DE1049379B - Verfahren zur Herstellung von 4 - (tert.-Aminoalkylmercapto)chinolinverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4 - (tert.-Aminoalkylmercapto)chinolinverbindungenInfo
- Publication number
- DE1049379B DE1049379B DENDAT1049379D DE1049379DB DE1049379B DE 1049379 B DE1049379 B DE 1049379B DE NDAT1049379 D DENDAT1049379 D DE NDAT1049379D DE 1049379D B DE1049379D B DE 1049379DB DE 1049379 B DE1049379 B DE 1049379B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- aryl
- quinoline
- aralkyl
- mercaptoquinoline
- mercapto
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 125000002943 quinolinyl group Chemical class N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 title 1
- -1 3-phenyl-4-mercaptoquinoline Chemical compound 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- ROYCCMJSURLMLI-UHFFFAOYSA-N 1H-quinoline-4-thione Chemical compound C1=CC=C2C(S)=CC=NC2=C1 ROYCCMJSURLMLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 150000005637 4-haloquinolines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3aR,7aS)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 claims 1
- XMMDHTGEXKLBFV-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-phenylquinoline Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2C(Cl)=C1C1=CC=CC=C1 XMMDHTGEXKLBFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940117949 Captan Drugs 0.000 claims 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 claims 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N Sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N Thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 229940075930 picrate Drugs 0.000 description 3
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M picrate anion Chemical compound [O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPRTXTPFQKHSBG-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chloropropyl)pyrrolidine Chemical compound ClCCCN1CCCC1 SPRTXTPFQKHSBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXZSVYHFYHTNBI-UHFFFAOYSA-N 1H-quinoline-2-thione Chemical class C1=CC=CC2=NC(S)=CC=C21 KXZSVYHFYHTNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIAZYBLGBSMNLX-UHFFFAOYSA-N 4-(3-chloropropyl)morpholine Chemical compound ClCCCN1CCOCC1 PIAZYBLGBSMNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000192 Ganglia, Parasympathetic Anatomy 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N N-Propyl chloride Chemical compound CCCCl SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N Phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory Effects 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drugs Quinolines Drugs 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 230000002090 nicotinolytic Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral Effects 0.000 description 1
- 239000001184 potassium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
DEUTSCHES
4-(Dialkylaminoalkylmercapto)-chinoline sind bekannt.
Es,wurde nun gefunden, daß bestimmte substituierte
Verbindungen dieser Klasse besondere therapeutische Eigenschaften besitzen, welche die bekannten Vertreter
nicht aufweisen.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 4-(tert.-Aminoalkylmercapto)-chinolinen
der allgemeinen Formel
R1
x—n:
Darin bedeutet X eine normale Kohlenwasserstoffkette von 3 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch
niedere Alkylreste substituiert sein kann, R einen Aryl- oder Aralkylrest und R1 und R2 gleiche oder verschiedene
niedere Alkylgruppen, oder R1 und R2 bilden zusammen
mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring. In letzterem Fall kann dieser Ring zusätzlich noch ein
weiteres Heteroatom, wie O, S oder N, enthalten.
Beispiele für die Gruppierung
— X —N.
sind ^-Dimethylamino-propyl-, y-Diäthylamino-propyl-,
y-DimethylaminO"/?,/J - dimethyl - propyl-, γ - Pyrrolidinopropyl-,.
y-Piperidino-propyl-, y-Morpholino-propyl-,
y-(Methylpiperazino)-propyl-. .
Der; Ghinoh'nkern kann außerdem noch Substituenten, wie Halogenatome, Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkyloxy-,
oder Nitrogruppen, tragen.
Diese Verbindungen zeichnen sich gegenüber den obenerwähnten bekannten Produkten durch verschiedenartige
physiologische Wirksamkeit aus. Sie zeigen nicotinolytische Wirkung xmd besitzen eine ausgesprochene Hemmwirkung
auf die parasympathischen Ganglien, ohne die peripheren Endapparate zu beeinflussen. Außerdem
wirken sie entzündungshemmend.
Zur Herstellung der oben gekennzeichneten Verbindungen setzt man ein 4-Mercaptochinolin, welches in
3-Stellung einen Aryl- oder Aralkylrest enthält, mit einem reaktionsfähigen Ester eines Alkohols der Zusammen-Verfahren
zur Herstellung
von 4-(tert. -Aminoalkylniercapto)-
chinolinverbindungen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer; Aktiengesellschaft,
Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Hans Andersag f/Dr. Rudolf Hiltmann
und Dr. Fritz Mietzsch, Wuppertal-Elberfeld,
sind als Erfinder genannt worden
um, wobei X einen 1,3-Propylenrest bedeutet und R|
as und R2 die obengenannte Bedeutung haben. ■ Unter
reaktionsfähigen Estern sind vorzugsweise die Ester mit Halogenwasserstoff säuren sowie mit Alkyl- bzw. Aryl·
sulfonsäuren zu verstehen. Geeignete Verbindungen sind beispielsweise die folgenden: y-Dimethylamino-propyl-
chlorid, y-Diäthylamino-propylbromid, y-Piperidind-propylchlorid,
y-Pyrrolidino-propylchlorid, y-Morpholinopropylchlorid
und /7,/J-Dimethyl-y-dimethylamino-propylchlorid.
Die zur Umsetzung benötigten Mercaptochinoline werden nach bekannten Verfahren (vgl. z. B.
Rosenhauer, Hoffmann und Heuser, Ber., Bd. 62, S. 2730 [1929] hergestellt. Zur Erleichterung der Reaktion
ist es vorteilhaft, in Gegenwart von Lösungsmitteln; wie z. B. Alkoholen oder Aceton, und unter Zusatz säurebindender
Mittel, wie Alkalihydroxyden, -carbonaten
oder -alkoholaten, zu arbeiten. ;; ' ..,·
Man kann den Rest ·..- ,.
—x—n:
-R1
'R,
setzung
HO —Χ —
R,
auch stufenweise in das Molekül einführen, indem man eine der folgenden Arbeitsweisen anwendet. Ein.4-Mercaptochinolin
der obengenannten Art iwird mit einem 3-Halogen-propanol-(l) umgesetzt, in dem erhaltenen
■Kondensationsprodukt die ,endständige Hydroxylgruppe • in eine reaktionsfähige Estergruppe umgewandelt .1 und
. ' 809 747/434
die entstandene Verbindung mit einer sekundären Base der Formel
worin R1 und R2 bzw.. N (R1) R2 die obige Bedeutung
haben, umgesetzt. Man kann aber auch so verfahren, daß man auf ein 4-Mercapto-3-aryl- oder -3-aralkylchiriolin
ein N-(3'^Öalogen-propyl)-phthalimid einwirken
läßt oder an das substituierte 4-Mercaptochinolin Acrylnitril anlagert, das entstandene Zwischenprodukt durch
Hydrolyse bzw. Reduktion in das entsprechende 4-(Aminopropyl-mercap to)-chinolin überführt, und dieses an
der Aniinogruppe dialkyliert.
Eine weitere Ausführungsform des Verfahrens zur
Herstellung von Verbindungen der oben gekennzeichneten Art besteht darin, daß man auf ein 4-Halogenchinolin,
das in 3-Stellung einen Aryl- oder Aralkylrest enthält, ein Mercaptan der allgemeinen Zusammensetzung
-Ri
HS—x—n:
einwirken läßt, wobei den Gruppen X, R1 und R2 die obengenannten
Bedeutungen zukommen. Der Rest
— s—x—n:
.R1
'R, Die ätherische Lösung wird mit 5°/0iger Natronlauge
und Wasser gewaschen und mit Kaliumcarbonat getrocknet. Nach Verjagen des Äthers destilliert man im
Vakuum, wobei !12 g 4-(y-Dimethylamino-propylmercapto)r3-phenylchinolin
bei 200° C/0,15 mm übergehen. Das in Wasser leicht lösliche Monohydrochlorid schmilzt
bei 83° C, das Pikjrat bei 197° C.
In analoger Weise erhält man:
In analoger Weise erhält man:
aus 4-Mercapto-3-benzylchinolin (F. 223° C) das ίο 4-(y-Dimethylamino-propylrnercapto) -3-benzylchinolin,
.; Pikrat: F."212° C,-
aus 4-Mercapto-3-benzyl-5-chlorchinolin (F. 206° C) das 4-(y -Dimethylamino-propylmercapto) - 3 - benzyl- S - chlorchinolin,
Pikrat: F. 191° C,
aus 4-Mercapto-3-benzyl-6-chlorchinolin (F. 238° C) das
4-(y -Dimethylamino-propylmercapto) - 3 - benzyl -6- chlorchinolin,
Pikrat: F. 190° C, .
aus 4-Mercapto-3-benzyl-7-chlorchinolin (F. 230° C) das
4-(y-Dimethylamino - propylmercapto) - 3 - benzyl -7 - chlorchinolin,
Pikrat: F. 189° C.
Claims (1)
- PATENTANSPKUCH: - . !": '■Verfahren zur Herstellung von 4-(tert.-Aminoalkylmercapto) -chinolin verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entwedera) ein 4-Mercaptochinolin, das in. 3-Stellung einen Aryl- oder Aralkylrest enthält und außerdem noch Substituenten, wie Halogenatome, Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkyloxy- oder Nitrogruppen, tragen kann, mit einem reaktionsfähigen Ester eines Alkohols der allgemeinen Formel ;35kann auch stufenweise in den ChinolinkenT eingeführt werden, indem man ein 4-Halogen-3-aryl- oder -3-aral- · kyl-chinoiin mit 3-Mercaptopropanol-(l) umsetzt, die endständige Hydroxylgruppe des entstandenen Zwischenproduktes durch Halogen ersetzt und das gebildete Halogenid mit einer sekundären Base der FormelHN 5zur Reaktion bringt, wobei R1 und R2 die obige Bedeutung haben.Die Verfahrensprodukte stellen schwach gelbgefärbte kristallisierte oder ölige Verbindungen dar. Mit Sauren bilden sie mehr oder weniger wasserlösliche Salze. Die Verbindungen sollen als Arzneimittel Verwendung finden.Beispiel603-Phenyl-4-chlorchinolin (Kp.0,3 168° C, F. 64° C) wird mit Thioharnstoff zum 3-Phenyl-4-mercaptochinolin (F. 197° C) umgesetzt. 12 g des so erhaltenen 3-Phenyl· 4-mercaptöchinolins löst man in einer aus 1,2 g Natrium ■und 100 ml Alkohol bereiteten Natriumäthylatlösung und'erhitzt zum Kochen. Darauf.gibt man 8 gy-Dimethylamino-propylchlorid hinzu .und ,kocht 3 Stunden am iRückflußkühler, Der Alkohol wird mit Wasserdampf kbdestilliert und der .Rückstand in Äther aufgenommen.ho—x—.n:1R2umsetzt, wobei X jeinen 1,3-Propylenrest bedeutet, der durch niedere Alkylreste substituiert sein kann, und R1 und R2 gleiche oder verschiedene niedere Alkylreste sind oder R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden, oder daß manb) ein 4-Mercaptochinolin der unter a) genannten Art mit einem 3-Halogen-propanol-(l) umsetzt, in dem erhaltenen Kondensationsprödukt die Hydroxylgruppe in eine reaktionsfähige Esterr gruppe überführt und die entstandene Verbindung mit einer sekundären Base der Formelhn;.R11R2umsetzt, worin R1 und R2 bzw. N(R1)R2 die obige Bedeutung haben, oder daß man c) ein 4-Mercapto-3-aryl- oder -3-aralkyl-chinolin mit einem N-(3'-Halogenpropyl)-phthaHmid umsetzt oder an das substituierte 4-Mercapto-chinolin Acrylnitril anlagert, das entstandene Zwischenprodukt durch Hydrolyse bzw. Reduktion in das entsprechende 4-(Aminopropylmercäpto)-chinolin überführt und dieses an der Aminogruppe dialkyliert, oder daß man5 6d) ein 4-Halogenchinolin, das in 3-Stellurig einen gruppe des entstandenen Zwischenproduktes durch Aryl- oder Aralkylrest enthält, mit einem Mer- Halogen ersetzt und das gebildete Halogenid mit captan der allgemeinen Formel einer sekundären Base der FormelR1 5 R1HS-X-N^ HNXR2 R 2umsetzt, umsetzt, oder daß man ioe) ein 4-Halögen-3-aryl- oder -3-aralkyl-chinolin mit In Betracht gezogene Druckschriften: 3-Mercaptopropanol-(l) umsetzt, die Hydroxyl- USA.-Patentschrift Nr. 2 505 462.© 809 747/434 1.59
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1049379B true DE1049379B (de) | 1959-01-29 |
Family
ID=590017
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT1049379D Pending DE1049379B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4 - (tert.-Aminoalkylmercapto)chinolinverbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1049379B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4435405A (en) | 1981-06-09 | 1984-03-06 | Imperial Chemical Industries Plc | Quinoline derivatives which are 5-hydroxytryptamine antagonists |
-
0
- DE DENDAT1049379D patent/DE1049379B/de active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4435405A (en) | 1981-06-09 | 1984-03-06 | Imperial Chemical Industries Plc | Quinoline derivatives which are 5-hydroxytryptamine antagonists |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1620694C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Methyl-7-diäthylamino-s-triazolo [1,5-a] pyrimidin und seinen Salzen mit Säuren | |
CH380746A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer sekundärer Amine | |
EP0086324A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsäure | |
DE1103342B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 1, 2-Diphenyl-3, 5-dioxo-1, 2, 4-triazolidin-Derivate | |
DE916168C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrrolidinoalkylphenothiazinen | |
DE941288C (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter 2-Imino-4-thiazoline oder von Salzen derselben bzw. von substituierten 2-Aminothiazolen | |
CH619450A5 (de) | ||
DE1049379B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4 - (tert.-Aminoalkylmercapto)chinolinverbindungen | |
DE2065698C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Isopropyl-6-methyl-4(3H)-pyrimidon | |
EP0003141B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-arylenothiazol-Verbindungen und von deren im Ring N-substituierten Derivaten | |
DE1668550C (de) | ||
DE964862C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-(Aminopropylmercapto)-chinolinverbindungen | |
DE942149C (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Glycinamide | |
EP0193066B1 (de) | Neue Ketosultame und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1695757C3 (de) | Pyridinmethanolcarbamate und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE1695757B2 (de) | Pyridinmethanolcarbamate und verfahren zu deren herstellung | |
DE825548C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen diquartaeren Salzen von Pyrimidylaminocinnolinen | |
AT210425B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzo-1, 3-thiazindionen-(2, 4) | |
DE1174783B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basisch substituierter 1, 2-Benzisothiazole | |
AT266838B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-Derivaten | |
DE959551C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-substituierten 1-Carbobenzoxypiperazinen | |
DE1445916C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Oxazolreihe | |
DE1768787C3 (de) | (o-Carboxy-phenyl)-acetamidine, Verfahren zu deren Herstellung und (o-CarboxyphenyO-acetamidine enthaltende Präparate | |
DE1963925B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von N hoch 3-Carbalkoxyderivaten des 5,5-Diphenylhydantoins | |
DE2033611C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-(2-Thiazolyl)-2-oxotetrahydroimidazol |