DE1068013B - Verfahren zur Herstellung von konzentrierten wäßrigen Polyacrylsäureamid - Lösungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von konzentrierten wäßrigen Polyacrylsäureamid - LösungenInfo
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- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
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Description
Die Polymerisation von Acrylsäureamid in wäßriger Lösung hat bisher nur dann zu wasserlöslichem PoIyacrylsäureamid
geführt, wenn man von verdünnten Lösungen des Monomeren ausging, deren Konzentration
unterhalb von etwa 10%' lag. Bei der Poly- 5 merisation von konzentrierten wäßrigen Lösungen
wurden dagegen Produkte erhalten, welche in Wasser nur quellbar, dagegen nicht löslich waren.
Zur Herstellung von konzentrierteren wäßrigen Polyacrylsäureamidlösungen, die für viele Anwendungszwecke
von Interesse sind, war es notwendig, die verdünnten Lösungen durch Eindampfen zu konzentrieren.
Man hat auch schon versucht, konzentriertere Lösungen dadurch herzustellen, daß man
mononieres Acrylsäureamid unter besonderen Vorsichtsmaßnahmen polymerisierte. So· hat man z. B.
durch stufenweise Zugabe geringer Katalysatormengen und durch langsame Erhöhung der Temperatur aus
einer etwa lOVoigen wäßrigen Lösung von monomerem Acrylsäureamid ein wasserlösliches Polymerisationsprodukt
erhalten. Dieses Verfahren ist jedoch umständlich und zeitraubend und bringt keine wesentliche
Verbesserung mit sich.
Man hat ferner bereits vorgeschlagen, Acrylsäureamid
in etwa 10%»iger wäßrig-alkoholischer Lösung zu polymerisieren. Man hat auf diese Weise jedoch
keine wesentliche Verbesserung hinsichtlich der Konzentration erhalten, ganz abgesehen davon, daß der
Alkoholgehalt der Lösung in vielen Fällen stört.
Es ist weiterhin ein Verfahren bekanntgeworden, bei welchem man durch Mischpolymerisation, von
Acrylsäureamid mit Methacrylsäureamid in wäßriger Lösung ein wasserlösliches Polymerisationsprodukt
bei einer Konzentration von mehr als 10% erhält.
Gegenstand der. Erfindung ist nun ein Verfahren,
welches die Herstellung von konzentrierten wäßrigen Polyacrylsäureamidlösungen in sehr einfacher Weise
ermöglicht. Erfmdungsgemäß erfolgt die Polymerisation,
die mit Hilfe von wasserlöslichen, radikalbildenden Katalysatoren durchgeführt wird, in Gegenwart
von Kupferionen.
Nach dem neuen Verfahren lassen sich wäßrige monomere Acrylsäureamidlösungen mit einem Gehalt
von mehr als 100/o in klare viskose Polymerisatlösungen
überführen. Die obere Grenze für die Kon-■ zentration der zu pol.ymerisierenden Lösungen ist
dadurch gegeben, daß die Polymerisation bei einer Konzentration oberhalb 5Oe/o sehr stürmisch verläuft
und daher technisch kaum mehr durchführbar ist.
Die Viskosität der erhaltenen Polymerisatlösungen hängt von der Menge der zugesetzten Kupferionen ab.
Je größer die zugesetzte Menge an Kupferionen ist, desto geringer ist die Viskosität der Losung. Um
wasserlösliche Polymerisate zu erhalten, sind bereits Verfahren zur Herstellung
von konzentrierten wäßrigen
Polyacrylsäureamid-Lösungen
von konzentrierten wäßrigen
Polyacrylsäureamid-Lösungen
Anmelder:
Henkel & Cie. G. m. b. H.,
Düsseldorf-Holthausen, Henkelstr. 67
Düsseldorf-Holthausen, Henkelstr. 67
Dr. Günther Renner, Düsseldorf-Holthausen,
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
geringe Mengen an Kupferionen von etwa 0,01 Gewichtsprozent, bezogen auf das Acrylsäureamid, ausreichend.
Man kann auch, je nach der gewünschten Viskosität der Polymerisatlösung, größere Mengen
bis zu 3% an Kupferionen zusetzen. Die Kupferionen können der zu polymerisierenden Lösung in Form beliebiger
wasserlöslicher Kupfersalze zugesetzt werden, z.B. in Form von Cu SO4-5 H2 O. Auch wasserlösliche
Kupfer(l)-salze sind geeignet. Man kann auch das Kupfer, z. B. in Form von Kupferpulver, bereits
bei der Herstellung des monomeren Acrylsäureamids durch Verseifung von Acrylnitril mit Schwefelsäure
als Inhibitor in der gewünschten Menge zusetzen. In diesem Falle ist darauf zu achten, daß das Kupfer
beim Abtrennen der Schwefelsäure, welches z. B. mit Hilfe von Kalk erfolgt, nicht ganz oder teilweise entfernt
wird.
Die Polymerisation wird mit Hilfe von wasserlöslichen radikalbildenden Katalysatoren durchgeführt,
z. B. mit Hilfe von Peroxyden, wie Wasserstoffperoxyd, Kaliumpersulfat, Ammoniumpersulfat, Diacetylperoxyd
oder auch mit Hilfe von geeigneten Azoverbindungen.
Die Temperatur, bei welcher die Polymerisation vorgenommen wird, kann in weiten Grenzen schwanken.
Zweckmäßig polymerisiert man bei einer Temperatur zwischen 40 und 100° C.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten
wäßrigen, konzentrierten Polyacrylsäureamidlösungen lassen sich mit Wasser beliebig ver-
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dünnen. Die konzentrierten Lösungen sind wesentlich beständiger gegenüber' dem Angriff von Schimmelpilzen
und Bakterien als die nach einem der bisherigen Verfahren gewonnenen verdünnten Lösungen.
Die Herstellung von festem wasserlöslichem PoIyacrylsäureamid
erfolgt durch Ausflockung des Polymerisats aus den konzentrierten wäßrigen Lösungen
schon durch geringe Mengen an mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln, z. B. Methanol,
Äthanol oder Aceton. Man spart auf diese Weise gegenüber dem bisherigen Verfahren erhebliche
Lösungsmittelmengen. Dadurch ist die Herstellung von festem Polyacrylsäureamid wesentlich wirtschaftlicher
geworden.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen wäßrigen Polyacrylamidlösungen sind durchsichtig
und trocknen zu einem klaren Film. Sie eignen sich für die verschiedenartigsten Verwendungszwecke,
für welche viskose wäßrige Lösungen oder Pasten benötigt werden, z. B. als Emulgier-, Verdickungs-,
Imprägnier-, Appretur-, Schlichte-, Binde-, Klebe- und Haarfixiermittel.
20 g monomeres Acrylsäureamid wurden in 80 g Wasser gelöst und mit 0,078 g Cu S O4-5 H2 O versetzt.
Die Lösung wurde unter Rühren auf 75° C erwärmt. Anschließend wurde eine Lösung von 0,2 g
Kaliumpersulfat in wenig Wasser zugegeben. Als nach kurzer Zeit die Polymerisation unter Wärmeentwicklung
einsetzte, wurde das Reaktionsgemisch mit Hilfe von Eiswasser gekühlt, so daß die Temperatur
nicht über 80° C anstieg. Nach dem Abklingen der Reaktion wurde die Lösung noch 2 Stunden bei
75° C gerührt. Die erhaltene Lösung zeigte bei 20° eine Viskosität von 9880 cP.
Zur Gewinnung von festem Polyacrylamid wurde die Lösung unter Rühren so lange mit Methanol versetzt,
bis nichts mehr ausfiel. Der Niederschlag wurde abgesaugt, mit Methanol gewaschen und bei 50° C im
Vakuum getrocknet. Es wurden 19,5 g festes Polyacrylamid erhalten, welches in Wasser leicht löslich'
war.
In der gleichen Weise, wie vorstehend beschrieben, wurden weitere Versuche durchgeführt, bei welchen
steigende Mengen an Kupfersulfat zugesetzt wurden. Aus der nachstehenden Tabelle 1 sind die zugesetzten
Mengen Cu S O4-5 H2 O, die prozentuale Kupferionenkonzentration,
bezogen auf das Amid, und die Viskosität der Polymerisatlösung bei 20° C ersichtlich.
CuS O4 · 5 H2O enthielt, mit Hilfe von 0,3 g Kaliumpersulfat
bei 75 bis 80° C polymerisiert.
In der nachstehenden Tabelle 2 sind die Viskositäten der Polymerisatlösungen in Abhängigkeit von
den zugesetzten Kupfermengen angegeben. ■
g CuSO4 ■ 5H2O 10 |
°/o Cu, bezogen auf Amid |
Viskosität |
0,354 0,590 0,824 *5 1,059 3,530 |
0,3 0,5 0,7 0,9 3,0 |
1126 841 324 92 9 |
40 g Acrylsäureamid wurden in 60 g Wasser gelöst und mit 1,26 g Cu S O4 · 5 H2 O versetzt. Die Lösung
wurde unter Rühren auf 60° C erwärmt. Anschließend wurde eine Lösung von 0,4 g Kaliumpersulfat in
Wasser zugegeben. Nach Einsetzen der Polymerisation, erkenntlich an der starken Wärmeentwicklung,
wurde mit Eiswasser gekühlt, um die Reaktionstemperatur unter 100° C zu halten. Nach dem Abklingen
der Reaktion wurde die Lösung 2 Stunden auf 60 bis 70° C gehalten. Sie zeigte eine Viskosität
von 1000 cP bei 20° C.
Weitere Versuche wurden in der gleichen Weise mit etwas größeren Mengen an Cu S O4 · 5 H2 O vorgenommen.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 3 niedergelegt.
35
40
45
g CuSO4- 5H2O | °/o Cu, bezogen auf Amid |
Viskosität |
1,260 1,571 1,890 |
0,8 1,0 1,2 |
1000 96,2 55,6 |
In der gleichen Weise wie im Beispiel 3 wurde eine Lösung von 50 g monomerem Acrylamid in 50 g
Wasser unter Zusatz von wechselnden Mengen von Cu S O4 · 5 H2 O mit Hilfe von 0,4 g Kaliumpersulfat
bei 60 bis 100° C polymerisiert. Die zugesetzten Kupfermengen sowie die Viskositäten der erhaltenen
Polymerisatlösungen sind aus der Tabelle 4 zu ersehen.
g Cu S O4 · 5 H2 O | °/o Cu, bezogen auf Amid |
Viskosität |
0,078 | 0,1 | 9880 |
0,157 | 0,2 | 2070 |
0,235 | 0,3 | 722 |
0,393 | 0,5 | 124 |
0,550 | 0,7 | 48 |
0,708 | 0,9 | 22 |
55
60
g CuSO4 · 5H2O | °/o Cu, bezogen auf Amid |
Viskosität |
1,571 1,970 2,354 2,943 |
0,8 1,0 1,2 1,5 |
712 560 324 50 |
In der gleichen Weise wie im Ausführungsbeispiel 1 wurde eine Lösung von 30 g monomerem Acrylsäureamid
in 70 g Wasser, welche wechselnde Mengen an 7"
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von konzentrierten
wäßrigen Polyacrylsäureamidlösungen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Polymerisation einer
5 6
10- bis 5O°/oigen Lösung des monomeren Acryl- prozent, bezogen auf das Acrylamid, an Kupfer-
amids mit Hilfe von wasserlöslichen, radikal- ionen zusetzt.
bildenden Katalysatoren in Gegenwart von
Kupferionen vornimmt. In Betracht gezogene Druckschriften:
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- 5 Deutsche Patentschriften Nr. 964 902, 871 837;
zeichnet, daß man der Lösung 0,01 bis 3 Gewichts- französische Patentschriften Nr. 822 263, 882 923.
© 909 640/441 10.59
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