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Fungicides Mittel Die Erfindung betrifft fungicide Mittel auf der
Grundlage substituierter Alkylphenylketone, insbesondere llycobacteriostatica, z.
B. zur Bekämpfung von Epidermophytie verursachenden Pilzen und anderen Hautpilzen.
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Pilze der Trichophytongruppe, so z. B. Trichophyton interdigitale,
sind allgemein bekannt als die Ursache der Epidermophytie bzw. Dermatophytose. Die
Pilze sind bei Menschen weit verbreitet und äußerst schwer auszurotten. Der Grund
dafür ist der, daß die Sporen des Pilzes überall in die Kleidung, die Strümpfe und
Schuhe gelangen und ihre Lebensfähigkeit für lange Zeit beibehalten, so daß ihre
vollkommene Vernichtung schwer erreichbar ist.
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Es wurde nunmehr überraschenderweise festgestellt, daß Methyl-2-oxy-4,6-dimethyl-5-chlorphenylketon
eine starke fungicide Wirksamkeit insbesondere gegenüber dem Pilz, welcher die Epidermophytie
verursacht, sowie gegenüber anderen Hautpilzen entfaltet. Die vorliegende Erfindung
betrifft also ein fungicides Mittel auf der Grundlage substituierter Alkylphenole,
das als Wirkstoff Methyl-2-oxy-4,6-dimethyl-5-chlorphenylketon und/oder ein Salz
hiervon enthält.
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Unter anderem wurde festgestellt, daß das Methyl-2-oxy-4,6-dimethyl-5-chlorphenylketon
so flüchtig ist, daß es für die Substanz nicht notwendig ist, in fester oder flüssiger
Form in direkte Berührung mit der Haut zu kommen; denn solange die von dem Stoff
entwickelten Dämpfe den Pilz erreichen, wird der Pilz auch abgetötet. Ferner besitzt
die Substanz den Vorzug, daß sie von der Stelle, auf welche sie aufgetragen wurde,
nicht leicht durch Auslaugen mit Wasser zu entfernen ist.
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Es ist zwar schon bekannt (deutsche Patentschrift i 2-12i-1) , daß
Alky larylketone konservierende Wirkung aufweisen, jedoch erreichen, wie Versuche
zeigten, diese Verbindungen bei weitem nicht die fungicide Wirkung des Methyl-2-oxy-4,6-dimethyl-5-chlorphenylketons.
So zeigten Vergleichsversuche mit der dem Methyl-2-oxy-4,6-dimethyl-5-chlorphenylketon
chemisch besonders nahe stehenden Verbindung Methyl-4-oxy-2-methylphenylketon, wobei
die Wirkung dieser Substanzen gegenüber Trichophyton interdigitale bestimmt wurde,
daß unter gleichen Bedingungen Methyl-2-oxy-4,6-dimethyl-5-chlorphenylketon eindeutig
das Wachstum dieser Pilze verhinderte, während bei Verwendung von Methyl-4-oxy-2-methy
1-phenylketon keine Behinderung des Wachstums stattfand.
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Diese Eigenschaften machen das Methyl-2-oxy-4,6-dimethvl-5-chlorphenylketon
zu einem außerordentlich wertvollen Desinfektionsmittel.
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Der in Rede stehende Wirkstoff ist beschrieben von Adams und @i e
c o r n e y im J. Amer. Chem. Soc., 1944, 66, S. 802, als zwei Formen von verschiedenen
Schmelzpunkten annehmend, je nach dem Lösungsmittel, welches zum Auskristallisieren
der Substanz verwendet wird. In der einen Form hat sie einen Schmelzpunkt von 89,5°
C und in der anderen einen solchen von 106 bis 110° C. Die eine Form kann leicht
in die andere umgewandelt werden, und zwar durch Auskristallisieren aus einem geeigneten
Lösungsmittel, wie es von Adams und M e c o r n e y beschrieben ist; jede Form der
Substanz zeigt die fungicide Wirksamkeit und die sonstigen Eigenschaften, wie sie
oben erwähnt wurden.
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Das Methy l-2-oxy-4,6-dimethyl-5-chlorphenvlketon enthaltende Desinfektionsmittel
kann eine flüssige oder feste Masse sein, die dann direkt auf die zu desinfizierende
Stelle, z. B. auf die Haut, aufgetragen wird; vorzugsweise wird das Mittel bzw.
der Wirkstoff einem Gegenstand einverleibt, welcher genügend nahe der Haut gehalten
wird, damit die Dämpfe der Substanz ihre fungicide Wirkung entfalten können. Demzufolge
kann die Substanz zur Bekämpfung von Hautpilzen direkt auf die Haut aufgebracht
werden, z. B. in Form einer Creme, einer Salbe, einer Lösung zum Einreiben oder
einer ähnlichen Masse.
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Wahlweise kann man die Substanz durch einen aufsaugenden Stoff, welcher
in enger Berührung mit der Haut steht, aufnehmen lassen. So z. B. kann man Watte
mit einer Lösung oder Dispersion der Substanz
in einer geeigneten
Flüssigkeit tränken, die Watte trocknen und die behandelte Watte dann in Berührung
mit der Haut halten.
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In ähnlicher Weise können auch Kleidungsstücke oder ein absorbierender
.Einsatz für einen Schuh mit einer Lösung oder einer -Dispersion getränkt und in
der gleichen Weise vermengt werden. Die Verwendung imprägnierter aufsaugender Stoffe
in dieser Weise ist ganz besonders wertvoll, weil die Haut gewaschen werden kann,
ohne daß die Anwendung des Fungicides dadurch beeinträchtigt wird. Ein noch anderer
Weg des Aufbringens der Substanz ist- das Vermischen derselben in pulverisierter
Form mit einem festen inerten Streckmittel und die Verwendung des Gemisches zum
Einstäuben der Haut, von Kleidungsstücken oder sonstigen aufsaugenden Stoffen, die
mit der Haut in Berührung stehen.
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Der Anteil des verwendeten 3lethyl-2-oxy-4,6-dimethyl-5-chlorphenylketons
in den erfindungsgemäßen Zubereitungen oder Gegenständen schwankt je nach der Art
der dazu verwendeten Grundlage, kann aber innerhalb weiter Grenzen gewählt werden.
Im allgemeinen ist es erwünscht, mehr als 2 Gewichtsprozent einzuverleiben, jedoch
können auch sehr viel größere Anteilsmengen der Substanz, wie z. B. 10, 25 oder
sogar 50%. darin vertreten sein. Bei Verwendung eines absorbierenden Materials ist
die einzige Bedingung, daß die Oberfläche des betreffenden Stoffes ausreichend aufnahmefähig
ist, um eine angemessene Menge der Verbindung festzuhalten.
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Methyl-2-oxv-4,6-dimethyl-5-chlorphenylketon kann auch in einer solchen
Weise verwendet werden, daß das gesamte Phenolhydroxyl oder ein erheblicher Anteil
davon in ein Salz. z. B. in ein Natriumsalz, umgewandelt ist.
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Als Beispiele für die erfindungsgemäßen Präparate und Gegenstände
seien hier die folgenden angeführt: 1. eine Salbengrundlage, in welcher ein Anteil
(beipielsweise 1 bis 25 Gewichtsprozent) Methyl-2-oxy-4.6-dimethyl-5-clilorplienylketon
dispergiert ist; 2. eine Flüssigkeit zum Einreiben, bestehend aus einer wäßerigen
Oleinulsion, in welcher ein Anteil (beispielsweise 1 bis 10 Gewichtsprozent) Methyl-2-oxy-4.6-diinethyl-5-chlorphenylketon
dispergiert oder aufgelöst ist; 3. ein Strumpf, eine Bandage, Watte oder sonstige
faserhaltige Stoffe, welche in eine Lösung von 1lethy 1-2-oxy-4,6-dimethy 1-5-chlorpheny
lketon getaucht wurden, worauf man das Lösungsmittel verflüchtigen ließ; 4. eine
Einlegesohle für einen Stiefel, einen Schuh oder eine sonstige Fußbekleidung, imprägniert
mit einer Lösung von Methyl-2-oxy-4,6-dimethyl-5-chlorphenylketon, worauf man das
Lösungsmittel verflüchtigen ließ; 5. ein Pulver, bestehend aus feinverteiltem Methyl-2-oxy-4,6-dimethyl-5-chlorphenylketon
(beispielsweise 1 bis 10%, auf das Gewicht des Pulvers bezogen), mit pulverisiertem
Talk vermischt.
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Die folgenden Teste erläutern die fungicide Wirksamkeit von Methyl-2-oxy-4,6-dimethyl-5-chlorphenylketon
in derartigen Präparaten und Gegenständen.
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100 Gewichtsteile einer emulgierenden Salbe, bestehend aus einem Emulgierwachs
(30 Gewichtsprozent), weißem Weichparaffin (50%) und Paraffinöl (20%), wurden 5
Teile Methyl-2-oxy-4,6-dimethyl-5-chlorphenylketon hinzugesetzt; die Bestandteile
wurden gründlich miteinander vermischt. Auf eine Petrischale von 12 cm Durchmesser
brachte man eine Schicht von Nähragar (Czapek-Dox-Malz) und beimpfte dieselbe sowohl
mit Trichophyton rubrum als auch mit Trichophyton interdigitale. Quer über die Oberseite
der Petrischale und 1 cm oberhalb der Oberfläche des Nähragars wurde ein Stück Verbandgaze
gespannt, dessen Oberseite reichlich mit der @Iethyl-2-oxy-4,6-dimethyl-5-chlorphenylketon
enthaltenden Salbe beschmiert worden war. Hierauf wurde der Deckel der Schale über
dem Gazestreifen befestigt, und die zugedeckte Petrischale wurde auf 5 Tage bei
25° C in den Brutschrank gestellt. Nach Verlauf dieser Zeit wurde der Inhalt der
Petrischale untersucht; es war kein Pilzwachstum festzustellen. Andererseits zeigte
eine unbehandelte Kontrollkultur ein gesundes Wachstum der Kolonien beider Pilze.
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Bei einem anderen Test befolgte man genau das gleiche Verfahren, abgesehen
davon, daß man den Gazestreifen, anstatt denselben mit einer Salbe zu beschmieren,
mit einer Acetonlösung tränkte, welche 5 Gewichtsprozent Methyl-2-oxy-4,6-dimethyl-5-chlorphenylketon
enthielt; das Ayceton ließ man verdampfen. Nach Verlauf von 5 Tagen Verweilens im
Brutschrank war kein Pilzwachstum festzustellen.