DE102009060249A1

DE102009060249A1 - Das Verfahren der Desinfektionsmittelgewinnung durch die Vermischung von der Polyhexamethylenguanidinbase mit ihren Derivaten, die Phosphat-Anionen und Jod enthalten

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Publication number: DE102009060249A1
Application number: DE200910060249
Authority: DE
Inventors: Vladmir 30459 Lipovich; Tatjana Vladimirovna Dr. 30453 Lipovich
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 2009-12-23
Filing date: 2009-12-23
Publication date: 2011-06-30
Anticipated expiration: 2029-12-24
Also published as: DE102009060249B4

Abstract

1. Das Verfahren der Desinfektionsmittelgewinnung mittels Kondensierung im Schmelzfluss des Hexamethylendiamin und Guanidinderivats mit anschließender Bereinigung des Endprodukts. Kennzeichnend ist die Durchführung des Verfahrens innerhalb von 1–2 Stunden bei 160–200°C. Das Grammmolverhältnis des Hexamethylendiamin zu dem Guanidinderivat beträgt dabei 1: (1,2–2) entsprechend. Dabei wird ein der Reaktionsmittel als sein Salz benutzt. Die anschließende Bereinigung des Endprodukts erfolgt mittels Zerreibung mit anschließender Waschung mit Äthyl. 2. Das Verfahren der Desinfektionsmittelgewinnung mittels Kondensierung im Schmelzfluss des Hexamethylendiamin und Guanidinderivats mit anschließender Bereinigung des Endprodukts. Kennzeichnend ist dabei, dass als Guanidinderivat Hexamethylenguanidindihydrojodid verwendet wird. Die Kondensierung wird innerhalb 1,5–2 Stunden bei 180–200°C durchgeführt. Das Grammmolverhältnis des Hexamethylendiamin zu dem Guanidinderivat beträgt 1:1,2 entsprechend. Anschließend wird das Endprodukt vor der Bereinigung mit einer Base bei 20–120°C bearbeitet. Die Bereinigung erfolgt mit Wasser. 3. Die Gewinnung von Desinfektionsmittel, die hohe bakterizide Wirkung haben und stabil sind, wird bei der Vermischung von der PHMH-Base mit ihren Derivaten, die Phosphat-Anionen und Jod enthalten, erreicht, weil dies zur Aktivierung der Synergieeffekts führt.

Description

Es handelt sich um die Erfindung auf dem Gebiet der organischen Chemie, nämlich um die Synthese der Desinfektionsmittel auf Basis der wasserlöslichen Derivate der Hexamethylene Guanidine. Die Erfindung kann bei der Wasser- und Luftreinigung, auf den Gebieten der Medizin, der Tiermedizin, der Agrarwirtschaft und Lebensmittelindustrie, in den Privathaushalten, in den Transportmitteln, in der Lack- und Farbindustrie, im Baugewerbe, Parfümindustrie usw. verwendet werden.
In letzter Zeit fanden die Desinfektionsmittel auf Basis verschiedener Derivate der Hexamethylene Guanidine breite Anwendung. Die antimikrobielle Wirkung der Derivate der Hexamethylene Guanidine ist seit langem bekannt, die Antiseptika auf deren Basis werden weltweit benutzt. Sie sind effektiver als quartäre Ammoniumverbindungen, Oberflächenaktivstoffe, Phenolderivate, chlorhaltiger Mittel ( USA-Patente Nr. 2830006 , Nr. 4587268 , 1986; BRD Nr. 2437844 , 1982).
Bekannt ist das Verfahren der Gewinnung der antifungizid wirkender Guanidinderivate ( SU 847893 , 1981).
Die Wirkung eines anderen Mittels-Chlorhexidin (1,6-bis(Parachlorphenylguanid)hexan) ist gegen die gramnegativen und die grampositiven Stämme der Biokulturen und Pilzerreger gerichtet. Das Mittel ist jedoch gegen Viren und Sporen ineffektiv. (Mashkovskiy, M. D. „Arzneimittel" Teil 2, S. 450–451. Moskau, Medizin, 1993).
Es wurde die Synthese des keimtötenden polymeren „Methazids” (Polyhexamethylenguanidinhydrochlorid) (PHMH) durch Polykondensation im Schmelzverfahren der Hexamethylendyaminderivate (HMDA) und der Guanidinderivate entwickelt ( SU 1616898 , 1990).
Zu den Inhaltsstoffen des Desinfiktionsmittel „Bior” ( Russische Föderation 2173337 , 2001) zählen als Aktivstoffe Polyhexamethylenguanidindihydrochlorid, Alkylbenzyldimethylammoniumchlorid und Dialdehyd.
Das Mittel „Anavidin” ( Russische Föderation Nr. 2144024 , 2000) ist ein starkes Desinfektionsmittel. Zu seinen Inhaltsstoffen zählen Copolymer wasserlöslicher Salze des Polyhexamethylenguanidin (8%), alkylidmethylbenzylammoniumchlorid (8%), N,N-6hc(3-amynopropyl)dodecylamin (4%) und funktionelle Zusätze, u. a. non-ionogene Oberflächenaktivstoffe.
Das Verfahren der Gewinnung von Desinfektionsmitteln auf Basis der Hexametylenguanidine, in denen die toxische hydrochloride Gruppe durch Steorat, Carboxycellulose, Isophtalat, Acetat, Oleat, Foliat, Oxalat und Dehydroacetat ersetzt ist, ist in seinem Wesen der vorliegenden Erfindung am naheliegendsten. Die genannten Verbindungen sind für die Verwendung in der Lack- und Farbindustrie bestimmt ( Russische Föderation, 2181737 , 1998).
Nichtsdestotrotz verhindert die Toxizität der genannten Produkte, die durch das Vorhandensein der nichtumgesetzten ursprünglichen Verbindungen, z. B. der hochtoxischen HMDA, sowie das Vorhandensein von Chlor bedingt ist, die weitverbreitete Verwendung.
Als fakultative Variante ist in dem Prototyp das Verfahren beschrieben, in dem das Rohprodukt vor der Bereinigung mit Laugenüberlauf behandelt wird, um es in eine Base umzuwandeln. Die letztere wird anschließend mittels einer Substitutionsreaktion in andere Salze umgewandelt; die Basen bereinigen das Endprodukt und befreien es von den Zusätzen.
Das Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Gewinnung von PHMH-Derivate, die die erhöhte Desinfektionswirkung und eine niedrige Toxizität besitzen. Dies kann man zum einen durch die zusätzliche Bereinigung des Endprodukts, zum anderen durch die maximale Ersetzung von Chlor im intermdiaren Polyhexametylenguanidinhydrochlorid durch andere aktive Gruppen erreichen. Ferner besteht die Möglichkeit, diese Verbindung durch eine andere, in ihrer Wirkungsweise und in ihrer Struktur ähnliche aber chlorfreie Verbindung zu ersetzen. Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist das Ausarbeiten der Verfahren von Desinfektionsmitellgewinnung, die es erlauben, das Produkt mit beständigen reproduzierbaren Eigenschaften herzustellen. Darüber hinaus sollen die Verfahren dazu dienen, die Menge des Abwassers sowie den Ausstoß von toxischen Abgasen zu reduzieren.
Als Ausgangsverbindungen für die Synthese von Desinfektionsmitteln wurden Hydrochloride und Hydrojodide des PHMG benutzt.
Hydrochlorid PHMG wurde mittels Kondensation im Schmelzfluss des HMDA und des Gunidinderivates mit anschließender Reinigung des Fertigprodukts gewonnen. Das Verfahren wurde 1–2 Stunden bei der Temperatur 100–200°C durchgeführt. Dabei betrug das Grammmoleverhältnis des HMDA zum Guanidinderivat 1,0:(1,2–2,0) entsprechend. Als Guanidinderivate wurden Zyanguanidin oder Salze, z. B. Hydrochlorid, Dreihydrophosphat verwendet, wobei als Salz bei der Kondensierung nur eins der Mittel verwendet wurde.
Der Überschuss der Guanidinderivate, die niedrige Verfahrenstemperatur sowie schnelle Synthese (1–2 Stunden) erlauben es, ein relativ reines Produkt zu bekommen. Dabei beträgt die Ergiebigkeit nicht weniger als 98%. Die Menge der toxischen Verbindungen und der nichtumgesetzten Ausgangsstoffe ist minimal. Nichtsdestotrotz wird die zusätzliche Bereinigung entweder mittels einer Rekristalliesierung oder mittels einer Zerreibung im Überschuss der anorganischen Säure und anschließender Reinigung mit Äthyl durchgeführt. Für die Reinigung wird dieselbe Säure und dasselbe Guanidinsalz oder HMDA-Salz benutzt, die bei der Synthese verwendet wurden.
Die gewonnenen Monomere können sowohl als eigenständiges Desinfektionsmittel als auch als Ausgangsstoffe für die Synthese der polymeren Hexamethylenguanidinderivate benutzt werden.
Nach der vorliegenden Erfindung wird der gewonnene Hexamethylenguanidindihydrochlorid als ein Bestandteil für die erneute HMDA-Reaktion bei 180–200°C innerhalb 1–2 Stunden benutzt. Dabei beträgt das Grammmoleverhältnis des HMDA zum Guanidinderivat 1,0:1,2 entsprechend. Anschließend wird das Produkt mit Basen oder anorganischen Salzen bei 20–120°C bearbeitet. Dabei beträgt das Grammmoleverhältnis 1,0:(0,5–4,0) entsprechend. Als Basen werden Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid benutzt, als Salze – NaH₂PO₄, Na₂HPO₄, Na₃PO₄, (NH₄)₂HPO₄ Die gewonnenen Produkte werden mit gekühltem Wasser gereinigt.
Als Ergebnis werden die Hexamethylenguanidinderivate mit folgender Formel gewonnen:
R₁ = H, (CH₂)₆ NH₃A, NH₂·C(=NH);
R₂ = NH₂, NHC(=NH₂)NH₂·A, NH(C=NH)NH(C=NH₂)NH₂·A,
A, B = OH, H₂PO₄, NaHPO₄, Na₂PO₄, NH₄PO₄, Cl;
m = 1–90;
n = 0–90; m + n = 1–90.
Die unten genannten Beispiele 1–5 beschreiben die Verfahren der Gewinnung der HMHA im Schmelzfluss. Die Beispiele 1–2 betreffen die Synthese der monomeren Produkte, 3–5 – die Gewinnung von Hexamethylenguanidinderivate. Die Experimentsbedingungen und die Zusammensetzung der gewonnenen Produkte sind in Tabellen 1a und 1b, die Desinfektionswirkung in der Tabelle 2 beschrieben. Als Biokulturen wurde die E-Coli Bakterien, Viren (Coliphagen MS-2), Pilzkulturen (Penicillium chrysogenum), Sporen (Bacillus cereus).
Beispiel 1:
Die Hexamethylenguanidinhydrochloridsynthese wird im Schmelzfluss mittels Kondensierung des Guanidinhydrochlorids und HMDA durchgeführt. Die Experimentsbedingungen und die Zusammensetzung der gewonnenen Produkte sind in Tabellen 1a und 1b, die Desinfektionswirkung in der Tabelle 2 beschrieben.
Beispiel 2:
Die Gewinnung des (Di)Dreihydrophosphats. 1,6 des Diguanidinhexans werden im Schmelzfluss des wasserlosen HMDA-Phosphats und Zyanguanidins durchgezogen.
Beispiel 3:
Das Oligomerdreihydrophosphat des Polyhexamethylenguanidins wird mittels einer Vermischung des Zyanguanidin und Diammoniumphosphats synthesiert. Die Experimentsbedingungen und die Zusammensetzung der gewonnenen Produkte sind in Tabellen 1a und 1b, die Desinfektionswirkung in der Tabelle 3 beschrieben. Nach den in dieser Tabelle enthaltenen Angaben steigern die Desinfektionseigenschaften mit der Erhöhung der Temperatur.
Beispiel 4:
Der Hexamethylenguanidinhydrochlorid wird für die Gewinnung der PHMH-Base verwendet. Der so gewonnene PHMH wird mit Basenüberschuß bei Zimmertemperatur bearbeitet. Für die Synthese der PHMH-Base wird bei der Vermischung zu den 50 g der 40%-gen PHMH-Wasserlösung 0,55 g/m der NaOH-Lösung oder die gleiche Menge KOH in 25 g Wasser zugemischt. Die aufgetauchte PHMH-Base wird getrennt, mit Wasser gereinigt und bei 50–60°C getrocknet, bis das Endgewicht erreicht wird. Die Ergiebigkeit beträgt 83% (vgl. Tabellen 1a und 1b), für die Desinfektionswirkung – Tabelle 4). Die fehlende Regenerierung von inaktivierbaren Biokulturen verdeutlicht die hohe Wirkung der bakteriziden Eigenscheften des Produkts.
Bei langer Aufbewahrung der Base (länger als 3 Monate) kann die Stabilität der Desinfektionseigenschaften schwinden. M dies zu vermeiden, ist es zweckmäßig, das gewonnene Polykondensat aus chloriden Form in eine andere Salzform, z. B. Phosphate umzuwandeln.
Um dies zu erreichen, wird im PHMH-Hydrochlorid die Chloridgruppe mittels einer Interaktion seiner Wasserlösungen mit Salzen der anorganischen Säuren, z. B. die Phosporsäure, in den homogenen Wasserlösungen (35–55%) bei 115–120° innerhalb 30 min durch die Phosphatgruppe ersetzt (vgl. Tabelle 5).
Bei dem Verfahren beträgt das Verhältnis des Ausgangsprodukts zum Salz 1 Einheit zu 0,7–2,2 Grammmol Salz entsprechend. Anschließend wird die Reaktionsmischung bis 20°C gekühlt. Das gemischte PHMH-Salz wird wegen seiner geringeren Löslichkeit bei niedrigen Temperaturen getrennt. Als Salze werden NaH₂PO₄, Na₂HPO₄, Na₃PO₄, (NH₄)₂HPO₄. Dabei findet im erheblichen Maße die Ersetzung der Chloranione des Rohprodukts durch die Phosphatanione. Für die abschließende Reinigung werden für 30–40 g des abgesonderten Salzes 10–20 g gekühlten Wasser verwendet.
Für die umfassendere Ersetzung der Hexamethylenguanidinanione ist es zweckmäßig, die Verfahren der Bereinigung mehrmals durchzuführen. Die Grundkenndaten der Ersetzungsreaktion und einige Eigenschaften der gewonnenen Muster sind in der Tabelle 5 angegeben. Die bei der Ersetzungsreaktion verwendbaren Salze spielen gleichzeitig auch die Rolle der Reinigungsmittel. Für das vorgeschlagene Verfahren ist die Verwendung der industriell hergestellten Ausgangsstoffe und der üblichen Betriebsanlagen vorgesehen.
Die Vergleichsanalyse der gewonnenen Desinfektionsmittel zeigte (vgl. Tabelle 2), dass nahezu alle Muster hohe Wirkungsweise gegen Viren (Coliphagen MS-2). Jedoch ist die Base (Beispiel 4) das wirkungsvollste Mittel auch gegen andere Gruppen der Mikroorganisme. Um die Stabilität der Base bei langer Aufbewahrung und die bakterizide Wirkung anderer Verbindungen zu erhöhen wurde der Zusatz von 0,01% der alkoholischen Jodlösung verwendet (Tabelle 6).
Es ist bekannt, dass Jod im medizinischen Bereich als Antiseptikum benutzt wird, weil es bakterizide und fungizide Eigenschaften besitzt und nicht toxisch ist. Jod kann den hergestellten Mustern 1–5 als alkoholhaltige Lösung, als Jodinol, Jodanat, Jodoprion, Jodovidon beigemischt werden (Mashkovskiy, M. D. „Arzneimittel", Teil 2, S. 403, 1997) Entwickelt wurde das Verfahren der Synthese des PHMH-Hydroionids-„Hymtozids”. Dieses Mittel besitzt hohe und gleichzeitig stabile Wirkung gegen die Bioorganisme auch bei langer Aufbewahrung. Es ist darüber hinaus im Gegensatz zu den chlorhaltigen Mitteln nicht toxisch. Bei der Verwendung dieser Verbindung ist es nicht notwendig, erneute Verfahren der Ersetzung von Galoid durch andere aktive Gruppen durchzuführen, weil Jod die Bioaktivität erhöht und im Gegensatz zu Chlor nicht toxisch ist.
Beispiel 5:
Bei langer Aufbewahrung der Base (länger als 3 Monate) kann die Stabilität der Desinfektionseigenschaften schwinden. M dies zu vermeiden, ist es zweckmäßig, das gewonnene Polykondensat aus chloriden Form in eine andere Salzform, z. B. Phosphate umzuwandeln.
Um dies zu erreichen, wird im PHMH-Hydrochlorid die Chloridgruppe mittels einer Interaktion seiner Wasserlösungen mit Salzen der anorganischen Säuren, z. B. die Phosporsäure, in den homogenen Wasserlösungen (35–55%) bei 115–120° innerhalb 30 min durch die Phosphatgruppe ersetzt (vgl. Tabelle 5).
Bei dem Verfahren beträgt das Verhältnis des Ausgangsprodukts zum Salz 1 Einheit zu 0,7–2,2 Grammmol Salz entsprechend. Anschließend wird die Reaktionsmischung bis 20°C gekühlt. Das gemischte PHMH-Salz wird wegen seiner geringeren Löslichkeit bei niedrigen Temperaturen getrennt. Als Salze werden NaH₂PO₄, Na₂HPO₄, Na₃PO₄, (NH₄)₂HPO₄. Dabei findet im erheblichen Maße die Ersetzung der Chloranione des Rohprodukts durch die Phosphatanione. Für die abschließende Reinigung werden für 30–40 g des abgesonderten Salzes 10–20 g gekühlten Wasser verwendet.
Für die umfassendere Ersetzung der Hexamethylenguanidinanione ist es zweckmäßig, die Verfahren der Bereinigung mehrmals durchzuführen. Die Grundkenndaten der Ersetzungsreaktion und einige Eigenschaften der gewonnenen Muster sind in der Tabelle 5 angegeben. Die bei der Ersetzungsreaktion verwendbaren Salze spielen gleichzeitig auch die Rolle der Reinigungsmittel. Für das vorgeschlagene Verfahren ist die Verwendung der industriell hergestellten Ausgangsstoffe und der üblichen Betriebsanlagen vorgesehen.
Die Vergleichsanalyse der gewonnenen Desinfektionsmittel zeigte (vgl. Tabelle 2), dass nahezu alle Muster hohe Wirkungsweise gegen Viren (Coliphagen MS-2). Jedoch ist die Base (Beispiel 4) das wirkungsvollste Mittel auch gegen andere Gruppen der Mikroorganisme. Um die Stabilität der Base bei langer Aufbewahrung und die bakterizide Wirkung anderer Verbindungen zu erhöhen wurde der Zusatz von 0,01% der alkoholischen Jodlösung verwendet (Tabelle 6).
Es ist bekannt, dass Jod im medizinischen Bereich als Antiseptikum benutzt wird, weil es bakterizide und fungizide Eigenschaften besitzt und nicht toxisch ist. Jod kann den hergestellten Mustern 1–5 als alkoholhaltige Lösung, als Jodinol, Jodanat, Jodoprion, Jodovidon beigemischt werden (Mashkovskiy, M. D. „Arzneimittel", Teil 2, S. 403, 1997) Entwickelt wurde das Verfahren der Synthese des PHMH-Hydroionids-„Hymtozids”. Dieses Mittel besitzt hohe und gleichzeitig stabile Wirkung gegen die Bioorganisme auch bei langer Aufbewahrung. Es ist darüber hinaus im Gegensatz zu den chlorhaltigen Mitteln nicht toxisxh. Bei der Verwendung dieser Verbindung ist es nicht notwendig, erneute Verfahren der Ersetzung von Galoid durch andere aktive Gruppen durchzuführen, weil Jod die Bioaktivität erhöht und im Gegensatz zu Chlor nicht toxisxh ist.
Beispiel 6:
Die Synthese des Hymtozids wird mittels Kondensierung des Schmelzflußes von Hexamethylendiamin mit den Guanidinderivaten mit anschließender Bereinigung des Endprodukts durchgeführt.
Die erste Stufe des Verfahrens ist die Gewinnung des Guanidinhydrojodids.
2 kg Dizyandiamids (1) und 3,45 kg Jodidammoniums werden gründlich zerkleinert und vermischt. Anschließend werden die Stoffe innerhalb von 2,5 Stunden im Reaktor bei 180°C geschmolzen. Es entstehen 5,45 kg (100%) des Guanidinhydrojodidschmelzfluß.
Die zweite Stufe ist die Gewinnung von Polyhexamethylenguanidinhydrojodids (5).
Zu dem gewonnenen Schmelzfluß (3) werden allmählich (innerhalb von 3–3,5 Stunden) 7,33 kg des auf 50°C auf gewärmten geschmolzenen Hexamthylendiamins (4) zugefügt (Schmelztemperatur = 42°C).
Das Grammmolverhältnis der Reaktionsmittel beträgt 3:4 = 0,90:1,00. Im Reaktor wird die Temperatur von 180°C aufrechterhalten. Nach der Vermischung der Stoffe wird die Temperatur der Mischung auf 200°C erhöht und 5 Stunden lang aufrechterhalten.
Die zweite Stufe ist die Gewinnung von Polyhexamethylenguanidinhydrojodids (5).
Zu dem gewonnenen Schmelzfluss (3) werden allmählich (innerhalb von 3–3,5 Stunden) 7,33 kg des auf 50°C auf gewärmten geschmolzenen Hexamthylendiamins (4) zugefügt (Schmelztemperatur = 42°C).
Das Grammmoleverhältnis der Reaktionsmittel beträgt 3:4 = 0,90:1,00. Im Reaktor wird die Temperatur von 180°C aufrechterhalten. Nach der Vermischung der Stoffe wird die Temperatur der Mischung auf 200°C erhöht und 5 Stunden lang aufrechterhalten.
Dabei setzt sich das Ammoniak ab. Es entstehen 10,46 kg PHMI. Das Ammoniak wird vollständig durch die Ortho-Phosphorsäure absorbiert. Dabei entstehen die Phosphatsalze, die anschließend für die weitere Synthese einer Reihe von Bakterizide oder als Dünger für die Landwirtschaft verwendet werden können. Es entfällt die Notwendigkeit das Abflusswasser zu entsorgen, weil es für die Desinfektion von Fäkalienabfälle und als hochwirksame Desinfektionsmittel verwendet werden können.
Für das vorgeschlagene Verfahren ist die Verwendung der industriell hergestellten Ausgangsstoffe und der üblichen Betriebsanlagen vorgesehen.
Das gewonnene Produkt (Hymtozid) ist ein wasserlösliches biozides Mittel. Es besitzt hohe antimikrobielle Wirkung gegen die grammpositiven und grammnegativen Mikroorganisme. Kennzeichnend für das Produkt ist ferner das breite Spektrum der antiviralen, der bakteriziden, der viruziden, der sporeziden, der fungiziden, der Pestiziden, der insektiziden Wirkung. Darüber hinaus hat es die ausflockende Wirkung. Das Produkt ist nichtflüchtig, nicht explosibel, nicht aggressiv gegenüber verschiedenen Stoffen, sicher bei Lagerung, Transport und Anwendung.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Zitierte Patentliteratur

US 2830006 [0002]
US 4587268 [0002]
DE 2437844 [0002]
SU 847893 [0003]
SU 1616898 [0005]
RU 2173337 [0006]
RU 2144024 [0007]
RU 2181737 [0008]

Zitierte Nicht-Patentliteratur

Mashkovskiy, M. D. „Arzneimittel” Teil 2, S. 450–451. Moskau, Medizin, 1993 [0004]
Mashkovskiy, M. D. „Arzneimittel”, Teil 2, S. 403, 1997 [0028]
Mashkovskiy, M. D. „Arzneimittel”, Teil 2, S. 403, 1997 [0034]

Claims

Das Verfahren der Desinfektionsmittelgewinnung durch die Vermischung von der Polyhexamethylenguanidinbase mit ihren Derivaten, die Phosphat-Anionen und Jod enthalten, a) bei dem die Vermischung mittels Kondensierung im Schmelzfluss des Hexamethylendiamin und Guanidinderivats erfolgt; b) wobei als Guanidinderivat Hexamethylenguanidindihydrojodid verwendet wird. Das Grammmolverhältnis des Hexamethylendiamin zu dem Guanidinderivat beträgt 1:1,2 entsprechend.