DE1040565B - Verfahren zur Herstellung waessriger oder Wasser enthaltender Emulsionen und Dispersionen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung waessriger oder Wasser enthaltender Emulsionen und DispersionenInfo
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Description
DEUTSCHES
Es wurde gefunden, daß man die Eigenschaften wäßriger oder Wasser enthaltender Emulsionen und
Dispersionen von mit Wasser nicht mischbaren, nicht polymerisierbanen Stoffen verbessern kann, wenn man
ihnen polymerisierbare ungesättigte Carbonsäureamide zusetzt und diese, gegebenenfalls zusammen mit
anderen ungesättigten Verbindungen, polymerisiert.
Geeignete ungesättigte Carbonsäureamide sind z. B. a,/J-ungesättigte Carbonsäureamide, ζ. Β. Acrylamid
oder Methacrylamid, Amide von ungesättigten Dicarbonsäuren, z. B. Fumarsäured'iamid, Derivate und
Substitutionsprodukte dieser Amide, z. B. Diäthylacrylamid, Äthylacrylamid, Oxyäthylacrylamid:,
a-Chloracrylamid, Aliylacrylamidt, Acrylharnstoffe
und substituierte Acrylharnstoffe. Diese Amide: können in Mischung untereinander oder mit andfaren ungesättigten
Verbindungen, wie z. B. ungesättigten Mono- oder Dicarbonsäuren, deren Salzen oder Estern,
ungesättigten Nitrilen, ungesättigten Alkoholen oder deren Estern-, Vinylhalogeniden, Vinyläthern, Vinylestern
oder Vinyllaetamen, verwendet werden.
In Verbindung mit dien polymerisierbaren Carbonsäureamiden
können den Emulsionen bzw. Dispersionen auch andere, nicht polymerisienbare Stoffe.-z.
B. Emulgier-, Dispergier- oder Netzmittel, Verdikkungsmittel,
Lösungsmittel, Weichmacher, Farbstoffe, Füllstoffe usw., zugesetzt werden.
Die ungesättigten Carbonsäureamide bzw. ihre Gemische mit anderen polymerisierbaren Verbindungen
werden den Emulsionen oder Dispersionen in Mengen von etwa 2 bis 5G%, bezogen auf die Emulsion bzw.
Dispersion, zugefügt. Vorzugsweise werden etwa 2 bis 30% verwendet. Ohne Schwierigkeit können jedoch
auch größere Mengen zugesetzt werden. Man erhält glatte, besonders gut fließende, sahnige und gut
verstreichbare Dispersionen. Ihre Stabilität, Frost- und Lagerbeständigkeit sowie Pigmentverträglichkeit
und Pigmentbindevermögen sind wesentlich erhöht. Eine Polymerisatdispersion, beispielsweise aus. 60%
Vinylpropionat, 25% Acrylsäuremethylester und 15% Acrylnitril, ist schlecht pigrnentverträglich und. wenig
stabil. Beim Einfrieren und anschließenden Wiederauiftauen
tritt Koagulation ein. Durch nachträglichen Zusatz von 10 Gewichtsteilen Methacrylamid und anschließende
Polymerisation, wird die Dispersion ausgezeichnet streichfähig, sehr stabil gegen mechanische
Bewegung und außerordentlich pigmentverträglich. Zum Beispiel können über 400% Pigmente, bezogen
auf den Festgehalt der Dispersion, zugesetzt werden.
Diese guten Eigenschaften behält die Dispersion auch nach dem Einfrieren auf —40° C und anschließendem
Wiederauftaiuen. Im Viskositätsverlauf wird die Abhängigkeit der Viskosität von der Schergeschwindigkeit
bedeutend- verringert, was sich z. B.
Verfahren zur Herstellung
wäßriger oder Wasser enthaltender
Emulsionen und Dispersionen
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Dr. Hans Fikentscher, Dr. Hans Wilhelm,
Dr. Rudolf Bachmann, Ludwigshafen/Rhein,
und Dr. Klaus Holzer, Ludwigshafen/Rhein-Oppau,
sind als Erfinder genannt worden
durch einen glatten Verlauf beim Anstrich bemerkbar macht. Je nadh Art und Menge der zugesetzten
ungesättigten Carbonsäureamide können bestimmte Eigenschaften, beispielsweise Viskosität, einer Dispersion
in einem gewünschte«: Sinne beeinflußt werden. Die AmJdgruppen der ungesättigten Carbonsäureamide können auch nach deren Polymerisation in den
zu verbessernden Dispersionen durch: chemische Umsetzungen verändert werden. So kann man beispielsweise
durch die Umsetzung solcher Dispersionen mit Formaldehyd oder Methyl öl verbindungen härtbare
Filme eAalten.
Die erfmdungsgemäß hergestellten Dispersionen eignen sich z. B. hervorragend als Anstrichmittel,
Überzugs- und Imprägniermittel für Leder, Gewebe und Papier, als Klebstoffe, zur Herstellung von Kunstleder,
Bodenbelägen, Spachtelmassen, als Zusatz zu Zement u. dgl.
Als Katalysatoren für die Polymerisation der ungesättigten Carbonsäureamide können anorganische
oder organische Peroxyde, wie Wasserstoffperoxyd, Kaliumpersulfat, Acetylperoxyd oder Cyclohexanonhydroperoxyd,
ferner Azobisnitrile, z. B. Azobis-isobuttersäurenitril, Redoxsysteme, z. B. Kaliumpersulfat
und Natriumhydrosulfit, oder UV-Licht verwendet werden. Die Katalysatoren können den Emulsionen
bzw. Dispersionen zusammen mit den ungesättigten Carbonsäureamiden zugesetzt werden. Es kann jedoch
auch schon bei der Herstellung der Emulsionen bzw. Dispersionen genügend Katalysator zugesetzt werden,
um die ungesättigten Carbonsäureamide zu polymerisieren.
«09 657/479
3 4
Die Temperaturen, bei denen die ungesättigten weniger strukturviskos und haben bessere Fließeigen-
Carbonsäureamide in wäßrigen Emulsionen bzw. Di- schäften. Filme aus Polymerisatdispersionen, in die
spersionen polymerisiert werden, können in weiten ungesättigte Carbonsäureamide nachträglich einpoly-
Grenzen schwanken. Besonders günstig ist der Tempe- merisiert sind, sind wasserfester als diejenigen aus
raturbereich zwischen etwa 20 und 100° C. So erfor- 5 entsprechenden Dispersionen, denen die gleiche Menge
dert. beispielsweise die Polymerisation von Methacryl- eines wasserlöslichen Polymerisationsproduktes aus
amid unter Verwendung von Kaliumpersulfat als einem ungesättigten Carbonsäureamid zugesetzt wurde.
Katalysator bei 70 bis 80° C etwa 6 Stunden. Weiterhin sind die vorgeschlagenen Emulsionen
Alle Emulsionen und Dispersionen, die durch Emul- bzw. Dispersionen wesentlich beständiger. Wird z. B.
gieren bzw. Dispergieren wasserunlöslicher, nicht poly- ίο Olivenöl unter Zusatz eines Oxäthylierungsproduktes
merisierbarer Stoffe in Wasser odex in Wasser ent- von Octodecylalkohol durch Rühren in Wasser emulhaltenden
Gemischen, z. B. in Wasser-Alkohol-Ge- giwt, so beginnt sich die erhaltene Dispersion nach
mischen, erhalten werden, lassem sich in ihren Eigen- wenigen Stunden zu trennen. Verwendet man an Stelle
schäften durch Zugabe von ungesättigten Carbonsäure- des genannten Oxäthylierungsproduktes 8% Polyamiden
und anschließende Polymerisation wesentlich 15 acrylsäureamid, so trennt sich die Dispersion ebenverl)essern,
z. B. solche von flüssigen oder festen falls sehr bald in zwei Schichten. Werden dagegen in
Fetten, Wachsen, Harzen, Kohlenwasserstoffen. Erd- eine ein Anlagerungsprodukt von Äthylenoxyd an
ölprodukten, Montanwachsen, anorganischen oder Octodecylalkohol enthaltende Emulsion von Olivenöl
organischen Pigmenten, Polyamiden, Kondensations- in Wasser 8% Methacrylsäureamid zugesetzt und
produkten von Aldehyden mit Harnstoff oder Phe- 20 dann polymerisiert, so erhält man eine völlig bestännolen,
Kondensationsprodukten aus Polycarbonsäuren, dige Dispersion.
Polyalkoholen und ungesättigten ölen oder hochmole- Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gekularen
Naturprodukten, z. B. Latex. Mit besonderem wichtsteile. Die in einigen Beispielen geschilderte Her-Vorteil
können die ungesättigten Carbonsäureamide in stellung von Polymerisatdispersionen, deren Eigen-Polymerisatdisperaionen
polymerisiert werden. Die 25 schäften durch das erfindungsgemäße Verfahren ver-Polymerisatdispersionem
können hergestellt sein durch bessert werden, erfolgt nach üblichen Verfahren und
Polymerisation in Wasser schwer oder unlöslicher ist nicht Gegenstand der Erfindung.
monomerer Verbindungen in wäßrigem Medium, z. B.
monomerer Verbindungen in wäßrigem Medium, z. B.
von Vinylestern organischer Säuren, Estern unge- Beispiel 1
sättigter Carbonsäuren, wie Acryl- oder Methacryl- 30 In einem Rührkessel mit Rückflußkühler werden säureestern, Vinylhalogemiden, Vinylidentialogeniden, 50 Teile Wasser, 1,5 Teile eines Mischpolymerisats N-Vinylverbindungen z. B. von Vinylcarbazol oder aus 50 Teilen Methacrylamid und 50 Teilen Vinyl-Vinyllactamen, z. B. Vinylcapryllactam, aromatischen pyrrolidon sowie 0,25 Teile des Umsetzungsproduktes C-Vinylverbindungen, wie Styrol, seinen Homologen von Octadecylalkohol mit 25 Mol Äthylenoxyd vor- und Derivaten, Vinylketonen, ungesättigten Nitrilen, 35 gelegt, auf 70° C erhitzt und dann bei einer Innen-Alkoholen oder Kohlenwasserstoffen sowie deren Mi- temperatur von 70 bis 80° C 50 Teile Vinylpropionat schungen untereinander oder mit wasserlöslichen un- und die wäßrige Lösung von 0,25 Teilen Kaliumpergesättigten Verbindungen,: wie z. B. ungesättigten sulfat im Verlauf von 2 Stunden zugegeben. Nach der Mono- und Dicarbonsäuren, deren Salzen, Estern oder Polymerisation läßt man 1,5 Teile Acrylamid, gelöst Amiden, ungesättigten Alkoholen oder Vinyllactamen, 40 in 8,5 Teilen Wasser, zufließen und rührt 4 Stunden z. B. Vinylpyrrolidon. bei einer Innentemperatur von 70 bis 80° C. Die er-
sättigter Carbonsäuren, wie Acryl- oder Methacryl- 30 In einem Rührkessel mit Rückflußkühler werden säureestern, Vinylhalogemiden, Vinylidentialogeniden, 50 Teile Wasser, 1,5 Teile eines Mischpolymerisats N-Vinylverbindungen z. B. von Vinylcarbazol oder aus 50 Teilen Methacrylamid und 50 Teilen Vinyl-Vinyllactamen, z. B. Vinylcapryllactam, aromatischen pyrrolidon sowie 0,25 Teile des Umsetzungsproduktes C-Vinylverbindungen, wie Styrol, seinen Homologen von Octadecylalkohol mit 25 Mol Äthylenoxyd vor- und Derivaten, Vinylketonen, ungesättigten Nitrilen, 35 gelegt, auf 70° C erhitzt und dann bei einer Innen-Alkoholen oder Kohlenwasserstoffen sowie deren Mi- temperatur von 70 bis 80° C 50 Teile Vinylpropionat schungen untereinander oder mit wasserlöslichen un- und die wäßrige Lösung von 0,25 Teilen Kaliumpergesättigten Verbindungen,: wie z. B. ungesättigten sulfat im Verlauf von 2 Stunden zugegeben. Nach der Mono- und Dicarbonsäuren, deren Salzen, Estern oder Polymerisation läßt man 1,5 Teile Acrylamid, gelöst Amiden, ungesättigten Alkoholen oder Vinyllactamen, 40 in 8,5 Teilen Wasser, zufließen und rührt 4 Stunden z. B. Vinylpyrrolidon. bei einer Innentemperatur von 70 bis 80° C. Die er-
Es war nicht vorauszusehen, daß ungesättigte baltene Dispersion wird abgekühlt. Sie ist pastös,
Carbonsäure, wie z.B. Methacrylsäureamid, homogene, glatt und gut streichfähig,
nicht absitzende Emulsionen bzw. Dispersionen er- „ . .
geben, wenn man sie in Emulsionen bzw. Dispersionen 45 e 1 s ρ 1 e
polymerisiert. Wird nämlich Methacrylamid in wäß- In einem druckfesten Rührkessel werden 50 Teile
riger Lösung allein polymerisiert, so erhält man bei Wasser, 1 Teil des Verseifungsproduktes eines Misch-Raumtemperatur
in Wasser unlösliche, lediglich quell- polymerisate aus 50 Teilen Acrylnitril und 50 Teilen
bare Produkte. Desgleichen ist es überraschend, daß Acrylsäuremethylester sowie 0,25 Teile des Umsetsich
die erfindungsgemäß hergestellten Emulsionen 50 zungsproduktes von Octadecylalkohol mit 25 Mol
bzw. Dispersionen vollkommen anders verhalten als Äthylenoxyd auf 70° C erhitzt. Dann gibt man unter
Emulsionen bzw. Dispersionen, bei deren Herstellung Druck 50 Teile einer Mischung von 40 Teilen Vinylungesättigte,
wasserunlösliche monomere Verbinden- propionat, 30Teilen Vinylchlorid und 30Teilen Butylgen
in wäßrigen Lösungen von Polymerisaten aus ester sowie die wäßrige Lösung von 0,25 Teilen
Carbonsäureamiden polymerisiert werden. Solche 55 Kaliumpersulfat innerhalb von 2 Stunden so zu, daß
Polymerisatdispersionen sinct stark strukturviskos und die Innentemperatur des Kessels 90° C nicht überbesitzen
keine so guten Fließeigenschaften. Des- steigt. Nach beendeter Polymerisation gibt man zu
gleichen sind auch Emulsionen bzw. Dispersionen, die der so erhaltenen Dispersion 5 Teile Methacrylamid,
nur aus Mischpolymerisaten von wasserunlöslichen 5 Teile Wasser und 0,25 Teile Kaliumpersulfat, rührt
Monomeren mit ungesättigten Carbonsäureamiden 60 6 Stunden bei einer Innentemperatur von 80° C und
bestehen, in ihren Eigenschaften unterlegen. Filme kühlt die so entstandene, glatte, gut streichfähige Disolcher
Mischpolymerisate sind in Wasser sehr un- spersion ab.
beständig und zerfallen leicht. . .
beständig und zerfallen leicht. . .
Es ist bereits bekannt, Emulsionen oder Disper- Beispiel 3
sionen von mit Wasser nicht mischbaren Stoffen 65 In einem Rührkessel mit Rückflußkühler stellt man
Polymerisationsprodukte aus ungesättigten Carbon- aus 50 Teilen Vinylpropionat, 50 Teilen Wasser,
säureamiden oder andere wasserlösliche Polymerisate, 2 Teilen Polyvinylalkohol und 0,25 Teilen Kaliumper-
z. B. aus Acrylsäure, Methacrylsäure oder ihreji Salzen, sulfat in bekannter, im Beispiel 1 beschriebener Weise
zuzusetzen. Demgegenüber sind die durch das vor- eine pastös« Dispersion her. Zu dieser Dispersion fügt
geschlagene Verfahren verbesserten Dispersionen 70 man 4 Teile Methacrylamid, 0,5 Teile Acrylamid und
0,5 Teile Methylolmethacrylamid. Nach Zugabe von 0,05 Teilen Azo-bis-isobuttersäureniitril polymerisiert
man 4 Stunden unter Rühren bei 70° C Innentemperatur und erhält eine glatte, sahnige, gut streichfähige
Dispersion.
In einem Rührkessel mit Rückflußkühler stellt man aus 50 Teilen Vinylpropionat, 50 Teilen Wasser,
2 Teilen eines Mischpolymerisats aus 50 Teilen Methacrylamid und; 50 Teilen Vinylpyrrolidon in bekannter
Weise eine pastöse Dispersion her. Zu dieser fügt man 8 Teile Methacrylamid, 0,5 Teile Äthylacrylamid und
0,25 Teile Kaliumpersulfat. Man rührt 6 Stunden bei 80° C Innentemperatur. Die erhaltene Dispersion ist
gut streichfähig, glatt und stabil.
In einem Rührkessel mit Rückflußkühler stellt man aus 50 Teilen Vinylpropionat, 50 Teilen Wasser,
6 Teilen eines Mischpolymerisats aus 50 Teilen. Methacrylamid und 501 Teilen Vinylpyrrolidon eine pastöse
Dispersion her. Zu dieser fügt man 5 Teile Methacrylamid, 0,5 Teile Fumarsäureamid, 0,5 Teile Kaliumpersulfat
und 0,05 Teile Natriumhydirosulfit. Man rührt 8 Stunden bei 50° C Innentemperatur und erhält eine
glatte, gut streichfähige stabile Dispersion.
In einem Rührkessel werden 50 Teile Olivenöl in Wasser mit 10 Teilen eines Mischpolymerisats aus
30 Teilen Methacrylamid und 70 Teilen Vinylpyrrolidon emulgiert. Zu dieser Emulsion gibt man 10 Teile
Methacrylamid, 0,5 Teile Kali'umpersulfat und 0,5 Teile
des Umsetzungsproduktes von ölsäure mit 5 bis 6 Mol Äthylenoxyd, erhitzt auf 76° C und rührt 5 Stunden
bei dieser Temperatur. Die Emulsion wird unter Rühren gekühlt. Man erhält eine glatte, sahnige,
stabile Emulsion, die sich z. B. als Zusatz zu kosmetischen Präparaten eignet.
In einem Rührkessel werden 50 Teile des Kondensationsprodiuktes
von Phthalsäure, Glycerin und Leinölfettsäuren in 50 Teilen Wasser mit 10 Teilen eines
Mischpolymerisats aus 30 Teilen Methacrylamid und 70 Teilen Vinylpyrrolidon emulgiert. Zu dieser Emulsion
gibt man 10 Teile Methacrylamid, 0,5 Teile Kaliumpersulfat, 0,5 Teile des Umsetzungsproduktes
von Octadecylalkohol mit 25 Mol Äthylenoxyd, erhitzt auf 80° C und rührt 6 Stunden bei dieser Temperatur.
Die Emulsion wird unter Rühren gekühlt. Man erhält eine glatte, sahnige, stabile Emulsion.
40 Teile Paraffin mit einem Schmelzpunkt von 56 bis 58° C, 60 Teile Wasser und 1,5 Teile eines Mischpolymerisats
aus 40 Teilen Acrylsäuremethylester, 30 Teilen Acrylsäureamid und 30 Teilen Methacrylsäureamid
werdien unter kräftigem Rühren auf 80° C erhitzt, sodann wird unter Rühren abgekühlt. Zu der
so erhaltenen Paraffindispersion werden 2 Teile Methacrylsäureamid, 1 Teil Acrylsäureamid, 0,2 Teile Kaliumpersulfat
und 0,02 Teile Natriumhydrosulfit zugesetzt. Man erhitzt nun unter Rühren 5 Stunden auf
45° C und erhält sodann eine Paraffindispersion, die sich gegenüber der Ausgangsdispersion besonders
leicht mit Wasser verdünnen läßt. Sie kann z. B. in Verbindung mit Formaldehydvorkondensaten zur
Hydrophobierung von Geweben verwendet werden.
ίο 50 Teile Kolloidschwefel werden mit 50 Teilen
Wasser und 3,5 Teilen eines Mischpolymerisats aus 30 Teilen Methacrylsäureamid und 70 Teilen Vinylpyrrolidon
verrührt. Zu der so erhaltenen Schwefeldispersion werden 3,5 Teile Methacrylsäureamid1,
1,5 Teile Acrylsäureamid und 0,2 Teile Azodiisobuttersäuirenitril zugesetzt. Nach 4stündigem Erwärmen auf
70° C unter Rühren erhält man eine Schwefeldispersion,, die sich gut verdünnen läßt.
Beispiel 10
r
r
Man stellt aus 125 Teilen Wasser, die 1,35 Teile eines Anlagerungsproduktes von Äthylenoxyd an
Octodecylalkohol enthalten, und 125 Teilen Olivenöl durch Rühren eine Emulsion her. Hierzu gibt man
20 Teile Methacrylsäureamid und 0,5 Teile Azo-bisisobuttersäurenitril
und polymerisiert anschließend das Methacrylsäureamid durch Erwärmen auf 80° C
unter Rühren innerhalb von 5 Stunden. Man erhält eine beständige Dispersion, die sich z. B. als Zusatz
zu kosmetischen Präparaten eignet.
In 200 Teilen einer 40%igen Dispersion von PoIyacrylsäurebutylester,
die als Emulgiermittel 0,8 Teile des Natriumsalzes einer Paraffinsulfonsäure enthält,
werden 12 Teile Methacrylsäureamid mit 0,8 Teilen Azo-bis-isobuttersäurenitril im Verlauf von 6 Stunden
bei 80° C polymerisiert. Die erhaltene Dispersion ist sehr beständig und läßt sich gut verstreichen.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung wäßriger oder Wasser enthaltender Emulsionen oder Dispersionen,
dadurch gekennzeichnet, daß man den Emulsionen oder Dispersionen von mit Wasser nicht
mischbaren, nicht polymerisierbaren Stoffen polymerisierbare
ungesättigte Carbonsäureamide, gegegebenfalls im Gemisch mit anderen ungesättigten
monomeren Verbindungen, zusetzt und diese in der Emulsion bzw. Dispersion polymerisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als nicht polymerisierbare
Stoffe wasserunlösliche Polymerisate oder Mischpolymerisate verwendet.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschriften Nr. 2 458 420 bis 2 458 423, 2 467 192;
USA.-Patentschriften Nr. 2 458 420 bis 2 458 423, 2 467 192;
schweizerische Patentschrift Nr. 299 215;
britische Patentschrift Nr. 369 915;
Deutsches Jahrbuch für die Industrie der plastischen Massen, 1951/52, S. 249.
britische Patentschrift Nr. 369 915;
Deutsches Jahrbuch für die Industrie der plastischen Massen, 1951/52, S. 249.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB36301A DE1040565B (de) | 1955-06-29 | 1955-06-29 | Verfahren zur Herstellung waessriger oder Wasser enthaltender Emulsionen und Dispersionen |
GB19849/56A GB801411A (en) | 1955-06-29 | 1956-06-27 | Improvements in the properties of aqueous emulsions and dispersions |
FR1154044D FR1154044A (fr) | 1955-06-29 | 1956-06-29 | Procédé pour la préparation d'émulsions ou de dispersions aqueuses |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (1)
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Country Status (3)
Country | Link |
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FR (1) | FR1154044A (de) |
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NL7610147A (nl) * | 1975-09-18 | 1977-03-22 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Werkwijze ter bereiding van in koud water oplosbare copolymeren. |
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- 1955-06-29 DE DEB36301A patent/DE1040565B/de active Pending
-
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- 1956-06-27 GB GB19849/56A patent/GB801411A/en not_active Expired
- 1956-06-29 FR FR1154044D patent/FR1154044A/fr not_active Expired
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