DE1071696B - Verfahren zur Herstellung von Thiophasphorsäureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ThiophasphorsäureesternInfo
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Description
I
Systemische Wirkung an Spinn-
Systemische Wirkung an Spinn-
milben
Küchenschaben
Stechmücken
II
Systemische Wirkung an Spinn
Systemische Wirkung an Spinn
milben
Küchenschaben
Stechmücken
Konzentration
0.1
0,1
0,1
0,1
0,1 °/„
0,01 ·/,
Abtötung
0%
50 Vo
100·/,
100 «/ο
100·/.
100·/.
Verfahren zur Herstellung
von Thiophosphorsäureestern
von Thiophosphorsäureestern
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen-Bayerwerk
Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Walter Lorenz, Wuppertal-Vohwinkel,
und Dr. Dr. h. c. Gerhard Schrader,
und Dr. Dr. h. c. Gerhard Schrader,
Wuppertal-Cronenberg,
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
Aus dem folgenden Beispiel ist die Herstellung der neuen Verbindungen zu ersehen.
X—S-CH2-S-P(
OC2H6
OC8H6
56 g (0,3 Mol) 0,0-diäthylthiolphosphorsaures Ammonium
und 44 g (0,25 Mol) ^Fluorphenylmercaptomethylchlorid
(Kp.0,01 43 C) werden in 150 ecm n-Propylalkohol
unter Rühren 2 Stunden auf 60 bis 700C erwärmt. Nach
Erkalten wird das Reaktionsprodukt in Wasser gegossen und das ausgefallene Öl in Benzol aufgenommen. Nach
dem Waschen mit Wasser und Natriumbikarbonatlösung wird das Lösungsmittel getrocknet und abdestilliert. Das
zurückbleibende Öl (80 g) destilliert nach geringem Vorlauf bei Kp.0,01109° C als blaßgelbes öl. Ausbeute 65 g,
entsprechend 93,6°/0 der Theorie.
PATlCNTANSMiUl,
Verfahren zur Herstellung -Ai ^|öepW>sphorsäureestern,
dadurch gekennzeichn^^daß/Fluorphenylmercaptomethylhalogenide
mit ln von O,0-Dialkylthiolphosphorsäuren
umgesetzt werden.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 957 213.
Deutsche Patentschrift Nr. 957 213.
Claims (1)
- DEUTSCHESAus der deutschen Patentschrift 957 213 sind Fluorphenyl-mercaptomethyl-dithiophosphorsäureester bekannt. Die entsprechenden Monothiophosphorsäureester sind in der vorgenannten Patentschrift jedoch nicht beschrieben, und es wurde gefunden, daß dieser neuen Gruppe von Verbindungen eine besonders gute insektizide Wirksamkeit zukommt, die bei relativ niedriger Toxizität diejenige der bekannten Dithiophosphorsäureester übertrifft.Die neuen Verbindungen werden nach an sich bekannten Verfahren erhalten, d. h. durch Umsetzung der entsprechenden Fluorphenylmercaptomethylhalogenide mit Salzen von 0,0-Dialkylthiolphosphorsäuren. Bevorzugt wird die Reaktion in Gegenwart von inerten Verdünnungsmitteln und bei schwach erhöhter Temperatur durchgeführt.Die Anwendung der neuen Verbindungen geschieht in prinzipiell bekannter Weise, nämlich in Kombination mit festen oder flüssigen Streck- oder Verdünnungsmitteln. Als solche Streckmittel haben sich vor allem Kreide, Talkum, Bentonite, Kieselgur usw. bewährt. Falls flüssige Kombinationen angewandt werden sollen, bestehen diese vorzugsweise aus wäßrigen Emulsionen, die unter Mitverwendung geeigneter Lösungshilfsmittel und handelsübücher Emulgatoren leicht aus den vorstehenden Verbindungen hergestellt werden können.Die Überlegenheit der erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen den aus der deutschen Patentschrift 957 213 bekannten Dithiophosphorsäureestem gegenüber geht aus der folgenden Tabelle hervor.Verglichen wurden der bekannte O,O-Diäthyl-S-(4-fluorphenyhnercaptomethyl)-thionothiolphosphorsäureester(I) und der erfindungsgemäß erhältliche O,O-Diäthyl-S-(4-fluorphenylmercaptomethyl)-thiolphosphorsäureester (II) in ihrer Wirksamkeit gegen Küchenschaben, Stechmücken sowie in der systemischen Wirksamkeit an Spinnmilben.
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