3S- H
3-CI 4-CH3S- H
3-CI 4-C2H5SO2- H
H 4-n-C4H9SO2- H
H 4^n-C4H9SO2- H
3-OC2H5- 4-CH3SO2- H
3-OCH3 4-n-C3H7SO2- H
H 4-1-C3H7SO2- H
a) =
!-NH-
und (b) =
85-95 160-165
82-85 107-106
60-63
98-100 98-109 halbfest 48-59 halbfest 145-148,5 Öl
103-108 108-111 br.Gummi 145-154
Br. Gummi 70-77 120-123
halbfest gold.Gummi 125-128
Herbizide Screening Tests
Wie bereits ausgeführt, sind die nach der obigen Vorschrift hergestellten und hier beschriebenen Verbindungen phytotoxische Verbindungen, die zur Bekämpfung verschiedener Pflanzen geeignet und wertvoll sind. Ausgewählte erfindungsgemäße Verbindungen wurden auf die folgende Art und Weise als Herbizide untersucht:
Test als Herbizid vor dem Auflaufen: An dem der Behandlung voraufgehenden Tag werden die Samen acht verschiedener Unkrautarten in lehmigen Sandboden in jeweils getrennten Reihen ausgesät, so daß eine Art je Reihe über die Breiteeines Versuchsbeetes angeordnet ist. Die verwendeten Samen waren: Katzenschwanz (FT) (Setaria viridis), Hühnerhirse (WG) (Echinocloa crusgalli), Flughafer (WO) (AVena fatua), Winde (AMG) (Ipomoea lacunosa), Samtpappel (VL) (Abutilon theophrasti), Indischer Kohl (MD) (Brassica juncea), zurückgekrümmter Fuchsschwanz (PW) (Amaranthus retroflexus) oder Krauser Ampfer (CD) (Rumex crispus), und Erdmandel (YNG) (Cyperus esculentus). Es wurden ausreichend Samen ausgesät, daß nach dem Auflaufen der Pflanzen je Reihe 20 bis 40 Keimlinge je nach Größe der Pflanzen vorhanden waren. Unter Verwendung einer Analysenwaage wurden auf einem Stück glasierten Wägepapier 600 mg der zu untersuchenden Verbindungen ausgewogen. Papier und Verbindung werden in eine60-ml durchsichtige Weithalsflasche gegeben und in 45 ml Aceton oder einem ähnlichen Lösungsmittel gelöst. 18ml dieser Lösung werden in eine 60ml durchsichtige Weithalsfiasche überführt dort mit 22ml eines 19:1-Gemisches aus Wasser und Aceton, das ausreichend Polyoxyethylensorbitmonolaurat als Emulgator enthält, verdünnt, so daß eine Lösung mit der Endkonzentration von 0,5VoI.-% erhalten wird. Die Lösung wird dann auf das Versuchsbeet mit den Samen gesprüht wobei ein Sprühtisch verwendet wird, der linear kalibriert ist, so daß 80 gallons pro acre (748 l/ha) aufgesprüht werden. Die Applikationsmenge beträgt 4 pounds pro acre (4,48 kg/ha).
Nach der Behandlung werden die Versuchsbeete in ein Gewächshaus gebracht, wo die Temperatur 70 bis 800F beträgt und die Bewässerung durch Sprühen erfolgt. Zwei Wochen nach der Behandlung wird der Grad an Beschädigung oder Bekämpfung durch Vergleich mit nicht behandelten Kontrollpflanzen des gleichen Alters bestimmt. Die Schädigungsrate zwischen 0 und 100% wird für jede Pflanzenart als % Bekämpfung durch Vergleich mit 0% als keine Schädigung und 100% als vollständige Vernichtung aufgezeichnet. Die Ergebnisse der Tests sind in der folgenden Tabelle I dargestellt.
Tabelle Il
Wirksamkeit als Herbizid vor dem Auflaufen
Applikationsmenge 4,48 kg/ha
Verb. Nr. FT WG WO AMG VL MD PW CD YNG
1 100 90 20 40 65 50 35 0 80
2 80 90 0 30 80 90 20 30 90
3 0 0 0 40 40 40 40 75 0
4 100 100 50 35 100 100 90 85 95
CJl 100 95 65 35 90 85 50 50 95
6 50 25 0 25 100 100 35 75 80
7 80 90 10 60 100 100 100 75 80
8 - 95 95 45 40 100 80 95 90 95
9 95 100 55 30 100 90 100 100 95
10 100 100 60 20 85 100 100 20 95
11 85 100 30 40 100 100 100 100 95
12 85 85 90 75 80 95 90 90 90
13 85 75 10 10 85 65 95 20 90
14 40 10 80 0 65 40 65 0 100
15 40 60 20 30 100 30 75 0 95
16 80 80 20 55 75 90 40 100 95
17 20 — 10 25 100 95 85 90
18 65 — 30 70 100 100 85 90
19 45 60 0 30 40 0 20 60
20 30 85 20 40 95 85 40 45
21 80 100 0 80 100 100 95 95
22 20 10 0 20 75 30 45 10
23 45 95 10 0 100 85 100 95
24 — 100 0 25 70 90 — 100
25 — 100 25 80 100 100 — 100
26 40 15 0 0 0 10 30
27 4ü 80 10 20 eo 50 75
28 65 75 0 65 100 95 55
29 100 • 95 55 10 80 75 95
30 20 20 20 10 40 40 20
31 75 95 20 20 100 95 10
32 90 85 20 0 100 85 30
33 80 70 0 40 20 40 80
34 60 40 0 20 95 100 60
35 0 10 0 0 10 20 10
36 0 0 0 20 100 100 0
37 40 0 0 20 100 60
38 10 40 0 20 90 80 20
39 80 10 0 0 0 0 90
40 60 0 0 0 0 0 90
41 100 100 85 40 95 100 100
srb.Nr.
FT
WG
WO
VL
PW
CD
YNG
) 60 100 25 0 0 0
i 100 100 45 40 80 90
90 ioo 0 60 100 100
j 100 100 0 60 100 100
5 20 60 0 100 100 100
1 60 70 20 100 100 100
J 60 0 0 0 0 0
) 100 100 50 10 60 20
) 100 100 80 10 60 60
I 100 100 90 100 100 100
> 100 100 60 10 100 100
i O 20 0 0 20 20
10 45 10 0 0 0
> 90 100 60 100 100 100
5 100 100 80 10 60 60
1 100 100 90 100 100 100
S 90 95 0 20 20 40
J 95 100 85 75 100 100
) 95 . 100 50 50 100 100
I 100 100 75 100 100 100
) 100 100 95 75 100 100
i 100 100 40 65 100 100
\ 100 100 98 100 100 100
' > 100 100 80 100 100 100
5 100 100 75 100 100 100
J 100 100 60 80 100 100
I 100 100 70 80 100 100
5 70 100 O 50 100 100
5 40 90 25 10 100 100
1 100 100 90 100 100 100
5 100 100 80 100 100 100
0 25
90 100
100 95
100 100
100 20
100 60
0 40
90 100
90 100
85 100
60 100
0 10
0 40
90 100
90 100
85 100
40 100
90 98
90 98
95 95
100 80
100 95
100 90
100 90
100 98
75 90
80 100
100 80
100 10
85 —
90
• = Arten, die aus verschiedenen Gründen nicht gekeimt haben ne Leerstelle bedeutet, daß das Unkraut nicht getestet worden ist.
ist zur Wirksamkeit als Herbizid nach dem Auflaufen: Dieser Test wi rd auf die g leiche Art u nd Weise du rchgefü h rt, wie der Test ir Untersuchung der herbiziden Wirksamkeit vor dem Auflaufen, mit der Ausnahme, daß die Samen der acht verschiedenen nkrautarten 10 bis 12 Tage vorder Behandlung ausgesät wurden. Außerdem wird die Bewässerung der Pflanzein den !handelten Versuchsbeeten auf die Bodenoberfläche beschränkt und nicht auf das Laubwerk der Pflanzen ausgedehnt. Die gebnisse der Tests zur Untersuchung der Wirksamkeit als Herbizid nach dem Auflaufen sind in Tabelle III enthalten.
ibelle III ktivität als Herbizid nach dem Auflaufen pplikationsmenge4,48kg/ha
ärb.Nr. FT ' WG WO AMG VL MD PW CD YNG
60
70
20
60
35
ι 30 70 0 50 90 85 30
1 0 30 0 70 100 90 55
\ 95 98 20 98 100 100 30
3 80 * 80 75 50 60 80 0
5 40 40 10 60 100 100 75
7 60 75 40 60 100 75 100
i 85 80 75 70 95 80 90
3 85 80 75 70 95 80 90
D 95 85 90 60 95 95 80
1 50 80 35 55 100 100 95
45 75 50 55 75 60 50
3 30 60 20 60 80 50 60
20 10 20 50 45 40 40
5 65 95 0 65 95 30 100
3 65 80 20 85 85 30 30
7 75 80 • 30 70 100 100 85
3 100 95 10 100 100 100 100
3 60 80 40 70 100 75 80
3 65 80 10 85 95 95 100
1 30 55 0 80 100 80 65
2 0 30 0 20 45 0 30
3 85 90 40 85 100 95 100
4 0 80 0 70 90 74
60 80 70 95 95 65 75 90 90 95 OC 80 70 0
80 80 90 90 90 70 80 20 90 100
Verb. Nr. FT WG WO AMG VL MD
25" 100 100 75 90 100 100
26 45 30 0 40 70 65
27 75 80 30 65 50 45
28 75 60 60 75 100 70
29 85 85 85 75 85 65
30 75 50 20 10 0 0
31 60 60 20 40 40 70
32 60 25 20 40 90 65
33 10 0 0 10 10 10
34 10 10 0 5 50 30
35 0 0 0 10 60 30
36 0 0 0 20 20 20
37 0 0 0 30 40 20
38 10 10 10 20 10 20
39 40 40 20 0 0 0
40 90 70 40 20 60 80
41 60 85 85 20 40 60
42 60 50 40 70 20 40
43 100 80 30 60 100 100
44 80 85 0 60 90 90
45 90 90 10 100 100 100
46 80 100 0 60 100 100
47 100 100 0 60 100 100
48 40 40 20 10 10 10
49 40 40 40 80 100 100
50 80 60 60 50 50 60
51 80 80 95 100 100 100
52 60 60 20 20 40 40
53 10 20 20 0 0 0
54 20 40 20 5 0 0
55 40 40 40 60 60 60
56 80 60 60 50 50 60
57 80 80 80 95 100 100
58 60 70 10 70 10 10
59 100 100 90 100 — 100
60 100 100 100 100 — 100
61 90 85 90 85 — 100
62 100 85 100 75 100 100
63 70 80 20 100 100 100
64 75 75 90 70 90 70
65 100 70 100 55 90 95
66 100 75 100 90 95 95
73 100 100 . 95 100 100 100
74 100 95 75 100 100 100
75 100 100 30 95 80 100
76 80 80 75 75 75 100
77 80 80 80 90 90 80
78 80 85 75 85 80 95
PW
CD
100
0 45
85 85
80 25
65 85
20 40
100 40
20 40
100 40
80 0
40 0
0 0
80 0
20 10
5 80
20 65
100 100
60 60
80 100
100 80
100 90
100 100
100 100
90 40
60 60
80 70
100 90
90 60
0 20
0 40
80 90
80 70
100 90
20 80
100 50
100 70
100 80
100 35
35 40
40 40
100 40
100 20
55 30
85 40
80 40
95 25
90 80
100 50
Herbizider Muiti-Unkrauttest vor dem Auflaufen
Verschiedene Verbindungen wurden bei einer Applikationsrate von 2 puond/acre (2,24kg/ha) im Vorauflaufverfahren gegen eine große Anzahl von Unkrautspezies untersucht.
Das Verfahren war im allgemeinen ähnlich dem oben beschriebenen Vorauflauf-Herbizidtest mit der Ausnahme, daß nur 300 mg der Testverbindung ausgewogen wurde unH die Applikationsrate 40 Gallonen pro Acre betrug.
Nicht beteiligt bei diesem Test waren der zurückgekrümmte Fuchsschwanz (PW) und der Krause Ampfer (CD). Die folgenden Unkrautarten wurden hinzugenommen:
Gräser:
Trespe
Welsches Weidelgras
Bromustectorum Lolium multiflorum Sorghum bicolor Sesbania exaliata
Nachtschatten Solanumsp.
Spitzklette Xatiium sp.
Die Testergebnisse sind in Tabelle IV aufgeführt.
(DB)
(ARG)
(SHC)
(SESB)
(SP)
(CB)
ibelle IV
srbizider Multi-Unkrauttest vor dem Auflaufen
3rb.Nr. DB FT ARG WG SHC WO BSG AMG SESB VL SP MD YNS CB
t 20 90 25 98 80 60 90 45 90 45 20 85 85 15
i 65 98 98 100 100 60 95 100 100 100 80 100 95 100
) 65 100 70 100 100 65 95 100 95 70 65 100 90 —
) 98 100 100 100 100 90 98 90 100 90 60 100 95 80
60 20 100 100 100 80 95 35 40 100 20 90 100 40
! 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 60 100 100 20
ie erfindungsgemäßen Verbindungen sind als Herbizide geeignet, insbesondere zur Verwendung als Herbizide vor dem üflaufen. Sie können nach einer Vielzahl von Methoden bei verschiedenen Konzentrationen angewendet werden. Inder Praxis erden die hier definierten erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mit einer als Herbizid wirksamen Menge der Verbindung )wie Hilfsmitteln und Trägermaterialien, die üblicherweise dazu verwendet werden, um die Verteilung der aktiven Bestandteile si der landwirtschaftlichen Anwendung zu erleichtern, versetzt. Dabei wird davon ausgegangen, daß Rezeptur und pplikationsmethode eines toxischen Stoffes die Aktivität eines Mittels in einer gegebenen Rezeptur beeinflussen können. So innen diese als Herbizid wirksamen Verbindungen als Granulate relativ großer Teilchengröße, als benetzbare Pulver, als nulgierfähige Konzentrate, als pulverförmige Stäube, als Lösungen oder als beliebige andere der verschiedenen bekannten )rmulierungsarten formuliert werden, abhängig von der gewünschten Applikationsart. Bevorzugte Formulierungen zur srbiziden Verwendung vor dem Auflaufen sind benetzbare Pulver, emulgierfähige Konzentrate und Granulate. Diese jrmulierungen können zwischen 0,5 und etwa 95Ma.-% oder mehr an aktivem Bestandteil enthalten. Eine herbizid wirksame enge hängt von der Art der zu bekämpfenden Samen oder Pflanzen ab, und die Applikationsrate variiert zwischen etwa 0,05 bis inähemd 25 pounds pro Acre, vorzugsweise zwischen etwa 0,1 bis etwa 10 Pounds pro Acre.
3netzbare Pulver liegen in Form von fein verteilten Teilchen vor, die sich leicht in Wasser oder anderen Dispergiermitteln ärteilen. Das benetzbare Pulver wird im Endeffekt auf den Boden entweder als trockener Staub oder als Dispersion in Wasser jer einer anderen Flüssigkeit angewendet. Typische Trägermaterialien für benetzbare Pulver sind Fullererde, kaolinische Tone, liziumdioxide und andere, leicht benetzbare organische und anorganische Verdünnungsmittel. Die benetzbaren Pulver erden üblicherweise in der Weise hergestellt, daß sie zwischen etwa 5% bis etwa 95% an aktivem Bestandteil enthalten und jßerdem eine geringe Menge eines Netzmittels, eines Dispergierhilfsmittels oder eines Emulgators, um die Benetzung und ispersion zu unterstützen.
-nulgierbare Konzentrate sind homogene flüssige Zusammensetzungen, die in Wasser oder einem anderen Dispergiermittel spergierbar sind und die ausschließlich aus der aktiven Verbindung und einem flüssigen oder festen Emulgator bestehen innen, oder die außerdem ein flüssiges Trägermaterial enthalten können, zum Beispiel Xylol, aromatisches Schwerbenzin, ophoron und andere nicht flüchtige organische Lösungsmittel. Zur Anwendung als Herbizid werden diese Konzentrate in 'asser oder anderen flüssigen Trägermaterialien dispergiert und üblicherweise als Spray auf die zu behandelnde Fläche jfgebracht. Der Masseprozentsatz des wesentlichen aktiven Bestandteils kann in Abhängigkeit von dem Verfahren, nach dem e Zusammensetzung appliziert werden soll, sehr verschieden sein, stellt im allgemeinen jedoch etwa 0,5 bis 95 Ma.-% an ctivem Bestandteil in der Herbizid-Zusammensetzung dar.
ranulatformulierungen, bei denen sich der toxische Bestandteil auf relativ groben Teilchen befindet, werden üblicherweise rine Verdünnung auf die Fläche aufgebracht, auf der Unterdrückung der Vegetation gewünscht wird. Zu typischen rägermaterialien bei Granulatformulierungen gehören: Sand, Fullererde, Bentonit-Tone, Vermiculit, Perlit und andere iorganische oder organische Stoffe, die die aktiven Verbindungen absorbieren oder auf welche diese aufgebracht werden innen. Granulatformulierungen werden üblicherweise so hergestellt, daß sie etwa 5 bis etwa 25% des aktiven Bestandteils ithalten, zu denen außerdem noch oberflächenaktive Stoffe, aromatische Schwerbenzine, Kerosin, andere Fraktionen der rdöldestillation oder pflanzliche Öle gehören können und/oder Haftmittel wie Dextrine, Leim oder synthetische Harze. u typischen Netzmitteln, Dispergierhilfsmitteln oder Emulgatoren, die in landwirtschaftlichen Formulierungen verwendet erden gehören beispielsweise: Alkyl- und Alkylarylsulfonate und -sulfate sowie ihre Natriumsalze, polyfunktionelle Alkohole nd andere Arten von oberflächenaktiven Stoffen, von denen viele handelsübliche Produkte sind. Die oberflächenaktiven Stoffe :ellen bei Verwendung üblicherweise 0,1 bis 15Ma.-% der Herbizid-Zusammensetzung dar.
täube als frei fließende Beimischungen des aktiven Bestandteils zu fein verteilten Feststoffen wie Talkum, Tonen, Mehlen und ideren organischen und anorganischen Feststoffen sind, die als Dispergierhilfsmittel und Trägermaterial für die aktiven estandteile dienen, stellen geeignete Formulierungen zur Anwendung bei der Einarbeitung in den Boden dar. asten, die homogene Suspensionen eines fein verteilten festen Stoffes in einem flüssigen Trägermaterial wie Wasser oder Öl nd, werden für spezielle Zwecke angewendet. Diese Zusammensetzungen enthalten üblicherweise etwa 5 bis etwa 95Ma.-% es aktiven Bestandteils und können außerdem noch geringe Mengen eines Netzmittels, eines Dispergierhilfsmittels oder eines mulgators enthalten, um die Verteilung zu erleichtern. Bei der Anwendung werden die Pasten Üblicherweisa verdünnt und avf
ie Fläche aufgesprüht, auf die sie wirken sollen. .. .
ndere geeignete Formulierungen zur herbiziden Applikation sind einfache Lösungen des aktiven Bestandteiles in einem ispergiermittel, in dem es in der gewünschten Konzentration vollständig löslich ist, zum Beispiel Aceton, alkylierte aphthalene, Xylol und andere organische Lösungsmittel. Unter Druck stehende Sprayflüssigkeiten, normalerweise Aerosole, ι denen der aktive Bestandteil in fein verteilter Form dispergiert ist als Ergebnis der Verdampfung eines niedrig siedenden, ispergierenden, flüssigen Trägermaterials, wie sie z. B. Freone darstellen, können ebenfalls angewendet werden, ie phytotoxischen erfindungsgemäfJen Zusammensetzungen werden in bekannter Art und Weise auf die Pflanzen appliziert. So ännen die Stäube und die flüssigen Zusammensetzungen auf die Pflanzen mittels Pulverzerstäubern, Maschinen- und andsprühgeräten und Spritzverteilern aufgebracht werden. Die Zusammensetzungen können auch von Flugzeugen als Staub der Spray aufgebracht werden, da^sie in sehr geringen Dosierungen wirksam sind. Um das Wachstum aufgehender Samen der aufgelaufener Sämlinge zu modifizieren oder zu bekämpfen, werden — als typisches Beispiel — der Staub und die flüssigen usammensetzungen auf den Boden nach bekannten Verfahren aufgebracht. Dazu werden sie im Boden in einer Tiefe von renigstens V2 Zoll unterhalb der Bodenoberfläche verteilt. Es ist nicht erforderlich, daß die phytotoxischen Zusammensetzungen lit den Bodenteilchen vermischt werden, da diese Zusammensetzungen durch einfaches Besprühen oder Sprinklern ebenfalls
appliziert werden können. Die erfindungsgemäßen phytotoxischen Zusammensetzungen können auch in der Weise appliziert werden, daß sie dem Beregnungswasser zugesetzt werden, das auf das zu behandelnde Feld aufgebracht werden soll. Dieses Anwendungsverfahren erlaubt das Eindringen der Zusammensetzungen in den Boden, so wie das Wasser in ihm absorbiert wird. Staubzusammensetzungen, Granulatzusammensetzungen oder flüssige Zusammensetzungen, die auf die Bodenoberfläche aufgebracht werden, können unter die Bodenoberfläche in dispergierter Form mittels bekannter Verfahren wie Tellern, Eggen oder andere Mischoperationen eingearbeitet werden. \
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können noch weitere Zusätze enthalten, beispielsweise Düngemittel und andere Herbizide, Pestizide und ähnliches, die als Hilfsstoffe oder in Verbindung mit einem beliebigen der oben bereits beschriebenen Hilfsstoffe eingesetzt werden. Andere phytotoxische Verbindungen, die zusammen mit den oben beschriebenen Verbindungen geeignet sind, sind z.B. die folgenden:
Anilide wie 2-Benzothiazol-2-yloxy-N-methylacetanilid,2-Chlor-2',6'-dimethyl-N-(n-propylethyl)acetanilid,2-Chlor-2',6'-diethyl-N-(butoxymethyl)acetanilid; 2,4—Dichlorphenoxyessigsäuren, 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure, 2-Methyl-4— chlorphenoxyessigsäure und deren Salze, Ester und Amide, Triazin-Derivate wie 2,4~bis(3-Methoxypropylamino)-6-methylthio-s-triazin, 2-Chlor—4—ethylamino-6-isopropylamino-s-triazin und 2-Ethylamino-4-isopropyl-amino-6-methylmercaptc—s-triazin; Harnstoffderivate wie 3-(3,5-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff und 3-(p-Chlorphenyl)-1,1-dimethylhamstoff; Und Acetamide wie N.N-Diallyl-alpha-chloracetamid und ähnliche; Benzoesäuren wie 3-Amino-2,5 dichlorbenzoesäure, Thiocarbamate wie S—CU-DimethylbenzyO-piperiden-i-carbothioat, 3—(4—Chlorphenyl)-methyldiethylcarbothioat, Ethyl-i-hexahydro-i^azepin-i-carbothioat, S-Ethylhexahydro-1 H-azepin-1-carbothioat, S-Propyl-I^N-dipropylthiocarbamat, S-Ethyl-I^N-dipropyl-thiocarbamat und ähnliche; Aniline wie 4—(Methylsulfonyl)-2,6-dinitro-N,N-substituiertes Anilin, 4—Trifluormethyl^S-dinitrc—N,N-di-n-propylanilin,4-^Trifluormethyl-2,6-dinitro-N-ethyl-N-butylanilin, 2-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)phenoxy]propansäure, 2-[1-(Ethoxyimino)-butyl]-5-[2-ethylthio)propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-i-on, (±)-Butyl-2-[4-[(5-trifluormethyl)-2-pyridinyl)oxy]-phenoxy]propanat, Natrium-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitrobenzoat, 3-lsopropyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4-(3H)-on-2,2-dioxid und4-Amino-6-tert.butyl-3-(methylthio)-s-triazin-5(4H)-on oder(4-Amino-6-(1,1-dimethylethyl)-3-methylthio)-1,2,4-triazin-5(4H)-on und S-(0?0-Diisopropyl)-benzolsulfonamid.
Zu künstlichen Düngemitteln, die in Verbindung mit den aktiven Bestandteilen geeignet sind, gehören beispielsweise Ammoniumnitrat, Harnstoff und Superphosphat. Andere geeignete Zusatzstoffe sind z. B. Stoffe, in denen pflanzliche Organismen wurzeln und wachsen können, z. B. Kompost, Dung, Humuserde, Sand und ähnliche.

Claims (6)

Erfindungsanspruch:
1. Heribizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel
worin R und R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3OC(O)-, worin Ra C1-C4-AIRyI ist; R2 ist Chlor, Brom, Iod oder Ci-C4-Alkoxy; und R3, R4 und R5 bedeuten unabhängig voneinander (1) Wasserstoff; (2) Halogen; (3) C1-C4-AIkVl; (4) C1-C4-AIkOXy; (5) OCF3; (6) Cyan; (7) Nitro; (8) C1-C4-HaIOaIlCyI; (9) RbSOn-worin Rb C1-C4-AIlCyI, C1-C4-HaIOaIlCyI, Phenyl, Benzyl, -NRdRe ist, worin Rd und Re unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-AIlCyI darstellen; η ist
die ganze Zahl 0,1 oder2; (10) R0CNH- worin
Rc C1-C4-AIkYl ist; (11) RfC(O), worin Rf Wasserstoff, C1-C4-AIlCyI, C1-C4-HaIOaIkYl, C1-C4-AIkOXy ist; (12) -NR9Rh, worin Ra und Rh unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-AIkYl darstellen; oder (13) R3 und R4 bilden zusammen eine Ringstruktur mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen des Phenylringes, sowie üblichen Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln.
2. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R und R1 Wasserstoff oder C1-C4-A^yI sind; R2 ist Chlor, Brom oder Iod oder C1-C4-AIkOXy; R3, R4 und R6 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, OCF3, Cyan, Nitro, Cv-d-Haloalkyl, RbSOn worin Rb Ci-C4-Alkyl ist; C1-C4-HaIOaIlCyI, Phenyl, Benzyl, -NRdRe worin Rd und Re unabhängig voneinander Wasserstoff und C1-C4-AIkYl darstellen; und η ist die ganze Zahl 0,1 oder 2; R0C(O)NH-worin Rc C1-C4-AIkYl ist; RfC(O)-worin Rf Wasserstoff,"C1-C4-AIlCyI, C1-C4-HaIOaIkYl, C1-C4-AIkOXy ist;oder-NR9Rh worin R9 und Rh unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-AIkYl sind und deren Salze.
3. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R und R1 Wasserstoff oder Methyl darstellen; R2 ist Chlor oder Methoxy; .R3 ist Wasserstoff, Chlor, Dimethylamino oder Methoxy; R4 ist Wasserstoff, Chlor, Nitro, SO2CH3, SO2N(CH3J2 oder CF3; und R5 ist Wasserstoff und deren Salze.
4. Mittel nach Punkt 3, gekennzeichnet dadurch, daß R3 in 3-Stellung subsitutiert ist; R4 in 4-Stellung substituiert ist und R5 in 5- oder 6-Stellung substituiert ist sowie deren Salze.
5. Mittel nach Punkt 3, gekennzeichnet dadurch, daß R und R1 Wasserstoff darstellen, R2 ist Chlor oder Methoxy, R3 ist Wasserstoff, 3-Chlor, 4-Methoxy oder 3-Dimethylamino und R4 ist 4-Chlor, 4-CHZ3SO2- oder 4-CF3SO2, und R5 stellt Wasserstoff dar, sowie deren Salze.
6. Mittel nach Punkt 3, gekennzeichnet dadurch, daß R2 Chlor ist, sowie deren Salze.
7. Mittel nach Punkt !,gekennzeichnet dadurch, daß R Methyl, R1 Methyl, R2 Chlor, R3 Wasserstoff, R4 Wasserstoff und R5 6-Chlor ist, sowie deren Salze.
8. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R Wasserstoff, R1 Wasserstoff, R2 Chlor, R3 Wasserstoff, R4 Wasserstoff und R5 6-Chlor ist, sowie deren Salze.
9. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R Wasserstoff, R1 Wasserstoff, R2 Chlor, R3 Wasserstoff, R44-Chlor und Rs Wasserstoff ist, sowie deren Salze.
10. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R Wasserstoff, R2 Chlor, R3 3-Chlor, R4 Wasserstoff und R5 6-Chlor ist, sowie deren Salze, wobei R1 auch Wasserstoff ist.
11. Mittel nach Punkt ^gekennzeichnetdadurch,daß R Wasserstoff, R1 Wasserstoff, R2Chlor, R3 Wasserstoff, R4Wasserstoff und R5 Trifluormethyl ist, sowie deren Salze.
12. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R Wasserstoff, R1 Wasserstoff, R2 Chlor, R3 3-Chlor, R4 4-Chlor und R5 Wasserstoff ist, sowie deren Salze.
13. Mittel nach Punkt !,gekennzeichnet dadurch, daß R Wasserstoff, R1 Wasserstoff, R2 Chlor, R3 3-Chlor, R5 Wasserstoff und R4 4-Methoxy ist, sowie deren Salze.
14. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R Wasserstoff, R1 Wasserstoff, R2 Chlor, R3 Wasserstoff, R4 4-Brom und R5 Wasserstoff ist, sowie deren Salze.
δ. Mittel nach Punkt 1, c,^kennzeichnet dadurch, daß R Wasserstoff, R1 Wasserstoff, R2 Methoxy, R3 3-Methoxy, R4Wasserstoff und R5 Wasserstoff ist, sowie deren Salze,
16. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R Isopropyl, R1 Wasserstoff, R2 Chlor, R3 Wasserstoff, R4 4-Chlor und R5 Wasserstoff ist, sowie deren Salze.
17. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R Isopropyl, R1 Wasserstoff, R2 Chlor, R3 3-CH3, R4 4-CH3SO2 und R5 Wasserstoff ist, sowie deren Salze.
18. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch^ daß R Wasserstoff, R1 Wasserstoff, R2 Chlor, R3 Wasserstoff, R44-CH3SO2 und R5 Wasserstoff ist, sowie deren Salze.
19. Mittel nach Punkt 12, gekennzeichnet dadurch, daß es in Form ihrer Natrium-, Isopropylamin-, Trie.nylamin- und Kaliumsalze vorliegt.
20. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums, gekennzeichnet dadurch, daß man auf die Fläche, auf der die Bekämpfung erwünscht ist, eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel
.0 0
aufbringt, worin R und R1 Wasserstoff, C1-C4-AIkYl, Ra0C(0)-ist, worin Ra C1-C4-AIkYl bedeutet; R2ist Chlor, Brom, Iod oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen; und R3, R4 und R5 bedeuten unabhängig voneinander (1) Wasserstoff; (2) Halogen; (3) Ci-C4-Alkyl; (4) C1-C4-AIkOXy; (5) OCF3; (6) Cyan; (7) Nitro; (8) d-C-Haloalkyl; (9) RbSOn-worin R5C1-C4-AIkYl, C1-C4-HaIOaIkYl, Phenyl, Benzyl,-NRdRe ist, worin Rd und Re unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl darstellen; η ist die ganze
Zahl O,"1 oder 2;'(1OTr0CNH- worin R° C1-C4-AIkYl ist; (1Ϊ) R1C(O), worin Rf Wasserstoff, C1-C4-AIkYl, C1-C4-HaIOaIkYl, O
C1-C4-AIkOXyISt; (12) -NR9R\ worin R9 und Rh unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-A^yI darstellen; oder (13)
R3 und R4 bilden zusammen eine Ringstruktur mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen des Phenylringes. . Verfahren nach Punkt 20, gekennzeichnet dadurch, daß R und R1 Wasserstoff oder C1-C4-AIkYl sind; R2 ist Chlor, Brom oder Iod oder C1-C4-AIkOXy; R3, R4 und R5 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1-C4-AIkYl, C1-C4-AIkOXy, OCF3, Cyan, Nitro, C1-C4-HaIOaIkYl, RbSOn, worin Rb Alkyl mit 1 bis4 C-Atomen; d-Cj-Haloalkyl, Phenyl, Benzyl-NRdRe, worin Rd und Re unabhängig voneinander Wasserstoff und C1-C4-AIkYl sind; und η ist die ganze Zahl 0,1 oder 2; R0C(O)NH-worin Rc C1-C4-AIkYl ist; RfC(O)- worin Rf Wasserstoff, C1-C4-AIkYl, Cr-C-Haloaikyl, C1-C4-AIkOXy ist; oder-NRgRh worin R9 und Rh
unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-AIkYl und deren Salze sind. . Verfahren nach Punkt 20, gekennzeichnet dadurch, daß R und R1 Wasserstoff oder Methyl; R2 Chlor oder Methoxy; R3 Wasserstoff, Chlor oder Methoxy; R4 Wasserstoff, Chlor, Nitro, SO2CH3, SO2N(CH3J2 oder CF3; und R5 Wasserstoff ist sowie
deren Salze.
. Verfahren nach Punkt 22, gekennzeichnet dadurch, daß R3 in 3-Stellung substituiert ist, R4 in 4-Stellung substituiert ist und
R6 in R- oder 6-Stellung substituiert ist, sowie deren Salze.
. Verfahren nach Punkt 22, gekennzeichnet dadurch, daß R und R1 Wasserstoff; R2 Chlor oder Methoxy; R3 Wasserstoff, 4-Chlor oder 3-Methoxy oder 3-Dimethylamino; R4 4-Chlor, 4- CH2SO2 oder 4-CF3SO2; und R5 Wasserstoff sind, sowie deren Salze.
. Verfahren nach Punkt 24, gekennzeichnet dadurch, daß R2 Chlor ist sowie deren Salze. . Verfahren nach Punkt 20, gekennzeichnet dadurch, daß R Methyl, R1 Methyl, R2 Chlor, R3 Wasserstoff, R4 Wasserstoff und R5
6-Chior ist, sowie dessen Salze.
. Verfahren nach Punkt 20, gekennzeichnet dadurch, daß R Wasserstoff, R1 Wasserstoff, R2 Chlor, R3 Wasserstoff, R4
Wasserstoff und R5 6-Chlor ist, sowie dessen Salze.
. Verfahren nach Punkt 20, gekennzeichnet dadurch, daß R Wasserstoff, R1 Wasserstoff, R2 Chlor, R3 Wasserstoff, R4 4-Chlor
und R5 Wasserstoff ist, sowie dessen Salze.
. Verfahren nach Punkt 20, gekennzeichnet dadurch, daß R Wasserstoff, R1 Wasserstoff, R2 Chlor, R3 3-Chlor und R4
Wasserstoff und R6 6-Chlor ist, sowie dessen Salze.
. Verfahren nach Punkt 20, gekennzeichnet dadurch, daß R Wasserstoff, R1 Wasserstoff, R2 Chlor, R3 Wasserstoff, R4
Wasserstoff und R5 5-Trifluormethyl ist, sowie dessen Salze.
. Verfahren nach Punkt 20, gekennzeichnet dadurch, daß R Wasserstoff, R1 Wasserstoff, R2 Chlor, R3 3-Chlor, R4 4-Chlor und
R5 Wasserstoff ist, sowie dessen Salze.
. Verfahren nach Punkt 20, gekennzeichnet dadurch, daß R Wasserstoff, R1 Wasserstoff, R2 Chlor, R3 3-Chlor, R4 4-Methoxy
und R5 Wasserstoff ist, sowie dessen Salze.
. Verfahren nach Punkt 20, gekennzeichnet dadurch, daß R Wasserstoff, R1 Wasserstoff, R2 Chlor, R3 Wasserstoff, R4 4-Brom
und R5 Wasserstoff ist, sowie dessen Salze.
. Verfahren nach Punkt 20, gekennzeichnet dadurch, daß R Wasserstoff, R1 Wasserstoff, R3 3-Methoxy, R2 Methoxy, R4
Wasserstoff und R5 Wasserstoff ist, sowie dessen Salze.
. Verfahren nach Punkt 20, gekennzeichnet dadurch, daß R Isopropyl, R1 Wasserstoff, R2 Chlor, R3 Wasserstoff, R44-Chlor und
R5 Wasserstoff ist, sowie dessen Salze,
i. Verfahren nach Punkt 20, gekennzeichnet dadurch, daß R Wasserstoff, R1 Wasserstoff, R2 Chlor, R3 3-CH3O, R4 4-CH3SO2-
Chlor und R5 Wasserstoff ist, sowie dessen Salze.
'. Verfahren nach Punkt 20, gekennzeichnet oadurch, daß R Wasserstoff, R1 Wasserstoff, R2 Chlor, R3 Wasserstoff, R44-CH3UO2
und R5 Wasserstoff ist, sowie dessen Salze.
!. Verfahren nach Punkt 31, gekennzeichnet dadurch, daß es sich um die Natrium, Isopropylamin, Triethylamin und Kaliumsalze handelt.
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