DE1078108B - Verfahren zur Trimerisation von 2, 3-Dimethylbutadien-(1, 3) zu einem offenkettigen Trimeren - Google Patents
Verfahren zur Trimerisation von 2, 3-Dimethylbutadien-(1, 3) zu einem offenkettigen TrimerenInfo
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Description
- Verfahren zur Trimerisation von 2,3-Dimethylbutadien- ,3) zu einem offenkettigen Trimeren In den belgischen Patentschriften 555 180 und 564 175 werden Verfahren geschildert, nach denen Diolefine, wie Butadien, Isopren und Piperylen mit Hilfe von metallorganischen Mischkatalysatoren in ringförmige Kohlenwasserstoffe mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen, d. h. in Cyclododecatriene-(1,5,9) verwandelt werden können. Die ringförmigen Verbindungen dienen als wichtige Ausgangsprodukte zur Gewinnung bifunktioneller Derivate des n-Dodecans, z B. Dodecan-1,12-disäure und des 12-Aminododecansäurelactams.
- Es wurde im weiteren Verlauf der Untersuchungen die überraschende Beobachtung gemacht, daß das 2,3-Dimethylbutadtien-(1,3) bei einer analogen B handlung mit den metallorganisehen Mischkatalysatoren kein ringförmiges Trimerisat liefert, daß vielmehr ein offenkettiges Trimerer in hohen Ausbeuten gebildet wird.
- Das Trimere entspricht der Summenformel Cls H30 und hat den Siedepunkt 1300 C bei 5 mm und den Brechungsindex »2Do = 1,4973. Bei der katalytischen Hydrierung unter Druck wird die Vierdoppelbindungen äquivalente Menge Wasserstoff aufgenommen, was die offenkettige Struktur beweist Die offenkettige Konstitution wird auch durch das IR-Spektrum bestätigt. Im Spektrum tritt bei 890 cm-' eine starke Bande auf, die der endständig verzweigten Doppelbindung zuzuordnen ist.
- Es handelt sich bei dieser Trimerisation offenbar um einen völlig neuen Typ der Reaktionen von konugierten Diolefinen mit metallorganischen Mischkatalysatoren, denn es läßt sich zeigen, daß das trimere Dimethylbutadien nicht durch die übliche 1,2- bzw. 1,4-Addition von 3 Molekülen des Monomeren entstehen kann, da das Reaktionsprodukt neben zwei endständig verzweigten Doppelbindungen zwei mittelständige, und zwar konjugilerte Doppelbindungen aufweist.
- Das Paar konjugierter Doppelbindungen läßt sich einmal im IR-Spektrum nachweisen, zum anderen gelingt es ohne Schwierigkeit, ein Molekül Maleinsäureanhydrid nach Diels-Alder zu addieren. Das Additionsprodukt entspricht der Summenformel C22 H32 03.
- Dem trimeren Dimethylbutadien kann folgende Konstitutionsformel zugrunde liegen:
CHS CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1 1 H2C=C C-CH-C C=CH-C C=CH2 CH3 CH3 2,3,3,5,6,8,8,9-Octamethyldecatetraen- (1,4,6,9) oder CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H2C=C CH-CH2-CH=C C C = CHCH2CH C,,,CH2 2,3,6,7,10,1 1-Hexamethyldodecatetraen- (1,5,7,11) - Man arbeitet mit Vorteil in einem indifferenten Lösungsmittel, wie einem aliphatischen bzw. aromatischen bzw. halogenierten Kohlenwasserstoff, bevorzugt aber in Benzol.
- Als Reaktionstemperatur kommen Temperaturen von 0 bis 1000 C in Frage, bevorzugt zwischen 20 und 500 C.
- Die Ausbeuten an Trimeren betragen 70 bis 90§/o.
- Das trimere Dimethylbutadien dient als wertvolles Ausgangsprodukt für organische Synthesen, besonders aber zur Darstellung stark methylverzweigter a,co-bifunktioneller Verbindungen, die für die Gewinnung von Kunststoffen, wie Polyester und Polyamide, Bedeutung besitzen.
- Beispiel In 1 1 abs. Benzol werden 4,8 cm3 (0,059 Mol) Chromylchlorid gelöst. Unter Rühren tropft man zu dieser Lösung langsam 33 cm3 (0,24 Mol) Aluminiumtriäthyl, wobei sich die Mischung erwärmt und ein Niederschlag ausfällt. Man rührt t/2 Stunde weiter, erwärmt auf 500 C und tropft dann 323 g Dimethylbutadien im Verlaufe einer Stunde ein. Die Mischung wird 24 Stunden bei 500 C kräftig gerührt. Danach zersetzt man den Ansatz mit der dem Aluminium äquivalenten Menge Methanol und verdünnter Schwefelsäure. Die organische Schicht wird mit Wasser gewaschen, mit Ca C12 getrocknet. Bei der Destillation erhält man 220g des Trimeren, das bei Kp.5 = 1300 C übergeht, n2,0 = 1,4973. Ausbeute 820/o, bezogen auf umgesetztes Dimethylbutadien. Der Destillationsrückstand besteht zum größten Teil aus einem Tetrameren des Dimethylbutadiens.
Claims (4)
- PATENTANSPRUCHE 1. Verfahren zur Trimerisation von 2,3-Dimethylbutadien-(1,3) zu einem offenkettigen Trimeren, dadurch gekennzeichnet, daß 2,3-Dimethylbutadien-(1,3) in Gegenwart von indifferenten Lösungsmitteln der Einwirkung von Katalysatoren unterworfen wird, die in bekannter Weise aus Mischungen von Halogeniden des Titans und bzw. oder Halogeniden bzw. Oxyhalogeniden des Chroms mit Aluminiumtrialkylen, Dialkylaluminiumhydriden und/oder Alkylaluminiumhalogeniden erhalten werden.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Katalysatormischungen verwendet, in denen das Molverhältnis von Titan-bzw. Chromverbindungen zu Aluminiumverbindungen 1:3 bis 5 beträgt.
- 3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man aliphatische, aromatische oder halogenierte Kohlenwasserstoffe, voszugsweise Benzol, als Lösungsmittel verwendet.
- 4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion bei Temperaturen von 0 bis 1000 C, vorzugsweise von 20 bis 500 C, durchführt.
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| DEST14119A Pending DE1078108B (de) | 1957-09-02 | 1958-08-12 | Verfahren zur Trimerisation von 2, 3-Dimethylbutadien-(1, 3) zu einem offenkettigen Trimeren |
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Cited By (4)
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| DE1216286B (de) * | 1961-09-01 | 1966-05-12 | Basf Ag | Verfahren zur katalytischen Herstellung von fluessigen, vorwiegend offenkettigen Oligomeren aus 1, 3-Dienen |
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| US4853356A (en) * | 1986-03-14 | 1989-08-01 | Union Carbide Corporation | Process for trimerization |
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1958
- 1958-08-12 DE DEST14119A patent/DE1078108B/de active Pending
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| DE1216286B (de) * | 1961-09-01 | 1966-05-12 | Basf Ag | Verfahren zur katalytischen Herstellung von fluessigen, vorwiegend offenkettigen Oligomeren aus 1, 3-Dienen |
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