DE10205297A1 - Verfahren zur Herstellung von Zinkricinoleat - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ZinkricinoleatInfo
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- DE10205297A1 DE10205297A1 DE2002105297 DE10205297A DE10205297A1 DE 10205297 A1 DE10205297 A1 DE 10205297A1 DE 2002105297 DE2002105297 DE 2002105297 DE 10205297 A DE10205297 A DE 10205297A DE 10205297 A1 DE10205297 A1 DE 10205297A1
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
- C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
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Abstract
Vorgeschlagen wird ein Verfahren zur Herstellung von Zinkricinoleat, bei dem man DOLLAR A (a) Ricinusöl in an sich bekannter Weise in ein ricinolsäurereiches Fettsäuregemisch und Glycerin spaltet, DOLLAR A (b) das Glycerin abtrennt und DOLLAR A (c) die verbliebene ricinolsäurereiche Fettsäuremischung mit einer Zinkverbindung neutralisiert.
Description
- Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der geruchsabsorbierenden Stoffe sowohl für die Kosmetik als auch für die Ausrüstung von Non-wovens und betrifft ein vereinfachtes Verfahren zur Herstellung von Zinkricinoleat.
- Stand der Technik
- Seit langem ist bekannt, dass die Zinksalze ungesättigter Hydroxycarbonsäuren über geruchsabsorbierende Wirkung verfügen [vgl. US 4,172,123]. Zinkricinoleat eignet sich beispielsweise in Kombination mit Lösemitteln, wie z. B. Alkoholen oder Wasser, und Hydrotropen zur Geruchsbeseitigung in kosmetischen Zubereitungen [vgl. DE 27 26 636 C1; DE 40 14 055 A1 (Grillo)]. Aus der WO 99/00090 (Procter & Gamble) sind Inkontinenzprodukte bekannt, welche luftdurchlässige Wände aufweisen, die geruchsabsorbierende Substanzen, wie z. B. Zinkricinoleat enthalten können. In diesem Zusammenhang sei auf den Übersichtsartikel zu Zinkricinoleat von R. Zekorn in Cosm. Toil 112, 37 (1997) verwiesen, der sich im wesentlichen mit den Wirkmechanismen dieses Stoffes in kosmetischen Zubereitungen beschäftigt. Zur Herstellung von derartigen Metallseifen geht man üblicherweise von Ölen aus, die direkt mit Metalloxiden oder -salzen, wie beispielsweise Zinkoxid, Calciumoxid oder Calciumcarbonat umgesetzt werden. Von Nachteil ist jedoch, dass diese Reaktionen hohe Umsetzungszeiten und -temperaturen benötigen, was dazu führt, dass die resultierenden Salze in der Regel starke Verfärbungen und unerwünschte Anteile an Polymeren aufweisen. Da die Abtrennung des Glycerins und der Polymeren aus der Mischung schwierig ist, lassen sich Reinheiten oberhalb von 70% in der Regel nicht erzielen. Schließlich werden für die Reaktion üblicherweise Schwermetallaktivatoren benötigt, die in der Mischung verbleiben und bei Anwendungen speziell in der Kosmetik unerwünscht sind.
- Die Aufgabe der Erfindung hat folglich darin bestanden, ein Verfahren zur Herstellung von Zinkricinoleat zur Verfügung zu stellen, welches frei von den geschilderten Nachteilen ist.
- Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Zinkricinoleat, bei dem man
- a) Ricinusöl in an sich bekannter Weise in ein ricinolsäurereiches Fettsäuregemisch und Glycerin spaltet,
- b) das Glycerin abtrennt und
- c) die verbliebene ricinolsäurereiche Fettsäuremischung mit einer Zinkverbindung neutralisiert.
- Überraschenderweise wurde gefunden, dass die Umsetzung der reinen Ricinolsäure mit den Zinkverbindungen in kurzen Zeiten und ohne Gegenwart von Aktivatoren erfolgt. Da es sich um eine exotherme Reaktion handelt, ist der Eintrag von Wärmeenergie nicht erforderlich. Das Zinkricinoleat wird in Reinheiten deutlich oberhalb von 70, vorzugsweise 85 Gew.-% erhalten, ist hellfarbig und liegt nach der Neutralisation als Schmelze vor, die einfach konfektioniert werden kann.
- Verfahren
- In einem ersten Schritt wird das Ricinusöl in ein ricinolsäurereiches Fettsäuregemisch und Glycerin gespalten. Dies kann in an sich bekannter Weise, also beispielsweise säure- bzw. basenkatalysiert erfolgen. Vorzugsweise findet jedoch eine enzymatische Spaltung in Gegenwart handelsüblicher Lipasen statt. Im zweiten Schritt wird die Ricinolsäure isoliert, d. h. die wässrige Glycerinlösung von der Fettsäuremischung abgetrennt. Dies geschieht ebenfalls in bekannter Weise, beispielsweise mit Hilfe eines Dekantiertankes, bei dem die Fettphase auf der schwereren Wasser/Glycerinphase aufschwimmt und abgetrennt werden kann. Falls gewünscht, kann die Fettsäuremischung weiter aufgereinigt werden, aus ökonomischen Gründen wird man jedoch auf eine Abtrennung der Ricinolsäure verzichten und statt dessen die Fettsäuremischung als solche weiter verarbeiten.
- Die eigentliche Neutralisation kann grundsätzlich mit beliebigen Zinkverbindungen durchgeführt werden. Neben Zinksalzen, wie beispielsweise Zinkchlorid oder Zinksulfat eignet sich für diesen Zweck insbesondere Zinkoxid, welches bezogen auf die Fettsäure in stöchiometrischen Mengen bis hin zu einem molaren Überschuss von 5% eingesetzt werden kann. Die Neutralisation kann bei Temperaturen im Bereich von 20 bis 100°C und Drücken im Bereich von 1 bis 20 bar durchgeführt werden. Da es sich um eine exotherme Reaktion handelt, liegt die Starttemperatur im Bereich der Raumtemperatur und steigt dann stark an; die Zufuhr von thermischer Energie von außen ist daher nicht erforderlich. Es empfiehlt sich jedoch, für eine starke Durchmischung der Phasen zu sorgen, wozu beispielsweise ein Scheibenrührer oder ein Ultra-Turrax besonders bevorzugt sind. Nach der Neutralisation liegt das Reaktionsprodukt in Form einer Schmelze vor und kann somit problemlos beispielsweise durch Versprühen oder Verschuppen in eine stückige Form gebracht werden.
- 500 g (1,65 Mol) Ricinolsäure einer Reinheit von 85 Gew.-% (Säurezahl 176) wurden in einem 1-l-Dreihalskolben mit Ultra-Turrax-Rührer vorgelegt und portionsweise unter Rühren mit 65 g (0,9 Mol) Zinkoxid versetzt, so dass die Reaktionstemperatur nicht über 100°C anstieg. Nach dem Ende der Zugabe wurden 10 min nachgerührt und abgekühlt. Die Säurezahl im Reaktionsprodukt betrug 143, der Schmelzpunkt des Zinkricinoleates 72 bis 78°C. Der Wassergehalt des Zinkricinoleates lag unterhalb von 1 Gew.-%.
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung von Zinkricinoleat, dadurch gekennzeichnet, dass man
a) Ricinusöl in an sich bekannter Weise in ein ricinolsäurereiches Fettsäuregemisch
und Glycerin spaltet,
b) das Glycerin abtrennt und
c) die verbliebene ricinolsäurereiche Fettsäuremischung mit einer Zinkverbindung
neutralisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Ricinusöl
enzymatisch spaltet.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man
die Neutralisation mit Zinkoxid durchführt.
4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
dass man die Neutralisation bei Temperaturen im Bereich von 20 bis 100°C durchführt.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
dass man die Neutralisation bei Drücken im Bereich von 1 bis 20 bar durchführt.
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet,
dass man das Zinkricinoleat durch Versprühen oder Verschuppen in eine stückige Form
bringt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2002105297 DE10205297A1 (de) | 2002-02-08 | 2002-02-08 | Verfahren zur Herstellung von Zinkricinoleat |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE2002105297 DE10205297A1 (de) | 2002-02-08 | 2002-02-08 | Verfahren zur Herstellung von Zinkricinoleat |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE10205297A1 true DE10205297A1 (de) | 2003-08-21 |
Family
ID=27618472
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2002105297 Ceased DE10205297A1 (de) | 2002-02-08 | 2002-02-08 | Verfahren zur Herstellung von Zinkricinoleat |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE10205297A1 (de) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1925673A1 (de) * | 2006-11-20 | 2008-05-28 | Cognis Oleochemicals GmbH | Verfahren zur Herstellung von Zinkrizinoleat |
DE102008010775A1 (de) * | 2007-12-21 | 2009-06-25 | Cam-D Technologies Gmbh | Grenzflächenaktive Metallkomplexe auf Trägermaterialien zur Adsorption von Schadstoffen sowie Verfahren zur Herstellung der geträgerten Materialien |
US8460720B2 (en) * | 2007-10-01 | 2013-06-11 | Tom's Of Maine, Inc. | Hops-based deodorant |
WO2019076819A1 (en) * | 2017-10-16 | 2019-04-25 | Orffa Additives B.V. | ZINC RICINOLEATE AS A MYCOTOXIN INHIBITOR |
WO2020160630A1 (pt) * | 2019-02-05 | 2020-08-13 | Hattori Hélio Akinaga | Processo para obtenção de fertilizante líquido foliar e composição fertilizante líquida foliar |
-
2002
- 2002-02-08 DE DE2002105297 patent/DE10205297A1/de not_active Ceased
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