DE1024092B - Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen Mono- und Diacylderivaten von Dioxyphthalsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen Mono- und Diacylderivaten von DioxyphthalsaeurenInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
- C07C65/03—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring
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Description
- Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen Mono- und Diacylderivaten von Dioxyphthalsäuren Es wurde gefunden, daß man therapeutisch wertvolle Mono- oder Diacylderivate von Dioxyphthalsäuren erhält, wenn man nach an sich bekannten Methoden auf die 4,6-Dioxyisophthalsäure oder deren Salze ein reaktionsfähiges Derivat einer niederen aliphatischen Carbonsäure oder Keten einwirken läßt. Je nach den angewandten Mengen des Acylierungsmittels erhält man dabei Mono-oder Diacylderivate. Zur Darstellung der Diacylderivate kann die Reaktion auch stufenweise durchgeführt werden, wobei gegebenenfalls der zweite Acylrest vom ersten verschieden sein kann. Geeignete Carbonsäurederivate sind z. B. Säureanhydride, Säurehalogenide oder andere reaktionsfähige Derivate niederer aliphatischer Carbonsäuren.
- Die Reaktion kann ohne Lösungsmittel oder in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, z. B. Äther, Benzol oder Chloroform, durchgeführt werden. Bei Verwendung von Säureanhydriden als Acylierungsmittel ist es häufig förderlich, geringe Mengen eines katalytisch wirkenden Stoffes, z. B. Pyridin, Zinkchlorid oder Schwefelsäure, zuzusetzen. Führt man die Acylierung in Gegenwart von tertiären Basen, z. B. Pyridin oder Dialkylanilinen, durch, so kann man diese Basen zugleich als Lösungsmittel benutzen.
- Die Reaktion kann bei Zimmertemperatur unter mäßiger bis starker Kühlung oder auch bei erhöhter Temperatur durchgeführt werden.
- Die Substanzen entsprechen in ihrer antiarthritischen, antiphlogistischen und analgetischen Wirkung mindestens der Acetylsalicylsäure, sind aber erheblich besser verträglich. Sie können als solche oder in Form ihrer Salze mit geeigneten anorganischen oder organischen Basen therapeutisch angewandt werden.
- Die erheblich bessere Verträglichkeit der erfindungsgemäß hergestellten 4,6-Diacetoxy-isophthalsäure gegenüber der Acetylsalicylsäure geht aus dem folgenden Vergleich der DL"-Werte eindeutig hervor:
DL5" Acetylsalicylsäure 4,6-Diacetoxy- isophthalsäure Maus i. v. ...... 0,83 g/kg ! 3,3 g/kg Ratte i. p....... 1,5 g/kg 5 g/kg - Beispiel 2 10 g 4,6-Dioxy-isophthalsäure werden in 10 ccm Dimethylformamid und 30 ccm Aceton gelöst. Nach Zugabe von einigen Tropfen Pyridin werden unter Rühren bei 60° 5 ccm Essigsäureanhydrid, gelöst in 10 ccm Aceton, zugetropft. Hierauf wird noch längere Zeit auf 60° erhitzt. Nach dem Erkalten wird die 4 .Acetoxy-6-oxyisophthalsäure durch Zufügen von Wasser gefällt. Sie wird abgetrennt und vorsichtig getrocknet. Der Schmelzpunkt liegt bei 250 bis 260°. Ausbeute 60 Beispiel 3 30 g 4,6-Dioxy-isophthalsäure, 100 ccm Propionsäureanhydrid, 40 ccm Propionsäure und 1,5 ccm Pyridin werden 8 Stunden auf 50° erhitzt. Es wird warm abfiltriert und stark abgekühlt. Hierbei scheidet sich die 4,6-Dipropionyloxy-isophthalsäure ab, die abgesaugt, zuerst mit etwas Propionsäure und dann mit Essigester nachgewaschen wird. Der Schmelzpunkt liegt bei 174 bis 176° unter Zersetzung. Ausbeute 700/0.
Claims (2)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen Mono- und Diacylderivaten von Dioxyphthalsäuren durch Umsetzung von Dioxyphthalsäuren mit einem reaktionsfähigen Derivat einer niederen aliphatischen Carbonsäure oder Keten, dadurch gekennzeichnet, daß 4,6-Dioxy-isophthalsäure oder deren Salze als Ausgangsstoff verwendet werden. In Betracht gezogene Druckschriften: Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, 4. Auflage, Bd. X, S. 555, Abs. 3 von unten;
- 2. Ergänzungswerk, S. 385, Abs. 3 und 4 von unten.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF20143A DE1024092B (de) | 1956-04-27 | 1956-04-27 | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen Mono- und Diacylderivaten von Dioxyphthalsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE1024092B true DE1024092B (de) | 1958-02-13 |
Family
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Family Applications (1)
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DEF20143A Pending DE1024092B (de) | 1956-04-27 | 1956-04-27 | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen Mono- und Diacylderivaten von Dioxyphthalsaeuren |
Country Status (1)
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-
1956
- 1956-04-27 DE DEF20143A patent/DE1024092B/de active Pending
Non-Patent Citations (1)
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