DE10330022A1 - Verfahren zur Herstellung von Iow-k dielektrischen Filmen - Google Patents

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Carsten Dr. Jost
Hartwig Dipl.-Chem. Dr. Rauleder
Corne Dipl.-Chem. Rentrop
Roelant Van Dam
Klaas Timmer
Hartmut Dipl.-Chem. Fischer
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Abstract

Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von low-k-dielektrischen Filmen auf Halbleitern oder elektrischen Schaltkreisen, wobei zur Filmherstellung unvollständig kondensierte polyedrische oligomere Silasesquioxane gemäß der Formel DOLLAR A [(R¶a¶X¶b¶SiO¶1,5¶)¶m¶(R¶c¶Y¶d¶SiO)¶n¶] DOLLAR A mit: DOLLAR A a, b = 0-1; c, d = 1; m + n >= 3; a + b = 1; n, m >= 1 DOLLAR A R = Wasserstoffatom, Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Cycloalkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkinyl-, Aryl- oder Heteroarylgruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sind, DOLLAR A X = Oxy-, Hydroxy-, Alkoxy-, Carboxy-, Silyl-, Silyloxy-, Halogen-, Epoxy-, Ester-, Fluoralkyl-, Isocyanat-, Acrylat-, Methacrylat-, Nitril-, Amino-, Phosphingruppe oder mindestens eine solche Gruppe vom Typ X aufweisenden Substituenten vom Typ R, DOLLAR A Y = Hydroxy-, Alkoxy- oder ein Substituent vom Typ O-SiZ¶1¶Z¶2¶Z¶3¶, wobei Z¶1¶, Z¶2¶ und Z¶3¶ Fluoralkyl-, Alkoxy-, Silyloxy-, Epoxy-, Ester-, Acrylat-, Methacrylat- oder eine Nitril-Gruppe oder Substituenten vom Typ R darstellen und gleich oder unterschiedlich sind, DOLLAR A wobei sowohl die Substituenten vom Typ R gleich oder unterschiedlich sind als auch die Substituenten vom Typ X und Y jeweils gleich oder unterschiedlich sind, DOLLAR A die mindestens eine Hydroxy-Gruppe als Substituent vom Typ Y aufweisen, eingesetzt werden, sowie low-k-dielektrische Filme, die gemäß diesem Verfahren hergestellt worden sind.

Description

  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von low-k-dielektrischen Filmen auf Halbleitern oder elektrischen Schaltkreisen, sowie die gemäß diesem Verfahren hergestellten low-k-dielektrischen Filme.
  • Der mit zunehmender Miniaturisierung einhergehende Fortschritt in der Halbleitertechnik führt zu einem steigendem Bedarf an dielektrischen Filmen mit einem k-Wert von kleiner 3.0, man spricht in diesen Fällen von low-k-dielektrischen Filmen. Der k-Wert ist ein Maß für die elektrische Permittivität eines Materials. Dielektrische Filme dienen zur Isolation der metallischen Leiter und tragen zur RC-Zeitverschiebung und damit zur Erhöhung der Geschwindigkeit bei der Signalübertragung bei. Die RC-Zeitverschiebung ist ein Maß für die Stärke der Signalausbreitung in den Leiterbahnen, die durch die Umgebung der Leiterbahnen verlangsamt wird, beispielsweise durch Wechselwirkung mit benachbarten Leiterbahnen, man spricht in diesen Fällen von „Crosstalk". Der unerwünschte Crosstalk ist umso stärker, je schlechter die Isolationsschicht ist. Neben der Erniedrigung des Widerstandes R durch Übergang zu Kupfer als Leitermaterial ist die Erniedrigung der Kapazität C durch Einsatz von Isolationsschichten mit niedrigen k-Werten ein weiterer Weg, die Leistungsfähigkeit der Prozessoren zu erhöhen. Durch Verwendung von low-k-dielektrischen Filmen kann die RC-Zeitverschiebung und damit der „Crosstalk" zwischen benachbarten Leiterbahnen ebenfalls vermindert werden.
  • Neben einem niedrigen k-Wert müssen die low-k-dielektrischen Filme weitere Eigenschaften aufweisen, um als Komponente für die Chipherstellung eingesetzt werden zu können. So dürfen die low-k-dielektrischen Filme bei erhöhter Temperatur nur eine geringe thermische Ausdehnung aufweisen. Sie sollten des weiteren eine gute Adhäsion zu Metallen, Metalloxiden und/oder -nitriden aufweisen. Des weiteren sollten sie sich durch eine hohe mechanische Stabilität auszeichnen und sich für den Planarisierungs- (CMP) und den Ätzprozess eignen.
  • Bislang ist Siliziumdioxid (SiO2) das Material der Wahl für die Herstellung von dielektrischen Filmen. Die SiO2-Filme werden durch Abscheidung von Silan- bzw. Siloxan- Vorstufen in einer oxidierenden Umgebung nach dem CVD-Verfahren (chemical vapour deposition) erzeugt. Die auf diesem Wege zugänglichen low-k-dielektrischen Filme weisen relativ hohe k-Werte von größer 4,0 auf.
  • Die Halbleiterindustrie hat mehrere Materialien für low-k-dielektrische Filme mit einem k-Wert von 2,6 bis 3,5 entwickelt, die organischer, anorganischer und hybridartiger Natur sind. Diese low-k-dielektrischen Filme können mittels eines CVD-Verfahrens oder mittels eines SOD-Verfahrens (spin on deposition) abgeschieden werden. Neuere Materialien für low-k-dielektrischen Filme, wie Fluorsilikatgläser oder Kohlenstoff-dotiertes SiO2, lassen sich mittels eines CVD-Verfahrens abscheiden. Low-k-dielektrische Filme aus Polyimiden, Polyarylethern oder Polysilasesquioxanen (HSQ können mittels eines SOD-Verfahrens erzeugt werden.
  • Die Patentanmeldung US 2002/0192980 beschreibt die Verwendung von vollständig kondensierten oligomeren Silasesquioxanen zur Herstellung von low-k-dielektrischen Filmen nach einem CVD-Verfahren. Dabei werden funktionalisierte polyedrische oligomere Silasesquioxane mit einem Vernetzer umgesetzt, um eine Filmstruktur zu erzeugen, die einen k-Wert von 2,6 und kleiner aufweist. Als Vernetzer wird bevorzugt ein Silan bzw. Siloxan eingesetzt. Die Vernetzung erfolgt durch radikalische Polymerisation, die durch Silyl- bzw. Peroxyradikale initiiert wird.
  • Lercher et al. (Adv. Mater. 14 (2002), 1369-73) beschreiben die Herstellung von low-k-dielektrischen Filmen durch Umsetzung von oligomeren Silasesquioxanen bzw. Sphärosilikaten mit geeigneten Vernetzungsreagenzien. So wurden einerseits per Hydrosilylierung Si-H-substituierte, vollständig kondensierte würfelförmige Silasesquioxane bzw. Sphärosilikate mit 1,5-Hexadien umgesetzt. Andererseits wurden per hydrolytischer Kondensation Si(OEt)3-substituierte, vollständig kondensierte würfelförmige Silasesquioxane bzw. Sphärosilikate mit Wasser zu einem dreidimensional Netzwerk umgesetzt. Die nach dem SOD-Verfahren aufgetragenen Schichten weisen einen k-Wert von 2,1 bis 2,7 auf. Einen analogen Ansatz verfolgt die Patentanmeldung EP 1 036 808 , hierin werden durch Hydrosilylierung von Si-H-substituierten würfelförmigen Silasesquioxanen mit divinylterminierten Reaktionspartnern die gewünschten low-k-dielektrischen Filme erhalten.
  • Die JP 2001189109 beschreibt die Herstellung von low-k-dielektrischen Filmen mit einem k-Wert von 2,5 aus Polybenzoxazolen bzw. deren Vorstufen und funktionalisierten würfelförmigen oligomeren Silasesquioxanen.
  • Die Patentschrift US 6,329,490 beschreibt die Verwendung vollständig kondensierter oligomerer Silasesquioxane mit fluorierten Alkylresten zur Herstellung von low-k-dielektrischen Filmen.
  • Die Abscheidung von Fluorosilsesquioxan-Filmen nach einem CVD-Verfahren beschreibt die Patentanmeldung WO 01/29141. Zur Herstellung dieser Filme werden Gemische aus Silasesquioxanen als Prekursoren eingesetzt, die als Substituenten Wasserstoff und/oder Fluor aufweisen.
  • Verwendung von oligomeren Silasesquioxans vom Typ H8Si8O12 zur Herstellung von low-k-dielektrischen Filmen wird in der Patentanmeldung EP 0 962 965 beschrieben.
  • Es war die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von low-k-dielektrischen Filmen zur Verfügung zu stellen, bei dem kostengünstigere bzw. leichter zugängliche Silasesquioxane als Edukte als gemäß Verfahren des Standes der Technik eingesetzt werden können. Insbesondere war es die Aufgabe ein Verfahren zur Verfügung zu stellen, das die Herstellung von low-k-dielektrischen Filmen mit nahezu gleicher Qualität ermöglicht bei niedrigeren Eduktkosten.
  • Überraschenderweise wurde gefunden, dass durch die Verwendung der leicht zugänglichen kostengünstigeren unvollständig kondensierten polyedrischen oligomeren Silasesquioxane low-k-dielektrische Filme erzeugt werden können, die einen k-Wert von kleiner gleich 2,5 gemessen bei einer Frequenz von 880 kHz aufweisen. Die Lösung der Aufgabe war umso überraschender, zumal sich zeigte, dass sich bei der Umsetzung der unvollständig kondensierten polyedrischen oligomeren Silasesquioxane mit Alkoxysilanen eine dreidimensionale Strukturen bildet, die nach der Kalzinierung ideale Isolationsmaterialien darstellt.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von low-k-dielektrischen Filmen auf Halbleitern oder elektrischen Schaltkreisen, das sich dadurch auszeichnet, dass zur Filmherstellung unvollständig kondensierte polyedrische oligomere Silasesquioxane gemäß der Formel [(RaXbSiO1,5)m(RcYdSiO)n] mit:
    a, b = 0 – 1; c, d = 1; m + n ≥ 3; a + b = 1; n, m ≥ 1
    R = Wasserstoffatom, Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Cycloalkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkinyl-Aryl- oder Heteroarylgruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sind,
    X = Oxy-, Hydroxy-, Alkoxy-, Carboxy-, Silyl-, Silyloxy-, Halogen-, Epoxy-, Ester-, Fluoralkyl-, Isocyanat-, Acrylat-, Methacrylat-, Nitril-, Amino-, Phosphingruppe oder mindestens eine solche Gruppe vom Typ X aufweisenden Substituenten vom Typ R,
    Y = Hydroxy-, Alkoxy- oder ein Substituent vom Typ O-SiZ1Z2Z3, wobei Z1, Z2 und Z3 Fluoralkyl-, Alkoxy-, Silyloxy-, Epoxy-, Ester-, Acrylat-, Methacrylat- oder eine Nitril-Gruppe oder Substituenten vom Typ R darstellen und gleich oder unterschiedlich sind,
    wobei sowohl die Substituenten vom Typ R gleich oder unterschiedlich sind als auch die Substituenten vom Typ X und Y jeweils gleich oder unterschiedlich sind, die mindestens eine Hydroxy-Gruppe als Substituent vom Typ Y aufweisen, eingesetzt werden.
  • Weiterer Gegenstand dieser Erfindung sind low-k-dielektrische Filme hergestellt gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren.
  • Die vorliegende Erfindung hat gegenüber den Verfahren gemäß dem Stand der Technik den Vorteil, dass mit unvollständig kondensierten polyedrischen oligomeren Silasesquioxanen kostengünstige, leicht zugängliche Reagenzien zum Einsatz kommen, die die Wirtschaftlichkeit des Herstellungsverfahrens deutlich erhöhen. Die zuvor beschriebenen Verfahren zur Herstellung low-k-dielektrischer Filme gemäß dem Stand der Technik sind durch den Einsatz teurer polyedrischer oligomerer Silasesquioxane gekennzeichnet, die in den meisten Fällen schlecht verfügbar und aufwendig über mehrstufige Synthesen hergestellt werden müssen. Unvollständig kondensierte Silasesquioxane der Struktur 1 können dagegen in einer einstufigen Synthese durch hydrolytische Kondensation der Trialkoxysilane RSi(OR')3 in sehr guten Ausbeuten hergestellt werden. Durch eine einfache Monosilylierung der Verbindungen gemäß Struktur 1 werden unvollständig kondensierte polyedrische oligomere Silasesquioxane der Struktur 2 erhalten. Unvollständig kondensierte polyedrische oligomere Silasesquioxane der Strukturen 1 und 2 zählen somit zu den leicht zugänglichen, kostengünstigen Vertretern der Substanzklasse der oligomeren Silasesquioxane. Durch Umsetzung dieser unvollständig kondensierten polyedrischen oligomeren Silasesquioxane mit weiteren zur hydrolytischen Kondensation befähigten Reaktionspartnern (wie z.B. Alkoxysilanen) sind neuartige dreidimensionale Netzwerkstrukturen zugänglich, die sich direkt oder nach einer Kalzinierung als poröse low-k-dielektrische Filme eignen.
  • Figure 00050001
  • Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt darin, dass über die Wahl der unvollständig kondensierten polyedrischen oligomeren Silasesquioxane sowie des zur hydrolytischen Kondensation befähigten Reaktionspartners die Porosität und damit auch k-Werte des low-k-dielektrischen Films eingestellt werden können. Thermomechanische Stärke, Härte, Moduli, thermische Stabilität, Oberflächenrauheit hängen ebenfalls von den eingesetzten Vorstufen ab.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von low-k-dielektrischen Filmen auf Halbleitern oder elektrischen Schaltkreisen, zeichnet sich dadurch aus, dass zur Filmherstellung unvollständig kondensierte polyedrische oligomere Silasesquioxane gemäß der Formel [(RaXbSiO1,5)m(RcYdSiO)n] mit:
    a, b = 0 – 1; c, d = 1; m + n ≥ 3; a + b = 1; n, m ≥ 1
    R = Wasserstoffatom, Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Cycloalkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkinyl-Aryl- oder Heteroarylgruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sind,
    X = Oxy-, Hydroxy-, Alkoxy-, Carboxy-, Silyl-, Silyloxy-, Halogen-, Epoxy-, Ester-, Fluoralkyl-, Isocyanat-, Acrylat-, Methacrylat-, Nitril-, Amino-, Phosphingruppe oder mindestens eine solche Gruppe vom Typ X aufweisenden Substituenten vom Typ R,
    Y = Hydroxy-, Alkoxy- oder ein Substituent vom Typ O-SiZ1Z2Z3, wobei Z1, Z2 und Z3 Fluoralkyl-, Alkoxy-, Silyloxy-, Epoxy-, Ester-, Acrylat-, Methacrylat- oder eine Nitril-Gruppe oder Substituenten vom Typ R darstellen und gleich oder unterschiedlich sind, wobei sowohl die Substituenten vom Typ R gleich oder unterschiedlich sind als auch die Substituenten vom Typ X und Y jeweils gleich oder unterschiedlich sind, die mindestens eine Hydroxy-Gruppe als Substituent vom Typ Y aufweisen, eingesetzt werden.
  • Vorzugsweise werden in dem erfindungsgemäßen Verfahren unvollständig kondensierte polyedrische oligomere Silasesquioxane, die maximal drei Hydroxy-Gruppen als Substituent vom Typ Y aufweisen, eingesetzt. Insbesondere werden bei dem erfindungsgemäßen Verfahren unvollständig kondensierte polyedrische oligomere Silasesquioxane gemäß der Formel [(RaSiO1,5)m(RcYdSiO)n] mit:
    a, c, d = 1; m + n ≥ 3; n, m ≥ 1
    R = Wasserstoffatom, Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Cycloalkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkinyl-Aryl- oder Heteroarylgruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sind,
    Y = Hydroxy-, Alkoxy- oder ein Substituent vom Typ O-SiZ1Z2Z3, wobei Z1, Z2 und Z3 Fluoralkyl-, Alkoxy-, Silyloxy-, Epoxy-, Ester-, Acrylat-, Methacrylat- oder eine Nitril-Gruppe oder Substituenten vom Typ R darstellen und gleich oder unterschiedlich sind, wobei sowohl die Substituenten vom Typ R gleich oder unterschiedlich sind als auch die Substituenten vom Typ Y jeweils gleich oder unterschiedlich sind, die mindestens eine Hydroxy-Gruppe als Substituent vom Typ Y aufweisen, eingesetzt.
  • Bevorzugt werden jedoch unvollständig kondensierte polyedrische oligomere Silasesquioxane gemäß der Struktur 1 oder 2
    Figure 00070001
    eingesetzt.
  • Besonders bevorzugt werden in dem erfindungsgemäßen Verfahren unvollständig kondensierte polyedrische oligomere Silasesquioxane eingesetzt, die als Substituent vom Typ R ein Wasserstoffatom, Alkyl-, Cycloalkyl- oder eine Alkenyl-Gruppe aufweisen. Ganz besonders bevorzugt weisen die eingesetzten unvollständig kondensierten polyedrischen oligomeren Silasesquioxane als Substituent vom Typ R eine Alkyl-Gruppe, insbesondere eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, i-Butyl-, n-Octyl- oder eine iso-Octyl- bzw. 2,2,4-Trimethylpentyl-Gruppe auf. In einer besonderen Ausführungsform der erfindungsgemäßen Verfahrens weisen die eingesetzten unvollständig kondensierten polyedrischen oligomeren Silasesquioxane als Substituent vom Typ R eine Phenyl-, Cyclopentyl oder Cyclohexyl-Gruppe auf. Die Substituenten vom Typ R können alle identisch sein, es ist jedoch auch möglich, dass die unvollständig kondensierten polyedrischen oligomeren Silasesquioxane verschiedene Substituenten vom Typ R aufweisen.
  • Gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren können die unvollständig kondensierten polyedrischen oligomeren Silasesquioxane sowohl als Reinsubstanz als auch in Lösung eingesetzt werden. Als Lösemittel eignen sich vorzugsweise neben Wasser auch organische Lösemittel, insbesondere Alkohole, Ketone, Ether, Alkane, Cycloalkane, Arene, Nitrile, Amine, Sulfide, Ester, Carbonsäuren, Amide oder ungesättigte und halogenierte Kohlenwasserstoffe. Besonders geeignet als Lösungsmittel sind Alkohole, ganz besonders geeignet ist 1-Methoxy-2-propanol.
  • In einer besonderen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die unvollständig kondensierten polyedrischen oligomeren Silasesquioxane zusammen mit zur hydrolytischen Kondensation befähigten Reaktionspartnern, vorzugsweise mit Alkoxysilanen, bevorzugt mit Tetraalkoxysilanen und besonders bevorzugt mit Tetraethoxysilan umgesetzt. Hierbei beträgt das molare Verhältnis von den unvollständig kondensierten polyedrischen oligomeren Silasesquioxanen zu dem zur hydrolytischen Kondensation befähigten Reaktionspartner vorzugsweise von 1 : 100 bis 100 : 1, bevorzugt von 1 : 10 bis 10 : 1 und ganz besonderes bevorzugt 1 : 2.
  • In einer ganz besonderen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die zur hydrolytischen Kondensation befähigten Reaktionspartner vor der Umsetzung mit den unvollständig kondensierten polyedrischen oligomeren Silasesquioxanen vor- bzw. teilhydrolysiert. Diese Vor- bzw. Teilhydrolyse der zur hydrolytischen Kondensation befähigten Reaktionspartner kann sowohl in saurer als auch in neutraler Lösung erfolgen, bevorzugt erfolgt sie in saurer Lösung. Hierfür werden die zur hydrolytischen Kondensation befähigten Reaktionspartner vorzugsweise mit Wasser umgesetzt. In einer besonderen Ausführungsform werden für diese Vor- bzw. Teilhydrolyse 50 % der rechnerisch für eine vollständige Hydrolyse des zur hydrolytischen Kondensation befähigten Reaktionspartner benötigten Stoffmenge an Wasser zugesetzt.
  • In einer weiteren Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird dem unvollständig kondensierten polyedrischen oligomeren Silasesquioxan ein Filmbildner, vorzugsweise ein gesättigter Kohlenwasserstoff, bevorzugt ein gesättigter Kohlenwasserstoff mit 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 oder 20 C-Atomen, besonders bevorzugt Hexadecan zugesetzt. In einer besonderen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens kann auch ein Porenbildner eingesetzt werden.
  • Das Abscheiden der Edukte auf dem Substrat, bei dem es sich um einen Halbleiter oder auch um einen Schaltkreis handeln kann, erfolgt vorzugsweise mittels eines nasschemischen Beschichtungsverfahren, bevorzugt mittels Spin-Coating, besonders bevorzugt bei Raumtemperatur. In einer besonderen Ausführungsform kann die Abscheidung auch mittels Dip-Coating erfolgen. Anschließend erfolgt vorzugsweise eine Kalzinierung, insbesondere bei 400 bis 500 °C.
  • Weiterer Gegenstand der Erfindung sind low-k-dielektrische Filme hergestellt gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren. Die erfindungsgemäßen low-k-dielektrischen Filme weisen vorzugsweise einen k-Wert – Permittivität – von kleiner gleich 2,5, bevorzugt von kleiner gleich 2,3 und ganz besonders bevorzugt von kleiner gleich 2,1 gemessen bei einer Frequenz von 880 kHz auf. Die Ermittlung des k-Wert erfolgt in Analogie zu „A. R. Blythe, Electrical Properties of Polymers, Cambridge University Press, ISBN 0 521 29825 3".
  • Das nachfolgende Beispiel soll das erfindungsgemäßen Verfahren näher erläutern, ohne dass die Erfindung auf diese Ausführungsform beschränkt sein soll.
  • 1. Vorhydrolyse des zur hydrolytischen Kondensation befähigten Reaktionspartners
  • Für die Vorhydrolyse des Tetraethoxysilans werden Tetraethoxysilan und Wasser in einem molaren Verhältnis von 1 : 2 (50 g Tetraethoxysilan und 8,65 g Wasser) bei einem pH-Wert von 2, der durch die Zugabe von Salzsäure eingestellt wird, umgesetzt. Hierfür wird ca. 1 Tag lang bei Raumtemperatur die Reaktionsmischung gerührt, bis eine klare Lösung entstanden ist.
  • 2. Herstellung der Eduktmischung
  • In 1-Methoxy-2-propanol werden 20 Gew.-% eines unvollständig kondensierten polyedrischen oligomeren Silasesquioxans gelöst. Anschließend werden dieser Lösung 10 Gew.-% an Hexadecan zugeben. In einem weiteren Schritt werden der Lösung des unvollständig kondensierten polyedrischen oligomeren Silasesquioxans das Vorhydrolyse produkt aus Schritt 1 bei Raumtemperatur zugegeben, wobei das molare Verhältnis des Tetraethoxysilans zu dem unvollständig kondensierten polyedrischen oligomeren Silasesquioxans 2 : 1 beträgt.
  • Tabelle 1: Versuchsparameter bzgl. der Herstellung der Eduktmischung
    Figure 00100001
  • 3. Abscheidung der Eduktmischung
  • Jeweils 0,5 ml der Eduktmischungen aus Schritt 2 werden mittels Spin-Coating auf einem Substrat mit einer Oberfläche von 6,45 cm2 innerhalb von 2 Minuten bei einer Umdrehungszahl des Substrats von 1200 rpm abgeschieden. Anschließend werden die beschichteten Substrate bei Raumtemperatur vorgetrocknet und anschließend bei 450 °C in einer Luftatmosphäre innerhalb einer Stunde kalziniert.
  • Figure 00100002
  • 4. Charakterisierung der erfindungsgemäßen low-k-dielektrischen Filme
  • Die gemäß Beispiel 3.1 und 3.2 hergestellten low-k-dielektrischen Filme zeigen eine gute Transparenz und Benetzung. Die gemäß Beispiel 3.3 hergestellten low-k-dielektrischen Filme weisen eine Dicke von 550 nm auf. Nach der Kalzinierung der Beschichtung wird darauf eine Goldelektrode mit einer Schichtdicke von 100 bis 500 nm mittels Physical Vapor Deposition abgeschieden. Anschließend wird die Admittanz in Abhängigkeit von der Frequenz bei Raumtemperatur mittels eines Präzisions-LCR-Meters HP 4284A bestimmt. Bei einer Frequenz f von 880 kHz beträgt der k-Wert 2,3.

Claims (12)

  1. Verfahren zur Herstellung von low-k-dielektrischen Filmen auf Halbleitern oder elektrischen Schaltkreisen, dadurch gekennzeichnet, dass zur Filmherstellung unvollständig kondensierte polyedrische oligomere Silasesquioxane gemäß der Formel [(RaXbSiO1,5)m(RcYdSiO)n] mit: a, b = 0 – 1; c, d = 1; m + n ≥ 3; a + b = 1; n, m ≥ 1 R = Wasserstoffatom, Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Cycloalkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkinyl-, Aryl- oder Heteroarylgruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sind, X = Oxy-, Hydroxy-, Alkoxy-, Carboxy-, Silyl-, Silyloxy-, Halogen-, Epoxy-, Ester-, Fluoralkyl-, Isocyanat-, Acrylat-, Methacrylat-, Nitril-, Amino-, Phosphingruppe oder mindestens eine solche Gruppe vom Typ X aufweisenden Substituenten vom Typ R, Y = Hydroxy-, Alkoxy- oder ein Substituent vom Typ O-SiZ1Z2Z3, wobei Z1, Z2 und Z3 Fluoralkyl-, Alkoxy-, Silyloxy-, Epoxy-, Ester-, Acrylat-, Methacrylat- oder eine Nitril-Gruppe oder Substituenten vom Typ R darstellen und gleich oder unterschiedlich sind, wobei sowohl die Substituenten vom Typ R gleich oder unterschiedlich sind als auch die Substituenten vom Typ X und Y jeweils gleich oder unterschiedlich sind, die mindestens eine Hydroxy-Gruppe als Substituent vom Typ Y aufweisen, eingesetzt werden.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass unvollständig kondensierte polyedrische oligomere Silasesquioxane gemäß der Formel [(RaSiO1,5)m(RcYdSiO)n] mit: a, c, d = 1; m + n ≥ 3; n, m ≥ 1 R = Wasserstoffatom, Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Cycloalkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkinyl-, Aryl- oder Heteroarylgruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sind, Y = Hydroxy-, Alkoxy- oder ein Substituent vom Typ O-SiZ1Z2Z3, wobei Z1, Z2 und Z3 Fluoralkyl-, Alkoxy-, Silyloxy-, Epoxy-, Ester-, Acrylat-, Methacrylat- oder eine Nitril-Gruppe oder Substituenten vom Typ R darstellen und gleich oder unterschiedlich sind, wobei sowohl die Substituenten vom Typ R gleich oder unterschiedlich sind als auch die Substituenten vom Typ Y jeweils gleich oder unterschiedlich sind, die mindestens eine Hydroxy-Gruppe als Substituent vom Typ Y aufweisen, eingesetzt werden.
  3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass unvollständig kondensierte polyedrische oligomere Silasesquioxane, die maximal drei Hydroxy-Gruppen als Substituent vom Typ Y aufweisen, eingesetzt werden.
  4. Verfahren gemäß zumindest einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass unvollständig kondensierte polyedrische oligomere Silasesquioxane gemäß der Struktur 1 oder 2
    Figure 00140001
    eingesetzt werden.
  5. Verfahren gemäß zumindest einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, das unvollständig kondensierte polyedrische oligomere Silasesquioxane mit Alkoxysilanen umgesetzt werden.
  6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass unvollständig kondensierte polyedrische oligomere Silasesquioxane mit Tetraalkoxysilanen umgesetzt werden.
  7. Verfahren gemäß zumindest einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das molare Verhältnis von den unvollständig kondensierten polyedrischen oligomeren Silasesquioxanen zu dem zur hydrolytischen Kondensation befähigten Reaktionspartner von 1 : 10 bis 10 : 1 beträgt.
  8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass das molare Verhältnis von den unvollständig kondensierten polyedrischen oligomeren Silasesquioxanen zu dem zur hydrolytischen Kondensation befähigten Reaktionspartner 2 : 1 beträgt.
  9. Verfahren gemäß zumindest einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Herstellung des low-k-dielektrischen Films mittels eines nasschemischen Beschichtungsverfahrens erfolgt.
  10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Herstellung des low-k-dielektrischen Films mittels Spin-Coating und einer anschließenden Kalzinierung erfolgt.
  11. Low-k-dielektrische Filme hergestellt gemäß zumindest einem der Ansprüche 1 bis 10.
  12. Low-k-dielektrische Filme gemäß Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen k-Wert von kleiner gleich 2,3 gemessen bei einer Frequenz von 880 kHz aufweisen.
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KR1020067000137A KR101030244B1 (ko) 2003-07-03 2004-06-02 저유전율 절연막의 제조방법
ES04741702T ES2373721T3 (es) 2003-07-03 2004-06-02 Proceso para producción de pel�?culas dieléctricas de k baja.
CNB2004800187309A CN100530560C (zh) 2003-07-03 2004-06-02 低k介电薄膜的制法
EP04741702A EP1642329B1 (de) 2003-07-03 2004-06-02 Verfahren zur herstellung eines films mit niedriger dielektrizitätskonstante
JP2006518193A JP4518421B2 (ja) 2003-07-03 2004-06-02 低いｋ誘電性フィルムの製造方法
US10/563,450 US7410914B2 (en) 2003-07-03 2004-06-02 Process for producing low-k dielectric films
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102011087561B4 (de) 2010-12-01 2023-10-05 Xerox Corp. Verfahren zur Herstellung einer elektronischen Vorrichtung und dielektrische Zusammensetzungen

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004114732A1 (en) 2003-06-19 2004-12-29 World Properties, Inc. Material including a liquid crystalline polymer and a polyhedral oligomeric silsesquioxane (poss) filler
DE10357091A1 (de) * 2003-12-06 2005-07-07 Degussa Ag Vorrichtung und Verfahren zur Abscheidung feinster Partikel aus der Gasphase
US7549220B2 (en) 2003-12-17 2009-06-23 World Properties, Inc. Method for making a multilayer circuit
GB2427408A (en) * 2004-01-20 2006-12-27 World Properties Inc Circuit Materials Circuits Multi Layer Circuits And Method Of Manufacture
DE102004010055A1 (de) * 2004-03-02 2005-09-22 Degussa Ag Verfahren zur Herstellung von Silicium
DE102004037675A1 (de) * 2004-08-04 2006-03-16 Degussa Ag Verfahren und Vorrichtung zur Reinigung von Wasserstoffverbindungen enthaltendem Siliciumtetrachlorid oder Germaniumtetrachlorid
BRPI0606640A2 (pt) * 2005-03-24 2009-07-14 Bridgestone Corp mistura de borracha reforçada com sìlica com baixa emissão de compostos orgánicos voláteis (voc)
DE102005041137A1 (de) 2005-08-30 2007-03-01 Degussa Ag Reaktor, Anlage und großtechnisches Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von hochreinem Siliciumtetrachlorid oder hochreinem Germaniumtetrachlorid
DE102006003464A1 (de) * 2006-01-25 2007-07-26 Degussa Gmbh Verfahren zur Erzeugung einer Siliciumschicht auf einer Substratoberfläche durch Gasphasenabscheidung
DE102007007874A1 (de) * 2007-02-14 2008-08-21 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung höherer Silane
DE102007014107A1 (de) 2007-03-21 2008-09-25 Evonik Degussa Gmbh Aufarbeitung borhaltiger Chlorsilanströme
DE102007048937A1 (de) * 2007-10-12 2009-04-16 Evonik Degussa Gmbh Entfernung von polaren organischen Verbindungen und Fremdmetallen aus Organosilanen
DE102007050199A1 (de) * 2007-10-20 2009-04-23 Evonik Degussa Gmbh Entfernung von Fremdmetallen aus anorganischen Silanen
DE102007050573A1 (de) * 2007-10-23 2009-04-30 Evonik Degussa Gmbh Großgebinde zur Handhabung und für den Transport von hochreinen und ultra hochreinen Chemikalien
DE102007059170A1 (de) * 2007-12-06 2009-06-10 Evonik Degussa Gmbh Katalysator und Verfahren zur Dismutierung von Wasserstoff enthaltenden Halogensilanen
TWI499619B (zh) * 2007-12-27 2015-09-11 Nippon Steel & Sumikin Chem Co Containing a curable poly cage-shaped structure of silicon oxide copolymer and its manufacturing method and use of the cage structure-containing curable silicon oxide copolymer of poly curable resin composition and cured
DE102008004396A1 (de) * 2008-01-14 2009-07-16 Evonik Degussa Gmbh Anlage und Verfahren zur Verminderung des Gehaltes von Elementen, wie Bor, in Halogensilanen
US8414970B2 (en) * 2008-02-15 2013-04-09 Guardian Industries Corp. Organosiloxane inclusive precursors having ring and/or cage-like structures for use in combustion deposition
DE102008002537A1 (de) * 2008-06-19 2009-12-24 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Entfernung von Bor enthaltenden Verunreinigungen aus Halogensilanen sowie Anlage zur Durchführung des Verfahrens
KR101041145B1 (ko) * 2008-07-09 2011-06-13 삼성모바일디스플레이주식회사 폴리실세스퀴옥산 공중합체, 그의 제조방법, 이를 이용하는폴리실세스퀴옥산 공중합체 박막, 및 이를 이용하는유기전계발광표시장치
DE102008054537A1 (de) * 2008-12-11 2010-06-17 Evonik Degussa Gmbh Entfernung von Fremdmetallen aus Siliciumverbindungen durch Adsorption und/oder Filtration
US8431670B2 (en) * 2009-08-31 2013-04-30 International Business Machines Corporation Photo-patternable dielectric materials and formulations and methods of use
CN109233294B (zh) * 2018-08-28 2020-04-24 淮阴工学院 有机硅介微孔超低介电薄膜及其制备方法

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4349609A (en) * 1979-06-21 1982-09-14 Fujitsu Limited Electronic device having multilayer wiring structure
US5152834A (en) * 1990-09-14 1992-10-06 Ncr Corporation Spin-on glass composition
US6015457A (en) * 1997-04-21 2000-01-18 Alliedsignal Inc. Stable inorganic polymers
US6417115B1 (en) 1998-05-26 2002-07-09 Axeclis Technologies, Inc. Treatment of dielectric materials
US6231989B1 (en) * 1998-11-20 2001-05-15 Dow Corning Corporation Method of forming coatings
US6252030B1 (en) 1999-03-17 2001-06-26 Dow Corning Asia, Ltd. Hydrogenated octasilsesquioxane-vinyl group-containing copolymer and method for manufacture
KR100722731B1 (ko) 1999-03-31 2007-05-29 미쓰비시 마테리알 가부시키가이샤 다면체 유기규소 화합물 및 그의 제조방법
US6927270B2 (en) * 2001-06-27 2005-08-09 Hybrid Plastics Llp Process for the functionalization of polyhedral oligomeric silsesquioxanes
US6440550B1 (en) 1999-10-18 2002-08-27 Honeywell International Inc. Deposition of fluorosilsesquioxane films
JP2001189109A (ja) 2000-01-05 2001-07-10 Sumitomo Bakelite Co Ltd 絶縁材用樹脂組成物およびこれを用いた絶縁材
TW588072B (en) 2000-10-10 2004-05-21 Shipley Co Llc Antireflective porogens
DE10060775A1 (de) * 2000-12-07 2002-06-13 Creavis Tech & Innovation Gmbh Oligomere Silasesquioxane und Verfahren zur Herstellung von oligomeren Silasesquioxanen
DE10060776A1 (de) * 2000-12-07 2002-06-13 Creavis Tech & Innovation Gmbh Katalysatorsystem auf Basis von Silasesequioxan-Metallkomplexe aufweisenden Polymerverbindungen
DE10100384A1 (de) * 2001-01-05 2002-07-11 Degussa Verfahren zur Modifizierung der Funktionalität von organofunktionellen Substratoberflächen
US6936537B2 (en) 2001-06-19 2005-08-30 The Boc Group, Inc. Methods for forming low-k dielectric films
DE10141687A1 (de) * 2001-08-25 2003-03-06 Degussa Siliciumverbindungen enthaltendes Mittel zur Beschichtung von Oberflächen
WO2003024870A1 (fr) * 2001-09-18 2003-03-27 Chisso Corporation Derives silsesquioxane et procede de fabrication
DE10156619A1 (de) * 2001-11-17 2003-05-28 Creavis Tech & Innovation Gmbh Verfahren zur Herstellung funktionalisierter oligomerer Silasesquioxane sowie deren Verwendung

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102011087561B4 (de) 2010-12-01 2023-10-05 Xerox Corp. Verfahren zur Herstellung einer elektronischen Vorrichtung und dielektrische Zusammensetzungen

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WO2005004220A1 (en) 2005-01-13

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