DE1034631B - Verfahren zur Herstellung von verschiedenartig substituierten, im wesentlichen aus Diorganosiloxan-ketten bestehenden Polysiloxanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von verschiedenartig substituierten, im wesentlichen aus Diorganosiloxan-ketten bestehenden PolysiloxanenInfo
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
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Description
DEUTSCHES
INTERNAT. KL.
C 08g
PATENTAMT
F23090IVb/12o
ANMELDETAG: 24.MAI1957
B EKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 24. JULI 1958
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 24. JULI 1958
Die Erfindung betrifft die Herstellung von solchen Polysiloxanen, die in einem Molekül verschiedenartige
Kohlenwasserstoffreste an Silicium gebunden enthalten.
Bekanntlich haben von allen siliciumorganischen Verbindungen nächst den Methylderivaten die
Phenylmethylpolysiloxane die weiteste technische Anwendung gefunden, da durch die Einführung der
Phenylgruppe gewisse Eigenschaften der rein methylsubstituierten Siloxane verbessert werden,. Abgesehen
von der technisch unvorteilhaften Darstellungsmethode nach Grignard wurden solche gemischtsubstituierten
Silanderivate mittels Austauschreaktion zwischen Phenyltrichlorsilan und Trimethylchlorsilan
oder Dimethyldichlorsilan und nach einem anderen Vorschlag durch Umsetzung von Methylwasserstoffdichlorsilan
mit Benzol hergestellt. Diese beiden Verfahren werden unter Druckanwendung und somit
unter besonderem apparativem Aufwand ausgeführt; sie liefern wenig befriedigende Ausbeuten und sind
des weiteren mit der großen Schwierigkeit verbunden, das Phenylmethyldichlorsilan (Kp. 204° C) von dem
gewöhnlich als Nebenprodukt entstehenden, dicht unterhalb siedenden Phenyltrichlorsilan (Kp. 201,5° C)
zu trennen.
Es ist auch schon vorgeschlagen worden, das leicht zugängliche Diphenyldichlorsilan als Phenylkomponente
zu verwenden, und zwar entweder so, daß man ein Gemisch von Diphenyldichlorsilan und Dimethyldichlorsilan
hydrolysiert, das Hydrolyseprodukt mit Hexamethyldisiloxan mischt und dieses Gemisch der
als »Äquilibrierung« bekannten Reaktion unterwirft, oder so, daß man Diphenyldichlorsilan zunächst zu
Diphenylsilandiol hydrolysiert und dann dieses im Gemisch mit Di- und Trimethylsiloxanen der Äquilibrierungsreaktion
unterzieht. Diese beiden Verfahren haben den Nachteil, nur verhältnismäßig phenylarme Polysiloxane zu ergeben. Bei der gemeinsamen
Hydrolyse von Dimethyl- und Diphenyldichlorsilan und der gleichzeitig fortschreitenden Kondensation
der Hydrolysate scheiden, sich bei höherem Phenylanteil der Mischung größere Mengen fester
Produkte aus, vermutlich auf Grund der unterschiedlichen Hydrolysegeschwindigkeit der beiden Chlorsilane,
so daß höchstens ein Anteil von etwa zwanzig Phenylresten je hundert Kohlenwasserstoffreste
erreicht wird. Die erwähnte Äquilibrierungsreaktion mit Diphenylsilandiol läßt noch erheblich weniger
Phenylsiloxan einpolymerisieren, weil der Katalysator dieser Reaktion, z. B. konzentrierte Schwefelsäure,
nach kurzem Fortgang der Umsetzung· unwirksam wird, was wohl auf das aus dem Silandiol entstehende
Wasser zurückzuführen ist.
Zwar lassen sich höhere Phenylgehalte in den PoIy-Verfahren
zur Herstellung
von verschiedenartig substituierten,
im wesentlichen aus Diorganosiloxan-
ketten bestehenden Polysiloxanen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Karl Schnurrbusch, Köln-Mülheim,
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
siloxanen durch Umsetzung von Diphenylsilandiol mit beispielsweise Dimethyldiäthoxysilan erreichen,
doch ergeben sich auch hierbei feste Ausscheidungen, und die vorherige Veresterung des Dimethyldichlorsilans
ist eine zusätzliche Verfahrensstufe. Noch umständlicher ist die auch schon vorgeschlagene
Umsetzung von Dimethyldichlorsilan mit Dinatriumdiphenylsilandiolat, das seinerseits über Diphenyldialkoxysilan
oder Octaphenylcyclotetrasiloxan, hergestellt wird.
Es wurde nun gefunden, daß alle erwähnten Beschränkungen
und Schwierigkeiten, überwunden werden durch eine bestimmte Reihenfolge an sich
bekannter Einzelumsetzungen, die ohne Umwege von den Chlorsilanen zu den gemischtsubstituierten Polysiloxanen
führen. Gegenüber den bekannten Vorschlägen ähnlicher Art, nach denen entweder die
Methyl- und die Phenylkomponente von vornherein als Chlorsilane gemischt und gemeinsam hydrolysiert
werden oder jede dieser Komponenten zuerst einzeln hydrolysiert und danach als Hydrolysat mit der
anderen Komponente zusammengebracht wird, besteht das hauptsächliche Merkmal des erfindungsgemäßen
Verfahrens darin, daß die methylsubstituierten Chlorsilane zunächst allein hydrolysiert und zu Polysiloxanen
kondensiert werden und daß zu diesen nach Abtrennung des ausgeschiedenen Wassers erhaltenen
Methylpolysiloxanen die Phenylkomponente in noch nicht hydrolysiertem Zustand, d. h. also als Diphenyldichlorsilan,
hinzugemischt und erst dann in nachfolgend näher beschriebener Weise hydrolysiert wird.
In einer bevorzugten Ausführungsform nimmt man zunächst die Äquilibrierungsreaktion zwischen den
809 578/478
3 4
Hydrolyseprodukten von . Dimethyldichlorsilan und Das erfindungsgemäße Verfahren ist also dadurch
Trimethylchlorsilan in üblicher ,Weise vor, woraus gekennzeichnet, daß ein einen bekannten Äquiliman
bekanntlich wasserfreie, flüssige Methylpoly- brierungskatalysator enthaltendes Gemisch von im
siloxane erhält, die aus hydroxylfreien, offenen wesentlichen aus Diorganosiloxangruppen bestehen-Dimethylsiloxanketten
mit Trimethylsilylgruppen als 5 den, Triorganosilylgruppen enthaltenden PolyEndgliedern
bestehen. Diese Methylpolysiloxane ent- siloxanen und einem Monoorgano- oder Diorganohalten
entweder noch katalytisch wirksame kleine dihalogensilan, dessen Kohlenwasserstoffgruppen von
Mengen der zur Äquilibrierungskatalyse angewen- denen des vorgenannten Diorganopolysiloxans mindeten
Säure, wie Schwefelsäure, Phosphorsäuren, destens teilweise verschieden sind, in der Wärme bis
Halogenwasserstoffsäuren, Säureanhydride oder son- ίο zum Ende der Halogenwasserstoffentwicklung mit
stige Ansolvosäuren, oder sie werden zur weiteren Wasser in solcher Menge versetzt wird, daß auf jedes
Behandlung mit solchen versetzt. Mischt man dazu Mol des Dihalogensilans mindestens 1 Mol und höchnun
Diphenyldichlorsilan und fügt dann in kleinen stens so viel Wasser angewendet wird, daß die
Anteilen Wasser in der. zur Hydrolyse des Chlor- Aktivität des Äquilibrierungskatalysators erhalten
silans zum Siloxan erforderlichen Menge hinzu, so 15 bleibt, und danach noch einige Zeit zur Beendigung
erhält man:, -wie sich überraschenderweise gezeigt hat, der Gesamtreaktion erhitzt wird,
auch l>ei beliebig hohem Phenyl-Methyl-Verhältnis Der hauptsächliche Vorteil des erfindungsgemäßen keine festen Ausscheidungen, sondern Siloxanketten, Verfahrens besteht darin, daß das Verhältnis der verdie das gesamte Phenyl in statistischer Verteilung, schiedenen Substituenten der danach hergestellten also gleichmäßig einpolymerisiert enthalten und deren 20 Polysiloxane und deren Viskosität nicht begrenzt mittlere Länge durch das Verhältnis der Summe von sind. Im übrigen ist hervorzuheben, daß die technisch Dimethylsilyl- und Diphenylsilylgruppen zur Zahl leicht zugänglichen Ausgangsstoffe des Verfahrens der Trimethylsilylgruppen bestimmt wird, wodurch keiner besonderen Reinigung oder Veredelung besieh wiederum die Viskosität des schließlich erhal- dürfen.
auch l>ei beliebig hohem Phenyl-Methyl-Verhältnis Der hauptsächliche Vorteil des erfindungsgemäßen keine festen Ausscheidungen, sondern Siloxanketten, Verfahrens besteht darin, daß das Verhältnis der verdie das gesamte Phenyl in statistischer Verteilung, schiedenen Substituenten der danach hergestellten also gleichmäßig einpolymerisiert enthalten und deren 20 Polysiloxane und deren Viskosität nicht begrenzt mittlere Länge durch das Verhältnis der Summe von sind. Im übrigen ist hervorzuheben, daß die technisch Dimethylsilyl- und Diphenylsilylgruppen zur Zahl leicht zugänglichen Ausgangsstoffe des Verfahrens der Trimethylsilylgruppen bestimmt wird, wodurch keiner besonderen Reinigung oder Veredelung besieh wiederum die Viskosität des schließlich erhal- dürfen.
tenen Organopolysiloxanöles steuern läßt, wie es 25 B ' ' 1 1
l>ekanntlich der Äquilibrierungsreaktion eigen ist. '
l>ekanntlich der Äquilibrierungsreaktion eigen ist. '
Es ist nicht notwendig, daß die erste Äquilibrie- (Diphenylsiloxan zu Dimethylsiloxan - 27 : 73)
rungsstufe zwischen den nur methylsubstituierten 1000 g Polydimethylsiloxän, das in üblicher Weise
Siloxanen vollendet ist, bevor das Diphenyldichlor- aus Dimethyldichlorsilan durch Hydrolyse gewonnen
silan zugemischt wird. Da sich bei der Hydrolyse des 30 worden ist, werden mit 300 g Hexamethyldisiloxan
Diphenyldichlorsilans Chlorwasserstoff bildet und und 20 g konzentrierter Schwefelsäure gemischt und
dieser selbst als Äquilibrierungskatalysator wirkt, auf ungefähr 85° C erhitzt. Dann werden zuerst
kann der anfängliche Säuregehalt des Reaktions- 1280 g Diphenyldichlorsilan und darauf im Laufe
gemisches sehr gering sein, und da im Gegensatz zu von 2 Stunden 95 g Wasser in kleinen Teilmengen
der l>ekaiinten Silandiolkondensation kein Wasser 35 zugemischt, so daß die anfangs heftige Chlorwasserentsteht,
bleibt der Katalysator unbeschränkt wirk- Stoffentwicklung bei annehmbarer Geschwindigkeit
sam. Nach Einleitung der Hydrolyse liefert diese bleibt. Nach Beendigung der Wasserzugabe wird das
selbst auch einen großen Teil der zur Erwärmung Reaktionsgemisch noch annähernd weitere 2 Stunden
nötigen Energie. Die Menge des angewendeten lang zwischen HO und 120° C gehalten, um die
Wassers ist mindestens so groß, daß auf jedes Mol 40 Äquilibrierungsreaktion zu vollenden. Das saure
Dichlorsilan 1 Mol Wasser kommt, und diese stöchio- Produkt wird mit Natriumcarbonat neutralisiert,
metrische Menge wird zweckmäßig um nicht mehr nitriert und zur Abtreibung der flüchtigen Anteile
als 5°/o ül>erschritten, solange noch sichtbar Chlor- unter Vakuum erhitzt. Das hinterbliebene Phenylwasserstoff
entweicht, damit die Aktivität des methylpolysiloxanöl hat eine Viskosität von 54OcP
Äquilibrierungskatalysators bis zum Reaktionsende 45 und einen Flammpunkt von 286° C.
erhalten bleibt. Man nimmt bekanntlich an, daß sich In den folgenden Beispielen 2 bis 8 wird in anadie Katalyse über ein intermediäres Reaktionsprodukt loger Weise wie im Beispiel 1 verfahren, jedoch mit vollzieht, im Falle der Schwefelsäure ein Silylsulfat; den nachfolgend aufgeführten Änderungen:
dieses würde durch freies Wasser hydrolytisch zersetzt werden, und zwar wiederum unter Bildung von 50 Beispiel 2
erhalten bleibt. Man nimmt bekanntlich an, daß sich In den folgenden Beispielen 2 bis 8 wird in anadie Katalyse über ein intermediäres Reaktionsprodukt loger Weise wie im Beispiel 1 verfahren, jedoch mit vollzieht, im Falle der Schwefelsäure ein Silylsulfat; den nachfolgend aufgeführten Änderungen:
dieses würde durch freies Wasser hydrolytisch zersetzt werden, und zwar wiederum unter Bildung von 50 Beispiel 2
Silandiol. Die Wasserzugabe selbst wird in anfäng- .„. , , ., ^. t, , ., cr, cn.\
,.,,,. ..^ ..Q τ- ·, u · · 1 (Diphenylsiloxan zu Dimethylsiloxan = 50: 5Ü)
hch kleinen, spater größeren Teilmengen, beispiels- \ r j j /
weise ül>er 2 Stunden verteilt, so bemessen, daß die Von Hexamethyldisiloxan werden 2000 g angewen-
Gasentwicklung nicht durch ihre Heftigkeit Stö- det, von Schwefelsäure 27 g, von Diphenyldichlorsilan
rangen oder Verluste verursacht. Nach Aufhören der 55 3410 g und 243 g Wasser. Das so erhaltene Öl hat
wahrnehmbaren Gasentwicklung kann mehr Wasser eine Viskosität von 34OcP und einen Flammpunkt
nachgegeben werden, beispielsweise 20% der stöchio- von 275° C.
metrischen Menge, um sicherzugehen, daß keine „ . . . „
Chlorsilanreste zurückbleiben. Die Aufarbeitung ei spie
des rohen Produktes geschieht nach bekannten 60 (Diphenylsiloxan zu Dimethylsiloxan = 16:84)
Methoden. Von Hexamethyldisiloxan werden nur 115 g ange-
Auf analoge Weise kann man nun statt der wendet, von Schwefelsäure 10 g, von Diphenyldichlor-
Diphenylsilylgruppen auch andere difunktionelle silan 640 g und 46 g Wasser. Das hiernach erhaltene
Silylgruppen einführen, z. B. Mono- oder Dialkyl- öl hat eine Viskosität von 1350 cP und einen Flamm-
silyl, -alkenylsilyl, -alkarylsilyl, auch solche mit 65 punkt von 320° C.
substituierten Kohlenwasserstoffresten, z. B. Fluor- -d · -14
methyl, Chlorphenyl. Auch können an Stelle der rein ei spie
methylsubstituierten Ausgangspolysiloxane andere (Diathylsiloxan zu Demithylsiloxan = 17:83)
Organopolysiloxane eingesetzt werden. Ferner kann Von Hexamethyldisiloxan werden 140 g angewen-
ein anderes Halogen an die Stelle des Chlors treten. 70 det, von Schwefelsäure 7 g. An Stelle des Diphenyl-
dichlorsilans der vorherigen Beispiele werden jetzt 425 g Diäthyldichlorsilan eingesetzt; die Wassermenge
beträgt 50 g. Das hiernach erhaltene Äthylmethylpolysiloxanöl hat eine Viskosität von 5OcP
und einen Flammpunkt von 303° C.
(Äthyl- (bromphenyl) -siloxan
zu Dimethylsiloxan= 17 : 83)
Von Hexamethyldisiloxan werden 100 g angewendet, von Schwefelsäure 13,3 g. An Stelle des Diphenyldichlorsilans
nach Beispiel 1 werden 800 g Äthyl-(bromphenyl) -dichlorsilan eingesetzt; die Wassermenge
beträgt 51 g. Das danach erhaltene öl hat eine Viskosität von 50OcP und einen Flammpunkt von
312°C.
Beispiel 6
(Methylvinylsiloxan zu Dimethylsiloxan=40 :60)
(Methylvinylsiloxan zu Dimethylsiloxan=40 :60)
Von Hexamethyldisiloxan werden 160 g angewendet, von Schwefelsäure 10 g. An Stelle des Diphenyldichlorsilans
nach Beispiel 1 werden 1280 g Methylvinyldichlorsilan eingesetzt; die Wassermenge beträgt
165 g. Das daraus erhaltene Methylvinylpolysiloxanöl hat eine Viskosität von 74 cP und einen Flammpunkt
oberhalb 300° C.
Beispiel 7
(Methylhydrogensiloxan zu Dimethylsiloxan = 22 : 78)
(Methylhydrogensiloxan zu Dimethylsiloxan = 22 : 78)
Von Hexamethyldisiloxan werden 140g angewendet, von Schwefelsäure 7 g. An Stelle des Diphenyldichlorsilans
nach Beispiel 1 werden 760 g Methylhydrogendichlorsilan eingesetzt; die Wassermenge beträgt
104 g. Wegen der Hydrolyseempfmdlichkeit der SiH-Bindung in alkalischem Medium unterbleibt
hier die Neutralisation des sauren Reaktionsproduktes mit Soda; es wird nur mit Wasser gründlich ausgewaschen.
Das nach dem Abtreiben der flüchtigen Anteile hinterbliebene Methylwasserstaffpolysiloxanöl
hat eine Viskosität von 68 cP und einen Flammpunkt von 270° C. Der durch die alkalische Hydrolyse abspaltbare
Wasserstoff beträgt 0,62 Gewichtsprozent des Öls.
Beispiel 8
(Diphenylsiloxan zu Dimethylsiloxan= 16 :84)
(Diphenylsiloxan zu Dimethylsiloxan= 16 :84)
Von Hexamethyldisiloxan werden 140 g, im Unterschied zu den vorangegangenen Beispielen an Stelle
der Schwefelsäure als Katalysator 7 g Phosphorpentoxyd angewendet. Im übrigen werden, wie im
Beispiel 3, von Diphenyldichlorsilan 640 g und 46 g Wasser eingesetzt. Das daraus erhaltene öl, dessen
Polysiloxanketten zwischen den Trimethylsiloxan-Endgliedern aus Diphenylsiloxan- und Dimethylsiloxangliedern
zusammengesetzt sind, hat eine Viskosität von 400 cP und einen Flammpunkt von 308° C.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von verschiedenartig substituierten, im wesentlichen aus Diorganosiloxanketten
bestehenden Polysiloxanen, dadurch gekennzeichnet, daß ein einen bekannten Äquilibrierungskatalysator
enthaltendes Gemisch von im wesentlichen aus Diorganosiloxangruppen bestehendenTriorganosilylgruppenenthaltenden
Polysiloxanen und einem Monoorgano- oder Diorganodihalogensilan, dessen Kohlenwasserstoffgruppen
von denen des vorgenannten Diorganopolysiloxans mindestens teilweise verschieden sind, in der
Wärme bis zum Ende der Halogenwasserstoffentwicklung mit Wasser in solcher Menge versetzt
wird, daß auf jedes Mol des Dihalogensilans mindestens 1 Mol und höchstens so viel Wasser angewendet
wird, daß die Aktivität des Äquilibrierungskatalysators erhalten bleibt, und danach noch
einige Zeit zur Beendigung der Gesamtreaktion erhitzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß ein Gemisch von im wesentlichen aus Dimethylsiloxangruppen bestehenden, Trimethylsilylgruppen
enthaltenden Polysiloxanen und Diphenyldichlorsilan verwendet wird.
© 809 578/478 7.58
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF23090A DE1034631B (de) | 1957-05-24 | 1957-05-24 | Verfahren zur Herstellung von verschiedenartig substituierten, im wesentlichen aus Diorganosiloxan-ketten bestehenden Polysiloxanen |
DEF24500A DE1060144B (de) | 1957-05-24 | 1957-11-29 | Verfahren zur Herstellung von geradkettigen Dialkylsiloxan-Diarylsiloxan-Mischpolymeren |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF23090A DE1034631B (de) | 1957-05-24 | 1957-05-24 | Verfahren zur Herstellung von verschiedenartig substituierten, im wesentlichen aus Diorganosiloxan-ketten bestehenden Polysiloxanen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1034631B true DE1034631B (de) | 1958-07-24 |
Family
ID=7090703
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF23090A Pending DE1034631B (de) | 1957-05-24 | 1957-05-24 | Verfahren zur Herstellung von verschiedenartig substituierten, im wesentlichen aus Diorganosiloxan-ketten bestehenden Polysiloxanen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1034631B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3183254A (en) * | 1959-10-28 | 1965-05-11 | Goldschmidt Ag Th | Organic silicone compounds and method for producing same |
-
1957
- 1957-05-24 DE DEF23090A patent/DE1034631B/de active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3183254A (en) * | 1959-10-28 | 1965-05-11 | Goldschmidt Ag Th | Organic silicone compounds and method for producing same |
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