DE1075582B - Verfahren zur Her-,tellung von mehrwertigen Alkoholen aus Hexiten - Google Patents
Verfahren zur Her-,tellung von mehrwertigen Alkoholen aus HexitenInfo
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Description
DEUTSCHES
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von mehrwertigen Alkoholen durch hydrierende
Spaltung von Hexiten in Gegenwart von Katalysatoren bei erhöhtem Druck und bei erhöhter
Temperatur.
Es ist bekannt, daß man Hexite, die z. B. durch Reduktion von Hexosen auf bekannte Art erhalten
werden, hydrierend spalten kann, wobei man verschiedene mehrwertige Alkohole mit weniger als 6 Kohlenstoffatomen
erhält (s. schweizerische Patentanmeldung 32061 vom 12. 4. 56). Solche Spaltprodukte sind beispielsweise
Äthylenglykol, 1,3- oder 1,2-Propylenglykol, Glycerin und Erythrit. Die prozentualen Anteile
der verschiedenen Spaltprodukte schwanken bei den bisher bekannten Verfahren in weitesten Grenzen.
Es wurde nun gefunden, daß man die hydrierende Spaltung von Hexiten in Gegenwart von Katalysatoren
bei erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur so durchführen kann, daß das eine oder das andere oder
auch mehrere Spaltprodukte bevorzugt gebildet werden. Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird die
hydrierende Spaltung abhängig von den bevorzugten Spaltprodukten in Gegenwart von Katalysatoren, die
Elemente der Gruppe Nickel, Kupfer, Cobalt, Chrom, Silber enthalten, durchgeführt. Die Temperatur wird
bei der Spaltung über 180° C gehalten, und der Druck beträgt mehr als 10 at.
Erfindungsgemäß wird die Spaltung der Hexite in angenähert neutraler wäßriger Lösung durchgeführt.
Soll die Bildung von 1,3-Propylenglykol besonders bevorzugt
werden, so wird die hydrierende Spaltung bei Wasserstoffdrücken von 100 bis 200 at, vorzugsweise
140 bis 160 at, und bei Temperaturen von 190 bis 220° C in Gegenwart von Katalysatoren, die Nickel zusammen
mit Kupfer und/oder Cobalt enthalten, durchgeführt. Der Gehalt an Kupfer beträgt hierbei etwa
1 bis 24%, der Nickelgehalt 1 bis 24%. Soll ein Katalysator verwendet werden, der neben Kupfer auch
Cobalt enthält, so ist die Zusammensetzung etwa folgende: Nickel 10 bis 15%, Cobalt 10 bis 15%,
Kupfer 1 bis 5%. Diese Metalle werden als Hydroxyde oder als Mischhydroxyde zusammen mit dem
Träger, z. B. Magnesiumhydroxyd, gefällt. Der Niederschlag wird auf bekannte Art in geeignete
Form gebracht, getrocknet und reduziert. An Stelle der genannten Mischkatalysatoren kann auch Kupferchromit
verwendet werden, welches vorteilhaft mit Silber aktiviert ist. Die Ausbeute an 1,3-Propylenglykol
kann bis auf etwa 70 % gesteigert werden.
Soll bei der Spaltung der Hexite hingegen die Bildung von 1,2-Propylenglykol bevorzugt werden, so
verwendet man Katalysatoren, die auf einem Träger, z. B. auf Magnesiumoxyd nur Kupfer, z. B. etwa 2
bis 5% und etwa 20 bis 25% Nickel enthalten. Der
Verfahren zur Herstellung
von mehrwertigen Alkoholen aus Hexiten
von mehrwertigen Alkoholen aus Hexiten
Anmelder:
INVENTA A. G.
für Forschung und Patentverwertung,
Luzern (Schweiz)
Luzern (Schweiz)
Vertreter:
Dr.-Ing. Dr. jur. H. Mediger sen., Patentanwalt,
und Dr. jur. P. Mediger jun., Rechtsanwalt,
München 9, Aggensteinstr. 13
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 28. April 1956
Schweiz vom 28. April 1956
Giuseppe Bextossa, Ems,
Dr. Fritz Conradin., Tamins,
Dr. Fritz Conradin., Tamins,
und Dr. Johann Giesen, Haldenstein, .Chur (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
"
Druck beträgt hierbei etwa 10 bis 50 at, vorzugsweise 20 bis 30 at, die Temperaturen betragen 180 bis
2100C. Die Ausbeute an 1,2-Propylenglykol läßt sich
nach dieser Verfahrensvariante bis auf etwa 30% steigern.
Zur bevorzugten Bildung von Glycerin und Äthylenglykol gelangt man nach dem erfindungsgemäßen Verfahren
bei Verwendung von Katalysatoren, die nebst dem Träger, z. B. Erdkalioxyden wie Magnesiumoxyd,
nur Cobalt und Nickel enthalten. Der Anteil an Cobalt beträgt etwa 1 bis 24%, der Gehalt an Nickel
ebenfalls 1 bis 24%. Die Temperatur wird vorzugsweise zwischen 200 und 220° C gehalten, während der
WasserstO'ffdruck 100 bis 20O1 at, vorzugsweise 140 bis
160 at, beträgt. Katalysatoren mit Cobalt und Nickel auf Megnesiumoxyd als Träger lassen sich in einfacher
Weise herstellen, indem man aus einer wäßrigen Lösung die Cobalt-, Nickel- und Magnesiumsalze
enthält, die Metalle als Oxalate ausfällt, den Niederschlag wäscht und trocknet und sodann z. B.
auf bekannte Art mit Wasserstoff bei etwa 400° C reduziert.
Die Aufarbeitung der Reaktionsprodukte erfolgt auf bekannte Art, z. B. durch fraktionierte Destilla-
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tion. Zuerst wird hierbei bei Normaldruck das Wasser abgetrieben, worauf die Trennung der einzelnen Spaltprodukte
vorzugsweise im Vakuum durchgeführt wird.
Im Destillationsrückstand verbleiben der Katalysator und die nicht umgesetzten Hexite. Der Rückstand
kann zusammen mit frischer Hexitlösung wieder dem Hydriergefäß zugeführt werden, wodurch
sich der Prozeß in einfacher Weise kontinuierlich durchführen läßt.
1. In einem Autoklav mit Rührwerk werden 500 ecm einer 10%igen wäßrigen Sorbitlösung mit
25 g eines Katalysators, der 12,4% Nickel, 12,5% Kupfer und 75% Magnesiumoxyd enthält,
versetzt« Man behandelt diese Mischung mit Wasserstoff unter einem Druck von 150 at während 10 Stunden
bei 2100C. Nach dem Entspannen wird der Inhalt
des Autoklavs durch Destillation aufgearbeitet, wobei unter Normaldruck zunächst das Wasser entfernt
wird. Durch fraktionierte Destillation erhält man die Alkohole.:, Im Rückstand werden 8 % des eingesetzten
Sorbits gefunden, der Umsatz beträgt somit 92%. Die Fraktionen des Destillats bestehen aus
53% 1,3-Propylenglykol,. 18% 1,2-Propylenglykol
und 25% Glycerin. Die restlichen 4% bestehen zum Teil aus Erythrit. (Die Werte beziehen sich auf Gewichtsprozente
umgesetzten Sorbits.)
2. Eine gleiche Menge 10%iger wäßriger Sorbitlösung
wird im Beispiel 1, jedoch unter folgenden Bedingungen hydriert: Katalysator: 3% Kupfer,
22% Nickel und 75% Magnesiumoxyd. Temperatur 220° C, Druck 150 at, Reaktionsdauer 5 Stunden. Die
Aufarbeitung erfolgt wie oben, 40% des eingesetzten Sorbits werden unverändert wieder erhalten, somit
beträgt der Umsatz 60%. Die Destillate enthalten 40% 1,3-Propylenglykol, 12% 1,2-Propylenglykol,
15 und 30% Glycerin. Der Rest von 3% enthält noch Erythrit.
3. 500 ecm einer 10%igen wäßrigen Sorbitlösung werden hydriert und anschließend durch Destillation
aufgearbeitet wie im Beispiel 1. Reaktionsbedingungen: Temperatur 195° C, Druck 150 at, Versuchsdauer
20 Stunden. Katalysator: 12% Nickel, 12% Cobalt, 1% Kupfer und 75% Magnesiumoxyd. Man erhält
55 % unveränderten Sorbit, somit beträgt der Umsatz 45%.
Die Destillate enthalten 44% 1,3-Propylenglyko!,
11% 1,2-Propylenglykol und 39% Glycerin. Der Rest von 6% enthält noch Erythrit.
4. In einem Autoklav mit Rührwerk werden 500 ecm einer 10%igen neutralen wäßrigen Sorbitlösung
(pH = 6,8) mit 25 g eines mit Silber aktivierten Kupferchromitkatalysators versetzt. Hierauf wird
im Autoklav bei einer Temperatur von 2000C während
20 Stunden ein Wasserstoffdruck von 150 at aufrechterhalten. Nadh dem Entspannen und Abkühlen
des Autoklavs wird der Inhalt fraktioniert destilliert, wobei zunächst bei Normaldruck das Wasser entfernt
wird. Darauf wird unter vermindertem Druck weiterdestilliert, wobei man mehrwertige Alkohole erhält.
Im Rückstand werden neben dem Katalysator 34% des eingesetzten Sorbits gefunden, somit beträgt der
Umsatz 66%. Die Destillate ergeben 61% 1,3-Propylenglykol, 10% 1,2-Propylenglykol, 6% Äthylenglykol
und 20% Glycerin. Der Rest (3%) besteht zum Teil aus Erythrit. (Die Werte beziehen sich auf Gewichtsprozente
des umgesetzten Sorbits.)
5. Eine gleiche Menge Sorbitlösung mit dem gleichen Katalysator wie im Beispiel 4 wird unter folgenden
Bedingungen hydriert: Temperatur 200° C, Druck 150 at, Versuchsdauer 10 Stunden. Die Aufarbeitung
erfolgt wie im Beispiel 4. Man erhält 42 % des eingesetzten Sorbits unverändert zurück, der Umsatz
beträgt somit 58%.
Die Ausbeuten (bezogen auf den Umsatz) betragen: 60% 1,3-Propylenglykol, 8% 1,2-Propylenglykol,
ίο 7% Äthylenglykol und 23% Glycerin. Der Rest (2%) enthält noch Erythrit.
6. In einem Autoklav mit Rührwerk werden 500 ecm einer 10%igen Sorbitlösung (pH = 7,5) mit
25 g eines Katalysators versetzt, der aus 2 % Kupfer,
is 23% Nickel und 75% Magnesiumoxyd besteht. Nun
wird während 10 Stunden bei einer Temperatur von 2100C und einem Wasserstoff druck von 25 at
hydriert.
Nach dem Entspannen und Erkalten des Autoklavs wird der Inhalt nach dem Abtreiben des Wassers
unter vermindertem Druck fraktioniert destilliert. Der Destillationsrückstand enthält neben dem Katalysator
noch 17% des eingesetzten Sorbits, der Umsatz beträgt somit 83 %. Die Destillationsfraktionen bestehen
zu 32% aus 1,2-Propylenglykol, 20% 1,3-Propylenglykol, 10% Glykol und 19% Glycerin. Der Rest
(190Zo-) enthält noch Erythrit. (Die Werte sind Gewichtsprozente,
bezogen auf umgesetzten Sorbit.)
7. 500 ecm einer 10%igen Sorbitlösung werden wie im Beispiel6 hydriert. Reaktionsbedingungen: 220° C,
25 at, Versuchsdauer 5 Stunden, 25 g Katalysator der gleichen Zusammensetzung wie im Beispiel 6. Die
Aufarbeitung der Reaktionsprodukte ergibt 21% unveränderten Sorbit im Rückstand (Umsatz 79%), in
den Destillaten 27% 1,2-Propylenglykol. 30% 1,3-Propylenglykol, 19% Glykol und 18% Glycerin.
Dieses Beispiel zeigt, daß durch Erhöhen der Reaktionstemperatur auf 220° C die Ausbeute an 1,3- Propylenglykol
wesentlich steigt.
8. 500 ecm einer 10%igen Sorbitlösung werden wie in den Beispielen 6 und 7 hydriert. Reaktionsbedingungen:
210° C, 25 at, Versuchsdauer 10 Stunden, 25 g Katalysator, bestehend aus 3% Kupfer, 22%
Nickel und 75% Magnesiumoxyd. Man erhält 16% des eingesetzten Sorbits unverändert zurück, der Umsatz
beträgt somit 84%.
Die fraktionierte Destillation ergibt 27% 1,2-Propylenglykol, 21% 1,3-Propylenglykol, 18% Glykol
und 15% Glycerin.
9. In einem Autoklav mit Rührwerk werden 500 ecm einer 10%igen Sorbitlösung mit 25 g eines Katalysators,
der aus 20% Cobalt, 5% Nickel und 75 g Magnesiumoxyd besteht, gemischt. Während 10 Stunden
wird bei einer Temperatur von 210° C und einem Wasserstoffdruck von 150 at hydriert.
Nach dem Entspannen und Abkühlen des Autoklavs wird der Inhalt destilliert. Bei Normaldruck wird zuerst
das Wasser ausgetrieben, und anschließend wird bei vermindertem Druck fraktioniert. Der Rückstand
enthält neben dem Katalysator noch 7 % des eingesetzten Sorbits, somit beträgt der Umsatz 93%. Die
Destillate enthalten 34% Glycerin, 31% Glykol, 11% 1,2- und 19% 1,3-Propylenglykol. Im Rest (5%) findet
man noch Erythrit. (Die Werte sind Gewichtsprozente, bezogen auf umgesetzten Sorbit.)
10. 500 ecm einer 10%igen Sorbitlösung werden wie im Beispiel 9, jedoch unter folgenden Bedingungen
hydriert: 210° C, 150 at, Versuchsdauer 10 Stunden, 25 g Katalysator, bestehend aus 5% Cobalt, 20%
Nickel und 75% Magnesiumoxyd. Die Aufarbeitung
erfolgt wie im Beispiel 9 und ergibt 4% unveränderten Sorbit (Umsatz 96*/»), 34% Glycerin, 32% Glykol,
15% 1,2- und 19% 1,3-Propylenglykol.
11. 500 ecm einer 10%igen Sorbitlösung werden wie im Beispiel 9, jedoch unter folgenden Bedingungen
hydriert: 215° C, 150 at, Versuchsdauer 5 Stunden, 25 g Katalysator, bestehend aus 12,5% Cobalt,
12,5% Nickel und 75% Magnesiumoxyd.
Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 9 und ergibt
22% unveränderten Sorbit (Umsatz 78%). Aus dem umgesetzten Sorbit entstehen 36% Glycerin,
30% Glykol, 16% 1,2- und 13% 1,3-Propylenglykol.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung mehrwertiger Alkohole aus Hexiten, insbesondere solcher mit
drei Kohlenstoffatomen, durch hydrierende Spaltung in Gegenwart von Katalysatoren bei erhöhtem
Druck und erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man durch Anwendung bestimmter
Katalysatoren und bestimmter Druck- und Temperaturbedingungen auf die bevorzugte Entstehung
eines bestimmten mehrwertigen Alkohols hinwirkt, und zwar
a) zur bevorzugten Gewinnung von 1,3-Propylenglykol
durch Anwendung von mit Silber aktiviertem Kupferchromit oder eines mit Nickel, Kupfer und Cobalt oder nur mit Nickel und
Kupfer beladenen Trägers als Katalysator,
b)
wobei vorzugsweise die Spaltung bei Temperaturen von 190 bis 220° C und Drücken von
140 bis 160 at durchgeführt wird;
zur bevorzugten Gewinnung von 1,2-Propylenglykol, gekennzeichnet durch Anwendung eines mit Kupfer und Nickel beladenen Trägers als Katalysator, wobei vorzugsweise die hydrierende Spaltung bei Temperaturen von 180 bis 210° C und Drücken von 20 bis 30 at durchgeführt wird;
zur bevorzugten Gewinnung von 1,2-Propylenglykol, gekennzeichnet durch Anwendung eines mit Kupfer und Nickel beladenen Trägers als Katalysator, wobei vorzugsweise die hydrierende Spaltung bei Temperaturen von 180 bis 210° C und Drücken von 20 bis 30 at durchgeführt wird;
zur bevorzugten Gewinnung von Glycerin und Äthylenglykol, gekennzeichnet durch Anwendung
eines mit Cobalt und Nickel beladenen Trägers als Katalysator, wobei vorzugsweise
die hydrierende Spaltung bei Temperaturen von 200 bis 220° C und Drücken von 140 bis
160 at durchgeführt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator aus 79 bis 71%
Trägermaterial, 1 bis 5% Kupfer und 20 bis 24% Nickel oder aus 98 bis 54% Trägersubstanz, 1 bis
24% Cobalt und 1 bis 24% Nickel besteht.
c)
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 892 590;
USA.-Patentschriften Nr. 2 209 055, 2 004 135;
Dissertation A. Reverdin, »Über die Reduktion und Spaltung von Glukose«, Zürich, 1944, Teil 3, S. 78
bis 82.
© 909 730/4&9 2.60
Publications (1)
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| DE1075582B true DE1075582B (de) | 1960-02-18 |
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Country Status (1)
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|---|---|
| DE (1) | DE1075582B (de) |
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| DE892590C (de) * | 1940-05-21 | 1953-10-08 | Degussa | Verfahren zum direkten Hydrieren von Staerke und anderen Kohlehydraten |
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- DE DENDAT1075582D patent/DE1075582B/de active Pending
Patent Citations (3)
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