DE1061459B - Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MetallkomplexfarbstoffenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/01—Complex metal compounds of azo dyes characterised by the method of metallisation
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- Organic Chemistry (AREA)
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND |"1ΙΓ| KL. 22 ί
•-^J: INTERNAT. KL. C 09 b
DEUTSCHES M&tfk PATENTAMT
C ü 9 E 45 / H
B 45935 IVb/22 a
A N M K L ö E τ A G: 5. SEPTEMBER 1957
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHKIFT: 16.JULI1959
Es wurde gefunden, daß man MetaUkomplexfarbstoffe
erhält, wenn man Arylazomalondialdehyde, die in ortlio-Stellung
zur Azogruppe einen komplexbildendcn Substituenten enthalten, in Gegenwart mctallabgebender Mittel
mit aromatischen Aminen, die in ortho-Stellung zur Aminogruppe eine Hydroxylgruppe enthalten, im Molverhältnis
1:1 kondensiert.
Die Arylazomalondialdehyde können nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 947 468 gewonnen
werden. Der komplexbildende Substituent in ortho- ίο
Stellung zur Azogruppe kann eine Hydroxyl- oder Carboxylgruppe bzw. eine Alkoxyl- oder Carbalkoxylgruppe
bzw. ein Arylsulfonsäurerest sein. Die Komplcxbildung verläuft dann unter Abspaltung eines Wasserstoffatoms
bzw. eines AlkyJrestes bzw. Arylsulfonsäurerestes. Als Komplexbildner eignen sich vorzugsweise die
Salze von Metallen der I., II., VI. und VIII. Nebengruppe des Periodensystems, insbesondere die des Kupfers,
Zinks, Chroms, Kobalts, Nickels und Eisens.
Die Arylrcstc der Arylazomalondialdehyde und die der ao
aromatischen ortho-Amtnohydroxylverbindungen können weitere Substituenten mit oder ohne wasserlöslichmachende
Wirkung enthalten, z. B. Halogenatome, Sulfonsäure- und Carbonsäure-, — gegebenenfalls substituierte
— Sulfonsäureamid- und Carbonsäureamide as
Sulfon-, Alkyl-, Alkoxyl- und/oder Nitrogruppen.
Zur Herstellung der' Komplexfarbstoffe erwärmt man äquimolare Mengen der Komponenten, gewünschtenfalls
in Form ihrer Lösungen, auf Temperaturen zwischen 50 und 1500C, vorzugsweise zwischen 80 und 1200C. Als
Lösungsmittel eignen sich beispielsweise Formamid, Dimethylformamid, Diglykol und N-Methylpyrrolidon.
In vielen Fällen gelingt die Komplexbildung schon in wäßriger Lösung bzw. Suspension.
Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexfarbstoffen
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Dr. Hans Baumann, Ludwigshafen/Rhein,
und Dr. Hans Ruprecht Hensel, Heidelberg,
sind als Erfinder genannt worden
Die neuen Farbstoffe eignen sich beispielsweise zum Färben von natürlichen und ebenso von synthetischen
Fasern, ferner von Lacken und von Kunstmassen.
Die in den Beispielen angeführten Teile sind Gewichtsteile.
Eine Lösung von 10 Teilen 2-Methoxy-4-nitrophenylazomalondialdehyd
und 7,6 Teilen l-Amino-2-hydroxybenzol-S'Sulfonsäureamid
in 400 Teilen Dimethylformamid wird nach Zugabe von 12 Teilen Chrom(III)-chlorid
auf 120 bis 13O0C erhitzt. Nach 14 Stunden ist die Umsetzung
beendet. Durch Ausfällen mit Wasser erhält man 15 Teile eines Farbstoffs, dem nach dem Ergebnis der
Analyse wahrscheinlich die Formel
SOoNH,
o,n—
O Cr N,
t )
>—N=N-Cr
CH = O
zukommt und der Wolle oder Polyamidfasern aus saurem 2-hydroxy-4-nitrobenzol und 12 Teilen Chrom(III)-chlo-
bis neutralem Bad in violetten Tönen färbt. 50 rid in 400 Teilen Dimethylformamid 14 Stunden auf 120
„ . . , „ bis 1300C. Nach Verdünnen mit Wasser erhält man
Beispiel 2
Man erhitzt eine Lösung von 10 Teilen 2-Methoxy-4 - nitrophenylazomalondialdehyd, 7 Teilen 1 - Amino-17
Teile eines
tution
tution
Farbstoffs der wahrscheinlichen Konsti-
909 577/351
Ο,Ν
CH = O beträgt 19 Teile. Wolle und Polyamidfasern werden aus schwach saurem Bad in rötlichbraunen Tönungen gefärbt.
Durch einstündiges Erwärmen einer Lösung von 10,5 Teilen 2 - Carboxy - 4 - nitrophenylazomalondialdehyd,
9Teilen l-Amino^-hydroxybenzol-S-sulfonsäuredimethylamid
und 6,6 Teilen Eisen(III)-chlorid in 200 Teilen jo Dimethylformamid erhält man 17 Teile eines Farbstoffs
der wahrscheinlichen Konstitution
SO2N(CH8),
ο— ς
O Fe-
■N
Er färbt Wolle aus saurem oder neutralem Bad in grünen Tönen.
Eine Mischung von 10 Teilen 2-Hydroxy-3,5-dinitrophenylazomalondialdehyd,
8 Teilen l-Amino-2-hydroxy-
benzol-5-sulfonsäureamid, 11 Teilen Chrom(III)-chlorid - v / x
und 200 Teilen Dimethylformamid wird 2 Stunden auf 120 bis 1300C erhitzt. Nach Verdünnen mit Wasser
erhält man 15 Teile eines Farbstoffs, der Wolle und Poly- der Wolle und Polyamidfasern atis schwach saurem Bad
amidfasern aus saurem bis neutralem Bad violett färbt. 25 braun färbt.
XH
CH = O
Man erhitzt eine Mischung von 9,5 Teilen 2-Carbo- Man löst 10,5 Teile 2-Carboxy-4-nitrophenylazomalon-
inethoxyphenylazomalondialdehyd, 7,6 Teilen 1-Amino- 30 dialdehyd und 8 Teile l-Amino^-hydroxybenzol-S-sul-2-hydroxybenzol-5-sulfonsäTireamid,12TeilenChrom(III)-fonsäure
unter Zusatz von 4 Teilen Natriumhydroxyd in chlorid und 400 Teilen Dimethylformamid 4 Stunden auf
120 bis 1300C, fällt durch Zusatz von Wasser und erhält
120 bis 1300C, fällt durch Zusatz von Wasser und erhält
so 12 Teile eines Farbstoffs der wahrscheinlichen Struktur
SO5NH,
CH = O
500 Teilen Wasser, fügt 11 Teile kristallisiertes Chrom(III)-chlorid
hinzu und neutralisiert die erhaltene Lösung mit Natriumacetat. Nach 2stündigem Erwärmen des Gemisches
auf 90 bis 10O0C erhält man 15 Teile eines Farbstoffs,
der Wolle und Polyamidfasern aus saurem bis neutralem Bad in Bordotönen färbt.
Aus einem Gemisch von 10,5 Teilen 2-Carboxy-4 - nitrophenylazomalondialdehyd, 8 Teilen 1 - Amino-2-hydroxybenzol-5-sulfonsäure,
10 Teilen kristallisiertem Kupfersulfat und 200 Teilen Dimethylformamid erhält man nach lstündigem Erwärmen auf 100 bis 120 C°
einen Farbstoff der wahrscheinlichen Struktur
der Wolle und Polyamidfasern aus neutralem oder saurem Bad in rötlichbraunen Tönen färbt.
Aus einem Gemisch von 10,5 Teilen 2-Carboxy-4-nitrophenylazomalondialdchyd,
9 Teilen l-Amino-2-hydroxybenzol-5-sulionsäuredimethylamid,
11 Teilen Chrom (HI)-chlorid und 200 Teilen Dimethylformamid erhält man
nach 2stündigem Erwärmen auf 120 bis 1300C einen
Farbstoff, der Wolle und Polyamidfasern aus schwach saurem Bad in Bordotönen färbt, in einer Ausbeute von
19 Teilen.
SO2H
HO —L
O Cu-
■N,
O2N--<
-N=N-C^ \
CH
CH = O
Er färbt Wolle und Polyamidfasern aus saurem Bad braunrot.
Beispiel 6 Zu einer Lösung von 10,5 Teilen 2-Carboxy-4-nitro-
Durch lstündigcs Erwärmen einer Lösung von 10,5
phenylazomalondialdehyd und 9 Teilen 1 - Amino- Teilen 2-Carboxy-4-nitrophenylazomalondialdchyd, 8 Tei-2-hydroxybenzol-5-sulfonsäuredimcthylamidin200
Teilen len l-Amino-2-hydroxybenzol-5-sulfonsäure und 8 Teilen
Dimethylformamid setzt man 10 Teile kristallisiertes kristallisiertem Zinkacetat in 200 Teilen Dimcthyl-Nickelacetat
zu, erwärmt 1 Stunde auf 12O0C und fällt formamid erhält man 12 Teile eines Farbstoffs der wahrden
entstandenen Farbstoff mit Wasser aus. Die Ausbeute 7° scheinlichen Struktur
HO-
SO3H
CH3
C Zn —N
;cH
CH = O
— 0—Co N,
10 ^CH
xCH = 0
xCH = 0
der aus saurem Bad Wolle in rötlichbraunen und Polyamidfasern in Bordotönen färbt.
Durch 3stündiges Erwärmen einer Lösung von 9,5 Teilen 2-Carbomethoxyphcnylazomalondialdehyd, 5 Teilen
l-Amino-2-hydroxy-5-methylbenzol und 10 Teilen kristallisiertem Kobalt(II)-acetat in 200 Teilen Dimethylformamid
auf 120 bis 1300C erhält man 10 Teile eines Farbstoffs der wahrscheinlichen Konstitution
der Wolle und Polyamidfasern aus saurem Bad in rötlichbraunen Tönen färbt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Arylazomalondialdehyde, die in ortho-Stellung zur Azogruppe einen komplexbildenden Substituenten enthalten, in Gegenwart metallabgebender Mittel mit aromatischen Aminen, die in ortho-Stellung zur Aminogruppe eine Hydroxylgruppe enthalten, im Molverhältnis 1 : 1 kondensiert.Bei der Bekanntmachtang der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.© 909 577/351 7.59
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB45935A DE1061459B (de) | 1957-09-05 | 1957-09-05 | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexfarbstoffen |
FR1201987D FR1201987A (fr) | 1957-09-05 | 1958-09-04 | Procédé pour la production de colorants à complexes métalliques |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB45935A DE1061459B (de) | 1957-09-05 | 1957-09-05 | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexfarbstoffen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1061459B true DE1061459B (de) | 1959-07-16 |
DE1061459C2 DE1061459C2 (de) | 1959-12-24 |
Family
ID=6967788
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB45935A Granted DE1061459B (de) | 1957-09-05 | 1957-09-05 | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexfarbstoffen |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1061459B (de) |
FR (1) | FR1201987A (de) |
-
1957
- 1957-09-05 DE DEB45935A patent/DE1061459B/de active Granted
-
1958
- 1958-09-04 FR FR1201987D patent/FR1201987A/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1061459C2 (de) | 1959-12-24 |
FR1201987A (fr) | 1960-01-07 |
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