DE102010004071A1 - CO2-Entfernung aus Gasen mit niedrigen CO2-Partialdrücken mittels 2,2'-(Ethylendioxy)-bis-(ethylamin) (EDEA) - Google Patents

CO2-Entfernung aus Gasen mit niedrigen CO2-Partialdrücken mittels 2,2'-(Ethylendioxy)-bis-(ethylamin) (EDEA) Download PDF

Info

Publication number
DE102010004071A1
DE102010004071A1 DE102010004071A DE102010004071A DE102010004071A1 DE 102010004071 A1 DE102010004071 A1 DE 102010004071A1 DE 102010004071 A DE102010004071 A DE 102010004071A DE 102010004071 A DE102010004071 A DE 102010004071A DE 102010004071 A1 DE102010004071 A1 DE 102010004071A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
absorbent
bis
group
amine
amino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE102010004071A
Other languages
English (en)
Inventor
Johannes 45731 Menzel
Olaf von Dr. 45149 Morstein
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ThyssenKrupp Industrial Solutions AG
Original Assignee
Uhde GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Uhde GmbH filed Critical Uhde GmbH
Priority to DE102010004071A priority Critical patent/DE102010004071A1/de
Priority to RU2012121602/05A priority patent/RU2012121602A/ru
Priority to KR1020127020557A priority patent/KR20120102154A/ko
Priority to AU2010341133A priority patent/AU2010341133A1/en
Priority to US13/515,366 priority patent/US20120251420A1/en
Priority to CN201080058323.6A priority patent/CN102711957A/zh
Priority to JP2012546380A priority patent/JP2013516305A/ja
Priority to CA2778796A priority patent/CA2778796A1/en
Priority to PCT/EP2010/007841 priority patent/WO2011082811A1/de
Priority to EP10798968A priority patent/EP2521604A1/de
Publication of DE102010004071A1 publication Critical patent/DE102010004071A1/de
Priority to ZA2012/02791A priority patent/ZA201202791B/en
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D53/00Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • B01D53/1456Removing acid components
    • B01D53/1475Removing carbon dioxide
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D53/00Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D53/00Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • B01D53/1493Selection of liquid materials for use as absorbents
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D53/00Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/34Chemical or biological purification of waste gases
    • B01D53/46Removing components of defined structure
    • B01D53/62Carbon oxides
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D2257/00Components to be removed
    • B01D2257/50Carbon oxides
    • B01D2257/504Carbon dioxide
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02ATECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/20Air quality improvement or preservation, e.g. vehicle emission control or emission reduction by using catalytic converters
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02CCAPTURE, STORAGE, SEQUESTRATION OR DISPOSAL OF GREENHOUSE GASES [GHG]
    • Y02C20/00Capture or disposal of greenhouse gases
    • Y02C20/40Capture or disposal of greenhouse gases of CO2

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Gas Separation By Absorption (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Treating Waste Gases (AREA)

Abstract

Verwendung eines Absorptionsmittels zum Entfernen von sauren Gasen aus einem Fluidstrom umfassend eine wässrige Lösung aus 2,2'-(Ethylendioxy)-bis-(ethylamin).

Description

  • Die Erfindung betrifft die Verwendung eines Absorptionsmittels zur Entfernung von CO2 aus technischen Gasen.
  • Die Entfernung von CO2 aus technischen Gasen ist von besonderer Bedeutung für die Reduzierung von CO2-Emissionen, da CO2 als die Hauptursache des Treibhauseffekts angesehen wird.
  • In der Industrie werden für die Entfernung von Sauergaskomponenten häufig wässrige Lösungen organischer Basen, z. B. Alkanolamine als Absorptionsmittel eingesetzt.
  • Das Absorptionsmittel wird dabei durch Zufuhr von Wärme, Druckreduktion, oder Strippen mittels geeigneter Hilfsmedien regeneriert. Nach der Regeneration steht das Absorptionsmittel als regeneriertes Lösungsmittel für die Absorption von Sauergaskomponenten erneut zur Verfügung.
  • Rauchgase aus der Verbrennung von fossilen Brennstoffen, fallen nun in etwa bei atmosphärischem Druck an. Da der CO2-Gehalt in den Rauchgasen typischerweise etwa 3 bis 13 Vol% beträgt, beträgt der CO2-Partialdruck entsprechend nur 0,03 bis 0,13 bar. Um bei diesen niedrigen CO2-Partialdrücken eine ausreichende Entfernung des CO2's aus den Rauchgasen zu erzielen, muss ein geeignetes Absorptionsmittel eine sehr hohe Bindungsfähigkeit für CO2 haben. Insbesondere sollte eine möglichst hohe Aufnahmekapazität auch schon bei niedrigen CO2-Partialdrücken vorhanden sein.
  • Durch die Aufnahmekapazität des Absorptionsmittels wird im Wesentlichen die benötigte Absorptionsmittelumlaufmenge und damit die Größe und Kosten der dafür benötigten Ausrüstungen bestimmt. Da die benötigte Energie zum Aufheizen und Abkühlen des Absorptionsmittels proportional der Umlaufmenge ist, wird auch die für die Regeneration des Lösungsmittels benötigte Regenerationsenergie in wesentlicher Weise reduziert, wenn es gelingt die Umlaufmenge des Absorptionsmittels zu reduzieren.
  • Neben einer hohen Aufnahmekapazität sollte ein geeignetes Absorptionsmittel insbesondere aber auch eine möglichst hohe Stabilität gegenüber Sauerstoff aufweisen, da insbesondere in Rauchgasen immer ein gewisser Anteil an Sauerstoff vorhanden ist. Aus der Literatur ist bekannt, das viele Aminverbindungen, die sonst günstige Absorptionseigenschaften aufweisen, bei Vorhandensein von Sauerstoff leicht zersetzt werden, was zum einen zu einem hohen Absorptionsmittelverbrauch und zum anderen zu entsprechend hohen Kosten führt. Die dabei entstehenden Zersetzungsprodukte führen in der Regel zu einer deutlich erhöhten Korrosion und können zum anderen die Kapazität des Absorptionsmittels signifikant reduzieren.
  • Leichtflüchtige Zersetzungsprodukte, wie z. B. Ammoniak hätten zur Folge, dass das CO2-Produkt und das die CO2-Wäsche verlassende Rauchgas mit unzulässigen Emissionskomponenten verunreinigt würden. Die Vermeidung dieser Emissionen macht weitere Prozessschritte notwendig, wodurch sich die Kosten einer CO2-Wäsche weiter erhöhen.
  • Es besteht daher ein erheblicher Bedarf nach einem Absorptionsmittel, das zum einen eine möglichst hohe Aufnahmefähigkeit für CO2 bei niedrigen Partialdrücken von < 1 bar, insbesondere bei < 0,2 bar, aufweist und das gleichzeitig möglichst Sauerstoff-stabil und auch unter den Bedingungen der Absorptionsmittelregeneration thermisch stabil ist. Die Deckung dieses Bedarfes, d. h. also die Bereitstellung eines solchen Absorptionsmittels, sowie ein Verfahren zur Entfernung von CO2 aus technischen Gasen hat sich die vorliegende Erfindung zur Aufgabe gemacht.
  • Die Aufgabe wird gelöst durch die Verwendung eines Absorptionsmittels, das 2,2'-(Ethylendioxy)-bis-(ethylamin) (EDEA) in wässriger Lösung enthält.
  • Im Allgemeinen enthält das zu verwendende Absorptionsmittel bezogen auf das Gewicht des Absorptionsmittels 10 bis 90 Gew%, vorzugsweise 30 bis 65 Gew% an EDEA.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung enthält das zu verwendende Absorptionsmittel außerdem wenigstens ein weiteres von 2,2'-(Ethylendioxy)-bis-(ethylamin) verschiedenes Amin. So kann das erfindungsgemäße Absorptionsmittel z. B. 5 bis 45 Gew%, vorzugsweise 10 bis 40 Gew% eines oder mehrer davon verschiedener Amine enthalten.
  • Das wenigstens eine von 2,2'-(Ethylendioxy)-bis-(ethylamin) verschiedene weitere Amin wird beispielsweise ausgewählt aus:
    • A) tertiären Aminen der allgemeinen Formel: N(R1)2-n(R2)1+ worin R1 für eine Alkylgruppe und R2 für eine Hydroxylalkylgruppe steht oder tertiären Aminen der allgemeinen Formel: (R1)2-n(R2)nN-X-N(R1)2-m(R2)m worin R1 für eine Alkylgruppe steht, R2 für eine Hydroxyalkylgruppe steht, X für eine Alkylengruppe, die ein- oder mehrfach durch Sauerstoff unterbrochen ist und n und m für eine ganze Zahl von 0 bis 2 steht, oder zwei an verschiedene Stickstoffatome gebundene Reste R1 und R2 zusammen für eine Alkylengruppe steht,
    • B) sterisch gehinderten Aminen,
    • C) 5-, 6-, oder 7-gliedrigen gesättigten Heterocyclen mit wenigsten einer NH-Gruppe im Ring, die ein oder zwei weitere, unter Stickstoff und Sauerstoff ausgewählte Heteroatome im Ring enthalten können,
    • D) primären oder sekundären Alkonolaminen,
    • E) Alkylendiaminen der Formel: H2N-R2-NH2 worin R2 für eine C2- bis C5-Alkylgruppe steht.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die tertiären Amine, die zusätzlich zu 2,2'-(Ethylendioxy)-bis-(ethylamin) eingesetzt werden, ausgewählt aus einer Gruppe, umfassend Tris(2-hydroxyethyl)amin, Tris(2-hydroxypropyl)amin, Tributanolamin, Bis(2-hydroxyethyl)-methylamin, 2-Diethylaminoethanol, 2-Dimethylaminoethanol, 3-Dimethylamino-1-propanol, 3-Diethylamino-1-propanol, 2-Diisopropylaminoethanol, N,N-Bis(2-hydroxypropyl)methylamin (Methyldiisopropanolamin, MDIPA), N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin, N,N-Diethyl-N',N'-dimethylethylendiamin, N,N,N',N'-Tetraethylethylendiamin, N,N,N',N'-Tetramethylpropandiamin, N,N,N',N'-Tetraethylpropandiamin, N,N-Dimethyl-N',N'-diethylethylendiamin, 2-(2-Dimethylaminoethoxy)-N,N-dimethylethanamin; 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO); N,N,N'-Trimethylaminoethylethanolamin, N,N'-Dimethylpiperazin und N,N'-Bis(hydroxyethyl)piperazin. Besonders bevorzugt wird die Verbindung Bis-dimethylaminoethylether eingesetzt. Weitere in Frage kommende tertiäre Amine sind in WO 2008/145658 A1 , US 4,217,236 und US 2009/0199713 A1 offenbart.
  • In einer weiteren Ausgestaltung werden die sterisch gehinderten Amine, die zusätzlich zu 2,2'-(Ethylendioxy)-bis-(ethylamin) eingesetzt werden, ausgewählt aus einer Gruppe, umfassend 2-Amino-2-methyl-1-propanol, 2-Amino-2-methyl-1-butanol, 3-Amino-3-methyl-1-butanol, 3-Amino-3-methyl-2-pentanol und 1-Amino-2-methylpropan-2-ol. Weitere in Frage kommende sterisch gehinderte Amine werden in WO 2008/145658 A1 , US 4,217,236 , US 2009/0199713 A1 , US 5,700,437 , US 6,500,397 B1 und US 6,036,931 genannt.
  • Optional werden die 5-, 6-, oder 7-gliedrigen gesättigten Heterocyclen, die zusätzlich zu 2,2'-(Ethylendioxy)-bis-(ethylamin) eingesetzt werden, aus einer Gruppe ausgewählt, umfassend, Piperazin, 2-Methylpiperazin, N-Methylpiperazin, N-Ethylpiperazin, N-Aminoethylpiperazin, Homopiperazin, Piperidin und Morpholin. Besonders bevorzugt wird die Verbindung Piperazin eingesetzt. Weitere Verbindungen, die zur Auswahl stehen, beschreiben die WO 2008/145658 A1 und die US 2009/0199713 A1 .
  • Mit Vorteil werden die primären oder sekundären Alkanolamine, die zusätzlich zu 2,2'-(Ethylendioxy)-bis-(ethylamin) eingesetzt werden, aus einer Gruppe ausgewählt, umfassend, 2-Aminoethanol, N,N-Bis(2-hydroxyethyl)amin, N,N-Bis(2-hydroxy-propyl)amin, 2-(Methylamino)ethanol, 2-(Ethylamino)ethanol, 2-(n-Butylamino)ethanol, 2-Amino-1-butanol, 3-Amino-1-propanol und 5-Amino-1 pentanol. Auch hierzu sind weitere mögliche Verbindungen in den Schriften WO 2008/145658 A1 und die US 2009/0199713 A1 offenbart.
  • In weiterer Ausgestaltung der Erfindung werden die Alkyldiamine, die zusätzlich zu 2,2'-(Ethylendioxy)-bis-(ethylamin) eingesetzt werden, aus einer Gruppe ausgewählt, umfassend, Hexamethylendiamin, 1,4-Diaminobutan, 1,3-Diaminopropan, 2,2-Dimethyl 1,3-diaminopropan, 3-Methylaminopropylamin, 3-(Dimethylamino)propylamin, 3-(Diethylamino)propylamin, 4-Dimethylaminobutylamin und 5-Dimethylaminopentylamin, 1,1,N,N-Tetramethylethandiamin, 2,2,N,N-Tetramethyl-1,3-propandiamin, N,N'-Dimethyl-1,3-propandiamin, N,N'Bis(2-hydroxyethyl)ethylendiamin. Außerdem kommen sämtliche Komponenten in Betracht, die in der WO 2008/145658 A1 und der US 2009/0199713 A1 als solche gekennzeichnet sind.
  • Desweiteren zeichnet sich die Verwendung des Absorptionsmittels dadurch aus, dass der Fluidstrom mit einem vorstehend charakterisierten Absorptionsmittel in Kontakt gebracht wird und dabei das Absorptionsmittel mit CO2 beladen wird. Dies geschieht bevorzugt bei einem Partialdruck von < 200 mbar.
  • Vorteilhaft wird das beladene Absorptionsmittel durch Erwärmung, Entspannung, Strippen mittels durch interne Verdampfung des Lösungsmittels erzeugten Strippdämpfen, Strippen mit einem inerten Fluid oder einer Kombination zweier oder aller dieser Maßnahmen regeneriert.
  • Die vorliegende Erfindung wird nachstehend anhand zweier Beispiele detailliert beschrieben.
  • Beispiel 1: Test auf Sauerstoffstabilität
  • Die Beständigkeit von 2,2'-(Ethylendioxy)-bis-(ethylamin) gegen die Einwirkung von Sauerstoff wurde wie folgt ermittelt:
    Die Untersuchungen wurden in einer Glasapparatur bestehend aus Rundkolben und Rückflusskühler durchgeführt. Die Amine wurden eingewogen. Dabei wurde bei etwa 110°C über 4 Tage ein mit Wasserdampf vorgesättigter Luftstrom von ca. 12 Nl Luft/h in die gerührte Lösung eingeperlt. Zur Verfolgung des Reaktionsverlaufs wurden täglich Proben mittels Gaschromatographie bzw. Säure-Base-Titration (0,1 molare Salzsäure) analysiert und so der absolute Amingehalt bestimmt. Am Ende wurden die Kolben zur Kontrolle gewogen, um die Gesamtmenge der Lösung zu bestimmen.
  • Aufgrund der Vorsättigung der Luft mit Wasserdampf fand eine Gewichtszunahme im Kolben über die Versuchsdauer statt. Wird das Messergebnis um die Gewichtszunahme durch das eingetragene Wasser korrigiert, wurde nach Abschluss des Versuches festgestellt, dass 96,2% des eingesetzten EDEA's (50 Gew%) noch in der Lösung enthalten waren. Das entspricht einem Lösungsmittelverlust von 3,8% des eingesetzten EDEA's. Dem entsprechend wurde über diesen Zeitraum auch nur eine leichte Farbveränderung von gelb zu hell orange festgestellt.
  • Im Gegensatz dazu ergab sich bei dem Test der Stabilität einer ebenfalls ca. 50 Gew%igen Monoethanolamin-Lösung (MEA) unter ansonsten gleichen Bedingungen eine Endkonzentration von 44,89 Gew% MEA nach 4 Tagen, Das entspricht einem Lösungsmittelverlust von ca. 9% des eingesetzten MEA's innerhalb des Testzeitraums. Entsprechend änderte sich die Farbe von leicht beige hin zu dunkel orange. Damit ist das hier vorgeschlagene Amin um den Faktor 2,4 sauerstoffstabiler als MEA.
  • Beispiel 2: Bestimmung der CO2-Aufnahmekapazität
  • Für die synthetischen Gaslöslichkeitsmessungen (isotherme P-x-Daten) wurde eine statische Phasengleichgewichtsapparatur nach dem synthetischen Messprinzip eingesetzt. In dieser Anordnung wird der Druck für verschiedene Bruttozusammensetzungen einer Mischung bei konstanter Temperatur gemessen. Das thermostatisierte, gereinigte und entgaste Lösungsmittel wird mit Hilfe von Dosierpumpen die es erlauben kleine Volumendifferenzen aufzuzeigen, in eine evakuierte und thermostatisierte Messzelle gefüllt. Dann wird das Gas in kleinen Schritten hinzugegeben. Das dann bei einem bestimmten Druck in der Absorptionslösung befindliche CO2 wird unter Berücksichtigung des Gasraums rechnerisch bestimmt.
  • Es wurde die CO2-Aufnahme für einen CO2-Partialdruck von 0,1 bar bei einer Temperatur von 40°C und 120°C bestimmt. Die zyklische Absorptionskapazität bestimmt sich dabei als die Differenz der Beladung bei 40°C und 120°C. Tab. 1:
    Absorptionsmittel relative zyklische Absorptionskapazität in %
    MEA (30 Gew%) 100
    EDEA (30 Gew%) 107
  • Aus den in der Tabelle 1 gezeigten Ergebnissen geht hervor, dass für eine 30 Gew% EDEA-Lösung die zyklische Absorptionskapazität das ca. 1,05-fache einer 30 Gew%igen MEA-Lösung beträgt. Für eine Lösungsmittelkonzentration von größer, gleich 50 Gew% EDEA, die sich ebenfalls für die CO2-Absorption verwenden lassen, stellten sich allerdings Ergebnisse ein, bei der die zyklische Absorptionskapazität das 1,8fache einer 30 Gew%igen MEA-Lösung. Aufgrund, stark zunehmender Korrosivität von MEA-Lösungen mit mehr als 30 Gew% MEA in der wässrigen Lösung werden MEA-Lösungen mit mehr als 30 Gew% MEA bisher technisch nicht verwendet.
  • Damit liegt erfindungsgemäß ein Lösungsmittel für die Absorption von CO2, insbesondere im Bereich niedriger CO2-Partialdrücke und bei Anwesenheit von Sauerstoff, vor, das zum einen bei diesen Bedingungen deutlich stabiler ist und zum anderen auch eine höhere zyklische Absorptionskapazität aufweist, als ein vergleichbares Lösungsmittel nach dem Stand der Technik. Dies beweist die besondere Eignung für die CO2-Entfernung des erfindungsgemäßen Amins aus technischen Gasen mit niedrigen Partialdrücken (< 200 mbar).
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • WO 2008/145658 A1 [0014, 0015, 0016, 0017, 0018]
    • US 4217236 [0014, 0015]
    • US 2009/0199713 A1 [0014, 0015, 0016, 0017, 0018]
    • US 5700437 [0015]
    • US 6500397 B1 [0015]
    • US 6036931 [0015]

Claims (13)

  1. Verwendung eines Absorptionsmittels zum Entfernen von sauren Gasen aus einem Fluidstrom umfassend eine wässrige Lösung aus 2,2'-(Ethylendioxy)-bis-(ethylamin).
  2. Verwendung eines Absorptionsmittels nach Anspruch 1, wobei das Absorptionsmittel bezogen auf das Gewicht des Absorptionsmittels 10 bis 90%, vorzugsweise 30 bis 65% an 2,2'-(Ethylendioxy)-bis-(ethylamin) enthält.
  3. Verwendung eines Absorptionsmittels nach einem der Ansprüche 1 oder 2, wobei das Absorptionsmittel wenigstens ein weiteres von 2,2'-(Ethylendioxy)-bis-(ethylamin) verschiedenes Amin enthält.
  4. Verwendung eines Absorptionsmittels nach Anspruch 3, wobei das Absorptionsmittel 5 bis 45%, und vorzugsweise 10 bis 40% des wenigstens einen von 2,2'-(Ethylendioxy)-bis-(ethylamin) verschiedenen Amins enthält.
  5. Verwendung eiens Absorptionsmittels nach einem der Ansprüche 3 oder 4, wobei das wenigstens eine weitere von 2,2'-(Ethylendioxy)-bis-(ethylamin) verschiedene Amin ausgewählt ist unter: A) tertiären Aminen der allgemeinen Formel: N(R1)2-n(R2)1+n worin R1 für eine Alkylgruppe steht und R2 für eine Hydroxylalkylgruppe steht oder tertiären Aminen der allgemeinen Formel: (R1)2-n(R2)nN-X-N(R1)2-m(R2)m worin R1 für eine Alkylgruppe steht, R2 für eine Hydroxyalkylgruppe steht, X für eine Alkylengruppe, die ein- oder mehrfach durch Sauerstoff unterbrochen ist und n und m für eine ganze Zahl von 0 bis 2 steht, oder zwei an verschiedene Stickstoffatome gebundene Reste R1 und R2 zusammen für eine Alkylengruppe steht, B) sterisch gehinderten Aminen, C) 5-, 6-, oder 7-gliedrigen gesättigten Heterocyclen mit wenigsten einer NH-Gruppe im Ring, die ein oder zwei weitere, unter Stickstoff und Sauerstoff ausgewählte Heteroatome im Ring enthalten können, D) primären oder sekundären Alkonolaminen, E) Alkylendiaminen der Formel: H2N-R2-NH2 worin R2 für eine C2 bis C5-Alkygruppel steht.
  6. Verwendung eines Absorptionsmiitels nach Anspruch 5, wobei das tertiäre Amin aus einer Gruppe ausgewählt wird, umfassend Bis-dimethylaminoethylether, Tris(2-hydroxyethyl)amin, Tris(2-hydroxypropyl)amin, Tributanolamin, Bis(2-hydroxyethyl)-methylamin, 2-Diethylaminoethanol, 2-Dimethylaminoethanol, 3-Dimethylamino-1-propanol, 3-Diethylamino-1-propanol, 2-Diisopropylaminoethanol, N,N-Bis(2-hydroxypropyl)methylamin (Methyldiisopropanolamin, MDI PA), N‚N,N',N'-Tetramethylethylendiamin, N,N-Diethyl-N',N'-dimethylethylendiamin, N,N,N',N'-Tetraethylethylendiamin, N,N,N',N'-Tetramethylpropandiamin, N,N,N',N'-Tetraethylpropandiamin, N,N-Dimethyl-N',N'-diethylethylendiamin, 2-(2-Dimethylaminoethoxy)-N,N-dimethylethanamin; 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO); N,N,N'-Trimethylaminoethylethanolamin, N,N'-Dimethylpiperazin und N,N'-Bis(hydroxyethyl)piperazin, wobei besonders bevorzugt Bis-dimethylaminoethylether eingesetzt wird.
  7. Verwendung eines Absorptionsmittels nach Anspruch 5, wobei das sterisch gehinderte Amin aus einer Gruppe ausgewählt wird, umfassend 2-Amino-2-methyl-1-propanol, 2-Amino-2-methyl-1-butanol, 3-Amino-3-methyl-1-butanol, 3-Amino-3-methyl-2-pentanol und 1-Amino-2-methylpropan-2-ol.
  8. Verwendung eines Absorptionsmittels nach Anspruch 5, wobei die 5-, 6-, oder 7-gliedrigen gesättigten Heterocyclen aus einer Gruppe ausgewählt werden, umfassend, Piperazin, 2-Methylpiperazin, N-Methylpiperazin, N-Ethylpiperazin, N-Aminoethylpiperazin, Homopiperazin, Piperidin und Morpholin, wobei besonders bevorzugt Piperazin eingesetzt wird.
  9. Verwendung eines Absorptionsmittels nach Anspruch 5, wobei die primären oder sekundären Alkanolamine aus einer Gruppe ausgewählt werden, umfassend, 2-Aminoethanol, N,N-Bis(2-hydroxyethyl)amin, N,N-Bis(2-hydroxy-propyl)amin, 2-(Methylamino)ethanol, 2-(Ethylamino)ethanol, 2-(n-Butylamino)ethanol, 2-Amino-1-butanol, 3-Amino-1-propanol und 5-Amino-1 pentanol.
  10. Verwendung eines Absorptionsmittels nach Anspruch 5, wobei die Alkyldiamine aus einer Gruppe ausgewählt werden, umfassend, Hexamethylendiamin, 1,4-Diaminobutan, 1,3-Diaminopropan, 2,2-Dimethyl 1,3-diaminopropan, 3-Methylaminopropylamin, 3-(Dimethylamino)propylamin, 3-(Diethylamino)propylamin, 4-Dimethylaminobutylamin und 5-Dimethylaminopentylamin, 1,1,N,N-Tetramethylethandiamin, 2,2,N,N-Tetramethyl-1,3-propandiamin, N,N'-Dimethyl-1,3-propandiamin, N,N'Bis(2-hydroxyethyl)ethylendiamin.
  11. Verwendung eines Absorptionsmittels zum Entfernen von Kohlendioxid aus einem Fluidstrom nach einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei der Fluidstrom mit dem Absorptionsmittel in Kontakt gebracht wird und das Absorptionsmittel mit CO2 beladen wird.
  12. Verwendung eines Absorptionsmittels zum Entfernen von Kohlendioxid aus einem Fluidstrom nach Anspruch 11, wobei die Beladung des Absorptionsmittels mit CO2 bei einem Partialdruck von < 200 mbar erfolgt.
  13. Verwendung eines Absorptionsmittels zum Entfernen von Kohlendioxid aus einem Fluidstrom nach einem der Ansprüche 1 bis 12, wobei das beladene Absorptionsmittel durch i) Erwärmung, ii) Entspannung, iii) Strippen mittels durch interne Verdampfung des Lösungsmittels erzeugten Strippdämpfen, iv) Strippen mit einem inerten Fluid oder einer Kombination zweier oder aller dieser Maßnahmen regeneriert wird.
DE102010004071A 2010-01-05 2010-01-05 CO2-Entfernung aus Gasen mit niedrigen CO2-Partialdrücken mittels 2,2'-(Ethylendioxy)-bis-(ethylamin) (EDEA) Ceased DE102010004071A1 (de)

Priority Applications (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102010004071A DE102010004071A1 (de) 2010-01-05 2010-01-05 CO2-Entfernung aus Gasen mit niedrigen CO2-Partialdrücken mittels 2,2'-(Ethylendioxy)-bis-(ethylamin) (EDEA)
CN201080058323.6A CN102711957A (zh) 2010-01-05 2010-12-21 通过2,2’-(亚乙二氧基)二(乙胺)(edea)从具有低co2分压的气体中去co2
KR1020127020557A KR20120102154A (ko) 2010-01-05 2010-12-21 2,2’?(에틸렌디옥시)비스(에틸아민)(edea)를 사용하여, co₂ 분압이 낮은 가스로부터 co₂를 제거
AU2010341133A AU2010341133A1 (en) 2010-01-05 2010-12-21 Removal of CO2 from gases having low CO2-partial pressures, using 2.2'-(ethylenedioxy)-bis-(ethylamine) (EDEA)
US13/515,366 US20120251420A1 (en) 2010-01-05 2010-12-21 REMOVAL OF CO<sb>2</sb> FROM GASES HAVING LOW CO<sb>2</sb> PARTIAL PRESSURES, USING 2,2'-(ETHYLENEDIOXY)-BIS-(ETHYLAMINE) (EDEA)
RU2012121602/05A RU2012121602A (ru) 2010-01-05 2010-12-21 Удаление co2 и газов парциальным давлением co2 при помощи 2,2'-(этилендиокси)-бис-(этиламина)(эдэа)
JP2012546380A JP2013516305A (ja) 2010-01-05 2010-12-21 2,2’−(エチレンジオキシ)ビス(エチルアミン)(edea)を使用しての、低co2分圧を有するガスからのco2の除去
CA2778796A CA2778796A1 (en) 2010-01-05 2010-12-21 Removal of co2 from gases of low co2 partial pressures by means of 2,2'-ethylenedioxy)bis(ethylamine) (edea)
PCT/EP2010/007841 WO2011082811A1 (de) 2010-01-05 2010-12-21 Co2-entfernung aus gasen mit niedrigen co2-partialdrücken mittels 2,2'-(ethylendioxy)-bis-(ethylamin) (edea)
EP10798968A EP2521604A1 (de) 2010-01-05 2010-12-21 Co2-entfernung aus gasen mit niedrigen co2-partialdrücken mittels 2,2'-(ethylendioxy)-bis-(ethylamin) (edea)
ZA2012/02791A ZA201202791B (en) 2010-01-05 2012-04-17 Removal of c02 form gases having low c02 partial pressures,using 2,2'-(ethylenedioxy)-bis-(ethylamine) (edea)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102010004071A DE102010004071A1 (de) 2010-01-05 2010-01-05 CO2-Entfernung aus Gasen mit niedrigen CO2-Partialdrücken mittels 2,2'-(Ethylendioxy)-bis-(ethylamin) (EDEA)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102010004071A1 true DE102010004071A1 (de) 2011-07-07

Family

ID=43825287

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102010004071A Ceased DE102010004071A1 (de) 2010-01-05 2010-01-05 CO2-Entfernung aus Gasen mit niedrigen CO2-Partialdrücken mittels 2,2'-(Ethylendioxy)-bis-(ethylamin) (EDEA)

Country Status (11)

Country Link
US (1) US20120251420A1 (de)
EP (1) EP2521604A1 (de)
JP (1) JP2013516305A (de)
KR (1) KR20120102154A (de)
CN (1) CN102711957A (de)
AU (1) AU2010341133A1 (de)
CA (1) CA2778796A1 (de)
DE (1) DE102010004071A1 (de)
RU (1) RU2012121602A (de)
WO (1) WO2011082811A1 (de)
ZA (1) ZA201202791B (de)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3020965B1 (fr) * 2014-05-16 2016-05-27 Ifp Energies Now Solution absorbante a base de diamines tertiaires beta hydroxylees et procede d'elimination de composes acides d'un effluent gazeux
CN106457125B (zh) * 2014-05-23 2019-03-26 塔明克公司 改进的通过含有胺化合物的吸收剂溶液去除酸性气体的方法
KR101746561B1 (ko) * 2015-06-24 2017-06-13 광주과학기술원 이산화탄소 흡수제 및 이산화탄소 흡수제의 재생방법
US11458431B2 (en) 2017-02-17 2022-10-04 The Regents Of The University Of California Amine-appended metal-organic frameworks exhibiting a new adsorption mechanism for carbon dioxide separations
CN107261766B (zh) * 2017-08-21 2020-07-03 攀钢集团攀枝花钢铁研究院有限公司 一种烟气脱碳组合物、其制备方法及烟气脱碳的方法
CN107519735B (zh) * 2017-08-21 2020-07-03 攀钢集团攀枝花钢铁研究院有限公司 一种从混合气中脱除二氧化碳的组合物及烟气脱碳的方法
CN107261767B (zh) * 2017-08-21 2020-04-10 攀钢集团攀枝花钢铁研究院有限公司 一种烟气脱碳剂及烟气脱碳的方法
CN107398147A (zh) * 2017-08-21 2017-11-28 攀钢集团攀枝花钢铁研究院有限公司 一种烟气脱碳组合物及烟气脱碳的方法
KR102476305B1 (ko) * 2020-12-17 2022-12-09 한국생산기술연구원 저에너지형 이산화탄소 탈거방법 및 이산화탄소 탈거장치

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4217236A (en) 1977-02-14 1980-08-12 Exxon Research & Engineering Co. Process and composition for removing carbon dioxide containing acidic gases from gaseous mixtures
US5700437A (en) 1993-10-06 1997-12-23 The Kansai Electric Power Co., Inc. Method for removing carbon dioxide from combustion exhaust gas
US6036931A (en) 1992-02-27 2000-03-14 The Kansai Electric Power Co., Inc. Method for removing carbon dioxide from combustion exhaust gas
US20080125314A1 (en) * 2006-11-29 2008-05-29 Jae Goo Shim Absorbent For Separation Of Carbon Dioxide
WO2008145658A1 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Basf Se Absorptionsmittel zum entfernen von sauren gasen, umfassend eine basische aminocarbonsäure
US20090199709A1 (en) * 2006-03-10 2009-08-13 Ifp Method of deacidizing a gas by means of an absorbent solution with fractionated regeneration through heating
US20090199713A1 (en) 2006-05-18 2009-08-13 Basf Se Carbon dioxide absorbent requiring less regeneration energy

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3709364C1 (de) * 1987-03-21 1988-09-22 Metallgesellschaft Ag Verfahren zum Regenerieren von mit Kohlendioxid und Kohlenoxysulfid beladenen Waschloesungsstroemen
FR2877858B1 (fr) * 2004-11-12 2007-01-12 Inst Francais Du Petrole Procede de desacidification d'un gaz avec une solution absorbante a regeneration fractionnee
FR2900842B1 (fr) * 2006-05-10 2009-01-23 Inst Francais Du Petrole Procede de desacidification d'un effluent gazeux avec extraction des produits a regenerer

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4217236A (en) 1977-02-14 1980-08-12 Exxon Research & Engineering Co. Process and composition for removing carbon dioxide containing acidic gases from gaseous mixtures
US6036931A (en) 1992-02-27 2000-03-14 The Kansai Electric Power Co., Inc. Method for removing carbon dioxide from combustion exhaust gas
US6500397B1 (en) 1992-02-27 2002-12-31 The Kansai Electrical Power Co., Inc. Method for removing carbon dioxide from combustion exhaust gas
US5700437A (en) 1993-10-06 1997-12-23 The Kansai Electric Power Co., Inc. Method for removing carbon dioxide from combustion exhaust gas
US20090199709A1 (en) * 2006-03-10 2009-08-13 Ifp Method of deacidizing a gas by means of an absorbent solution with fractionated regeneration through heating
US20090199713A1 (en) 2006-05-18 2009-08-13 Basf Se Carbon dioxide absorbent requiring less regeneration energy
US20080125314A1 (en) * 2006-11-29 2008-05-29 Jae Goo Shim Absorbent For Separation Of Carbon Dioxide
WO2008145658A1 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Basf Se Absorptionsmittel zum entfernen von sauren gasen, umfassend eine basische aminocarbonsäure

Also Published As

Publication number Publication date
ZA201202791B (en) 2013-07-31
JP2013516305A (ja) 2013-05-13
EP2521604A1 (de) 2012-11-14
RU2012121602A (ru) 2014-02-20
AU2010341133A1 (en) 2012-05-03
KR20120102154A (ko) 2012-09-17
WO2011082811A1 (de) 2011-07-14
CN102711957A (zh) 2012-10-03
US20120251420A1 (en) 2012-10-04
CA2778796A1 (en) 2011-07-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE102010004073A1 (de) CO2-Entfernung aus Gasen mit niedrigen CO2-Partialdrücken mittels 1,2 Diaminopropan
DE102010004071A1 (de) CO2-Entfernung aus Gasen mit niedrigen CO2-Partialdrücken mittels 2,2&#39;-(Ethylendioxy)-bis-(ethylamin) (EDEA)
DE102010004070A1 (de) CO2-Entfernung aus Gasen mittels wässriger Amin-Lösung unter Zusatz eines sterisch gehinderten Amins
EP1940534B1 (de) Absorptionsmittel und verfahren zum entfernen von kohlendioxid aus gasströmen
EP2026896B1 (de) Kohlendioxid-absorptionsmittel mit verringertem regenerations-energiebedarf
EP1725320B1 (de) Verfahren zum entfernen von kohlendioxid aus gasströmen mit niedrigen kohlendioxid-partialdrücken
EP2804690B1 (de) Verfahren zur absorption von co2 aus einer gasmischung mit einem amine enthaltenden absorptionsmedium
EP1725321A1 (de) Verfahren zum entfernen von kohlendioxid aus rauchgasen
EP2852453B1 (de) Verfahren zur absorption von co2 aus einer gasmischung
EP2928581B1 (de) Verfahren zur absorption von co2 aus einer gasmischung mit wässeriger lösung eines diamins
DE102010028480A1 (de) Kohlendioxid-Absorptionsmittel
EP2391435A1 (de) Zyklische amine enthaltendes absorptionsmittel zum entfernen saurer gase
DE102013010035A1 (de) Absorptionsmedium und Verfahren zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung
EP2532412A1 (de) Absorptionsmedium und Verfahren zur Absorption eines sauren Gases aus einer Gasmischung
WO2007135100A1 (de) Vormischung zur herstellung eines absorptionsmittels zum entfernen saurer gase aus fluidströmen
EP3186222B1 (de) Diamin mit tert-alkylamino- und primärer aminogruppe zur verwendung in der gaswäsche
WO2008145658A1 (de) Absorptionsmittel zum entfernen von sauren gasen, umfassend eine basische aminocarbonsäure
DE102008052612A1 (de) Waschlösung zur Gaswäsche mit Aminen in wässrige Ammoniaklösung sowie Verwendung
DE102010027513A1 (de) CO2-Entfernung aus Gasen mit niedrigen CO2-Partialdrücken mittels N-Isopropyl-1,3-propandiamin
EP3445474B1 (de) Vormischung zur herstellung eines absorptionsmittels zur entfernung von sauergasen aus einem fluidstrom
EP3628393B1 (de) Verfahren zur abtrennung von kohlenmonoxid und sauergasen aus einem kohlenmonoxidhaltigem fluidstrom
EP2571599B1 (de) Verfahren zur entfernung von kohlendioxid (co2) aus einem kreisgassystem

Legal Events

Date Code Title Description
R081 Change of applicant/patentee

Owner name: THYSSENKRUPP INDUSTRIAL SOLUTIONS AG, DE

Free format text: FORMER OWNER: UHDE GMBH, 44141 DORTMUND, DE

Effective date: 20120213

R081 Change of applicant/patentee

Owner name: THYSSENKRUPP INDUSTRIAL SOLUTIONS AG, DE

Free format text: FORMER OWNER: THYSSENKRUPP UHDE GMBH, 44141 DORTMUND, DE

Effective date: 20141027

R002 Refusal decision in examination/registration proceedings
R003 Refusal decision now final