DE102016204930A1 - Verbesserte Absorbentien zur Abtrennung von CO2 und H2S - Google Patents

Verbesserte Absorbentien zur Abtrennung von CO2 und H2S Download PDF

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Absorption von sauren Gasen aus einer Gasmischung, sowie ein Absorptionsmedium und eine Vorrichtung umfassend das Absorptionsmedium.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Absorption von sauren Gasen aus einer Gasmischung, sowie ein Absorptionsmedium.
  • Hintergrund der Erfindung
  • In zahlreichen industriellen und chemischen Verfahren treten Gasströme auf, die einen unerwünschten Gehalt von CO2 und/oder anderen sauren Gasen (H2S, Merkaptane), aufweisen und deren Gehalt für die weitere Verarbeitung oder für den Transport minimiert bzw. entfernt werden muss.
  • Bei diesen Gasströmen handelt es sich zum Beispiel um Erdgas, Synthesegas aus Erdgas, Schweröl, Raffineriegas oder verflüssigte Kohlenwasserstoffströme. Auch Reaktionsgase, die bei der partiellen Oxidation von organischen Materialien, wie beispielsweise Kohle oder Erdöl entstehen, können CO2, H2S und/oder andere saure Gase aufweisen. Auch bei Biogasen ist der Gehalt an CO2 und/oder sauren Gasen, die aus vergärbaren, biomassehaltigen Reststoffen, wie beispielsweise Klärschlamm, Bioabfall, Speiseresten, Wirtschaftsdünger (Gülle, Mist), Pflanzenteilen sowie angebauten Energiepflanzen, entstehen können, häufig unerwünscht. Ähnlich verhält es sich mit Abgasen aus Verbrennungsprozessen, wie beispielsweise Rauchgase aus Kraftwerksprozessen. In diesen voneinander verschiedenen Gasströmen muss der Gehalt an CO2 und/oder sauren Gasen aus den verschiedensten Gründen minimiert werden. Neben der Verminderung der Emission von Kohlendioxid, die als Hauptursache für den so genannten Treibhauseffekt angesehen wird, sind saure Gase häufig Katalysatorgifte in Folgeprozessen, tragen zur Korrosion bei oder mindern den Brennwert (z. B. bei Erdgas). Ein weiterer Aspekt ist, dass für einige Prozesse Kohlendioxid als Edukt benötigt wird.
  • Im industriellen Maßstab werden zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung üblicherweise wässrige Lösungen von Alkanolaminen ( WO 2009/156271 A1 ), als Absorptionsmedium eingesetzt. Das beladene Absorptionsmedium wird durch Erwärmen, Entspannen auf einen niedrigeren Druck oder Strippen regeneriert, wobei das Kohlendioxid desorbiert wird. Nach dem Regenerationsprozess kann das Absorptionsmedium wieder verwendet werden. Diese Verfahren sind zum Beispiel in Rolker, J.; Art, W.; „Abtrennung von Kohlendioxid aus Rauchgasen mittels Absorption" in Chemie Ingenieur Technik 2006, 78, Seiten 416 bis 424 sowie in Kohl, A. L.; Nielsen, R. B., „Gas Purification", 5. Aufl., Gulf Publishing, Houston 1997 beschrieben.
  • Alkanolamine weisen jedoch den Nachteil auf, dass zur Abtrennung von CO2 durch Absorption und nachfolgende Desorption relativ viel Energie benötigt wird und dass bei der Desorption nur ein Teil des absorbierten CO2 wieder desorbiert wird, so dass in einem Zyklus aus Absorption und Desorption der Anteil des zur Absorption von CO2 genutzten Alkanolamins gering ist.
  • Im Stand der Technik wurden infolgedessen alternative Absorptionsmedien entwickelt, darunter Diamine ( WO 201 3/1 07551 A1 ), und solche, welche 4-Amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin ( US 2006/0104877 A1 ; DD 266 799 A1 ; WO 2008/015217 A1 ; US 2009/0199709 A1 ; FR 2900841 A1 ; US 2007/0286783 A1 ), Alkylderivate ( WO 2010/089257 A1 ; WO 2013/167367 A1 ), oder ähnliche Strukturen ( EP 1 582 250 A2 ), aufweisen. Diese Absorptionsmedien, und vor allem die in WO 2012/062830 A1 beschriebenen, zeichnen sich unter anderem durch eine verbesserte Absorptionsfähigkeit und somit einen verbesserten Hub aus. Dies erlaubt es, die eingesetzte Menge an Absorptionsmedium zu verringern und auch die Anlagenbauteile kleiner zu dimensionieren. Schließlich erlauben diese Absorptionsmittel eine Einsparung von Energie, da bei der Desorption geringere Energie aufgebracht werden muss.
  • Obwohl mit den in der WO 2012/062830 A1 und anderen Dokumenten des Standes der Technik schon deutliche Verbesserungen hinsichtlich Absorptionsfähigkeit und Hub erzielt wurden, besteht dennoch ein ständiges Bedürfnis nach Absorptionsmedien mit noch besserer Absorptionsfähigkeit und somit höherem Hub. Eine erste Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, solch ein Absorptionsmedium zur Verfügung zu stellen.
  • Daneben weisen die im Stand der Technik beschriebenen Absorptionsmittel einen weiteren Nachteil auf. So wurde festgestellt, dass es bei der Absorption von sauren Gasen mit den im Stand der Technik beschriebenen Absorptionsmedien über die Zeit zu einem beträchtlichen Verlust an Amin kommt, da dieses unter anderem mit den Gasströmen ausgetragen wird. Dieser Verlust beeinträchtigt die Umwelt, die Mitarbeiter des Betriebes und stellt einen nicht unerheblichen finanziellen Kostenbeitrag der Gasaufreinigung dar, da das verlorene Amin neu beschafft werden muss. Es besteht deshalb ein Bedürfnis nach Absorptionsmedien, welche eine möglichst geringe Tendenz haben, während des Durchlaufens von Absorptions-/Desorptionszyklen ausgetragen zu werden.
  • Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht deshalb darin, ein Absorptionsmedium zur Verfügung zu stellen, bei welchem diese Tendenz, während des Durchlaufens von Absorptions-/Desorptionszyklen ausgetragen zu werden, so gering wie nur möglich ist.
  • Es wurde nun überraschend gefunden, dass die erfindungsgemäßen Absorptionsmedien die oben beschriebenen Aufgaben lösen. Die erfindungsgemäßen Absorptionsmedien zeigen gegenüber den vergleichbaren Absorptionsmedien des Standes der Technik eine deutlich geringere Tendenz, während des erfindungsgemäßen Verfahrens ausgetragen zu werden. Zusätzlich zeigen einige der Absorptionsmedien eine von den vergleichbaren Absorptionsmedien des Standes der Technik unerreichte, hohe Absorptionseffizienz, was sich in einem hohen Hub ausdrückt.
  • Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Absorption eines sauren Gases aus einer Gasmischung durch in Kontakt bringen der Gasmischung mit einem Absorptionsmedium, das dadurch gekennzeichnet ist, dass ein Absorptionsmedium eingesetzt wird, das zumindest Wasser als Lösungsmittel, mindestens eine Triacetonaminverbindungen, sowie mindestens ein Alkanolamin umfasst. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist das Absorptionsmedium selbst sowie eine Vorrichtung zur Abtrennung von sauren Gasen aus einer Gasmischung, umfassend eine Absorptionseinheit, eine Desorptionseinheit und ein im Kreislauf geführtes Absorptionsmedium, welche sich dadurch auszeichnet, dass sie ein erfindungsgemäßes Absorptionsmedium umfasst.
  • Die mindestens eine Triacetonaminverbindungen im erfindungsgemäßen Absorptionsmedium ausgewählt aus der Gruppe bestehen aus A-1 bis A-173 und ausgewählt aus der folgenden Liste. Die fett gedruckte Bezeichnung in Klammern gibt die im Folgenden für die jeweilige Verbindung benutzte Abkürzung wieder.
    4-Amino-1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidin (A-1),
    4-Methylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-2),
    4-Amino-N1-ethyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-3),
    4-Ethylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-4),
    4-Amino-N1-n-propyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-5),
    4-n-Propylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-6),
    4-Amino-N1-iso-propyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-7),
    4-iso-Propylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-8),
    4-Amino-N1-cyclopropyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-9),
    4-Cyclopropylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-10),
    4-Amino-N1-n-butyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-11),
    4-n-Butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-12),
    4-Amino-N1-sec-butyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-13),
    4-sec-Butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-14),
    4-Amino-N1-iso-butyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-15),
    4-iso-Butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-16),
    4-Amino-N1-tert-butyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-17),
    4-tert-Butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-18),
    4-Amino-N1-cyclobutyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-19),
    4-Cyclobutylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-20),
    4-Amino-N1-cyclopropylmethyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-21),
    4-Cyclopropylmethylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-22),
    4-Amino-N1-n-pentyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-23),
    4-n-Pentylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-24),
    4-Amino-[N1-(2-methyl-n-butyl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-25),
    4-[(2-Methyl-n-butyl)-amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-26),
    4-Amino-N1-sec-pentyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-27),
    4-sec-Pentylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-28),
    4-Amino-N1-iso-pentyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-29),
    4-iso-Pentylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-30),
    4-Amino-[N1-(2-methyl-n-but-2-yl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-31),
    4-[(2-methyl-n-but-2-yl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-32),
    4-Amino-[N1-(3-methyl-n-but-2-yl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-33),
    4-[(3-methyl-n-but-2-yl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-34),
    4-Amino-[N1-(2,2-dimethyl-n-propyl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-35),
    4-[(2,2-dimethyl-n-propyl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-36),
    4-Amino-[N1-(2-cyclopropylethyl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-37),
    4-[(2-Cyclopropylethynamino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-38),
    4-Amino-N1-cyclobutylmethyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-39),
    4-Cyclobutylmethylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-40),
    4-Amino-N1-cyclopentyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-41),
    4-Cyclopentylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-42),
    4-Amino-N1-n-hexyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-43),
    4-n-Hexylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-44),
    4-Amino-N1-n-hex-2-yl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-45),
    4-n-Hex-2-ylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-46),
    4-Amino-[N1-(2-methyl-n-pentyl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-47),
    4-[(2-Methyl-n-pentynamino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-48),
    4-Amino-[N1-(3-methyl-n-pentyl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-49),
    4-[(3-Methyl-n-pentyl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-50),
    4-Amino-[N1-(4-methyl-n-pentyl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-51),
    4-[(4-Methyl-n-pentyl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-52),
    4-Amino-[N1-(2-methyl-n-pent-2-yl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-53),
    4-[(2-Methyl-n-pent-2-yl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-54),
    4-Amino-[N1-(3-methyl-n-pent-2-yl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-55),
    4-[(3-Methyl-n-pent-2-yl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-56),
    4-Amino-[N1-(4-methyl-n-pent-2-yl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-57),
    4-[(4-Methyl-n-pent-2-yl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-58),
    4-Amino-[N1-(2,3-dimethyl-n-butyl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-59),
    4-[(2,3-Dimethyl-n-butyl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-60),
    4-Amino-[N1-(3-cyclopropyl-n-propyl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-61),
    4-[(3-Cyclopropyl-n-propyl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-62),
    4-Amino-[N1-(2-cyclobutylethyl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-63),
    4-[(2-Cyclobutylethynamino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-64),
    4-Amino-[N1-(cyclopentylmethyl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-65),
    4-[(Cyclopentylmethyl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-66),
    4-Amino-[N1-(cyclohexyl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-67),
    4-[Cyclohexylamino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (37814-64-5; A-68),
    4-Amino-N1-n-heptyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-69),
    4-n-Heptylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-70),
    4-Amino-N1-n-hept-2-yl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-71),
    4-n-Hept-2-ylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-72),
    4-Amino-[N1-(2-methyl-n-hexyl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-73),
    4-[(2-Methyl-n-hexyl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-74),
    4-Amino-[N1-(3-methyl-n-hexyl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-75),
    4-[(3-Methyl-n-hexyl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-76),
    4-Amino-[N1-(4-methyl-n-hexyl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-77),
    4-[(4-Methyl-n-hexyl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-78),
    4-Amino-N1-n-octyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-79),
    4-n-Octylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-80),
    4-Amino-[N1-(2-ethyl-n-hexyl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-81),
    4-[(2-Ethyl-n-hexyl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-82),
    4-Amino-[N1-(3-ethyl-n-hex-2-yl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-83),
    4-[(3-Ethyl-n-hex-2-yl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-84),
    4-Amino-[N1-(3-ethyl-4-methyl-n-pent-2-yl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-85),
    4-[(3-Ethyl-4-methyl-n-pent-2-yl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-86),
    4-Amino-[N1-(4,5-dimethyl-n-hex-3-yl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-87),
    4-[(4,5-Dimethyl-n-hex-3-yl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-88),
    4-Amino-[N1-(2,3-dimethylcyclohexyl]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-89),
    4-[(2,3-Dimethylcyclohexyl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-90),
    4-Amino-N1-n-nonyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-91),
    4-n-Nonylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-92),
    4-Amino-[N1-(2-ethyl-n-heptyl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-93),
    4-[(2-Ethyl-n-heptyl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-94),
    4-Amino-[N1-(2,3,6-trimethylcyclohexyl]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-95),
    4-[(2,3,6-Trimethylcyclohexyl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-96),
    4-Amino-[N1-(2,3,5-trimethylcyclohexyl]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-97),
    4-[(2,3,5-Trimethylcyclohexyl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-98),
    4-Amino-[N1-(2,3,5-trimethyl-n-hexyl]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-99),
    4-[(2,3,5-Trimethyl-n-hexyl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-100),
    4-Amino-[N1-(2-ethyl-3-methyl-n-hexyl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-101),
    4-[(2-Ethyl-3-methyl-n-hexyl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-102),
    4-Amino-{N1-[(2-n-propylcyclopentyl)methyl]}-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-103),
    4-{[(2-n-Propylcyclopentynmethyl]amino}-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-104),
    4-Amino-[N1-(octahydro-1H-inden-4-yl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-105),
    4-[(Octahydro-1H-inden-4-yl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-106),
    4-Amino-N1-n-decyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-107),
    4-n-Decylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-108),
    4-Amino-{N1-[(2-n-butylcyclopentyl)methyl]}-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-109),
    4-{[(2-n-Butylcyclopentyl)methyl]amino}-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-110),
    4-Amino-[N1-((5-methyl)octahydro-1H-inden-4-yl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-111),
    4-[((5-Methyl)octahydro-1H-inden-4-yl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-112),
    4-Amino-[N1-((2-methyl)octahydro-1H-inden-4-yl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-113),
    4-[((2-Methyl)octahydro-1H-inden-4-yl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-114),
    4-Amino-[N1-(4-methylcyclononyl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-115),
    4-[(4-Methylcyclononyl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-116),
    4-Amino-[N1-(5-methyl-n-non-2-yl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-117),
    4-[(5-methyl-n-non-2-yl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-118),
    N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)ethan-1,2-diamin (A-119),
    N-Methyl-N'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)ethan-1,2-diamin (A-120),
    N,N-Dimethyl-N'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)ethan-1,2-diamin (A-121),
    N-Ethyl-N'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)ethan-1,2-diamin (A-122),
    N,N-Diethyl-N'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)ethan-1,2-diamin (A-123),
    N-Ethyl-N-methyl-N'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)ethan-1,2-diamin (A-124),
    N-Ethyl-N-iso-propyl-N'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)ethan-1,2-diamin (A-125),
    N,N-Di-iso-propyl-N'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)ethan-1,2-diamin (A-126),
    N,N-Dimethyl-N'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)propan-1,2-diamin (A-127),
    N,N-Diethyl-N'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)propan-1,2-diamin (A-128),
    N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)propan-1,3-diamin (A-129),
    N-Methyl-N'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)propan-1,3-diamin (A-130),
    N,N-Dimethyl-N'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)propan-1,3-diamin (A-131),
    N-Ethyl-N'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)propan-1,3-diamin (A-132),
    N,N-Diethyl-N'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)propan-1,3-diamin (A-133),
    N-Ethyl-N-methyl-N'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)propan-1,3-diamin (A-134),
    N-Ethyl-N-iso-propyl-N'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)propan-1,3-diamin (A-135),
    N,N-Di-iso-propyl-N'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)propan-1,3-diamin (A-136),
    N,N-Dimethyl-N'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)butan-1,3-diamin (A-137),
    N,N-Diethyl-N'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)butan-1,3-diamin (A-138),
    N,N-Dimethyl-N'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)butan-1,4-diamin (A-139),
    N,N-Diethyl-N'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)butan-1,4-diamin (A-140),
    N-(3-Amino-n-propyl)-N'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)propan-1,3-diamin (A-141),
    N-Methyl-N'-{3-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]propyl}propan-1,3-diamin (A-142),
    N,N-Dimethyl-N'-{3-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]propyl}propan-1,3-diamin (A-143),
    N-Ethyl-N-Methyl-N'-{3-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]propyl}propan-1,3-diamin (A-144),
    N,N-Diethyl-N'-{3-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]propyl}propan-1,3-diamin (A-145),
    N,N,N'-Trimethyl-N'-{3-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]propyl}propan-1,3-diamin (A-146),
    N,N-Diethyl-N'-methyl-N'-{3-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]propyl}propan-1,3-diamin (A-147)
    2-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]ethanol (A-148),
    2-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]propan-1-ol (A-149),
    2-Methyl-2-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]propan-1-ol (A-150),
    1-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]propan-2-ol (A-151),
    2-Methyl-1-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]propan-2-ol (A-152),
    4-Amino-[N1-(2-methoxyethyl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-153),
    4-[(2-Methoxyethyl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-154),
    4-Amino-[N1-(2-ethoxyethyl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-155),
    4-[(2-Ethoxyethyl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-156),
    2,2'-{[2-((2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-yl)amino)ethyl]azandiyl}diethanol (A-157),
    3-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]propan-1-ol (A-158),
    3-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]butan-1-ol (A-159),
    3-Methyl-3-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]butan-1-ol (A-160),
    4-Amino-[N1-(3-methoxypropyl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-161),
    4-[(3-Methoxypropyl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-162),
    4-Amino-[N1-(3-ethoxypropyl)]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-163),
    4-[(3-Ethoxypropyl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (A-164),
    2,2'-{[3-((2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-yl)amino)propyl]azandiyl}diethanol (A-165),
    4-(Aziridin-1-yl)-2,2,6,6-Tetramethylpiperidin (A-166),
    4-(Azetidin-1-yl)-2,2,6,6-Tetramethylpiperidin (A-167),
    4-(Pyrrolidin-1-yl)-2,2,6,6-Tetramethylpiperidin (A-168),
    4-(Pyridin-1-yl)-2,2,6,6-Tetramethylpiperidin (A-169),
    1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)piperazin (A-170),
    4-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)morpholin (A-171),
    4-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)thiomorpholin (A-172),
    3,5-Dimethyl-1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)piperazin (A-173),
    2,5-Dimethyl-1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)piperazin (A-174).
  • Die Alkanolamine im erfindungsgemäßen Absorptionsmedium sind insbesondere ausgewählt aus der folgenden Liste (die hinter jeder Verbindung angegebene fett gedruckte Bezeichnung gibt die im Folgenden für die jeweilige Verbindung verwendete Abkürzung wieder):
    1,1'-Iminodipropan-2-ol (B-1),
    2,2'-Methyliminodiethanol (B-2),
    2,2'-Iminodiethanol (B-3),
    2-Aminoethanol (B-4),
    2-(Methylamino)ethanol (B-5),
    2-(Dimethylamino)ethanol (B-6),
    2-[Ethyl(methyl)amino]ethanol (B-7),
    2-(Diethylamino)ethanol (B-8),
    2-(Ethylamino)ethanol (B-9),
    2-(iso-Propylamino)ethanol (B-10),
    2-Methoxyethanamin (B-11),
    2-Methoxy-N-methylethanamin (B-12),
    N-Ethyl-2-methoxyethanamin (B-13),
    N-Ethyl-2-methoxy-N-methylethanamin (B-14),
    N,N-Diethyl-2-methoxyethanamin (B-15),
    2-Aminopropan-1-ol (B-16),
    2-Amino-2-methylpropan-1-ol (B-17),
    1-Aminopropan-2-ol (B-18),
    1-(Methylamino)propan-2-ol (B-19),
    2-(Methylamino)propan-1-ol (B-20),
    2-Methyl-2-(methylamino)propan-1-ol (B-21),
    2-(Dimethylamino)-2-methylpropan-1-ol (B-22),
    2,2'-Azandiyldiethanol (B-23),
    2,2'-(Methylazandiyl)diethanol (B-24),
    2-[(2-Methoxyethyl)(methyl)amino]ethanol (B-25),
    2-Methoxy-N-(2-methoxyethyl)-N-methylethanamin (B-26),
    2,2'-(Ethylazandiyl)diethanol (B-27),
    2,2'-(Propylazandiyl)diethanol (B-28),
    2,2',2''-Nitrilotriethanol (B-29),
    Tris(2-methoxyethyl)amin (B-30),
    2,2'-(Piperazin-1,4-diyl)diethanol (B-31),
    2-(tert-Butylamino)ethanol (B-32),
    3-Aminopropan-1,2-diol (B-33),
    1-(Dimethylamino)propan-2-ol (B-34),
    2-[2-(tert-Butylamino)ethoxy]ethanol (B-35),
    2-[2-(tert-Butylamino)propoxy]ethanol (B-36),
    2-[2-(Diethylamino)ethoxy]ethanol (B-37),
    2-[2-(Dimethylamino)ethoxy]ethanol (B-38),
    3-Morpholinopropan-1-amin (B-39),
    3-Methoxypropan-1-amin (B-40),
    2-(2-Aminoethoxy)ethanol (B-41),
    2-(iso-Propylamino)ethanol (B-42),
    2,2'-[(3-Aminopropyl)azandiyl]diethanol (B-43).
  • Das erfindungsgemäße Absorptionsmedium umfasst zumindest Wasser als Lösungsmittel, sowie mindestens eine Triacetonaminverbindung und mindestens ein Alkanolamin.
  • Die folgende Liste gibt eine Auswahl im erfindungsgemäßen Verfahren oder in der erfindungsgemäßen Vorrichtung besonders bevorzugt verwendeter Absorptionsmedien wieder.
  • Die in der nachfolgenden Liste in eckigen Klammern angegebenen Zahlen geben dabei die Gewichtsverhältnisse an, in denen beim jeweiligen Absorptionsmittel das mindestens eine Triacetonaminderivat, das mindestens eine Alkanolamin und das Lösungsmittel Wasser besonders bevorzugt eingesetzt werden.
  • In anderen Worten bedeutet zum Beispiel „(A-1)(B-1)(H2O)[= 1:2:6]”, dass das Verhältnis der Gewichte von A-1 zu B-1 zu H2O in diesem Absorptionsmedium bevorzugt 2:1:6 beträgt, das Absorptionsmedium also bevorzugt 1 g A-1, 2 g B-1 und 6 g Wasser umfasst.
  • Die besonders bevorzugten Absorptionsmittel sind demnach ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    Figure DE102016204930A1_0001
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    Figure DE102016204930A1_0003
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  • Die angegebenen Absorptionsmedien können dadurch hergestellt werden, dass die mindestens eine Triacetonaminverbindungen zunächst mit dem mindestens einen Alkanolamin vermischt wird, so dass zunächst eine Mischung umfassend, bevorzugt bestehend aus, mindestens ein Alkanolamin und mindestens eine Triacetonaminverbindung erhalten wird. Diese resultierende Mischung wird dann in einem weiteren Schritt mit dem Wasser vermischt. Gegebenenfalls können noch weitere Komponenten zugefügt werden.
  • In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können die in der vorhergehenden Liste angegebenen Absorptionsmedien auch anstatt in dem dort angegebenen Gewichtsverhältnis 1:2:6 in anderen, zum Beispiel den folgenden, Gewichtsverhältnissen eingesetzt werden:
    1:1:7 oder 1:4:6 oder 3:1:6 oder 2:1:6 oder 1:5:6.
  • Um weitere Eigenschaften der vorgenannten und insbesondere vorstehend aufgelisteten und individualisierten Absorptionsmedien zu verbessern, wie zum Beispiel die Absorptionsfähigkeit oder die geringere Korrosivität, können diese zusätzlich zu den angegebenen Komponenten auch dem Fachmann geläufige Zusätze aufweisen, wie zum Beispiel Amine und Pentamine ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Di-iso-butylamin, Diethylamin, Triethylamin,
    N-Ethyl-N-iso-propylpropan-2-amin, 2-(Piperazin-1-yl)ethanamin,
    N-[2-(Dimethylamino),ethyl]-N,N,N'-trimethylethan-1,2-diamin, N,N-Dimethylpropan-1,3-diamin,
    Butan-1,4-diamin, Pentan-1,4-diamin, Hexan-2,5-diamin, N2-Methylhexan-2,5-diamin,
    N2,N5-Dimethylhexan-2,5-diamin, N2,N2-Dimethylhexan-2,5-diamin,
    N2,N2,N5-Trimethylhexan-2,5-diamin, N2-Ethyl-N2,N5-dimethylhexan-2,5-diamin,
    N2-iso-Propyl-N2,N5-dimethylhexan-2,5-diamin, N2-sec-Butyl-N2,N5-dimethylhexan-2,5-diamin,
    N2-Ethyl-N2,N2,N5-trimethylhexan-2,5-diamin, N2,N2,N5,N5-Tetramethylhexan-2,5-diamin,
    N2,N2-Diethyl-N5,N5-dimethylhexan-2,5-diamin,
    N2,N2-Di-iso-propyl-N5,N5-dimethylhexan-2,5-diamin,
    N1,N1-Di-iso-propyl-N4,N4-dimethylpentan-1,4-diamin, N1,N1,N4,N4-Tetramethylpentan-1,4-diamin,
    N4-Ethyl-N1,N1-dimethylpentan-1,4-diamin, N1,N1,N4-Triethylpentan-1,4-diamin,
    N4-iso-Propyl-N1,N1-dimethylpentan-1,4-diamin, N1,N1-Diethyl-N4-iso-propyl-1,4-diamin,
    N1,N1-Diethyl-N4-n-propyl-1,4-diamin, N1,N1-Dimethyl-N4-n-propyl-1,4-diamin,
    N1,N1-Dimethylpropan-1,3-diamin, N1,N1-Diethylpropan-1,3-diamin,
    N1,N1,N3-Trimethylpropan-1,3-diamin, N1-Ethyl-N3,N3-dimethylpropan-1,3-diamin,
    N1-iso-Propyl-N3,N3-dimethylpropan-1,3-diamin, N1,N1,N3,N3-Tetramethylpropan-1,3-diamin,
    N1-Ethyl-N1,N3,N3-Trimethylpropan-1,3-diamin, N1,N1-Diethyl-N3,N3-dimethylpropan-1,3-diamin,
    N1-Ethyl-N1-iso-Propyl-N3,N3-dimethylpropan-1,3-diamin,
    N1,N1-Di-iso-propyl-N3,N3-dimethylpropan-1,3-diamin, 2,2'-[(3-aminopropyl),azandiyl]diethanol.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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    • Kohl, A. L.; Nielsen, R. B., „Gas Purification”, 5. Aufl., Gulf Publishing, Houston 1997 [0004]

Claims (3)

  1. Verfahren zur Absorption eines sauren Gases aus einer Gasmischung durch in Kontakt bringen der Gasmischung mit einem Absorptionsmedium, das dadurch gekennzeichnet ist, dass ein Absorptionsmedium eingesetzt wird, das zumindest Wasser als Lösungsmittel, mindestens eine Triacetonaminverbindungen und mindestens ein Alkanolamin umfasst.
  2. Absorptionsmedium, das zumindest Wasser als Lösungsmittel, mindestens eine Triacetonaminverbindungen und mindestens ein Alkanolamin umfasst.
  3. Vorrichtung zur Abtrennung von sauren Gasen aus einer Gasmischung, umfassend eine Absorptionseinheit, eine Desorptionseinheit und ein im Kreislauf geführtes Absorptionsmedium, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Absorptionsmedium nach Anspruch 2 umfasst.
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